Projekt OCH. Tištěný výstup.

Rozměr: px
Začít zobrazení ze stránky:

Download "Projekt OCH. Tištěný výstup."

Transkript

1 Projekt OCH Tištěný výstup Tato práce podléhá licenci Creative Commons Uveďte autora-neužívejte dílo komerčně 3.0 Česká republika. Generováno: :57:08

2 4 Nakreslete produkt následující reakce. 6 Nakreslete anilin a produkt jeho bromace do třetího stupně. Stránka 2

3 7 Nakreslete produkt následující reakce. 8 Meziproduktem následující reakce je Meisenheimerův komplex. Nakreslete jeho strukturu. 9 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 3

4 10 Nakreslete majoritní produkt uvedené reakce probíhající za ozařování ultrafialovým zářením. Uvažujte reakci do prvního stupně. 11 Nakreslete majoritní produkt uvedené reakce probíhající za ozařování ultrafialovým zářením. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně. 12 Nakreslete všechny produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně. Neuvažujte stereoizomery. Stránka 4

5 13 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně. 14 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze produkty reakce do prvního stupně. Uvažujte i možné stereoizomery. 15 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně. Stránka 5

6 16 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze produkty monochlorace. 17 Nakreslete 1-isopropyl-1-methylcyklopentan a dále majoritní produkt jeho radikálové bromace. Uvažujte pouze produkt reakce do prvního stupně. Stránka 6

7 18 Nakreslete 2,2,4-trimethylpentan a dále majoritní produkt jeho radikálové bromace. Uvažujte reakci do prvního stupně. 19 Nakreslete alkan se sumárním vzorcem C5H12, který při fotochemické chloraci poskytuje pouze jeden monochlorderivát. 20 Nakreslete alkan se sumárním vzorcem C5H12, který při fotochemické chloraci poskytuje výhradně tři monochlorderiváty. Stránka 7

8 21 Nakreslete produkt reakce cyklohexenu s N-bromsukcinimidem v tetrachlormethanu. 22 Nakreslete strukturu N-bromsukcinimidu používaného při radikálových bromacích. Stránka 8

9 23 Nakreslete 1-methylnaftalen a dále majoritní produkt jeho reakce s N-bromsukcinimidem. 24 Nakreslete majoritní produkt reakce indanu se dvěma ekvivalenty N-bromsukcinimidu. Stránka 9

10 25 Nakreslete produkt bromace propenu v chloroformu. 26 Nakreslete produkt chlorace propenu za podmínek radikálové reakce (450 C). 27 Nakreslete produkt reakce propenu s bromovodíkem. 28 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s bromovodíkem. Stránka 10

11 29 Nakreslete strukturu nejstabilnějšího radikálu se sumárním vzorcem C5H Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s bromovodíkem za přítomnosti organických peroxidů. 31 Nakreslete produkt reakce propenu s bromovodíkem v přítomnosti organických peroxidů. Stránka 11

12 32 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu se zředěnou kyselinou sírovou. 33 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s diboranem a jeho následnou reakci s peroxidem vodíku v alkalickém prostředí. Stránka 12

13 34 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s diboranem v diglymu (rozpouštědlo). 35 Nakreslete resonanční struktury uvedeného kationtu, který je meziproduktem nitrace toluenu. 36 Nakreslete produkt reakce propenu s bromem ve vodě. Stránka 13

14 37 Nakreslete produkt znázorněné reakce včetně vyznačení konfigurace. 38 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s bromem ve vodě. 39 Nakreslete produkt hydrogenace cyklohexenu. Stránka 14

15 40 Nakreslete produkt hydrogenace 1,2-dimethylcyklohexenu s vyznačením konfigurace. 41 Nakreslete strukturu bromoniového kationtu tvořeného při bromaci cyklohexenu. 42 Nakreslete produkt ozonolýzy uvedeného alkenu. Podmínky viz schéma. Stránka 15

16 43 Nakreslete strukturu ozonidu tvořeného reakcí ozonu s uvedeným alkenem. 44 Nakreslete produkty uvedené reakce v prostorových vzorcích. Uveďte všechny stereoizomery. 45 Nakreslete produkt reakce pent-1-enu s bromovodíkem. Stránka 16

17 46 Nakreslete produkt reakce pent-1-enu s bromovodíkem v přítomnosti organických peroxidů. 47 Nakreslete produkty ozonolýzy 2,4,4-trimethylpent-2-enu. 48 Nakreslete produkt reakce but-1-ynu s jedním ekvivalentem chlorovodíku. Stránka 17

18 49 Nakreslete produkt reakce but-1-ynu se dvěma ekvivalenty chlorovodíku. 50 Nakreslete produkt adice vody na but-1-yn a produkt jeho následného přesmyku. Stránka 18

19 51 Nakreslete produkt hydrogenace but-1-ynu na Lindlarově katalyzátoru. 52 Nakreslete produkt hydrogenace but-1-ynu katalyzované platinou. 53 Nakreslete produkt hydrogenace but-2-ynu na Lindlarově katalyzátoru. Uvažujte stereochemii reakce. Stránka 19

20 54 Nakreslete produkt reakce but-2-ynu se sodíkem v kapalném amoniaku. Uvažujte stereochemii. 55 Nakreslete produkt reakce but-1-ynu se dvěma ekvivalenty chloru. Stránka 20

21 56 Nakreslete produkt reakce but-2-ynu s jedním ekvivalentem chloru. Uvažujte stereochemii. 57 Nakreslete produkty ozonolýzy uvedeného alkynu. 58 Uvedené sloučeniny jsou produkty ozonolýzy alkynu. Nakreslete strukturu výchozí látky. Stránka 21

22 59 Nakreslete produkt reakce hex-1-ynu se zředěnou kyselinou sírovou v přítomnosti rtuťnatých solí. 60 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně. Uvažujte stereoizomery. 61 Nakreslete 4-chlorbenzoovou kyselinu a dále majoritní produkt její nitrace. Stránka 22

23 62 Nakreslete produkt(y) sulfonace toluenu do prvního stupně. 63 Nakreslete produkt(y) Friedelovy-Craftsovy acetylace fenyl(methyl)etheru (anisolu) do prvního stupně. Stránka 23

24 64 Nakreslete produkt následující reakce. 65 Nakreslete produkt(y) následující reakce. Stránka 24

25 66 Nakreslete furan a produkt jeho sulfonace do prvního stupně. 67 Nakreslete pyridin a produkt jeho bromace do prvního stupně. Stránka 25

26 68 Nakreslete produkt následující reakce. 69 Nakreslete produkt nitrace 4-nitrotoluenu. 70 Nakreslete strukturu nejstabilnějšího cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. Stránka 26

27 71 Nakreslete jednu z mezomerních forem cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. Uvažujte pouze vznik majoritního produktu. 72 Nakreslete strukturu jedné z mezomerních forem cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. 73 Nakreslete strukturu jedné z mezomerních forem cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. Stránka 27

28 74 Nakreslete strukturu jedné z mezomerních forem cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. 75 Nakreslete strukturu acyliového iontu vzniklého z propanoylchloridu. 76 Nakreslete (R)-butan-2-ol v prostorovém vzorci. 77 Nakreslete (S)-but-3-en-2-ol v prostorovém vzorci. Stránka 28

29 78 Nakreslete v prostorových vzorcích enantiomer uvedené sloučeniny. 79 Nakreslete v prostorových vzorcích diastereoisomery uvedené sloučeniny. 80 Nakreslete v prostorových vzorcích enantiomer uvedené sloučeniny. Stránka 29

30 81 Nakreslete v prostorových vzorcích diastereoisomery uvedené sloučeniny. 82 Nakreslete v prostorových vzorcích enantiomer uvedené sloučeniny. 83 Nakreslete v prostorových vzorcích mesoformu uvedené sloučeniny. Stránka 30

31 84 Nakreslete v prostorových vzorcích uvedenou sloučeninu. 85 Nakreslete v prostorovém vzorci uvedenou sloučeninu. 86 Nakreslete (1R,2R)-1-brom-2-chlorcyklopropan v prostorovém vzorci. Stránka 31

32 87 Nakreslete v prostorovém vzorci D-erythrosu. 88 Nakreslete v prostorovém vzorci (2R,3R)-vinnou kyselinu. 89 Nakreslete v prostorovém vzorci L-alanin. 90 Nakreslete (2R,3R)-2-brom-3-chlorbutan v prostorovém vzorci. Stránka 32

33 91 Nakreslete produkt reakce 2-brompentanu s jodidem sodným v acetonu. 92 Nakreslete produkt reakce 1-jodpentanu s kyanidem sodným. 93 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 33

34 94 Nakreslete 1-brom-3-chlorpropan a produkt jeho reakce s jedním ekvivalentem kyanidu sodného. 95 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 34

35 96 Nakreslete v prostorových vzorcích (R)-2-brom-1-fenylbutan a produkt jeho reakce s jodidem sodným v acetonu. 97 Nakreslete v prostorových vzorcích (S)-2-brompentan a produkt(y) jeho solvolýzy v ethanolu. Stránka 35

36 98 Nakreslete produkt následující reakce. 99 Nakreslete strukturu meziproduktu solvolýzy 1-brom-1-methylcyklohexanu v methanolu. 100 Nakreslete majoritní produkt následující reakce. 101 Nakreslete produkt reakce butan-1-olu s bromovodíkem. Stránka 36

37 102 Nakreslete produkt reakce butan-1-olu s bromidem draselným v přítomnosti kyseliny sírové. 103 Nakreslete pentan-1-ol a produkt jeho reakce s chlorovodíkem. Stránka 37

38 104 Nakreslete oba produkty reakce butan-1-olu se sodíkem (do prvního schématu organický a do druhého anorganický produkt). 105 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 38

39 106 Nakreslete 1-methylcyklohexanol a majoritní produkt jeho reakce s kyselinou sírovou. 107 Nakreslete produkty reakce 1-methylcyklohexanolu s kyselinou sírovou. 108 Nakreslete produkt(y) následující reakce. Stránka 39

40 109 Nakreslete 4-toluensulfonylchlorid (tosylchlorid, TsCl) a produkt jeho reakce s 2-fenylethanolem. 110 Nakreslete produkty reakce fenolu s hydroxidovým aniontem. Stránka 40

41 111 Nakreslete organické produkty reakce fenyl(methyl)etheru s přebytkem bromovodíku. 112 Nakreslete produkt reakce dibutyletheru s přebytkem bromovodíku. 113 Nakreslete oxiran a následně produkt jeho reakce s amoniakem. Stránka 41

42 114 Nakreslete produkt reakce oxiranu s methylmagnesiumjodidem a následného okyselení. 115 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 42

43 116 Nakreslete1-brom-1-methylcyklohexan a majoritní produkt jeho reakce s ethanolátem sodným. 117 Nakreslete majoritní produkt reakce 3-brompentanu s ethanolátem sodným za zvýšené teploty. 118 Nakreslete produkty reakce 2-brompentanu s ethanolátem sodným. Uvažujte jak substituci, tak eliminaci. Stránka 43

