JEDNOTLIVÉ TYPY AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ
|
|
- Břetislav Veselý
- před 5 lety
- Počet zobrazení:
Transkript
1 JEDLIVÉ YPY AMAIKÝ ULVDÍKŮ ekondenzované Benzen (objev Faraday 185) A) Syntézy viz. obecná část a alkyny Isolace z dehtu spolu s thiofenem, ten lze odstranit jen chemicky, např. S 4 S S S 3 B) Vlastnosti.t. = 6,.v. = 80,1, delokalizační energie E =151 KJ/mol. I) S E reakce pro benzen a areny typické 3 S 4 g 3 ( 3 ) g () Al 3 Al 3 Al 3 S 4 Ar S 3 = l, Br = I II) eakce adiční netypické a) Katalytická hydrogenace obtížně 3 Pt b) A chloru 3 l c) Adice karbenů (viz též cyklopropan) hν l l l l l l směs stereoisomerů 60
2 l 3 Li l l l d) vorba sendvičových sloučenin tropylium chlorid (nebenzoidní aromát 1 ) rl S 3 4 r All 4 Al All 3 Podobné sloučeniny vytváří i s Mo a W. r (nulmocný r) e) zonolýza 3 3 hydrolýza 3 III) Isomerace glyoxal 1 J. Slouka, I. Wiedermannová: Průvodce některými úvodními kapitolami organické chemie, UP lomouc (003). 61
3 hv (Dewarův benzen ) IV) xidativní štěpení V 5 ) Použití hemická surovina (léčiva, barviva) ozpouštědlo je toxický maleinanhydrid Alkylareny a cykloalkylareny Ar = alkyl, cykloalkyl A) Syntézy a) Ar a a Ar a ArI a (WurtzFittigova syntéza) b) Friedelraftsova alkylace Ar Ar Al 3 Vzhledem k tomu, že Ar je reaktivnější než Ar, vede často k polysubstituci. c) Friedelraftsova acylace a redukce vzniklých ketonů (lemmensenova nebo KižněrWolfova) Ar Ar Al 3 (lemensenova Zn/g redukce) 3 (další substituce není možná) 6 Ar
4 ěkteré příklady: a) Syntéza ethylbenzenu l All 3 3 l All 3 3 isomery p a m All 3 ( 3 ) 3 BI 4 (KižněrWolffova redukce) b) Syntézy difenyl a trifenylmethanu l All 3 All 3 l 3 l 3 All 3 B) Vlastnosti Fyzikálněchemické vlastnosti se podobají všem ostatním uhlovodíkům. Z chemických vlastností jsou nejtypičtější substituční reakce a to: S E v aromatickém kruhu S v postraním alifatickém řetězci 63
5 S : 3 3 hν hν hν S E : a) alogenace benzyl benzal benzotrihalogenid halogenid halogenid 3 Al b) itrace = l, Br I a) 3 ) ejdůležitější alkylareny a jejich použití toluen Surovina pro výrobu léčiv, barviv a výbušnin. ozpouštědlo (.v. = 111 ), je méně toxický než benzen. b) 3 3 oxylen (m i p xyleny) suroviny, rozpouštědla. c) mesitylen kumen 3 (v eukalyptovém oleji) t.v. = pcymen 64
6 d) e) styren t.v. = Polymerace vede k polystyrenu transstilben tolan t.t. = 14 t.t. = Biaryly a uhlovodíky s větším počtem arylů vzájemně spojených jednoduchými vazbami A) Příprava a) Ullmannova metoda Ar u u ArAr Ullmannova metoda nejlépe pro = I. odí se pro přípravu symetrických biarylů. b) GombergBachmannovy metody i pro nesymetrické biaryly α) Ar Ar ArAr (nevýhoda heterogenní fáze) β) Ar γ) Ar triazen Ar ArAr Ar Ar Ar Ar ArAr 65
7 c) Benzidinový přesmyk intramolekulární aromatický přesmyk (mechanismus 1 ) hydrazobenzen benzidin odstranění skupiny, viz. str. 4í d) xidativním štěpením některých kondenzovaných ochinonů, např. r 3 9,10fenanthren chinon B) Vlastnosti typické S E, např. 3 S 4 3 S 4 t.t. = 6971 malé množství dalších isomerů Kondenzované aromatické uhlovodíky Lze je rozdělit na orthokondenzované (neobsahují žádný atom společný třem cyklům) a na perikondenzované (obsahují alespoň 1 atom společný 3 cyklům) rthokondenzované systémy Plně benzoidní (neobsahují žádná jiná než benzenová jádra) aftalen 1 J. Slouka, I. Wiedermannová: Průvodce některými úvodními kapitolami organické chemie, UP lomouc (003). 66
8 A) Syntéza Lze využít aworthovy metody založené na Friedelraftsově acylaci: Al 3 Zn/g P 5 LiAl 4 Al 3 P 3 Pd aworthova metoda je obecná a slouží k vytvoření dalšího benzenového kruhu u jakéhokoliv výchozího aromatického uhlovodíku. Použít lze i dehydrogenace vhodných alicyklických uhlovodíků, např. S Isoluje se z kamenouhelného dehtu. B) Vlastnosti Bezbarvé destičky..t. = 80, nerozpustný ve vodě, dobře rozpustný v nepolárních rozpouštědlech. Aromaticita v přepočtu na jedno benzenové jádro je nižší než u benzenu. E M = 55 KJ/mol. o vyplývá z mezomerie: (Jen první mezní vzorec má obě jádra plně benzoidní) I) Elektrofilní substituce eaktivnější je poloha α a naftalen je poněkud reaktivnější než benzen. 67
