Laboratorní cvičení manuál pro vyučujícího. Sublimace naftalenu, reakce aldehydů a ketonů

Transkript

1 Laboratorní cvičení manuál pro vyučujícího Sublimace naftalenu, reakce aldehydů a ketonů Před příchodem žáků do laboratoře je třeba připravit tyto chemikálie v odpovídající koncentraci: Naftalen, H 2O, formaldehyd, acetaldehyd, aceton, Schiffovo činidlo, Bradyho činidlo, Fehlingovo činidlo I a II, Tollensovo činidlo. - Tollensovo a Fehlingovo činidlo je třeba připravit vždy čerstvé! Je vhodné ověřit, že se žáci obecně seznámili s tématem, k němuž se práce v laboratoři vztahuje. Lze použít následující otázky: Jaký je vzorec naftalenu? Jakou skupinu obsahují aldehydy a ketony? Co je to sublimace? Instruktáž k bezpečnosti práce: Naftalen, formaldehyd, Schiffovo činidlo a Bradyho činidlo jsou látky zdraví škodlivé. Je třeba žáky poučit o bezpečné manipulaci s nimi. Acetladehyd, aceton a Bradyho činidlo jsou látky hořlavé. Je třeba dbát zvýšené opatrnosti při práci s nimi v blízkosti zdrojů tepla a ohně. Pracovní postup s poznámkami k bezpečnosti práce a k výsledkům reakcí: 1. Dodržuje bezpečnost práce, nezapomínejte na použití ochranných pomůcek (brýle, plášť). Při této práci je vhodné použít i ochranné rukavice. 2. Přečištění naftalenu. Tuto reakci je vhodné provádět v digestoři. - Je třeba žáky upozornit, aby nesundávali baňku z kádinky dříve, než zcela vymizí dýmy naftalenu, jelikož jsou toxické. a. Kádinku postavte na trojnožku se síťkou a dovnitř nasypte jednu lžičku naftalenu. b. Do kulaté baňky napusťte studenou vodu, můžete vložit i kostky ledu, a postavte ji na kádinku tak, aby baňka zacpala hrdlo kádinky. c. Zapalte kahan a pomalu zahřívejte naftalen v kádince. Pozorujte změny v kádince. - Dochází k sublimaci naftalenu, což je pozorovatelné jako bílé dýmy. Na spodní straně baňky se studenou vodou dýmy naftalenu krystalizují, krystaly vznikají i na povrchu kádinky při styku s baňkou. Na dně kádinky zůstávají nečistoty přítomné v naftalenu. d. Vypněte kahan a vyčkejte do úplného vymizení dýmů naftalenu, než sundáte baňku z kádinky.!naftalen je látka zdraví škodlivá! e. Přečištěný naftalen seškrábejte z baňky na hodinové sklíčko pomocí špachtle nebo lžičky. 3. Reakce aldehydů a ketonů. a. Důkaz aldehydů a ketonů pomocí Schiffova činidla. i. Připravte si 3 zkumavky a označte si je zkratkami karbonylových sloučenin, které v reakci použijete. ii. Do první zkumavky pomocí kapátka převeďte 2 ml formaldehydu, do druhé 2 ml acetaldehydu a do třetí 2 ml acetonu. iii. Následně do každé zkumavky přikápněte několik (asi 5) kapek roztoku Schiffova činidla. iv. Pozorujte změny v reakcích.