44 119 Nakreslete majoritní produkt následující reakce. 120 Nakreslete produkt reakce 2,3-dibrompentanu se zinkem. 121 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 44

45 122 Nakreslete produkt reakce 1-brompropanu s terc-butanolátem sodným. 123 Nakreslete produkt reakce 1,2-dibrompropanu s amidem sodným. Stránka 45

46 124 Při uvedené reakci dochází ke vzniku karbokationtu, který následně přesmykuje. Nakreslete strukturu výchozího a konečného karbokationtu tohoto přesmyku. 125 Nakreslete organický produkt reakce butylmagnesiumbromidu s vodou. Stránka 46

47 126 Nakreslete produkty reakce butylmagnesiumbromidu s but-1-ynem. 127 Nakreslete produkt reakce butylmagnesiumbromidu s ethanalem a následného okyselení. Stránka 47

48 128 Nakreslete produkt reakce butylmagnesiumbromidu s acetonem a následného okyselení. Stránka 48

49 129 Nakreslete produkt reakce fenylmagnesiumbromidu s butanalem a produkt následného okyselení. Stránka 49

50 130 Nakreslete produkt reakce fenylmagnesiumbromidu s 1-fenylpropan-2-onem a následného okyselení. Stránka 50

51 131 Nakreslete produkt reakce fenylmagnesiumbromidu s ethyl-formiátem a následného okyselení. 132 Nakreslete fenyllithium a produkt jeho reakce s deuterovanou vodou. Stránka 51

52 133 Nakreslete produkt následující reakce. 134 Nakreslete produkt následující reakce. 135 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 52

53 136 Nakreslete produkt reakce fenylmagnesiumbromidu s ethyl-acetátem a následného okyselení. 137 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 53

54 138 Nakreslete produkt následující reakce. 139 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 54

55 140 Nakreslete diethyl-fumarát a produkt jeho reakce s buta-1,3-dienem. Uvažujte stereochemii. 141 Nakreslete výchozí látky pro přípravu uvedeného derivátu cyklohexenu s využitím Dielsovy-Alderovy reakce. Stránka 55

56 142 Nakreslete výchozí látky pro přípravu uvedeného derivátu cyklohexenu s využitím Dielsovy-Alderovy reakce. 143 Nakreslete trans-diethyl-4,5-dimethylcyklohex-4-en-1,2-dikarboxylát a navrhněte výchozí látky pro přípravu uvedeného derivátu cyklohexenu s využitím Dielsovy-Alderovy reakce. 144 Nakreslete resonanční strukturu uvedeného karbokationtu. Stránka 56

57 145 Nakreslete resonanční strukturu uvedeného karbokationtu. 146 Nakreslete resonanční strukturu uvedeného karbokationtu. 147 Nakreslete produkt reakce 2,3-dimethylbuta-1,3-dienu s chlorovodíkem za nízké teploty. Stránka 57

58 148 Nakreslete produkt reakce 2,3-dimethylbuta-1,3-dienu s chlorovodíkem za vyšší teploty. 149 Nakreslete produkt reakce cyklopentadienu s chlorovodíkem. 150 Nakreslete produkt reakce butanalu s tetrahydridoboritanem sodným následované rozkladem reakční směsi vodou. Stránka 58

59 151 Nakreslete produkt reakce butanalu s vodíkem katalyzované niklem. 152 Nakreslete produkt kysele katalyzované reakce butanalu se dvěma ekvivalenty methanolu. 153 Nakreslete produkt kysele katalyzované reakce butanalu s ethylenglykolem. Stránka 59

60 154 Nakreslete produkt kysele katalyzované reakce butanalu s kyanidem sodným. 155 Nakreslete produkt reakce butanalu s oxidem chromovým. 156 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s tetrahydridoboritanem sodným následované rozkladem reakční směsi vodou. Stránka 60

61 157 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s amalgámem zinku v prostředí kyseliny chlorovodíkové. 158 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s acetylidem sodným následované reakcí se zředěnou kyselinou sírovou. Stránka 61

62 159 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s butylaminem. 160 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s anilinem. 161 Nakreslete produkt uvedené reakce včetně vyznačení konfigurace. Stránka 62

63 162 Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s tetrahydridohlinitanem lithným následované rozkladem reakční směsi vodou. 163 Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s ethanolem v přítomnosti katalytického množství kyseliny sírové. 164 Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s hydroxidem sodným. Stránka 63

64 165 Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s thionylchloridem. 166 Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s bromidem fosforitým. 167 Nakreslete produkt reakce kyseliny benzoové s uhličitanem sodným. Stránka 64

65 168 Nakreslete produkt reakce kyseliny benzoové s diazomethanem. 169 Nakreslete acetylchlorid a produkty jeho reakce s fenolem v přítomnosti triethylaminu. Stránka 65

66 170 Nakreslete butanoylchlorid a produkty jeho reakce s přebytkem amoniaku. 171 Nakreslete benzoylchlorid a produkty jeho reakce s přebytkem diethylaminu. Stránka 66

67 172 Nakreslete maleinanhydrid a produkt jeho reakce s amoniakem. 173 Nakreslete propananhydrid a produkt jeho reakce s vodou. Stránka 67

68 174 Nakreslete butananhydrid a produkty jeho reakce s ethanolem za katalýzy kyselinou sírovou. 175 Nakreslete produkt následující reakce. Stránka 68

69 176 Nakreslete produkt reakce ethyl-propanoátu s methylmagnesiumbromidem (2 ekvivalenty) a následného okyselení. 180 Nakreslete anisol a produkt(y) jeho bromace do prvního stupně. Stránka 69

70 181 Doplňte mechanismus reakce toluenu s bromem v přítomnosti bromidu železitého. Stránka 70

71 182 Nakreslete 1,4-dimethylcyklohexen a produkt jeho reakce se zředěnou kyselinou sírovou. Stránka 71

72 187 Do schématu doplňte mechanismus kysele katalyzované hydrolýzy ethyl-acetátu. Stránka 72

73 Stránka 73

74 188 Doplňte struktury meziproduktů mechanismu tvorby poloacetalu benzaldehydu. Stránka 74

75 189 Nakreslete (S)-2-brompentan a následně produkt jeho reakce s jodidem sodným v acetonu. Stránka 75

76 190 Doplňte mechanismus reakce propan-1-olu s bromovodíkem. Stránka 76

77 191 Doplňte struktury meziproduktů mechanismu dehydratace 1-methylcyklohexanolu. Stránka 77

78 192 Doplňte mechanismus reakce fenyl(methyl)etheru s bromovodíkem. Stránka 78

79 193 Nakreslete trans-1-brom-2-methylcyklohexan v konformaci vhodné pro eliminaci bromovodíku a odvoďte produkt reakce s ethanolátem sodným. 194 Nakreslete produkty reakce butylmagnesiumbromidu s ethanolem. Stránka 79

80 195 Doplňte struktury meziproduktů mechanismu tvorby acetalu benzaldehydu z příslušného poloacetalu. Stránka 80

81 196 Nakreslete produkt bromace pyridinu. 198 Nakreslete produkt reakce hexanalu s oxidem chromovým. Stránka 81

82 200 Nakreslete anilin a produkt jeho bromace do třetího stupně. 203 Nakreslete produkt reakce triethylaminu s chlorovodíkem. Stránka 82

83 204 Nakreslete produkt reakce diisopropylaminu s butyllithiem. 205 Nakreslete produkt reakce toluenu s manganistanem draselným. Uveďte i všechny vedlejší produkty. 206 Nakreslete produkt reakce nitrilu kyseliny butanové s tetrahydridohlinitanem lithným. Stránka 83

84 207 Nakreslete produkt reakce p-terc-butylnitrobenzenu s vodíkem na Pt katalyzátoru. 208 Nakreslete produkt reakce 1-brom-2-fenylethanu s azidem sodným. Stránka 84

85 209 Nakreslete produkt reakce 3-fenylpropylazidu tetrahydridohlinitanem lithným. 210 Nakreslete všechny organické produkty Hoffmannova odbourávání amidu kyseliny fenyloctové. 211 Nakreslete všechny produkty Curtiova odbourávání azidu kyseliny benzoové. Stránka 85

86 212 2-Fenylethylamin lze připravit redukcí. Navrhněte syntézu této látky vycházející z alkyljodidu. Syntéza je dvoustupňová. Cílová molekula. Nejdříve je provedena substituce alkyljodidu azidem sodným. Nakreslete výchozí látku (alkyljodid) a produkt. Získaný azid redukujeme. Nakreslete elektronovým vzorcem alespoň jedno použitelné redukční činidlo. 214 Nakreslete produkt reakce 2,4,6-trinitrochlorbenzenu s hydroxidovým aniontem. Stránka 86

87 215 Z uvedených struktur vyberte ty, u kterých bude probíhat substituce atomu chloru hydroxidovým aniontem. 216 Rezonančními strukturami popište, jak je stabilizován intermediární karbaniont v případě substituce 2-nitrochlorbenzenu hydroxidovým iontem. Jde o adičně-eliminační mechanismus. Nyní nakreslete rezonanční strukturu a stabilizaci karbaniontu nitroskupinou. Stránka 87

88 217 Při reakci p-bromtoluenu s NaOH vzniká směs dvou produktů. Nakreslete nestabilní meziprodukt a také konečné produkty. Nakreslete výchozí látku. p-bromtoluen reaguje s bází - NaOH. Benzyn nyní aduje molekulu vody. Stránka 88

89 218 Nakreslete meziprodukt a všechny produkty reakce brombenzenu s amidem draselným. Brombenzen je v poloze jedna značen uhlíkem 14C. Stránka 89

90 219 Pokud do reakční směsi brombenzenu a amidu draselného přidáme furan, získáme tzv. intermediátorovou past k zachycení meziproduktu eliminační reakce brombenzenu s amidem draselným. Vysvětlete rovnicemi. 220 Nakreslete produkt bromace propylbenzenu N-bromsukcinimidem. Stránka 90

91 221 Nakreslete produkty (i anorganické) reakce pentan-2-olu s thionylchloridem. 222 Nakreslete produkty (i anorganické) reakce cyklopentanolu s bromidem fosforitým. Stránka 91

92 223 Jednotlivými rovnicemi popište mechanismus radikálové chlorace toluenu do prvního stupně. Iniciace. První propagační krok. Druhý propagační krok. Terminace. 224 Z níže uvedených alkoholů vyberte ty, které podléhají oxidaci anorganickým oxidačním činidlem (např. KMn04, CrO3, Na2Cr2O7). Stránka 92

93 225 Pyridinium-chlorchromát (PCC) je selektivní oxidační činidlo používané pro oxidaci alkoholů. Nakreslete jeho strukturu. 226 Nakreslete produkt oxidace but-3-en-1-olu PCC (pyridinium-chlorchromátem). 227 Jaký alkohol použijete, abyste jeho oxidací získali níže uvedenou látku? 228 Jaký alkohol použije, abyste jeho oxidací získali níže uvedenou látku? Stránka 93

