Identifikace aminokyselin a jiných organických strukturních jednotek v přírodních a syntetických peptidech technikou GC-MS.
|
|
- Libuše Pokorná
- před 8 lety
- Počet zobrazení:
Transkript
1 Setkání Thermo Fisher Scientific, Tichonice 2010 Identifikace aminokyselin a jiných organických strukturních jednotek v přírodních a syntetických peptidech technikou GC-MS. Identification of amino acids and other organic units in natural and synthetic peptides by GC-MS. Zahradníčková H., Hušek P., Šimek P. Biologické centrum v.v.i. Akademie věd České Republiky Laboratoř Analytické Biochemie České Budějovice
2 BIOLOGICKÉ CENTRUM Praha 150km Budějovice ČESKÉ BUDĚJOVICE 280km 200km Munich Vienna
3 UNIVERZITNÍ KAMPUS S BIOLOGICKÝM CENTREM
4 PROČ STUDOVAT AMINOKYSELINY? AMINOKYSELINY = základní stavební jednotky života Chemie aminokyselin je nezbytná pro široké spektrum disciplin. Stanovení jednotlivých členůřady proteinových AAs i neproteinových AAs je vzhledem k jejich strukturním odlišnostem velmi obtížný úkol. Ačkoli je analytika AAs studována již po desetiletí, neexistuje rutinní robustní univerzálně použitelná metoda stanovení AA. Matrice, v nichž jsou aminokyseliny studovány: - nejrůznější biologické tekutiny - nejrůznější tkáně živočichů - bakterie a jiné nižší organismy - léčiva, agrochemikálie - potraviny, nápoje, aromatické látky - voda - půda, sedimenty - meteority, lunární vzorky - nově syntetizované peptidy a proteiny - fosilie, kosterní nálezy
5 CHIRALITA CHIRÁLNÍ je molekula mající zrcadlový obraz, který se s ní nekryje. CHIRALITA je neoddělitelnou vlastností základních stavebních jednotek života aminokyselin, cukrů a tedy i peptidů, proteinů a polysacharidů. ENANTIOMERY = molekuly, které jsou zrcadlovými obrazy jedna druhé. Strukturně se vzájemně liší absolutní konfigurací. DIASTEROIZOMERY = stereoizomery, které nejsou enantiomery, mají nejméně dvě chirální centra. CH 3 COOH CH 3 COOH NH 2 H NH 2 H L-alanin D-alanin (2S)-2-aminopropanová kyselina (2R)-2-aminopropanová kyselina
6 DŮSLEDKY ODLIŠNÉ STRUKTURY ENANTIOMERŮ Odlišné struktury enantiomerů způsobují různé účinky enantiomerů: toxikologické S-thalidomid teratogen, R-thalidomid sedativum organoleptické D-Leu, L-Phe sladký, L-Leu, D-Phe hořký biologické S-thyroxin-hormon štítné žlázy, R- thyroxin-snižuje hladinu cholesterolu D-AAs v potravinách jsou hůře stravitelné, než L-AAs celářada dalších účinků, i dosud nepoznaných
7 ENANTIOSELEKTIVNÍ METODY ANALÝZ AAs A) metody enzymatické - D-aminooxidázy reagují selektivně s D-aminokyselinami B) metody chromatografické HPLC, GC, TLC nepřímé metody: racemická směs + chirálníčinidlo = pár diastereomerů separován na nechirální fázi přímé metody: rozlišení enantiomerů pomocí chirálního selektoru, který může být součástí stacionární fáze nebo mobilní fáze C) ostatní - CE, SFC, rentgenová krystalografie, NMR