2 - Při reakci s formaldehydem dochází ihned ke vzniku temně fialového zabarvení. Při reakci s acetaldehydem dochází ihned ke vzniku fialového zabarvení. Při reakci s acetonem dochází po chvíli ke vzniku růžového zabarvení. - Schiffovo činidlo je roztok fuchsinu odbarvený oxidem siřičitým nebo hydrogensiřičitanem. Vlivem přítomnosti karbonylové skupiny dochází k vyvázání hydrogensiřičitanového iontu z molekul fuchsinu, iont se váže na karbonylový uhlík. Roztok se zbarvuje do fialova. Aldehydická skupina je v tomto případě reaktivnější než ketonická, z ketonů reagují pouze methylalkylketony a některé cyklické ketony, jejich reakční doba je delší než u aldehydů. b. Důkaz aldehydů a ketonů pomocí Bradyho činidla. i. Připravte si 3 zkumavky stejně jako v předchozím případě. ii. Do první aplikujte pomocí kapátka 2 ml formaldehydu, do druhé 2 ml acetaldehydu a do třetí 2 ml acetonu. iii. Do každé zkumavky přidejte 3-4 ml Bradyho činidla. iv. Pozorujte změny v reakcích. - Reakcí Bradyho činidla a formaldehydu, případně acetaldehydu, vzniká žlutá sraženina. Reakcí Bradyho činidla a acetonu vzniká žlutooranžová sraženina. - Bradyho činidlo je roztok 2,4-dinitrofenylhydrazinu v koncentrované HCl. Podstatou reakce je nukleofilní adice činidla na karbonylový uhlík. Bradyho činidlo obsahuje ve své molekuly volné elektronové páry na atomu dusíku (hydrazinová skupina), přes které se váže na karbonylový uhlík. c. Reakce aldehydů s Fehlingovým a Tollensovým činidlem. i. Připravte si 4 zkumavky. ii. Do dvou pomocí kapátka převeďte 2 ml formaldehydu a označte si je, do zbylých dvou převeďte 2 ml acetaldehydu. iii. Připravte si roztok Fehlingova činidla tak, že smícháte 3 ml Fehlingova činidla I a 3 ml Fehlingova činidla II. Pracujte v rukavicích. iv. Do jedné zkumavky s formaldehydem a do jedné zkumavky s acetaldehydem přidejte pomocí kapátka 2 ml připraveného Fehlingova činidla. Pozorujte změny ve zkumavce. - Při reakci aldehydů s Fehlingovým činidlem dochází ke vzniku oranžové sraženiny. Záleží na koncentraci aldehydů, pokud jsou koncentrované, vzniká sraženina ihned a není třeba roztoky zahřívat, pokud jsou zředěné, je třeba roztoky zahřát nad kahanem. Chemickou podstatou je redukce Cu 2+ iontů na Cu + ionty (oranžová sraženina). v. Do zbylých zkumavek s formaldehydem a acetaldehydem pomalu přidejte 2 ml Tollensova činidla. Pozorujte změny v reakci. vi. Zkumavku s formaldehydem a Tollensovým činidlem upevněte do držáku na zkumavky, zapalte kahan a opatrně ji zahřívejte. Pozorujte změny. - Při reakci aldehydů s Tollensovým činidlem dochází při přidávání činidla ke vzniku hnědé sraženiny oxidu stříbrného, která se v nadbytku činidla opět rozpouští. Při zahřívání roztoku dochází k redukci stříbra (a oxidaci aldehydu) a vytvoření stříbrného zrcátka na stěnách zkumavky. 4. Umyjte použité laboratorní nádobí, ukliďte pracovní stůl a předejte jej vyučujícímu. Obsah protokolu: - Je třeba zdůraznit požadavky na obsah protokolu, formu a datum odevzdání protokolu. - Jméno a příjmení, třída, datum. - Název a cíl práce. - Stručný pracovní postup a popis pozorovaných změn. - Odpovězte na následující otázky: o Vyhledejte, jaké je chemické složení Schiffova, Bradyho, Fehlingova I, Fehlingova II a Tollensova činidla.