94 229 Jaké produkty vzniknou oxidací hexan-1-olu pomocí PCC a CrO3 ve vodné kyselině? Produkt při reakci s PCC. Produkt při reakci s CrO3 ve vodné kyselině. 230 Nakreslete produkt reakce fenolu s dichromanem draselným. 231 Nakreslete produkty (i anorganické) reakce methanolu se sodíkem. Stránka 94

95 232 Nakreslete produkt reakce fenylsulfonové kyseliny a hydroxidu sodného při 300 C. Stránka 95

96 233 Nakreslete organické produkty reakcí pentan-1-olu s následujícími činidly. Reakce s PBr3. Reakce s SOCl2 (thionylchloridem). Reakce s oxidem chromovým ve zředěné kyselině sírové. Reakce s PCC (pyridinium-chlorchromátem). Stránka 96

97 234 Seřaďte uvedené fenoly podle klesající kyselosti. Nejkyselejší fenol. Méně kyselý fenol. Nejméně kyselý fenol. Stránka 97

98 235 p-benzochinon je výborný dienofil v Dielsových-Alderových reakcích. Co vznikne jeho reakcí s jedním ekvivalentem butadienu? Co vznikne jeho reakcí se dvěma ekvivalenty butadienu? Stránka 98

99 236 Seřaďte uvedené ethery podle stoupajících bodů varu. Ether s nejnižším bodem varu. Vyšší bod varu (druhý v pořadí). Ether s nejvyšším bodem varu. Stránka 99

100 237 Seřaďte uvedené kyseliny podle stoupající kyselosti. Nejméně kyselá sloučenina. Kyselina druhá v pořadí. Nejkyselejší z uvedených. Stránka 100

101 238 1-Chlorantrachinon reaguje s methoxidovým iontem. Nakreslete strukturu Meisenheimerova aduktu a konečný produkt. 239 Chlorbenzen běžně s nukleofily nereaguje. Přesto za vysokých teplot a tlaku vzniká fenol. Jedná se o eliminačně-adiční mechanismus. Nakreslete nejdříve produkt eliminace a pak produkt adice vody na vzniklý nestabilní meziprodukt. Stránka 101

102 240 Při reakce m-bromtoluenu s NaOH vzniká směs tří produktů. Nakreslete nestabilní meziprodukty a také konečné produkty. Nakreslete výchozí látku. m-bromtoluen reaguje s bází (NaOH). Benzyny nyní adují molekulu vody. Stránka 102

103 241 1-chlor-4-nitrobenzen reaguje s deuterovaným hydroxidem sodným. Nakreslete reaktivní adukt i produkt. Stránka 103

104 242 Jaké produkty vzniknou reakcí 2,6-dideuterochlorbenzenu s amidem sodným v amoniaku? Nejdříve nakreslete reaktivní meziprodukt. Stránka 104

105 243 Jaký produkt vzniká reakcí 4-methyl-2-nitrochlorbenzenu s benzylthiolátem draselným? Nejdříve nakreslete výchozí látku. Výchozí látka reaguje s uvedenou bází - benzylthiolátovým aniontem. Stránka 105

106 244 Jaký produkt vzniká reakcí 2,4-dinitrochlorbenzenu s hydrazinem v triethylenglykolu? Nejdříve nakreslete výchozí látku. Výchozí látka reaguje s uvedenou bází - hydrazinem. Sumární vzorec produktu je C6H6N Stránka 106

107 245 Jaký produkt vzniká reakcí 1,3-dichlorbenzenu nejprve se směsí kyseliny dusičné a kyseliny sírové a následně s amoniakem v ethylenglykolu? Sumární vzorec konečného produktu je C6H6N4O4. Nejdříve nakreslete výchozí látku. Nyní reakce s nitrační směsí. Pak reakce vzniklého produktu s přebytkem amoniaku. Stránka 107

108 246 Jaký produkt vzniká reakcí 4-(trifuormethyl)chlorbenzenu nejprve se směsí kyseliny dusičné a kyseliny sírové a následně s methanolátem sodným v methanolu? Sumární vzorec konečného produktu je C8H6F3NO3. Nejdříve nakreslete výchozí látku. Nyní reakce s nitrační směsí. Pak reakce vzniklého produktu s bází - methanolátem sodným. Stránka 108

109 247 Jaký produkt vzniká reakcí 4-methoxy-2-methylchlorbenzenu s N-bromsukcinimidem v CCl4 v přítomnosti organických peroxidů a pak s methylthiolátem sodným? Sumární vzorec konečného produktu je C9H11BrOS. Nejdříve nakreslete výchozí látku. Nyní reakce s NBS. Nyní reakce vzniklého produktu s bází - thiolátem sodným. Stránka 109

110 248 Nakreslete produkt níže uvedené reakce. 249 Nakreslete produkt níže uvedené reakce. Stránka 110

111 250 Jak reaguje p-brombenzylbromid s kyanidem sodným? Nejdříve nakreslete výchozí látku. Nyní reakce s kyanidovým aniontem. 251 Z následujících dvou reaktantů vyberte ten, který bude rychleji reagovat s methoxidem sodným v methanolu při 50 C: chlorbenzen a o-nitrochlorbenzen. Nejdříve oba substráty nakreslete. Nyní vyberte reaktivnější substrát. Stránka 111

112 252 Z následujících dvou reaktantů vyberte ten, který bude rychleji reagovat s methoxidem sodným v methanolu při 50 C: o-nitrochlorbenzen a m-nitrochlorbenzen. Nejdříve oba substráty nakreslete. Nyní vyberte reaktivnější substrát. 253 Z následujících dvou reaktantů vyberte ten, který bude rychleji reagovat s methoxidem sodným v methanolu při 50 C: 4-chlor-3-nitroacetofenon a 4-chlor-3-nitrotoluen. Nejdříve oba substráty nakreslete. Nyní vyberte reaktivnější substrát. Stránka 112

113 254 Příprava pesticidu chlorbensidu spočívá v několika krocích. Prvním krokem je reakce 4-(chlormethyl)nitrobenzenu se 4-chlorthiofenolátovým aniontem. Dále pokračuje reakce thioetheru s železem v HCl a následně s NaOH. Amin (derivát anilinu) dále podléhá reakci s dusitanem sodným v kyselině chlorovodíkové a chloridem měďným. Stránka 113

114 255 Nakreslete (2R,3R)-butan-2,3-diol v prostorovém vzorci. 256 Nakreslete (2R,3S)-butan-2,3-diol v prostorovém vzorci. 257 Nakreslete strukturní vzorec (Z)-3,4-dimethylhex-3-enu. 258 Nakreslete strukturní vzorec (E)-3,4-dichlorhex-3-enu. 259 Nakreslete strukturní vzorec (E)-hex-3-enu. Stránka 114

115 260 Nakreslete oba možné židličkové konformery trans-1,4-dimethylcyklohexanu. 261 Nakreslete cis-1,3-dimethylcyklohexan a trans-1,3-dimethylcyklohexan v prostorových vzorcích. Polohu methylových skupin vyjádřete klínkovou vazbou. Stránka 115

116 262 Seřaďte uvedené kyseliny podle stoupající kyselosti. Nejméně kyselá sloučenina. Kyselina druhá v pořadí. Nejkyselejší z uvedených. Stránka 116

117 263 Všechny uvedené funkční deriváty kyseliny octové reagují s amoniakem za vzniku acetamidu. Seřaďte je podle klesající reaktivity. Nejreaktivnější derivát. Druhý v pořadí reaktivity. Nejméně reaktivní derivát. Stránka 117

118 264 Seřaďte uvedené aminy podle stoupající bazicity. Nejméně bazický amin. Druhý v pořadí. Nejbazičtější amin. Stránka 118

119 265 Seřaďte uvedené aminy podle stoupající bazicity. Nejméně bazický amin. Druhý v pořadí. Nejbazičtější amin. Stránka 119

120 266 Nakreslete produkt reakce propylbromidu s thiomočovinou. A nyní produkty hydrolýzy isothiouroniové soli v hydroxidovými ionty. 267 Nakreslete produkty reakce butanthiolu s hydroxidem sodným. Z výše zapsané rovnice vyberte látku s pka = Stránka 120

121 268 Nakreslete produkt reakce propan-1,3-dithiolu v přítomnosti kyslíku a chloridu železitého. 269 Co vznikne reakcí dodecylbromidu s thiomočovinou a následně s hydroxidem sodným? Nakreslete produkt. 270 Napište produkt reakce nitrilu kyseliny p-nitrofenyloctové s vodou v přítomnosti kyseliny sírové. Stránka 121

122 271 Nakreslete produkt reakce pentannitrilu s vodou v přítomnosti hydroxidových iontů. 272 Popište ve dvou krocích reakci benzonitrilu s butylmagnesiumbromidem v diethyletheru. Stránka 122

123 273 Jaký produkt vznikne reakcí amidu pyridin-3-karboxylové kyseliny s oxidem fosforečným? 274 Nakreslete strukturu nejstabilnějšího radikálu se sumárním vzorcem C7H Nakreslete strukturu nejstabilnějšího radikálu odvozeného od cyklohexenu. 276 Nakreslete všechny možné dichlorderiváty vzniklé radikálovou chlorací cyklopentanu. Neuvažujte stereoizomery. Stránka 123

124 277 Napište majoritní produkt sulfochlorace propanu do prvního stupně. 278 Nakreslete majoritní produkt nitrace propanu. Stránka 124

125 279 Doplňte meziprodukty syntézy příslušného nitrilu z benzoové kyseliny. Stránka 125

126 280 Jaký produkt vznikne reakcí 1-methyl-2-cyklohexen-1-onu s benzylthiolem? 281 Napište rovnici reakce cyklopentanolu s p-toluensulfonyl chloridem. 282 Napište rovnici reakce 3-chlorbut-1-enu s methylthiolátovým aniontem. Stránka 126

127 283 Napište produkty reakce fenyl(methyl)sulfidu s jodistanem sodným. Nejdříve nakreslete reaktanty. Nyní nakreslete produkty. 284 Napište produkty reakce methyl(vinyl)sulfidu s peroxidem vodíku v kyselině octové. Nejdříve nakreslete reaktanty. Nyní nakreslete produkty reakce. Stránka 127

128 285 Napište produkt reakce dodecyl methyl sulfidu s methyl jodidem. 286 Napište rovnici reakce benzenthiolátu sodného s methyljodidem. 287 Nakreslete vzorce heterocyklických sloučenin. Nejdříve pyrrol. Furan. Thiofen. Stránka 128

129 288 Nakreslete furan a produkt jeho reakce s dioxan-dibromidem. Nejdřív nakreslete výchozí látku. 289 Nakreslete pyrrol a produkt jeho nitrace do prvního stupně. Nejdřív nakreslete výchozí látku. Stránka 129