9 (Al 3 ) a) itrace, halogenace a Friedelraftsova reakce 3 Al 3 b) Sulfonace zvláštní význam kineticky řízené reakce S 3 thermodynamicky řízená reakce S 4 S 4 S S 3 Sulfonace do βpolohy je významná pro syntézu mnoha dalších βsubstituovaných derivátů S reakcemi. S 3 ui S 3 u ui =,, II) Adiční reakce a) katalytická hydrogenace 68
10 i tetrahydronaftalen (tetralin) 3 Pt 3 i cisdekahydronaftalen transdekahydronaftalen b) edukce sodíkem a 5 c) Adice l l l l l l d) zonolýza 3 III) xidace 69
11 Mn 4 r 3 3 Mn 4 V 5 ftalanhydrid ) Použití Surovina pro výrobu barviv a léčiv. kyselina ftalonová Lineárně anelované orthokondenzované uhlovodíky K nim náleží anthracen, tetracen, pentacen, hexacen atd. Jsou to uhlovodíky s narušenou aromaticitou, což se počínaje tetracenem projevuje barevností a u všech velkou tendencí k adičním reakcím Anthracen isolace z černouhelného dehtu A) Příprava a) Dehydrogenací 9,10dihydroanthracenu získaného např. Friedelraftsovou nebo Wurtz Fittigovou reakcí: l l All 3 Br Br Br Br 4 a All 3 Br Br b) edukcí 9,10anthrachinonu získaného vhodnými cyklizačními reakcemi 70
12 l l All 3 (P 3 ) n Zn All 3 B) Vlastnosti Bezbarvý,.t. = 16, všechny fyzikálněchemické vlastnosti jsou stejné jako u všech aromatických uhlovodíků. Anthracen je uhlovodík se značně sníženou aromaticitou (Delokalizační energie E = 351 KJ/mol). a rozdíl od naftalenu neexistuje žádný mezní vzorec, u kterého by všechna 3 jádra byla benzoidní. (I) (II) (III). (IV) Vlastnosti anthracenu vystihují nejlépe mezní vzorce III a IV, u nichž existují dva plně benzoidní cykly, avšak za cenu rozpojení celkové konjugace. Z toho vyplývá, že reaktivita je soustředěna do polohy 9 a 10 a to ve smyslu I) Adičních reakcí, při kterých se chová jako dien:. 71
13 hv i II) xidace apř. r 3 III) Subsituce méně obvyklá 3 S 4 S 3 S 3 7
14 statní lineárněanelované uhlovodíky Syntézy apř. a) Friedelraftsova acylace All 3 (P 3 )n Zn 700 tetracen b) Aldolová kondenzace BI pentacenchinon Al 3 pentacen Vlastnosti Platí ve zvýšené míře to, co bylo uvedeno u anthracenu. Podobají se polyenům svou barevností. tetracen pentacen hexacen (naftacen) fialový temně zlený oranžový eaktivita jsou podporovány reakce, při kterých vznikají sloučeniny s plnou benzenovou nebo alespoň naftalenovou konjugací, např. Pd ox. 73
15 Pd ox Angulárněanelované kondenzované uhlovodíky A) Syntézy Vedle obecných metod lze použít i některé specifičtější I) Pschorrova syntéza a) ( 3 ) 1. redukce. diazotace u fenanthren t.t. =
16 b) ( 3 ) 1. redukce. diazotace 3. u chrysen II) Dehydrogenační cyklizace 3 3 S 300 picen 3 3 S fenanthren 75
17 III) Elektrofilní acylace a cyklizace Snl 4 1. Zn/g 3. Snl 4 1. redukce. h/al hexahelicen racemát [α] = ± 3640 (u jednotlivých antipodů) ozštěpen na antipody pomocí tvorby πkomplexu s opticky aktivním tetranitroderivátem APA (etranitro9fluorenylidenaminoxy propionic acid). * 3 B) Vlastnosti ypické jsou adiční reakce, které budou demonstrovány u fenanthrenu (bezbarvý,.t. = 99 ), kde probíhají do polohy 9, 10: 76
18 Pd r 3 3 fenanthren9,10chinon rthokondenzované aromatické uhlovodíky obsahující i jiný než benzenový cyklus A) Syntézy I) a principu Friedelraftsových reakcích All 3 LiAl 4 l inden 77
19 II) a principu syntézy alicyklických ketonů a a 3 1. LiAl 4. a 9fluorenon Zn/g 3 III) Dehydrogenační cyklizací fluoren 3 Pd
20 IV) yklizací vhodných diazoniových solí u B) Vlastnosti jsou podstatnou měrou ovlivněny nearomatickou částí molekuly a) Inden (bezbarvá kapalina,.v. = 18 ) indan Pd 1 BI 1 benzofulveny b) Fluoren (bezbarvý,.t. = 116 ) r 3 9fluorenon BI 1 1 dibenzofulveny 79
21 rthokondenzované aromatické uhlovodíky neobsahující žádný benzenový cyklus azulen A) Syntézy I) a principu tvorby fulvenu BI glutakonový dialdehyd BI 1 1 II) a principu aldolové kondenzace BI a Pd/ 6 80
22 B) Vlastnosti Azulen je na rozdíl od isomerního naftalenu temně modrý,.t. = 99. ovněž aromaticita je podstatně nižší než u naftalenu E M = 134 KJ/mol. Strukturu nejlépe vystihují mezní vzorce. omu odpovídá i dipolový moment 1,0 D. SE probíhají do pětičlenného cyklu. () All 3 ) V rostlinách se vyskytují terpenické azuleny. apř guajazulen 3 3 vetivazulen