8 GC SEPARACE ENANTIOMERŮ AAs GC metody výborné dělení i účinnost, rychlé AAs je nutno převést na těkavé deriváty Klasické postupy - karboxyskupinu je nutno esterifikovat za bezvodých podmínek, aminoskupinu acylovat anhydridy nebo acylhalogenidy za bezvodých podmínek nepřímé metody jedno z činidel musí být chirální přímé metody používají se chirální stacionární fáze (Chirasil-L-Val, cyklodextriny), též v kombinaci s MS Reakce s chlormravenčany acylace i esterifikace probíhá tímtéžčinidlem v jednom kroku ve vodněorganickém prostředí
9 DERIVATIZACE ALKYLCHLORMRAVENČANY (ALKYLCHLORFORMIÁTY) Zahradníčková H., Hušek P., Šimek P., Hartvich P., Maršálek B., Holoubek I., Anal Bioanal Chem. 388 (2007) Hušek P., Šimek P.,Hartvich P., Zahradníčková H., J. Chromatogr.A (2008) Hušek P., Šimek P., Zahradníčková H., Anal.Chem. 80 (2008) Zahradníčková H., Hušek P., Šimek P., J. Sep. Sci. 32 (2009),
10 CHARAKTERISTIKY REAKCE Vodní prostředí, laboratorní teplota Průběh v několika vteřinách s velkým výtěžkem Polarita analytů se výrazně snižuje, tudíž snadno přecházejí do nemísitelné organické fáze Odstranění anorganických solí a jiných polárních interferencí, které by zhoršovaly následnou separaci a MS detekci Vzniklé deriváty jsou vhodné pro GC/FID, GC/ECD, GC/MS i LC/MS, jsou tepelně i chemicky stálé Zavedením atomů fluoru do molekuly chlorformiátu se zvýší těkavost derivátů, čímž se zkrátí doba analýzy a je možno pracovat s chirálními stacionárními fázemi, které jsou stabilní jen do 200 C.
11 CO REAGUJE DERIVATIZACÍ ALKYLCHLORMRAVENČANY? Funkční skupina Derivát Typ látky NH 2 karbamát aminy(alifatické) NHR karbamát aminokyseliny N- heterocyclický karbamát imidazolyl OH (fenolická) karbonát fenoly SH thiokarbonát thioly COOH ester karboxylové kyseliny Hušek P., Šimek P., Current Pharmaceutical Analysis 3 (2006),
12 Rozlišení (N,O,S)-HFBOC-HFB esterů na Chirasil-L-Val Ala Val Ile Leu ThrOR Asp SerOR Glu Met Phe Asn Cys 4FPhe Gln His Orn Tyr Lys Trp Izotermálně/Teplota ( C) 4.00/ / / / / / / / / / / / / / / / / / /200 koloně Teplotní gradient C, 3 C/min
13 CHIRÁLNÍ SEPARACE AMINOKYSELIN VÁZANÝCH V PEPTIDECH Aminokyseliny je nutno před analýzou uvolnit z peptidických vazeb hydrolýzou.ta probíhá v kyselém prostředí v zatavených ampulích za teplot > 100 C v atmosféře argonu > 12 hodin. Hydrolýza je velmi komplexní proces, podmínky hydrolýzy je nutno vždy optimalizovat. Doba hydrolýzy potřebná pro kompletní uvolnění AAs z peptidů závisí na povaze jejich vazeb. Chirální analýzy AAs jsou komplikovány racemizací AAs během hydrolýzy.
14 SYNTETICKÝ PEPTID CARBETOCIN Peptid je používán jako léčivo stimulující laktaci. N H 2 O H 2 N O O NH 2 O HN O O NH NH O H 3 C H 3 C O NH O N NH NH H 3 C O CH 3 S NH O H 3 C O
15 CÍL PRÁCE Stanovit molární % zastoupení L a D-enantiomerů aminokyselin ve vzorku D-Asn-Carbetocinu. Pro kontrolu byl dodán i L-Asn-Carbetocin. PRACOVNÍ POSTUP Hydrolýza peptidu: 100 nmol peptidu v 6M HCl s 1% thioglykolové kyseliny, 24 hod., 110 C, Po ochlazení odpaření proudem dusíku dosucha. Derivatizace aminokyselin: Roztoky standardů aminokyselin nebo peptidových hydrolyzátů (o množství až do 1500 nmol celkových aminokyselin) byly derivatizovány pentafluorpropylchlormravenčanem (PFPCF). Kolona: Alltech Chirasil-Val 25m x 0.25mm, 0,16 µm.