130 290 Nakreslete thiofen a produkt jeho acetylace do prvního stupně. Nejdříve nakreslete výchozí látku. 291 Třemi rezonančními strukturami nakreslete stabilní intermediátní karbokation, který podporuje úvahu, že elektrofilní substituce pyrrolu probíhá na uhlíku C2. Stránka 130

131 292 Seřaďte uvedené heterocykly podle stoupající bazicity. Nejméně bazický heterocyklus. Druhý v pořadí. Nejbazičtější heterocyklus. Stránka 131

132 293 Nakreslete pyridin a produkt jeho nitrace do prvního stupně. Nyní nakreslete produkt reakce. 294 Napište produkty (organický i anorganický) reakce 4-chlorpyridinu s ethanolátem sodným. 295 Napište produkty (organický i anorganický) reakce 2-chlorpyridinu s amidovým iontem. Stránka 132

133 296 Nakreslete zjednodušený mechanismus reakce 2-chlorpyridinu s amidovým aniontem. Nyní nakreslete meziprodukt adice amidového iontu na aromatický systém. 297 Z uvedených struktur vyberte ty, které NEJSOU aromatické. Stránka 133

134 298 Z uvedených struktur vyberte ty, které JSOU aromatické. Stránka 134

135 299 Nakreslete produkty reakce 4-methylpyridinu s uvedenými činidly. Stránka 135

136 300 Rovnicemi popište, jak bude reagovat 1-methyl-4-nitronaftalen s uvedenými činidly. Stránka 136

137 301 Nakreslete produkty reakce níže uvedeného ketalu s předepsanými činidly. Stránka 137

138 302 Anisol (methyl(fenyl)ether) i benzoan sodný podléhají Birchově redukci sodíkem v kapalném amoniaku. Napište produkty obou reakcí. 303 Popište rovnicí, jak reaguje dimethylamin s dusitanem sodným v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové. Stránka 138

139 304 Napište produkty reakce chinolinu s uvedenými činidly. Stránka 139

140 305 Napište jak budou probíhat reakce bromu s rozdílnými substráty. 306 Popište rovnicí, jak reaguje pyrrolidin s dusitanem sodným v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové. Stránka 140

141 307 Popište mechanismus reakce propylaminu s dusitanem sodným v kyselém prostředí. Dále reakce pokračuje přesunem vodíkového kationtu. Nyní následuje reakce s dalším vodíkovým kationtem (reakce probíhá v kyselém prostředí). Všechny předchozí produkty nebyly izolovatelné. Nyní nakreslete izolovatelný, i když nestabilní, produkt vznikající odštěpením vody. Stránka 141

142 308 Popište rovnicí, jak reaguje 2-propylamin s dusitanem sodným v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové. Reakcí primárního aminu a dusitanu sodného v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové vzniká diazoniová sůl. Nakreslete produkt po eliminaci molekuly dusíku. Diazoniové soli primárních alkylaminů jsou nestálé. 309 Napište produkt reakce N,N-dimethylanilinu s dusitanem sodným v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové. Stránka 142

143 310 Napište produkt reakce N-methylanilinu s dusitanem sodným v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové. 311 Napište, jak reaguje anilin s dusitanem sodným v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové. Stránka 143

144 312 Napište, jak reaguje fenyldiazonium chlorid s uvedenými činidly. Stránka 144

145 313 Napište, jak reaguje fenyldiazoniumchlorid s uvedenými činidly. Stránka 145

146 314 Napište, jak reaguje p-isopropylfenyldiazonium hydrogensulfát s uvedenými činidly. Stránka 146

147 315 Napište, jak reaguje p-methylfenyldiazonium chlorid s uvedenými činidly. 316 Napište, jak reaguje fenyldiazoniový iont s fenolem. Stránka 147

148 317 Napište, jak reaguje p-nitrofenyldiazoniový iont s anisolem (fenyl methyl etherem). 318 Napište, jak reaguje p-methylfenyldiazoniový iont s benzenem v přítomnosti hydroxidu sodného. Stránka 148

149 319 Doplňte meziprodukty přípravy 2-brom-1-jodbenzenu z benzenu. Pokud vznikají dva produkty, vyberte ten vedoucí k produktu. Stránka 149

150 Stránka 150

151 320 Doplňte meziprodukty syntézy 3-fluorofenyl(ethyl)ketonu z benzenu. Stránka 151

152 Stránka 152

153 321 Doplňte meziprodukty syntézy uvedené azosloučeniny z naftalenu. Stránka 153

154 322 Nakreslete produkt reakce benzaldehydu s methylaminem. 323 Nakreslete produkt reakce cyklohexanonu s isobutylaminem. Stránka 154

155 324 Doplňte průběh reakce cyklopentanonu s ethylaminem. Nejprve uveďte primární adukt. 325 Nakreslete produkt reakce acetonu s dimethylaminem. Stránka 155

156 326 Doplňte průběh reakce acetofenonu s diethylaminem. Nejprve uveďte primární adukt. Stránka 156

157 327 Doplňte průběh reakce cyklohexanonu s tetrahydropyrrolem. Nejprve uveďte primární adukt. 328 Nakreslete vzorec methylentrifenylfosforanu. Nezapomeňte na náboje. Stránka 157

158 329 Nakreslete produkt reakce cyklohexanonu s methyliden(trifenyl)fosforanem. 330 Doplňte průběh reakce fenylmethylketonu s methylidentrifenylfosforanem včetně uvedení cyklického oxafosfetanu. Stránka 158

159 331 Rovnicí popište, jak reaguje trifenylfosfin s 2-chlorpropanem. 332 Napište rovnici reakce trifenylfosfinu s methylbromidem. Stránka 159

160 333 Nakreslete produkt reakce benzaldehydu s cyklopentylidentrifenylfosforanem. 334 Napište produkt reakce trifenylfosfinu s ethylbromidem a následné reakce s butyllithiem. Stránka 160

161 335 Napište rovnici reakce methyltrifenylfosfonium bromidu s sodnou solí methylsulfoxidu. 336 Napište rovnici reakce trifenylfosfinu s chlorcyklopentanem. Stránka 161

162 337 Nakreslete produkt reakce cyklohexanonu s chlorem ve vodném prostředí. 338 Nakreslete produkt reakce cyklohexankarbaldehydu s bromem v chloroformu. 339 Nakreslete keto i enol formu acetonu. 340 Nakreslete keto i enol formu cyklopentanonu. Stránka 162

163 341 Popište rovnicí reakci enol formy acetonu s bromem. Stránka 163

164 342 Popište rovnicemi mechanismus halogenace cyklopentanonu v kyselém prostředí. Nejprve vzniká enolforma cyklopentanonu, nakreslete výchozí cyklopentanon a strukturu enolformy. Nyní napište obě resonanční formy meziproduktu reakce enolu s bromem. Ten podléhá deprotonaci účinkem báze. 343 Nakreslete keto i enol formu 2,4-pentandionu a poté vyberte tu, která je stabilnější. Nyní nakreslete tu strukturu, která je stabilnější. Stránka 164

165 344 Napište mechanismus reakce acetonu s hydroxidovým iontem ve vodném prostředí a vznik enolátu. Nyní napište vznik enol formy. Jak bude tento enolát reagovat s vodou? Stránka 165

166 345 Napište rovnici reakce 2-methyl-1,3-cyklopentadionu s hydroxidovým aniontem. Nejdříve nakreslete vznik karbaniontu. Nyní nakreslete všechny další rezonanční struktury výše uvedeného karbaniontu. 346 Napište všechny produkty reakce acetofenonu s bromem v prostředí hydroxidu sodného. 347 Nakreslete všechny produkty reakce cyklopentylmethylketonu s bromem v přítomnosti hydroxidových iontů. Stránka 166

167 348 Doplňte strukturu meziproduktů a produktů vznikajících při aldolizaci butanalu. 349 Jaký produkt dostanete zahříváním 2-ethyl-3-hydroxyhexanalu? Stránka 167

168 350 Nakreslete produkt zahřívání acetofenonu (fenylmethylketonu) v přítomnosti terc-butoxidového iontu v xylenu při 100 C. 351 Nakreslete produkt reakce but-1-enu s meta-chlorperoxybenzoovou kyselinou. 352 Meta-chlorperoxybenzoová kyselina se používá při epoxidaci alkenů. Nakreslete její strukturu. Stránka 168

169 353 Nakreslete produkt následující reakce včetně vyznačení stereochemie. 354 Nakreslete produkt následující reakce včetně vyznačení stereochemie. 355 Nakreslete produkt následující reakce včetně vyznačení stereochemie. Stránka 169

170 356 Nakreslete produkt oxidace cyklohexanonu s kyselinou peroxyoctovou. 357 Nakreslete produkt oxidace acetofenonu kyselinou peroxyoctovou. 358 Nakreslete všechny produkty oxidace hexan-2,3,4-triolu iodistanem draselným. Stránka 170

171 359 Nakreslete produkt oxidace cyklohexan-1,2-diolu iodistanem draselným. 360 Reakcí acetonu s hořčíkem vzniká radikál-ation. Nakreslete jeho strukturu. Nakreslete strukturu produktu zdvojení tohoto radikálu a jeho následné reakce s vodou. Stránka 171

172 361 Reakcí benzenu se sodíkem v kapalném amoniaku v přítomnosti methanolu vzniká nejprve radikál-anion. Nakreslete jeho strukturu. Nakreslete strukturu výsledného produktu. 362 Reakcí butanalu s anilinem v přítomnosti kyanoborohydridu sodného vzniká nejprve imin, který se následně redukuje. Nakreslete strukturu iminu. A nyní nakreslete vzorec produktu redukce iminu kyanoborohydridem sodným. Stránka 172

173 363 2-Fenylethylamin lze připravit redukcí tetrahydridohlinitanem lithným. Navrhněte 2 výchozí látky, které neobsahují kyslík. 364 Popište mechanismus reakce chlorbenzenu s nitrační směsí. Stránka 173

174 365 Nakreslete strukturu elektrofilu vystupujícíhu při reakci toluenu s propenem v přítomnosti kyselého katalyzátoru a produkty reakce. Nakreslete možné produkty reakce do prvního stupně. 366 Nakreslete 1-methylnaftalen a produkt jeho monobromace. Stránka 174

175 367 Nakreslete produkt následující reakce. 368 Nakreslete produkt sulfonace naftalenu při 25 C. 369 Nakreslete produkt sulfonace naftalenu při 160 C. Stránka 175

176 370 Nakreslete thiofen a produkt jeho sulfonace do prvního stupně. 371 Nakreslete thiofen a produkt jeho reakce s peroxybenzoovou kyselinou. Stránka 176

177 372 Nakreslete meziprodukt a následně produkt adice bromu na cyklohexen včetně vyznačení konfigurace. Stránka 177

178 373 Nakreslete mechanismus hydroxymerkurace cyklohexenu s následným reduktivním zpracováním aduktu. Stránka 178