23 Perikondenzované aromatické uhlovodíky A) Syntézy I) a principu spojení aromatických jader na dvou centrech I I I u u I I perylen (nažloutlý,.t. = 73 ) Pl 5 3 P Fel 3 a) II) a principu Friedelraftsových reakcí l l All 3 4 BI acenaften Pb acenaftylen (t.t. = 93 ) 8
24 b) (a principu Ullmannovy reakce a Friedelraftsovy reakce) I u u I Pl 5 l All 3 l I 00 pyren (bezbarvý, t.t. = 150 ) 83
25 III) ykloadičními reakcemi perylen Dienová syntéza (chloranil) l l l l koronen (t.t. = 430 ) 84
26 B) Vlastnosti I) S E probíhají snadno jako u všech aromatických uhlovodíků, apř. E E E =, S 3, l All 3 1. Zn/g. Pl 5 3. All 3 4. Zn/ benzpyren (žlutý, t.t. = 179 ) II) xidace Vznikají příslušné chinony, např. r 3 acenaftylen acenaftenchinon r 3 pyrenchinony 85
27 ) Kancerogenní aromatické uhlovodíky. ejvíce je jich mezi perikondenzovanými uhlovodíky benz[a]pyren 3 cholanthren methylcholanthren dibenz[a,i]pyren t.t. = Vznikají při nejrůznějších pyrolytických reakcích, methylcholanthren i pyrolýzou sterolů a žlučových kyselin. 86
1.2. ALICYKLICKÉ UHLOVODÍKY
1.. ALIYKLIKÉ ULVDÍKY Lze je rozdělit podle skeletu. Monocyklické apř. Bicyklické spirocyklické, např. cyklopropan spiro[4.5]dekan můstkové, např. bicyklo[3..1]oktan Vícecyklické, které mohou být spirocyklické,
VíceGymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto H 3 C Vymezení arenů V aromatickém cyklu dochází k průniku orbitalů kolmých k rovině cyklu. Vzniká tzv. delokalizovaná vazba π. Stabilita benzenu
VíceŠkola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT
Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN
Více2.4 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY
2.4 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY Označení aromatické uhlovodíky sice historicky souvisí s charakteristickým zápachem mnohých z nich (např. benzen páchne po dehtu, toluen zapáchá jako toluánský balzám či benzaldehyd
Více1)uhlovodík musí být cyklický, všechny atomy musí být v jedné rovině
Otázka: Areny Předmět: Chemie Přidal(a): I. Prokopová 3 podmínky: 1)uhlovodík musí být cyklický, všechny atomy musí být v jedné rovině 2) musí existovat minimálně dvě možnosti uspořádání π elektronů 3)
VícePříklady k semináři z organické chemie OCH/SOCHA. Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D.
Příklady k semináři z organické chemie /SA Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D. Příklady k procvičení 1. Které monochlorované deriváty vzniknou při radikálové chloraci následující sloučeniny. Který z nich
VíceInovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. ALKYNY
VíceFyzikální vlastnosti. Chemické vlastnosti
ALKYNY (alkiny, acetylény) Trojná vazba, -sp Příprava alkynů 1. Eliminační metody R 1 B I R 2 R 1 2 B I B R 1 B I B R 2 R 1 R 2 R 2 3 2 Br Br K -KBr, 2 3 2. Syntetické metody Alkylace acetylidů (S N )
Více1.1.2. ALKENY C n H 2n
1.1.. ALKEY n n 1.1..1. Příprava 1 3 4 I) Z látek se stejným počtem atomů především eliminační reakce 1) Transeliminace v tranzitním stavu jsou eliminující skupiny v antiperiplanární konformaci a) Dehydrohalogenace
VíceUHLOVODÍKY ALKANY (...)
UHLOVODÍKY ALKANY (...) alifatické nasycené uhlovodíky nerozvětvené i rozvětvené mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby (σ vazby), mezi nimi úhel 109 28 název: kmen + an obecný vzorec C n H 2n + 2 tvoří
VíceH H C C C C C C H CH 3 H C C H H H H H H
Alkany a cykloalkany sexta Martin Dojiva uhlovodíky obsahující pouze jednoduché vazby obecný vzorec alkanů: C n 2n+2 cykloalkanů: C n 2n homologický přírůstek C 2 Dělení alkanů přímé větvené u větvených
VíceARENY. Autor: Mgr. Stanislava Bubíková. Datum (období) tvorby: Ročník: devátý
Autor: Mgr. Stanislava Bubíková ARENY Datum (období) tvorby: 13. 9. 2012 Ročník: devátý Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny 1 Anotace: Žáci se seznámí s areny. V rámci tohoto
Více1.1.2 VLASTNOSTI HALOGENDERIVÁTŮ, U KTERÝCH NENÍ HALOGEN VÁZÁN NA AROMATICKÉM JÁDŘE
.. VLASTSTI ALGEDEIVÁTŮ, U KTEÝ EÍ ALGE VÁZÁ A AMATIKÉM JÁDŘE... Fyzikální vlastnosti Těkavost odpovídá molekulové hmotnosti. Kapalné halogenderiváty jsou aprotickými rozpouštědly polárnějšími než uhlovodíky....