3 o Proč nelze pomocí Fehlingova a Tollensova činidla provést důkaz ketonů? - Schiffovo činidlo je roztok fuchsinu odbarvený oxidem siřičitým nebo hydrogensiřičitanem. - Bradyho činidlo je roztok 2,4-dinitrofenylhydrazinu v koncentrované HCl. - Fehlingovo činidlo I je roztok pentahydrátu síranu měďnatého ve vodě. - Fehlingovo činidlo II je roztok vinanu sodno-draselného a NaOH. - Tollensovo činidlo je amoniakální roztok dusičnanu stříbrného. - Jelikož je důkaz karbonylové skupiny pomocí Fehlingova a Tollensova činidla založen na oxidaci aldehydické skupiny, čímž je zároveň redukováno činidlo, nelze takto dokázat ketonickou skupinu, jelikož není tímto způsobem oxidovatelná. - Závěr. Likvidace chemikálií: Přečištěný naftalen lze převést do označené nádoby a uchovat jej pro další pokusy. Ostatní chemikálie je třeba separovat do odpadní nádoby. Ostatní chemikálie je třeba separovat do označené odpadní nádoby. Klasifikace použitých chemikálií: Naftalen: - H302 Zdraví škodlivý při požití. - H351 Podezření na vyvolání rakoviny. - H400 Vysoce toxický pro vodní organismy. - H410 Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. - P281 Používejte požadované osobní ochranné prostředky. Voda není klasifikována jako nebezpečná látka. Acetaldehyd: - H224 Extrémně hořlavá kapalina a páry. - H335 Může způsobit podráždění dýchacích cest. - H351 Podezření na vyvolání rakoviny. - P210 Chraňte před teplem, horkými povrchy, jiskrami, otevřeným ohněm a jinými zdroji zapálení. Zákaz kouření.

4 Formaldehyd: Aceton: - H350 Může vyvolat rakovinu. - H341 Podezření na genetické poškození. - H331 Toxický při vdechování. - H311 Toxický při styku s kůží. - H301 Toxický při požití. - H317 Může vyvolat alergickou kožní reakci. - H370 Způsobuje poškození orgánů. - P302+P352 Při styku s kůží: Omyjte velkým množstvím vody a mýdla. - P405 Skladujte uzamčené. - P311 Volejte toxikologické informační středisko nebo lékaře. - H225 Vysoce hořlavá kapalina a páry. - H336 Může způsobit ospalost nebo závratě. - P210 Chraňte před teplem, horkými povrchy, jiskrami, otevřeným ohněm a jinými zdroji zapálení. Zákaz kouření! Schiffovo činidlo: - H360D Může poškodit plod v těle matky. - P201 Před použitím si obstarejte speciální instrukce. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P305+P351+P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte - P308+P313 PŘI expozici nebo podezření na ni: Vyhledejte lékařskou pomoc/ošetření. Bradyho činidlo: - H228 Hořlavá kapalina a páry. - H302 Zdraví škodlivý při požití. - H320 Dráždí oči. - H314 Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí. - H335 Může způsobit podráždění dýchacích cest. - H290 Může být korozivní pro kovy. - P210 Chraňte před teplem, horkými povrchy, jiskrami, otevřeným ohněm a jinými zdroji zapálení. Zákaz kouření!

5 - P304+P340 Při vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání. - P310 Okamžitě volejte Toxikologické informační středisko/ lékaře. Fehlingovo činidlo I: - H410 Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. Fehlingovo činidlo II: - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P305 + P351 + P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte - P310 Okamžitě volejte toxikologické informační středisko/ lékaře. Tollensovo činidlo: - H272 Může zesílit požár; oxidant. - H290 Může být korozivní pro kovy. - H410 Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. - H335 Může způsobit podráždění dýchacích cest. - H411 Toxický pro vodní organismy. - P220 Uchovávejte/skladujte odděleně od hořlavých materiálů. - P305+P351+P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte - P301+P330+P331 Při požití: Vypláchněte ústa. Nevyvolávejte zvracení. - P310 Okamžitě volejte Toxikologické informační středisko nebo lékaře. Návrh práce pro žáky, kteří budou dříve hotovi: - Po skončení práce je třeba s žáky diskutovat průběh jednotlivých experimentů. S dopomocí vyučujícího mohou přijít na zákonitosti jednotlivých dějů, ale pro žáky samotné by byl tento úkol příliš obtížný.