179 Stránka 179

180 374 Nakreslete mechanismus hydroxymerkurace 1-methylcyklohexenu s následným reduktivním zpracováním aduktu. Stránka 180

181 375 Nakreslete butano-4-lakton a produkt jeho reakce s amoniakem. Stránka 181

182 376 Nakreslete produkt reakce benzoylchloridu s octanem sodným. 377 Nakreslete produkt reakce butanamidu s bromem v prostředí hydroxidu sodného. Stránka 182

183 378 Do schématu doplňte mechanismus bazicky katalyzované hydrolýzy acetamidu. Stránka 183

184 Stránka 184

185 379 Doplňte mechanismus hydrolýzy benzoylchloridu. Stránka 185

186 380 Do schématu doplňte mechanismus reakce ethanolu s acetanhydridem v kyselém prostředí. Stránka 186

187 Stránka 187

188 381 Do schématu doplňte mechanismus reakce ethanolu s kyselinou propanovou v přítomnosti kyseliny. Stránka 188

189 382 Nakreslete produkty tepelného štěpení N-oxidu. Stránka 189

190 383 Nakreslete majoritní produkt tepelného štěpení acetátu. Stránka 190

191 384 Doplňte mechanismus dehydratace pinakolu. Stránka 191

192 385 Při reakci pentanamidu s bromem v přítomnosti hydroxidu dochází nejprve ke vzniku isokyanátu, který aduje vodu za vzniku karbamové kyseliny, která se rozkládá. Napište strukturu uvedených meziproduktů i konečného produktu. Struktura isokyanátu: Struktura karbamové kyseliny: Konečné produkty včetně anorganických: 386 Nakreslete produkt reakce butanalu s hydroxylaminem. Stránka 192

193 387 Napište reakci acetonu s dimethylaminem. 388 Doplňte průběh reakce cyklopentanonu s hydroxylaminem. Nejprve uveďte primární adukt. 389 Nakreslete produkt reakce cyklohexanonu s hydrazinem. Stránka 193

194 390 Nakreslete produkt reakce acetofenonu s hydrazinem a následný produkt vzniklý zahříváním s hydroxidem draselným. 391 Nakreslete furan a maleinanhydrid a produkt jejich vzájemné reakce. Stránka 194

195 392 Doplňte strukturu meziproduktů a produktů vznikajících při aldolizaci propanalu. 393 Nakreslete produkt zahřívání acetonu v přítomnosti hydroxidu barnatého. Stránka 195

196 394 Doplňte strukturu meziproduktů a produktů vznikajících při aldolizaci fenylacetaldehydu. Stránka 196

197 395 Doplňte strukturu meziproduktů a produktů vznikajících při bazicky katalyzované (EtONa) reakci propanalu s benzaldehydem. Stránka 197

198 396 Nakreslete produkt zahřívání hexan-2,5-dionu v přítomnosti hydroxidu sodného. 397 Nakreslete očekávané produkty zahřívání 3-methylhexan-2,5-dionu v přítomnosti hydroxidu sodného. Stránka 198

199 398 Doplňte strukturu meziproduktů a produktů vznikajících při aldolizaci cyklopentanonu. Stránka 199

200 399 Navrhněte výchozí látky pro přípravu následujícího produktu aldolovou kondenzací. 400 Navrhněte výchozí látky pro přípravu následujících produktů aldolovou kondenzací. Stránka 200

201 401 Nakreslete meziprodukty a produkty Claisenovy kondenzace ethyl-propanoátu v přítomnosti ethanolátu sodného. Stránka 201

202 Stránka 202

203 402 Nakreslete meziprodukty a produkty Claisenovy kondenzace ethyl-fenylacetátu v přítomnosti ethanolátu sodného. Stránka 203

204 Stránka 204

205 403 Nakreslete meziprodukty a produkty Claisenovy kondenzace cyklohexanonu s ethyl-formiátem v přítomnosti ethanolátu sodného. Stránka 205

206 Stránka 206

207 404 Nakreslete meziprodukty a produkty Claisenovy kondenzace ethyl-benzoátu s ethyl-acetátem v přítomnosti ethanolátu sodného. Stránka 207

208 405 Nakreslete produkt zahřívání ethyl-acetátu v přítomnosti ethanolátu sodného a následného okyselení. 406 Nakreslete produkt zahřívání diethyl-heptandioátu v přítomnosti ethanolátu sodného a následného okyselení. Stránka 208

209 407 Z následujících esterů vyberte ty, u kterých se dají předpokládat vysoké výtěžky Claisenovy kondenzace. 408 Nakreslete lithium-diisopropylamid. A nyní i produkt jeho reakce s cyklohexanonem. Stránka 209

210 409 Nakreslete ethyl-acetoacetát a produkt jeho reakce s 1 ekvivalentem LDA. 410 Nakreslete ethyl-acetoacetát a produkt jeho reakce se 2 ekvivalenty LDA. Stránka 210

211 411 Nakreslete produkt následující reakční sekvence. 412 Nakreslete produkt následující reakční sekvence. 413 Navrhněte výchozí látky pro přípravu následujícího produktu Claisenovou kondenzací. Stránka 211

212 414 Nakreslete produkt reakce cyklopentanonu s diethylaminem a následně reakce s methyljodidem. 415 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 2-(4-isobutylfenyl)propanová kyselina. 416 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: N-(4-nitro-2-fenoxyfenyl)methansulfonamid. Stránka 212

213 417 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 6-dimethylamino-4,4-difenylheptan-3-on. 418 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan. 419 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: (2-chlor-1,1,2-trifluorethyl)difluormethylether. 420 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: N-(aminokarbonyl)-2-brom-3-methylbutanamid. 421 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: N-(3-acetylfenyl)acetamid. Stránka 213

214 422 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 1-fenylpropan-2-amin. 423 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: (1R,2S)-1-fenyl-2-(methylamino)propan-1-ol. 424 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: (1R,2R)-1-fenyl-2-(methylamino)propan-1-ol. 425 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 4,5-bis(brommethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin. 426 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethanamin. Stránka 214

215 427 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: N-ethyl-3-hydroxy-N,N-dimethylbenzenamonium-chlorid. 428 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 2-(diethylamino)ethyl-4-aminobenzoát. 429 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 2-methyl-2-propylpropan-1,3-diol. 430 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: {5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl}methanol. 431 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: (R)-3,5-dihydroxy-3-methylpentanová kyselina. Stránka 215

216 432 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: dimethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrofenyl)pyridin-3,5-dikarboxylát. 433 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 1-fenylpentan-1-ol. 434 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: methyl-3-aminopyrazin-2-karboxylát. 435 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 4-brom-2,2-difenylbutannitril. 436 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: chloracetylchlorid. Stránka 216

217 437 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: 4-chlor-2-benzylfenol. 438 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: diethyl-2-(ethoxymethylen)propandioát. 439 Nakreslete strukturu následující sloučeniny: (E)-1-brom-6,6-dimethylhept-2-en-4-yn. Stránka 217

Projekt OCH. http://ich.vscht.cz/projects/och/ Tištěný výstup

Projekt OCH. http://ich.vscht.cz/projects/och/ Tištěný výstup Projekt OCH http://ich.vscht.cz/projects/och/ Tištěný výstup 4 6 Nakreslete produkt bromace anilinu do třetího stupně. 7 http://ich.vscht.cz/projects/och/ Strana 2 8 Meziproduktem následující reakce je

Více

SEMINÁRNÍ PRÁCE. Jméno: Obor: 1. Pojmenujte následující sloučeniny:

SEMINÁRNÍ PRÁCE. Jméno: Obor: 1. Pojmenujte následující sloučeniny: SEMIÁRÍ PRÁE Jméno: bor: 1. Pojmenujte následující sloučeniny: 1 3 4 5 6 S 3 7 8 9 S 3 10 11. akreslete strukturním vzorcem následující sloučeniny: a pentannitril b propyl-4-oxocyklohexankarboxylát c 5-amino-1,7-dimethylbicyklo[..1]hept--en-7-karbonitril

Více

2016 Organická chemie testové otázky

2016 Organická chemie testové otázky Hodnocení (max. 20 bodů): Číslo kód: 2016 Organická chemie testové otázky 1. Která metoda vede ke tvorbě aminů 1 b. a Gabrielova syntéza b Claisenova kondenzace c Reakce ethyl acetátu s ethylaminem d Reakce

Více

ORGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři...

ORGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři... ORGANICKÁ CEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři... Počet bodů v části A:... Počet bodů v části B:... Počet bodů celkem:...

Více

ORGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Zápočet udělil(a)...

ORGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Zápočet udělil(a)... RGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Zápočet udělil(a)... Počet bodů v části A:... Počet bodů v části B:... Počet bodů celkem:...

Více

ORGANICKÁ CHEMIE II pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři...

ORGANICKÁ CHEMIE II pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři... RGANICKÁ CHEMIE II pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři... 1) [01752] Napište rovnice děje, ke kterému dochází při zahřívání

Více

OCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 2

OCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 2 OCH/OC2 Karbonylové sloučeniny 2 1 Reaktivita karbonylových sloučenin Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu A N vody vznik hydrátů A N alkoholů tvorba acetalů a ketalů A N HCN vznik kyanhydrinů A N

Více

reakci (tj. od nejvíce disponovaného k nejméně disponovanému).

reakci (tj. od nejvíce disponovaného k nejméně disponovanému). 1. Napište libovolný příklad nukleofilní adice. 2. Uveďte příklad tautomerizace libovolné nitrososloučeniny. 3. Na libovolném cyklickém uhlovodíku uveďte příklad 1,4-adice. 4. Napište libovolnou reakci,

Více

Organická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování

Organická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování Organická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování Molekulové orbitaly hybridizace N a O Polarita vazby, induktivní efekt U kovalentní vazby mezi rozdílnými atomy, nebude elektronový pár oběma atomy sdílen

Více

Alkeny. Alkeny. Největšíprůmyslový význam majíethen (ethylen) a propen (propylen) jako suroviny pro další přeměny nebo pro polymerace

Alkeny. Alkeny. Největšíprůmyslový význam majíethen (ethylen) a propen (propylen) jako suroviny pro další přeměny nebo pro polymerace Alkeny Dvojná vazba je tvořena jednou vazbou sigma a jednou vazbou pí. Dvojná vazba je kratší než vazba jednoduchá a všechny čtyři atomy vázané na dvojnou vazbu leží v jedné rovině. Fyzikální vlastnosti

Více

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny Karboxylové kyseliny Názvosloví pokud je karboxylováskupina součástířetězce, sloučenina mákoncovku -ovákyselina. Pokud je mimo řetězec má sloučenina koncovku karboxylová kyselina. butanová kyselina cyklohexankarboxylová

Více

Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty

Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty 1. Určete produkt(y) reakce propionylchloridu s následujícími reaktanty: 2 i) C 3 C 2 C 2 2 (nadbytek) b) C 3 C 2 C 2 C 2 Li (nadbytek) j) m-toluidin (nadbytek)

Více

Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty Úvod Karboxylové kyseliny jsou nejdůležitější organické kyseliny. Jejich funkční skupina je karboxylová skupina a tento název je složen ze slov karbonyl a

Více

Karbonylové sloučeniny

Karbonylové sloučeniny Karbonylové sloučeniny více než 120 o 120 o C O C C d + d - C O C sp 2 C sp 2 R C O H R 1 C O R 2 1.aldehydy, ketony Nu E R C O R C O 2. karboxylové kyseliny a funkční deriváty O H 3. deriváty kys. uhličité

Více

Vlastnosti. Pozor! H 3 C CH 3 H CH 3

Vlastnosti. Pozor! H 3 C CH 3 H CH 3 Alkeny Vlastnosti C n 2n obsahují dvojné vazby uhlíky v sp 2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů uhlíku nad a pod prostorem obsazeným vazbou aby k překryvu mohlo dojít, musí

Více

Příklady k semináři z organické chemie OCH/SOCHA. Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D.