VíceOrganická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování
Organická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování Molekulové orbitaly hybridizace N a O Polarita vazby, induktivní efekt U kovalentní vazby mezi rozdílnými atomy, nebude elektronový pár oběma atomy sdílen
VíceNerozvětvené (atomy C jsou spojeny maximálně s dvěma dalšími C) Rozvětvené (atomy C jsou spojeny s více než dvěma dalšími C)
Otázka: Uhlovodíky Předmět: Chemie Přidal(a): Majdush Obsahují ve svých molekulách pouze atomy uhlíku a vodíku Nejjednodušší org. sloučeniny Uhlík je schopný řetězit se a vytvářet tak nejrůznější řetězce,
VíceOCH/OC2. Heterocyklické sloučeniny
CH/C2 Heterocyklické sloučeniny 1 ázvosloví 5-ti členné heterocykly 6-ti členné heterocykly 2 ázvosloví earomatické (nasycené) heterocykly. 3 Aromaticita heterocyklů 4 Aromaticita heterocyklů 5 Rezonanční
VíceDEZA, a.s. Studijní materiál k předmětu Chemická exkurze C6950 Brno 2011
Studijní materiál k předmětu Chemická exkurze C6950 Brno 2011 DEZA, a.s. Vypracovala: Bc. et Bc. Monika Janoušková Úpravy: Mgr. Zuzana Garguláková, doc. Ing. Vladimír Šindelář, Ph.D. Obecné informace DEZA,
VíceAromacké uhlovodíky reakce
Aromacké uhlovodíky reakce Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 20. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Reakce výroby nesubstuovaných
VíceEU peníze středním školám digitální učební materiál
EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky
VíceJednou z nejdůležitějších skupin derivátů uhlovodíků jsou sloučeniny obsahující jednovazné hydroxylové skupiny OH, proto hydroxyderiváty:
ALKOHOLY, FENOLY A ANALOGICKÉ SIRNÉ SLOUČENINY Jednou z nejdůležitějších skupin derivátů uhlovodíků jsou sloučeniny obsahující jednovazné hydroxylové skupiny OH, proto hydroxyderiváty: Obecný vzorec hydroxysloučenin
VíceHydroxysloučeniny Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Únor
Hydroxysloučeniny Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Únor 2011 Mgr. Alena Jirčáková Hydroxysloučeniny Dělení hydroxysloučenin: Deriváty
VíceKyslíkaté deriváty. 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly. řešení. Dle OH = hydroxylová skupina
Kyslíkaté deriváty řešení 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly Dle = hydroxylová skupina 1 Hydroxyderiváty Alifatické alkoholy: náhrada 1 nebo více atomů H. hydroxylovou skupinou (na 1 atom C vázaná
VíceQuiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty
Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty 1. Určete produkt(y) reakce propionylchloridu s následujícími reaktanty: 2 i) C 3 C 2 C 2 2 (nadbytek) b) C 3 C 2 C 2 C 2 Li (nadbytek) j) m-toluidin (nadbytek)
VíceReakce alkanů 75. mechanismem), iniciované světlem nebo radikálovými iniciátory: Oxidace kyslíkem, hoření, tvorba hydroperoxidů.
eakce alkanů 75 5. eakce alkanů Alkany poskytují především radikálové reakce (často probíhající řetězovým mechanismem), iniciované světlem nebo radikálovými iniciátory: alogenace pomocí X 2 ; bromaci lze
VíceANORGANICKÁ ORGANICKÁ
EMIE ANORGANIKÁ ORGANIKÁ 1 EMIE ANORGANIKÁ Anorganické látky Oxidy: O, O 2.. V neživé přírodě.. alogenidy: Nal.. ydroxidy: NaO Uhličitany: ao 3... Kyseliny: l. ydrogenuhličitany: NaO 3. 2 EMIE ORGANIKÁ
VíceVlastnosti. Pozor! H 3 C CH 3 H CH 3
Alkeny Vlastnosti C n 2n obsahují dvojné vazby uhlíky v sp 2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů uhlíku nad a pod prostorem obsazeným vazbou aby k překryvu mohlo dojít, musí
VíceŠkola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT
VY_32_INOVACE_C.3.01 Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
VíceJedná se o sloučeniny odvozené od uhlovodíků nebo heterocyklů náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. , T/2 = 8,3 hod.