Příklady k semináři z organické chemie OCH/SOCHA. Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D. Příklady k semináři z organické chemie /SA Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D. Příklady k procvičení 1. Které monochlorované deriváty vzniknou při radikálové chloraci následující sloučeniny. Který z nich

Více

4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda

4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda Gymnázium, Milevsko, Masarykova 183 Školní vzdělávací program (ŠVP) pro vyšší stupeň osmiletého studia a čtyřleté studium Vyučovací předmět - Chemie 4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda

Více

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = látky, které obsahují karbonylovou skupinu Aldehydy mají skupinu C=O na konci řetězce, aldehydická skupina má potom tvar... Názvosloví aldehydů: V systematickém názvu je zakončení

Více

Reakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily

Reakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily Reakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily bdobně jako aminy se adují na karbonyl i jiné dusíkaté nukleofily: 2,4-dinitrofenylhydrazin aceton 2,4dinitrofenylhydrazon 2,4-dinitrofenylhydrazon acetaldehydu

Více

Organická chemie 1 - sylabus

Organická chemie 1 - sylabus Organická chemie 1 - sylabus Anotace Organická chemie je zaměřena na sloučeniny uhlíku, jejich klasifikaci, názvosloví, strukturu a vlastnosti, jejich použití v praxi. Obsahem první části jsou obecné principy

Více

Organická chemie 2 Anotace Cíle Osnova předmětu

Organická chemie 2 Anotace Cíle Osnova předmětu Organická chemie 2 Anotace Organická chemie je zaměřena na sloučeniny uhlíku, jejich klasifikaci, názvosloví, strukturu a vlastnosti, jejich použití v praxi. Obsahem druhé části je chemie kyslíkatých derivátů

Více

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 Kód uchazeče:... Datum:... PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 30 otázek maximum: 60 bodů čas: 60 minut 1. Napište názvy anorganických sloučenin: (4

Více

Aminy a další dusíkaté deriváty

Aminy a další dusíkaté deriváty Aminy a další dusíkaté deriváty Aminy jsou sloučeniny příbuzné amoniaku, u kterých jsou nahrazeny jeden, dva nebo všechny tři atomy vodíku alkylovými nebo arylovými skupinami. Aminy mají stejně jako amoniak,

Více

H H C C C C C C H CH 3 H C C H H H H H H

H H C C C C C C H CH 3 H C C H H H H H H Alkany a cykloalkany sexta Martin Dojiva uhlovodíky obsahující pouze jednoduché vazby obecný vzorec alkanů: C n 2n+2 cykloalkanů: C n 2n homologický přírůstek C 2 Dělení alkanů přímé větvené u větvených

Více

HALOGENDERIVÁTY - PART 1

HALOGENDERIVÁTY - PART 1 ALGENDERIVÁTY - PART 1 1. Nakreslete struktury, které odpovídají systematickým názvům: a) 2-chlor-3,3-dimethylhexan b) 4-sek-butyl-2-chlornonan c) 1,1-dibrom-4-isopropylcyklohexan 2. Nakreslete a pojmenujte

Více

nano.tul.cz Inovace a rozvoj studia nanomateriálů na TUL

nano.tul.cz Inovace a rozvoj studia nanomateriálů na TUL Inovace a rozvoj studia nanomateriálů na TUL nano.tul.cz Tyto materiály byly vytvořeny v rámci projektu ESF OP VK: Inovace a rozvoj studia nanomateriálů natechnické univerzitě vliberci Kde jsme aminy již

Více

17. DUSÍKATÉ DERIVÁTY, EL. POSUNY

17. DUSÍKATÉ DERIVÁTY, EL. POSUNY 17. DUSÍKATÉ DERIVÁTY, EL. POSUNY Jaký typ chemické vazby obsahují všechny dusíkaté deriváty? Do kterých skupin dělíme dusíkaté deriváty? Nitrosloučeniny 1) Charakterizuj nitrosloučeniny z hlediska přítomnosti

Více

Obsah. 2. Mechanismus a syntetické využití nejdůležitějších organických reakcí 31 2.1. Adiční reakce 31 2.1.1. Elektrofilní adice (A E

Obsah. 2. Mechanismus a syntetické využití nejdůležitějších organických reakcí 31 2.1. Adiční reakce 31 2.1.1. Elektrofilní adice (A E Obsah 1. Typy reakcí, reakčních komponent a jejich roztřídění 6 1.1. Formální kritérium pro klasifikaci reakcí 6 1.2. Typy reakčních komponent a způsob jejich vzniku jako další kriterium pro klasifikaci

Více

TEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010

TEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010 30 otázek maximum: 60 bodů TEST + ŘEŠEÍ PÍSEMÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010 1. apište názvy anorganických sloučenin: (4 body) 4 BaCr 4 kyselina peroxodusičná

Více

16.UHLOVODÍKY A IZOMERIE ORGANICKÝCH SLOUČENIN IZOMERIE:

16.UHLOVODÍKY A IZOMERIE ORGANICKÝCH SLOUČENIN IZOMERIE: 16.UHLOVODÍKY A IZOMERIE ORGANICKÝCH SLOUČENIN IZOMERIE: 1) Co je to izomerie a jak se dělí? 2) Co je konstituce, konfigurace a konformace? 3) V čem se izomery shodují a v čem se liší? 4) Vyber správné

Více

Školní vzdělávací program

Školní vzdělávací program Školní vzdělávací program Vyučovací předmět - Chemie Vzdělávací obor - Člověk a příroda Očekávané a školní výstupy - popíše a vysvětlí důkaz přítomnosti halogenů v organických sloučeninách jako halogenidů

Více

Experimentální biologie Bc. chemie

Experimentální biologie Bc. chemie Experimentální biologie Bc. chemie 1. značte prvek s největší elektronegativitou: a) draslík b) chlor c) uhlík d) vápník e) fluor 3. Mezi p prvky nepatří: a) P b) As c) Fe d) B e) Si 4. Radioaktivní záření

Více

Halogenderiváty. Halogenderiváty

Halogenderiváty. Halogenderiváty Názvosloví Halogeny jsou v názvu vždy v předponě. Trichlormethan mátriviálnínázev CHLOROFORM Podle připojení halogenu je dělíme na primární sekundární a terciární Br Vazba mezi uhlíkem a halogenem je polarizovaná

Více

Aromacké uhlovodíky reakce

Aromacké uhlovodíky reakce Aromacké uhlovodíky reakce Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 20. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Reakce výroby nesubstuovaných

Více

OCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 1

OCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 1 OCH/OC2 Karbonylové sloučeniny 1 1 Rozdělení Aldehyd Keton Karboxylová kyselina Acylhalogenid Ester Anhydrid Amid Azid Hydrazid Hydroxamová kyselina Lakton Laktam 2 Rozdělení Deriváty kyseliny uhličité

Více

OCH/OC2. Heterocyklické sloučeniny

OCH/OC2. Heterocyklické sloučeniny CH/C2 Heterocyklické sloučeniny 1 ázvosloví 5-ti členné heterocykly 6-ti členné heterocykly 2 ázvosloví earomatické (nasycené) heterocykly. 3 Aromaticita heterocyklů 4 Aromaticita heterocyklů 5 Rezonanční

Více

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. ALKYNY

Více

Příklady k procvičování k bakalářské zkoušce z organické chemie KATA Pojmenujte:

Příklady k procvičování k bakalářské zkoušce z organické chemie KATA Pojmenujte: Příklady k procvičování k bakalářské zkoušce z organické chemie KATA Pojmenujte: a) b) c) d) H H H H K l l H l F 3 l l l H H H 2 H 2 H 2 H 2 H H == a H H == H==H H 2 H H apište vzorec pro: 2,3-dibrom-cyklopenta-1,3-dien,

Více

ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE Bakalářský studijní obor Bioorganická chemie a chemická biologie 2016

ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE Bakalářský studijní obor Bioorganická chemie a chemická biologie 2016 ŘEŠENÍ Kód uchazeče.. Datum.. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE Bakalářský studijní obor Bioorganická chemie a chemická biologie 016 1 otázek Maximum 60 bodů Při výběru z několika možností je jen

Více

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE Bakalářský studijní obor Bioorganická chemie a chemická biologie 2016

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE Bakalářský studijní obor Bioorganická chemie a chemická biologie 2016 Kód uchazeče.. Datum.. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE Bakalářský studijní obor Bioorganická chemie a chemická biologie 016 1 otázek Maximum 60 bodů Při výběru z několika možností je jen jedna

Více

18. Reakce v organické chemii

18. Reakce v organické chemii 1) homolýza, heterolýza 2) substituce, adice, eliminace, přesmyk 3) popis mechanismů hlavních typů reakcí (S R, A E, A R ) 4) příklady 18. Reakce v organické chemii 1) Homolýza, heterolýza KLASIFIKACE

Více

Alkoholy. Alkoholy. sekundární. a terciární

Alkoholy. Alkoholy. sekundární. a terciární Názvosloví pokud je alkohol jedinou funkční skupinou je uveden v koncovce, např. butan-2-ol pokud je v molekule jináfunkčnískupina, kterámápřed alkoholem přednost, je uveden v předponě, např. 2-hydroxybutanová

Více

Ethery. dimethylether tetrahydrofuran. O R O R O R ortoester R 1 O R R 2 O R. acetal

Ethery. dimethylether tetrahydrofuran. O R O R O R ortoester R 1 O R R 2 O R. acetal OCH/OC2 Ethery 1 Ethery! R 1 R 2 O R O R acetal R 1 O R O R O R ortoester dimethylether tetrahydrofuran 2 Ethery Možno považovat za deriváty vody nebo alkoholů, tomu odpovídá valenční úhel C-O-C, který

Více

Reakce alkanů 75. mechanismem), iniciované světlem nebo radikálovými iniciátory: Oxidace kyslíkem, hoření, tvorba hydroperoxidů.

Reakce alkanů 75. mechanismem), iniciované světlem nebo radikálovými iniciátory: Oxidace kyslíkem, hoření, tvorba hydroperoxidů. eakce alkanů 75 5. eakce alkanů Alkany poskytují především radikálové reakce (často probíhající řetězovým mechanismem), iniciované světlem nebo radikálovými iniciátory: alogenace pomocí X 2 ; bromaci lze

Více

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Karbonylové

Více

16.IZOMERIE a UHLOVODÍKY 1) Co je to izomerie a jak se dělí? 2) Co je konstituce, konfigurace a konformace? 3) V čem se izomery shodují a v čem liší?

16.IZOMERIE a UHLOVODÍKY 1) Co je to izomerie a jak se dělí? 2) Co je konstituce, konfigurace a konformace? 3) V čem se izomery shodují a v čem liší? 16.IZOMERIE a UHLOVODÍKY 1) Co je to izomerie a jak se dělí? 2) Co je konstituce, konfigurace a konformace? 3) V čem se izomery shodují a v čem liší? 4) Urči typy konstituční izomerie. 5) Co je tautomerie

Více

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Alklany a cykloalkany Homologická řada alkanů Nerozvětvené alkany tvoří homologickou řadu obecného vzorce C n H 2n+2, kde n jsou malá celá čísla.

Více

zadání příkladů 10. výsledky příkladů 7. 3,543 litru kyslíku

zadání příkladů 10. výsledky příkladů 7. 3,543 litru kyslíku zadání Jaký bude objem vodíku při tlaku 105 kpa a teplotě 15 stupňů Celsia, který vznikne reakcí 8 gramů zinku s nadbytkem kyseliny trihydrogenfosforečné? Jaký bude objem vodíku při tlaku 97 kpa a teplotě

Více

OCH/OC2. Hydroxyderiváty

OCH/OC2. Hydroxyderiváty OCH/OC2 Hydroxyderiváty 1 Voda alkoholy - ethery voda methanol (monoalkyl derivát vody) dimethylehter (dialkyl derivát vody) 2 Rozdělení Alkoholy (alifatické) Fenoly (aromatické) primární sekundární terciární!

Více

Fyzikální vlastnosti. Chemické vlastnosti

Fyzikální vlastnosti. Chemické vlastnosti ALKYNY (alkiny, acetylény) Trojná vazba, -sp Příprava alkynů 1. Eliminační metody R 1 B I R 2 R 1 2 B I B R 1 B I B R 2 R 1 R 2 R 2 3 2 Br Br K -KBr, 2 3 2. Syntetické metody Alkylace acetylidů (S N )

Více

VY_32_INOVACE_29_HBENO5

VY_32_INOVACE_29_HBENO5 Alkany reakce Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 15. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Výroba alkanů. Reakvita alkanů, důležité

Více

Rozdělení uhlovodíků

Rozdělení uhlovodíků Rozdělení uhlovodíků 1/8 Alkany a cykloalkany Obecné vzorce: alkany C n H 2n+2, cykloalkany C n H 2n, kde n je přirozené číslo Homologický přírustek: - CH 2 - Alkany přímé ( n - alkany) rozvětvené Primární,

Více

Substituce na aromatickém jádře S E Ar, S N Ar. Elektrofilní aromatická substituce S E Ar

Substituce na aromatickém jádře S E Ar, S N Ar. Elektrofilní aromatická substituce S E Ar Substituce na aromatickém jádře S E Ar, S N Ar Už jsme viděli příklady benzenových jader, které jsou substituované ruznými skupinami, např. halogeny, hydroxy skupinou apod. Ukážeme si tedy, jak se tyto

Více

Alkany a cykloalkany

Alkany a cykloalkany Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Září 2010 Mgr. Alena Jirčáková Charakteristika alkanů: Malá reaktivita, odolné chemickým činidlům Nasycené

Více

Ethery, thioly a sulfidy

Ethery, thioly a sulfidy Ethery, thioly a sulfidy Úvod becný vzorec alkoholů je R--R. Ethery Názvosloví etherů Názvy etherů obsahují jména alkylových a arylových sloučenin ze kterých tvořeny v abecedním pořadí následované slovem

Více

3.3.3 Karbonylové sloučeniny

3.3.3 Karbonylové sloučeniny 3.3.3 Karbonylové sloučeniny V molekulách karbonylových sloučenin se nachází charakteristická (funkční) karbonylová skupina >C=O (oxoskupina). Ta je tvořena atomem kyslíku O, který je pomocí dvojné vazby

Více

OCH/OC2. Deriváty karboxylových kyseliny

OCH/OC2. Deriváty karboxylových kyseliny OCH/OC2 Deriváty karboxylových kyseliny 1 Reaktivita karboxylových kyselin H O O - H H H OH deprotonace redukce R O OH H O OH H O Y α-substituce Nukleofilní acylová substituce Substituční deriváty Funkční

Více

VLASTNOSTI ALKANŮ 2. RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE 3. ELIMINAČNÍ REAKCE VÝZNAMNÉ ALKANY. Substituční reakce. Sulfochlorace alkanů. Termolýza.

VLASTNOSTI ALKANŮ 2. RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE 3. ELIMINAČNÍ REAKCE VÝZNAMNÉ ALKANY. Substituční reakce. Sulfochlorace alkanů. Termolýza. Kromě CO 2 vznikají i saze roste svítivost Substituční reakce vazby: C C C H jsou nepolární => jsou radikálové S R...radikálová substituce 3 fáze... VLASTNOSTI ALKANŮ tady něco chybí... 2. RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE

Více

CH 2 = CH 2 ethen systematický název propen CH 2 = CH CH 3 but-1-en CH 2 = CH CH 2 CH 3 but-2-en CH 3 CH = CH CH 3 buta-1,3-dien CH 2 = CH CH = CH 2

CH 2 = CH 2 ethen systematický název propen CH 2 = CH CH 3 but-1-en CH 2 = CH CH 2 CH 3 but-2-en CH 3 CH = CH CH 3 buta-1,3-dien CH 2 = CH CH = CH 2 Základní názvy organických látek alifatické nasycené alkany (příklady s nerozvětvenými řetězci) methan CH 4 ethan CH 3 CH 3 propan CH 3 CH 2 CH 3 butan CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 pentan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH

Více

2.3.2012. Oxidace. Radikálová substituce alkanů. Elektrofilní adice. Dehydrogenace CH 3 CH 3 H 2 C=CH 2 + 2 H. Oxygenace (hoření)

2.3.2012. Oxidace. Radikálová substituce alkanů. Elektrofilní adice. Dehydrogenace CH 3 CH 3 H 2 C=CH 2 + 2 H. Oxygenace (hoření) xidace alkanů Dehydrogenace Reaktivita alkanů xidace Radikálová substituce 3 3 2 = 2 2 xygenace (hoření) 4 2 2 2 2 2 2 4 3 2 2 4 2 Radikálová substituce alkanů Iniciace (vznik radikálu, homolytické štěpení

Více

Přírodovědecká fakulta Organická chemie

Přírodovědecká fakulta Organická chemie Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem Přírodovědecká fakulta rganická chemie Doc. Čermák 2014 Neřešená cvičení 1. Najděte chyby: 2 C 3 3 C C 2 C 2 C C 4 N N 3 2 C C 2 C 3 3 C C 2 C 3 C C

Více

ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU

ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU Aminy = deriváty amoniaku NH 3 Nitrosloučeniny = sloučeniny obsahující skupinu (odvozená od HNO 3 ) Nitrososloučeniny = sloučeniny obsahující NO skupinu (odvozená od H ) Diazoniové

Více

6. Vyberte látku, která má nepolární charakter: 1b. a) voda b) diethylether c) kyselina bromovodíková d) ethanol e) sulfan

6. Vyberte látku, která má nepolární charakter: 1b. a) voda b) diethylether c) kyselina bromovodíková d) ethanol e) sulfan 1. Ionizace je: 1b. a) vysrážení iontů z roztoku b) vznik iontových vazeb c) solvatace iontů d) vznik iontů z elektroneutrálních sloučenin e) elektrolýza sloučenin 2. Počet elektronů v orbitalech s,p,d,f

Více

Alkyny. C n H 2n-2 (obsahuje jednu trojnou vazbu) uhlíky v sp hybridizaci

Alkyny. C n H 2n-2 (obsahuje jednu trojnou vazbu) uhlíky v sp hybridizaci Alkyny C n H 2n-2 (obsahuje jednu trojnou vazbu) uhlíky v sp hybridizaci 1 Klasifikace 2 Alkyny - dvě π vazby; lineární uspořádání Pozor! 3 Vlastnosti -π elektrony jsou méně mobilní než u alkenů H CH 3

Více

2.4 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

2.4 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY 2.4 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY Označení aromatické uhlovodíky sice historicky souvisí s charakteristickým zápachem mnohých z nich (např. benzen páchne po dehtu, toluen zapáchá jako toluánský balzám či benzaldehyd

Více

Řešené příklady k procvičení

Řešené příklady k procvičení Řešené příklady k procvičení 1. Nakreslete strukturní vzorce všech následujících látek a označte, které jsou chirální nebo jsou mezosloučeninami. cischlorcyklohexanol transchlorcyklohexanol cischlorcyklohexanol

Více

Reaktivita karboxylové funkce

Reaktivita karboxylové funkce eaktivita karboxylové funkce - M efekt, - I efekt - I efekt < + M efekt - I efekt kyslíku eaktivita: 1) itlivost na působení bází - tvorba solí karboxylových kyselin (také většina nukleofilů zde působí

Více

Halogenalkany H 3 CH 3. 2-brom-6-methylheptan. 6-brom-2,5-dimethylnonan

Halogenalkany H 3 CH 3. 2-brom-6-methylheptan. 6-brom-2,5-dimethylnonan alogenalkany Názvosloví Protože halogen je v pořadí charakteristických skupin na stejném místě jako alkylové skupiny, rozhoduje při tvorbě názvu nejnižsí sada lokantů, případně abecední pořadí. 6-brom-2,5-dimethylnonan

Více

Obsah Chemická reakce... 2 PL:

Obsah Chemická reakce... 2 PL: Obsah Chemická reakce... 2 PL: Vyčíslení chemické rovnice - řešení... 3 Tepelný průběh chemické reakce... 4 Rychlost chemických reakcí... 4 Rozdělení chemických reakcí... 4 1 Chemická reakce děj, při němž

Více

1. ročník Počet hodin

1. ročník Počet hodin SOUSTAVY LÁTEK A JEJICH SLOŽENÍ rozdělení přírodních látek a vlastnosti chemických látek soustavy látek a jejich složení STAVBA ATOMU historie pohledu na atom složení a struktura atomu stavba atomu VELIČINY

Více

P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA

P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA OSTRAVSKÁ UNIVERZITA P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA ORGANICKÁ CEMIE I ING. RUDOLF PETER, CSC. OSTRAVA 2003 Na této stránce mohou být základní tirážní údaje o publikaci. 1 OBSA PŘ EDMĚ TU Úvod... 3 1. Alkany...