. HALGENDEIVÁTY Jedná se o sloučeniny odvozené od uhlovodíků nebo heterocyklů náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. =, l,, I ( Di a trihalogenderiváty mohou být: 0 At 85, T/ = 8, hod.) monotopické,
VíceInovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Karbonylové
VíceAlkany a cykloalkany
Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Září 2010 Mgr. Alena Jirčáková Charakteristika alkanů: Malá reaktivita, odolné chemickým činidlům Nasycené
VíceAROMATICKÉ SLOUČENINY - REAKTIVITA TYPICKÉ REAKCE AROMATICKÝCH SLOUČENIN - SUBSTITUCE ELEKTROFILNÍ AROMATICKÁ
TYPICKÉ EAKCE AMATICKÝC SLUČENIN - SUBSTITUCE ELEKTFILNÍ AMATICKÁ + E E E - E mechanismus substituce elekrofilní aromatické komplex komplex produkt SE Ar E reakční koordináta C 3 + BF 4 3 C C 3 3 C aromatické
VíceRada Evropské unie Brusel 26. července 2017 (OR. en)
Rada Evropské unie Brusel 26. července 2017 (OR. en) 11526/17 ADD 4 RŮVODNÍ OZNÁMKA Odesílatel: Evropská komise Datum přijetí: 24. července 2017 říjemce: Generální sekretariát Rady Č. dok. Komise: D050725/02
VíceAminy a další dusíkaté deriváty
Aminy a další dusíkaté deriváty Aminy jsou sloučeniny příbuzné amoniaku, u kterých jsou nahrazeny jeden, dva nebo všechny tři atomy vodíku alkylovými nebo arylovými skupinami. Aminy mají stejně jako amoniak,
VíceŘešené příklady k procvičení
Řešené příklady k procvičení 1. Nakreslete strukturní vzorce všech následujících látek a označte, které jsou chirální nebo jsou mezosloučeninami. cischlorcyklohexanol transchlorcyklohexanol cischlorcyklohexanol
Více16.UHLOVODÍKY A IZOMERIE ORGANICKÝCH SLOUČENIN IZOMERIE:
16.UHLOVODÍKY A IZOMERIE ORGANICKÝCH SLOUČENIN IZOMERIE: 1) Co je to izomerie a jak se dělí? 2) Co je konstituce, konfigurace a konformace? 3) V čem se izomery shodují a v čem se liší? 4) Vyber správné
VíceEU peníze středním školám digitální učební materiál
EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky
VíceReakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily
Reakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily bdobně jako aminy se adují na karbonyl i jiné dusíkaté nukleofily: 2,4-dinitrofenylhydrazin aceton 2,4dinitrofenylhydrazon 2,4-dinitrofenylhydrazon acetaldehydu
Více2.3.2012. Oxidace. Radikálová substituce alkanů. Elektrofilní adice. Dehydrogenace CH 3 CH 3 H 2 C=CH 2 + 2 H. Oxygenace (hoření)
xidace alkanů Dehydrogenace Reaktivita alkanů xidace Radikálová substituce 3 3 2 = 2 2 xygenace (hoření) 4 2 2 2 2 2 2 4 3 2 2 4 2 Radikálová substituce alkanů Iniciace (vznik radikálu, homolytické štěpení
VíceChemie - Sexta, 2. ročník
- Sexta, 2. ročník Chemie Výchovné a vzdělávací strategie Kompetence komunikativní Kompetence k řešení problémů Kompetence sociální a personální Kompetence občanská Kompetence k podnikavosti Kompetence
VíceGymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 16, 566 01 Vysoké Mýto Alkeny Vlastnosti dvojné vazby Hybridizace uhlíku vázaného dvojnou vazbou je sp. Valenční úhel který svírají vazby na uhlíkovém atomu je přibližně
Více6. Roztřídění reakcí a principy jejich zařazení do jednotlivých typů
6 oztřídění reakcí a principy jejich zařazení do jednotlivých typů Při zběžném pohledu na velkou rozmanitost organických reakcí a přeměn se zdá, že je jich poměrně velký počet Podrobnější studium však
VíceRepetitorium anorganické a organické chemie Ch51 volitelný předmět pro 4. ročník
Repetitorium anorganické a organické chemie Ch51 volitelný předmět pro 4. ročník Charakteristika vyučovacího předmětu Vyučovací předmět vychází ze vzdělávací oblasti Člověk a příroda, vzdělávacího oboru
VíceOrganická chemie - úvod
rganická chemie - úvod Trocha historie Původní dělení hmoty: Neživá anorganická Živá organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou objevy a isolace látek z přírodních materiálů.w.scheele(1742-1786):
VíceCHEMIE - Úvod do organické chemie
Název školy Číslo projektu Autor Název šablony Název DUMu Stupeň a typ vzdělávání Vzdělávací oblast Vzdělávací obor Vzdělávací okruh Druh učebního materiálu Cílová skupina Anotace SŠHS Kroměříž CZ.1.07/1.5.00/34.0911
VíceInovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Funkční
VíceHETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY
Na www.studijni-svet.cz zaslal(a): klarris.simako HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY - deriváty cyklických organických sloučenin, kde se přímo v cyklu vyskytuje atom(y) jiného prvku = heteroatomy (nejčastěji N,
VíceOrganická chemie II. Aldehydy a ketony II. Zdeněk Friedl. Kapitola 20. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004
Organická chemie II Zdeněk Friedl Kapitola 20 Aldehydy a ketony II Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 Aldolové reakce karbonylových sloučenin RS aldehydů a ketonů kyselost α-vodíkových
VíceZákladní škola a mateřská škola Hutisko Solanec. žák uvede základní druhy uhlovodíků, jejich použití a zdroje. Chemie - 9. ročník
Základní škola a mateřská škola Hutisko Solanec Digitální učební materiál Anotace: Autor: Jazyk: Očekávaný výstup: Speciální vzdělávací potřeby: Klíčová slova: Druh učebního materiálu: Druh interaktivity:
VíceOrganická chemie - úvod
rganická chemie - úvod Trocha historie Původní dělení hmoty: Neživá anorganická Živá organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou objevy a isolace látek z přírodních materiálů.w.scheele(1742-1786):
Více1. UHLOVODÍKY 1.1. ALIFATICKÉ UHLOVODÍKY 1.1.1. ALKANY (parafiny z parum afinis = málo slučivé) C n H 2n+2
1 ULVDÍKY 11 ALIFATIKÉ ULVDÍKY 111 ALKANY (parafiny z parum afinis = málo slučivé) n n jsou nejredukovanějším stavem organických sloučenin 1111 Příprava I) Z výchozích látek se stejným počtem 1) Katalytická
VíceNázvosloví Konformace Isomerie. Uhlíky: primární (1 o ) sekundární (2 o ) terciární (3 o ) kvartérní (4 o )
ALKANY 1 Názvosloví Konformace Isomerie Uhlíky: primární (1 o ) sekundární (2 o ) terciární (3 o ) kvartérní (4 o ) 2 Alkany (resp. cykloalkany) jsou nejzákladnější organické sloučeniny složené pouze z
VíceHETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY
ETEROCYKLICKÉ SLOUČEIY Co si představíte pod pojmem heterocyklické sloučeniny? Pokuste se na základě svých znalostí takové sloučeniny definovat! Co je typické pro jejich strukturu a které atomy ve svých
VíceKarboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty
Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty Úvod Karboxylové kyseliny jsou nejdůležitější organické kyseliny. Jejich funkční skupina je karboxylová skupina a tento název je složen ze slov karbonyl a
VíceHalogenderiváty. Halogenderiváty
Názvosloví Halogeny jsou v názvu vždy v předponě. Trichlormethan mátriviálnínázev CHLOROFORM Podle připojení halogenu je dělíme na primární sekundární a terciární Br Vazba mezi uhlíkem a halogenem je polarizovaná
VíceVY_32_INOVACE_29_HBENO5
Alkany reakce Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 15. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Výroba alkanů. Reakvita alkanů, důležité
VíceReakce v organické chemii
Reakce v organické chemii Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 25. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Základní typy reakcí organických
VíceAromatické uhlovodíky z koksování černého uhlí Vysokoteplotní karbonizace ( C) Koksárenský plyn Koksárenská voda Dehet Extrakt koksárenského
Klíčové produkty v petrochemii Benzen, toluen, xyleny, ethylbenzen >> naftalen, anthracen Základní pochody při výrobě aromatických uhlovodíků Syntéza aromatických uhlovodíků ekonomicky nepříliš výhodná
Více4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda
Gymnázium, Milevsko, Masarykova 183 Školní vzdělávací program (ŠVP) pro vyšší stupeň osmiletého studia a čtyřleté studium Vyučovací předmět - Chemie 4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda
VíceObsah. 2. Mechanismus a syntetické využití nejdůležitějších organických reakcí 31 2.1. Adiční reakce 31 2.1.1. Elektrofilní adice (A E
Obsah 1. Typy reakcí, reakčních komponent a jejich roztřídění 6 1.1. Formální kritérium pro klasifikaci reakcí 6 1.2. Typy reakčních komponent a způsob jejich vzniku jako další kriterium pro klasifikaci
VíceGymnázium Jiřího Ortena, Kutná Hora
Předmět: Náplň: Třída: Počet hodin: Pomůcky: Chemie (CHE) Organická chemie, biochemie 3. ročník a septima 2 hodiny týdně Školní tabule, interaktivní tabule, tyčinkové a kalotové modely molekul, zpětný
VíceOrganická chemie pro biochemiky II část 14 14-1
rganická chemie pro biochemiky II část 14 14-1 oxidace a redukce mají v organické chemii trochu jiný charakter než v chemii anorganické obvykle u jde o adici na systém s dvojnou vazbou či štěpení vazby
VíceGymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto DUSÍKATÉ DERIVÁTY ITRSLUČEIY R CH 2 Ar Fyzikální vlastnosti skupenství barva kapalné nebo pevné bílá žlutá Chemické vlastnosti acidita u primárních
VíceOrganická chemie. Rozdíl mezi organickými a anorganickými látkami účinek organické látky anorganické látky citlivé, těkavé, rozkládají se, hoří
Organická chemie Organická chemie je chemie sloučenin uhlíku, kromě samotného uhlíku a některých jednoduchých sloučenin uhlíku, jako jsou CO, CO 2, H 2 CO 3, uhlčitanů, hydrogenuhličitanů a karbidů, které
VíceALKOHOLY, FENOLY A ETHERY. b. Jaké zdroje cukru znáte a jak se nazývají produkty jejich kvašení?
ALKOLY, FENOLY A ETHERY Kvašení 1. S použitím literatury nebo internetu odpovězte na následující otázky: a. Jakým způsobem v přírodě vzniká etanol? Napište rovnici. b. Jaké zdroje cukru znáte a jak se
VíceSEMINÁRNÍ PRÁCE. Jméno: Obor: 1. Pojmenujte následující sloučeniny:
SEMIÁRÍ PRÁE Jméno: bor: 1. Pojmenujte následující sloučeniny: 1 3 4 5 6 S 3 7 8 9 S 3 10 11. akreslete strukturním vzorcem následující sloučeniny: a pentannitril b propyl-4-oxocyklohexankarboxylát c 5-amino-1,7-dimethylbicyklo[..1]hept--en-7-karbonitril
VíceOrganická chemie. Lektor: Mgr. Miroslav Zabadal, Ph.D.
Přípravný kurz k přijp ijímacím m zkouškám m z chemie rganická chemie (2. část) (kurz CŽV) C Lektor: Mgr. Miroslav Zabadal, Ph.D. (zabadal@fch fch.vutbr.cz) 1 Chemické vazby v organických molekulách charakteristiky
Více16.IZOMERIE a UHLOVODÍKY 1) Co je to izomerie a jak se dělí? 2) Co je konstituce, konfigurace a konformace? 3) V čem se izomery shodují a v čem liší?
16.IZOMERIE a UHLOVODÍKY 1) Co je to izomerie a jak se dělí? 2) Co je konstituce, konfigurace a konformace? 3) V čem se izomery shodují a v čem liší? 4) Urči typy konstituční izomerie. 5) Co je tautomerie
VíceUčební osnovy předmětu. Chemie
Gymnázium Rokycany (2. ročník) Učební osnovy předmětu Chemie Charakteristika předmětu Vyučovací předmět Chemie vychází ze vzdělávací oblasti Člověk a příroda vzdělávacího oboru Chemie. Je určen žákům prvního
VíceCharakteristika Teorie kyselin a zásad. Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce. Významné kyseliny. Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho
Petra Ustohalová 1 harakteristika Teorie kyselin a zásad Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce Fyzikální a chemické Významné kyseliny 2 Látky, které ve
VíceSynthesia, a.s. SBU Organická chemie. Ing. Viktorie Rerychová 1.1.2014
Synthesia, a.s. SBU Organická chemie Ing. Viktorie Rerychová 1.1.2014 Základní informace Klíčová fakta Historie výroby organických chemikálií Organizační struktura Klíčová fakta Největší český výrobce
VíceTEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010
30 otázek maximum: 60 bodů TEST + ŘEŠEÍ PÍSEMÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010 1. apište názvy anorganických sloučenin: (4 body) 4 BaCr 4 kyselina peroxodusičná
Více1. ročník Počet hodin
SOUSTAVY LÁTEK A JEJICH SLOŽENÍ rozdělení přírodních látek a vlastnosti chemických látek soustavy látek a jejich složení STAVBA ATOMU historie pohledu na atom složení a struktura atomu stavba atomu VELIČINY
VíceKarbonylové sloučeniny
Karbonylové sloučeniny více než 120 o 120 o C O C C d + d - C O C sp 2 C sp 2 R C O H R 1 C O R 2 1.aldehydy, ketony Nu E R C O R C O 2. karboxylové kyseliny a funkční deriváty O H 3. deriváty kys. uhličité
VíceHerní otázky a jejich řešení:
Herní otázky a jejich řešení: 1) Kde v přírodě můžeme najít methan? Methan je plyn, který je hlavní součástí zemního plynu, tvoří se také při přeměnách uhlí a dále vzniká mikrobiálním rozkladem celulosy
VíceAromáty. Aromáty. Jak bylo uvedeno v kapitole o názvosloví, jinak nakreslená molekula není jiná látka, tj. Všechny uvedené obrázky jsou TOLUEN
Pokud je konjugovaný systém kruhový, vede konjugace k tomu, že se zcela ztratírozdíly mezi jednotlivými atomy a vazbami (dvojná x jednoduchá). Aby byl systém aromatický, musíkroměvýše uvedených (je cyklický
VíceInovace studia molekulární a buněčné biologie
Investice do rozvoje vzdělávání Inovace studia molekulární a buněčné biologie Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Investice do rozvoje vzdělávání
VíceRopa Kondenzované uhlovodíky
Nejdůležitější surovina pro výrobu organických sloučenin Nejvýznamnější surovina světové ekonomiky Výroba energie Chemické zpracování - 15 % Cena a zásoby ropy (70-100 let) Ropné krize Nutnost hledání
VíceEthery, thioly a sulfidy
Ethery, thioly a sulfidy Úvod becný vzorec alkoholů je R--R. Ethery Názvosloví etherů Názvy etherů obsahují jména alkylových a arylových sloučenin ze kterých tvořeny v abecedním pořadí následované slovem
VíceMasarykova střední škola zemědělská a Vyšší odborná škola, Opava, příspěvková organizace
Číslo projektu Číslo materiálu Název školy Autor Průřezové téma Tematický celek Ročník 1. CZ.1.07/1.5.00/34.0565 VY_32_INOVACE_359_Uhlovodíky Masarykova střední škola zemědělská a Vyšší odborná škola,
VíceKyslíkaté deriváty uhlovodíků III
Kyslíkaté deriváty uhlovodíků III 5. Karboxylové kyseliny 6. Funkční deriváty karboxylových kyselin 7. Substituční deriváty karboxylových kyselin 8. Deriváty kyseliny uhličité 1 5. Karboxylové kyseliny
VíceORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU
ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU Aminy = deriváty amoniaku NH 3 Nitrosloučeniny = sloučeniny obsahující skupinu (odvozená od HNO 3 ) Nitrososloučeniny = sloučeniny obsahující NO skupinu (odvozená od H ) Diazoniové
VíceSubstituční deriváty karboxylových kyselin
Substituční deriváty karboxylových kyselin Vznikají substitucemi v, ke změnám v karboxylové funkční skupině. Poloha nové skupiny se často ve spojení s triviálními názvy označuje řeckými písmeny: Mají vlastnosti
Víceprof. Ing. Pavel Tlustoš, CSc. Katedra agroenvironmentální chemie a výživy rostlin
prof. Ing. Pavel Tlustoš, CSc. Katedra agroenvironmentální chemie a výživy rostlin Fakulta agrobiologie, potravinových a přírodních zdrojů Česká zemědělská univerzita v Praze Proč se má popel využívat
VíceAlkeny. Alkeny. Největšíprůmyslový význam majíethen (ethylen) a propen (propylen) jako suroviny pro další přeměny nebo pro polymerace
Alkeny Dvojná vazba je tvořena jednou vazbou sigma a jednou vazbou pí. Dvojná vazba je kratší než vazba jednoduchá a všechny čtyři atomy vázané na dvojnou vazbu leží v jedné rovině. Fyzikální vlastnosti
Více18. Reakce v organické chemii
1) homolýza, heterolýza 2) substituce, adice, eliminace, přesmyk 3) popis mechanismů hlavních typů reakcí (S R, A E, A R ) 4) příklady 18. Reakce v organické chemii 1) Homolýza, heterolýza KLASIFIKACE
VíceAutor: Tomáš Galbička Téma: Alkany a cykloalkany Ročník: 2.