Více

Úvod do studia organické chemie

Úvod do studia organické chemie Úvod do studia organické chemie 1828... Wöhler... uměle připravil močovinu Organická chemie - chemie sloučenin uhlíku a vodíku, případně dalších prvků (O, N, X, P, S) Příčiny stability uhlíkových řetězců:

Více

6. Adiční reakce alkenů a alkynů

6. Adiční reakce alkenů a alkynů 84 Adiční reakce alkenů a alkynů 6. Adiční reakce alkenů a alkynů Stabilita alkenů roste (klesá vnitřní energie molekuly) s rostoucím počtem elektrondonorních substituentů na atomech dvojné vazby (viz

Více

Úvod Obecný vzorec alkoholů je R-OH.

Úvod Obecný vzorec alkoholů je R-OH. Alkoholy a fenoly Úvod becný vzorec alkoholů je R-. Názvosloví alkoholů a fenolů Běžná jména alkoholů se odvozují od alifatického zbytku připojeného k hydroxylové skupině, ke kterému se přidá slovo alkohol.

Více

Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/

Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/ Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/07.0354 LRR/CHPB2 Chemie pro biology 2 Reakce a reakční mechanismy v organické chemii Lucie Szüčová Osnova: homolytické a heterolytické

Více

UHLOVODÍKY ALKANY (...)

UHLOVODÍKY ALKANY (...) UHLOVODÍKY ALKANY (...) alifatické nasycené uhlovodíky nerozvětvené i rozvětvené mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby (σ vazby), mezi nimi úhel 109 28 název: kmen + an obecný vzorec C n H 2n + 2 tvoří

Více

Názvosloví Konformace Isomerie. Uhlíky: primární (1 o ) sekundární (2 o ) terciární (3 o ) kvartérní (4 o )

Názvosloví Konformace Isomerie. Uhlíky: primární (1 o ) sekundární (2 o ) terciární (3 o ) kvartérní (4 o ) ALKANY 1 Názvosloví Konformace Isomerie Uhlíky: primární (1 o ) sekundární (2 o ) terciární (3 o ) kvartérní (4 o ) 2 Alkany (resp. cykloalkany) jsou nejzákladnější organické sloučeniny složené pouze z

Více

Aromáty. Aromáty. Jak bylo uvedeno v kapitole o názvosloví, jinak nakreslená molekula není jiná látka, tj. Všechny uvedené obrázky jsou TOLUEN

Aromáty. Aromáty. Jak bylo uvedeno v kapitole o názvosloví, jinak nakreslená molekula není jiná látka, tj. Všechny uvedené obrázky jsou TOLUEN Pokud je konjugovaný systém kruhový, vede konjugace k tomu, že se zcela ztratírozdíly mezi jednotlivými atomy a vazbami (dvojná x jednoduchá). Aby byl systém aromatický, musíkroměvýše uvedených (je cyklický

Více

(Z)-but-2-en 2.2 ALKENY A CYKLOALKENY

(Z)-but-2-en 2.2 ALKENY A CYKLOALKENY 2.2 ALKENY A CYKLOALKENY Pro alkeny se dříve používalo označení olefiny. Tento název vznikl spojením latinských slov oleum (= ropa) a affinis (= slučivý), a to díky jejich výrobě z ropy. Alifatické acyklické

Více

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Reakce a činidla v organické chemii I v organické chemii platí, že reakce je děj při němž dochází ke změně složení a vlastností látek. Při reakcích

Více

Ethery R-O-R. Příprava. 1) Williamsonova syntéza (alkylace alkoholátů, fenolátů) O R-O-R 1 -X S N R-X + R 1 -O-CH 3 CH 3 CH 2. -Br + CH 3.

Ethery R-O-R. Příprava. 1) Williamsonova syntéza (alkylace alkoholátů, fenolátů) O R-O-R 1 -X S N R-X + R 1 -O-CH 3 CH 3 CH 2. -Br + CH 3. Ethery -- C 3 C 3 C3 alifatický ether dimethylether aromatický ether methoxybenzen (anisol) cyklický ether tetrahydrofuran trojčlenný ether - epoxid derivát ethylenoxidu (oxiranu) Příprava 1) Williamsonova

Více

Inovace studia molekulární a buněčné biologie

Inovace studia molekulární a buněčné biologie Investice do rozvoje vzdělávání Inovace studia molekulární a buněčné biologie Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Investice do rozvoje vzdělávání

Více

Halogenderiváty a dusíkaté deriváty. Názvosloví verze VG

Halogenderiváty a dusíkaté deriváty. Názvosloví verze VG Halogenderiváty a dusíkaté deriváty Názvosloví verze VG definice I/ halogenderiváty Obsahují vazbu uhlík halogen (C-X). Odvozují se od všech druhů uhlovodíků náhradou jednoho nebo více vodíkových atomů

Více

Kyselost, bazicita, pka

Kyselost, bazicita, pka Kyselost, bazicita, pka Kyselost, bazicita, pk a Organické reakce často kysele nebo bazicky katalyzovány pk a nám říká, jak je (není) daný atom vodíku kyselý důležité pro předpovězení, kde bude daná látka

Více

Ukázky z pracovních listů

Ukázky z pracovních listů Ukázky z pracovních listů 2. V nádobách na obrázku č. 2 jsou látky, které můžeme mít doma. Některé z nich jsou anorganické a některé jsou organické. Dokážeš je roztřídit a zapsat do uvedeného schématu

Více

Reaktivita oxosloučenin: Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu Reakce vedle karbonylové skupiny Oxidace a redukce

Reaktivita oxosloučenin: Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu Reakce vedle karbonylové skupiny Oxidace a redukce Názvosloví pokud je keton nebo aldehyd funkčnískupinou s nejvyššíprioritou (v praxi tedy obvykle jen kdyžv molekule neníobsažena karboxylováskupina) je uveden v koncovce, např. butan-2-on nebo butanal

Více

Obecné emisní limity pro vybrané znečišťující látky a jejich stanovené skupiny

Obecné emisní limity pro vybrané znečišťující látky a jejich stanovené skupiny Příloha č. 12 (Příloha č. 1 k vyhlášce č. 205/2009 Sb.) Obecné emisní limity pro vybrané znečišťující látky a jejich stanovené skupiny I. Obecné emisní limity pro vybrané znečišťující látky a jejich stanovené

Více

Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT VY_32_INOVACE_C.3.01 Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT

Více

Autor: Tomáš Galbička Téma: Alkany a cykloalkany Ročník: 2.

Autor: Tomáš Galbička  Téma: Alkany a cykloalkany Ročník: 2. Alkany uhlovodíky s otevřeným řetězcem a pouze jednoduchými vazbami vazby sigma, největší výskyt elektronů na spojnici jader v názvu mají koncovku an Cykloalkany uhlovodíky s uzavřeným řetězcem a pouze

Více

Aromáty a reakce na aromatických systémech

Aromáty a reakce na aromatických systémech Aromáty a reakce na aromatických systémech ázvosloví K vyjadřování názvů lze použít buď názvosloví systematické nebo tzv. triviální. V následující tabulce jsou uvedeny názvy některých organických látek.

Více

Procvičování uhlovodíky pracovní list

Procvičování uhlovodíky pracovní list Procvičování uhlovodíky pracovní list 1. Uvedené uhlovodíky roztřiďte do pěti skupin. Uveďte vzorce příslušných uhlovodíků: Přiřaďte: ALKANY ALKENY ALKYNY CYKLOALKANY naftalen okten butyn butan benzen

Více

Organická chemie II. Acylderiváty I. Zdeněk Friedl. Kapitola 21. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004

Organická chemie II. Acylderiváty I. Zdeněk Friedl. Kapitola 21. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 rganická chemie II Zdeněk Friedl Kapitola 21 Acylderiváty I Solomons & Fryhle: rganic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin fyzikální vlastnosti karboxylových

Více

Chemie. 5. K uvedeným vzorcům (1 5) přiřaďte tvar struktury (A D) jejich molekuly. 1) CO 2 2) SO 2 3) SO 3 4) NH 3 5) BF 3.

Chemie. 5. K uvedeným vzorcům (1 5) přiřaďte tvar struktury (A D) jejich molekuly. 1) CO 2 2) SO 2 3) SO 3 4) NH 3 5) BF 3. Chemie 1. Analýzou vzorku bylo zjištěno, že vzorek o hmotnosti 25 g obsahuje 15,385 g mědi, 3,845 g síry a zbytek připadá na kyslík. Který empirický vzorec uvedeným výsledkům analýzy odpovídá? A r (Cu)

Více

ZŠ ÚnO, Bratří Čapků 1332

ZŠ ÚnO, Bratří Čapků 1332 Animovaná chemie Top-Hit Analytická chemie Analýza anorganických látek Důkaz aniontů Důkaz kationtů Důkaz kyslíku Důkaz vody Gravimetrická analýza Hmotnostní spektroskopie Chemická analýza Nukleární magnetická

Více

Struktura organických sloučenin

Struktura organických sloučenin Struktura organických sloučenin Vzorce: Empirický (stechiometrický) druh atomů a jejich poměrné zastoupení v molekule Sumární(molekulový) druh a počet atomů v molekule Strukturní které atomy jsou spojeny

Více

CHE NÁRODNÍ SROVNÁVACÍ ZKOUŠKY BŘEZNA Datum konání zkoušky: 30. března Max. možné skóre: 30 Počet řešitelů testu: 176

CHE NÁRODNÍ SROVNÁVACÍ ZKOUŠKY BŘEZNA Datum konání zkoušky: 30. března Max. možné skóre: 30 Počet řešitelů testu: 176 NÁRODNÍ SROVNÁVACÍ ZKOUŠKY CHE T BŘEZNA 2019 Datum konání zkoušky: 30. března 2019 Max. možné skóre: 30 Počet řešitelů testu: 176 Max. dosažené skóre: 28,7 Počet úloh: 30 Min. možné skóre: -1 0,0 Průměrná

Více

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 Kód uchazeče:... Datum:... PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 30 otázek maximum: 60 bodů čas: 60 minut 1. Napište názvy anorganických sloučenin: (4

Více

Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5)

Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5) Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5) 1. Vápník má atomové číslo 20, hmotnostní 40. Kolik elektronů obsahuje kationt Ca 2+? a) 18 b) 20 c) 40 d) 60 2. Kolik elektronů ve valenční sféře má atom Al? a) 1

Více

Karbonylové sloučeniny

Karbonylové sloučeniny Aldehydy a ketony Karbonylové sloučeniny ' edoxní reakce Nukleofilní adice Aldolová kondenzace aldehyd formaldehyd = keton Aldehydy a ketony edoxní reakce aldehydů/ketonů E + Aldehydy oxidace mírnými oxidačními

Více

II. Chemické názvosloví

II. Chemické názvosloví II. Chemické názvosloví 1. Oxidy jsou dvouprvkové sloučeniny kyslíku a jiného prvku. Názvy oxidů jsou dvouslovné. Tvoří je podstatné jméno oxid (postaru kysličník) a přídavné jméno utvořené od názvu prvku

Více