Alkany uhlovodíky s otevřeným řetězcem a pouze jednoduchými vazbami vazby sigma, největší výskyt elektronů na spojnici jader v názvu mají koncovku an Cykloalkany uhlovodíky s uzavřeným řetězcem a pouze
VíceInovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/
Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/07.0354 LRR/CHPB2 Chemie pro biology 2 Reakce a reakční mechanismy v organické chemii Lucie Szüčová Osnova: homolytické a heterolytické
VíceOCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 2
OCH/OC2 Karbonylové sloučeniny 2 1 Reaktivita karbonylových sloučenin Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu A N vody vznik hydrátů A N alkoholů tvorba acetalů a ketalů A N HCN vznik kyanhydrinů A N
Více1. nitrosloučeniny R-NO 2 CH 3 -NO aminosloučeniny R-NH 2 CH 3 -NH 2
DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Dusíkaté deriváty uhlovodíků obsahují ve svých molekulách atom dusíku vázaný přímo na atom uhlíku. Atom dusíku přitom bývá součástí funkční skupiny, podle níž dusíkaté deriváty
VíceUčební osnovy Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemický kroužek ročník 6.-9.
Učební osnovy Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemický kroužek ročník 6.-9. Školní rok 0/03, 03/04 Kapitola Téma (Učivo) Znalosti a dovednosti (výstup) Počet hodin pro kapitolu Úvod
VíceUhlovodíky Ch_026_Uhlovodíky_Uhlovodíky Autor: Ing. Mariana Mrázková
Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.1.38/02.0025 Název projektu: Modernizace výuky na ZŠ Slušovice, Fryšták, Kašava a Velehrad Tento projekt je spolufinancován z Evropského sociálního fondu a státního
Více(Nelegislativní akty) NAŘÍZENÍ
10.2.2012 Úřední věstník Evropské unie L 37/1 II (Nelegislativní akty) NAŘÍZENÍ NAŘÍZENÍ KOMISE (EU) č. 109/2012 ze dne 9. února 2012, kterým se mění nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1907/2006
VíceI N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = látky, které obsahují karbonylovou skupinu Aldehydy mají skupinu C=O na konci řetězce, aldehydická skupina má potom tvar... Názvosloví aldehydů: V systematickém názvu je zakončení
VícePOROVNÁNÍ ÚČINNOSTI SRÁŽENÍ REAKTIVNÍCH AZOBARVIV POUŽITÍM IONTOVÉ KAPALINY A NÁSLEDNÁ FLOKULACE AZOBARVIV S Al 2 (SO 4 ) 3.18H 2 O S ÚPRAVOU ph
POROVNÁNÍ ÚČINNOSTI SRÁŽENÍ REAKTIVNÍCH AZOBARVIV POUŽITÍM IONTOVÉ KAPALINY A NÁSLEDNÁ FLOKULACE AZOBARVIV S Al 2 (SO 4 ) 3.18H 2 O S ÚPRAVOU ph Ing. Jana Martinková Ing. Tomáš Weidlich, Ph.D. prof. Ing.
VíceRozdělení uhlovodíků
Rozdělení uhlovodíků 1/8 Alkany a cykloalkany Obecné vzorce: alkany C n H 2n+2, cykloalkany C n H 2n, kde n je přirozené číslo Homologický přírustek: - CH 2 - Alkany přímé ( n - alkany) rozvětvené Primární,
VíceEU peníze středním školám digitální učební materiál
EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky
VíceŠkolní vzdělávací program
Školní vzdělávací program Vyučovací předmět - Chemie Vzdělávací obor - Člověk a příroda Očekávané a školní výstupy - popíše a vysvětlí důkaz přítomnosti halogenů v organických sloučeninách jako halogenidů
VíceV molekulách obou skupin uhlovodíků jsou atomy uhlíku mezi sebou vázány pouze vazbami jednoduchými (sigma).
ALKANY, CYKLOALKANY UHLOVODÍKY ALIFATICKÉ (NECYKLICKÉ) CYKLICKÉ NASYCENÉ (ALKANY) NENASYCENÉ (ALKENY, ALKYNY APOD.) ALICYKLICKÉ (NEAROMA- TICKÉ) AROMATICKÉ (ARENY) NASYCENÉ (CYKLO- ALKANY) NENASYCENÉ (CYKLOALKENY
VíceCH 3 -CH 3 -> CH 3 -CH 2 -OH -> CH 3 -CHO -> CH 3 -COOH ethan ethanol ethanal kyselina octová
KARBOXYLOVÉ KYSELINY Karboxylové kyseliny jsou sloučeniny, v jejichž molekule je karboxylová funkční skupina: Jsou nejvyššími organickými oxidačními produkty uhlovodíků: primární aldehydy uhlovodíky alkoholy
Více