16 GC/ FID chromatogram enantiomerů AAs derivatizovaných PFPC představující poměr D- : L- AAs = 10 : 90 (2 nmol D-AAs : 18 nmol L-AAs).
17 GC/FID chromatogram aminokyselin v D-Asn Carbetocinu (100 nmol po hydrolýze a derivatizaci)
18 Výsledky stanovení enantiomerů AAs v Carbetocinu Aminokyselina Rozlišení *Poměr L-/D-Asp RSD [%] poměru D-/L- AA (n = 6) Celková L-Asn-Carb. D-Asn-Carb. Racemizace [% D enantiomeru] Způsobená hydrolýzou Leucin Asparagová * Glutamová Cystein O-Methyl-tyrosin Průběh racemizace L-AAs během hydrolýzy byl obdobný jako u racemizace D-AAs během hydrolýzy Enantiomerníčistota aminokyselin v D-Asn Carbetocinu byla počítána tak, že od hodnoty odpovídající racemizaci proběhlé v D-Asn-Carbetocinu (celková) byla odečtena hodnota odpovídající racemizaci proběhlé v L-Asn-Carbetocinu (způsobená hydrolýzou). Čistá
19 CÍL PRÁCE PŘÍRODNÍ PEPTID IZOLOVANÝ ZE SINIC Stanovit složení peptidu a určit chiralitu jednotlivých komponent. PRACOVNÍ POSTUP Hydrolýza peptidu: 1 nmol peptidu v 6M HCl s 0.4% sodné soli 2,3-dimerkapto-1-propansulfonové kyseliny, 24 hod., 115 C, Po ochlazení odpaření proudem dusíku dosucha. Derivatizace aminokyselin: Roztoky standardů aminokyselin nebo peptidových hydrolyzátů byly derivatizovány ethylchlormravenčanem (pro GC/MS identikaci) a heptafluorbutylchlormravenčanem (pro separaci na chirální koloně). Kolona: Varian Chirasil-Val 25m x 0.25mm, 0,12 µm.
20 IDENTIFIKACE LÁTEK V HYDROLYZÁTU
21 CHIRÁLNÍ ANALÝZA HYDROLYZÁTU u V( x 1,0 0 0 ) 1 0. C 0 h r o m a to g ra m L - a llo Ile / L - Ile / L - S e r O R / P r o / G ly / D - a llo Ile / u V(x 1,0 0 0 ) 1 0. C 0 h ro m a to g ra m D -P h e / D -G lu / L -G lu / L -P h e / D -G ln / m in m in
22 Výsledky stanovení enantiomerů AAs v přírodním peptidu Protože reakcí s heptafluorobutylchlormravenčanem nelze separovat D,Lprolin, byl hydrolyzát byl podroben reakci s methylaminem, vzniklé deriváty prolinu pak na chirální koloně poskytují dva dobře oddělené píky. V peptidu byly nalezeny tyto látky: D-Pro 8.67 % L-Pro 91.33% Gly D-alloILe 97.98% L-alloIle 2.02% L-Ile L-Ser D-Glu 92.27% D-Phe 9.65% L-Glu 7.73% L-Phe 90.35% D-Gln
23 ZÁVĚR Byly vypracovány nové postupy analýz aminokyselin v peptidech metodou plynové chromatografie. Peptidy jsou podrobeny kyselé hydrolýze a derivatizovány fluorovanými chlormravenčany. Produkty hydrolýzy jsou identifikovány pomocí GC/MS. Získané deriváty většiny aminokyselin jsou těkavé, snadno separovatelné na kapilární koloně Chirasil-Val. Metoda je aplikovatelná na stanovení optické čistoty farmaceuticky významných peptidů i analýzu enantiomerů aminokyselin v přírodních peptidech.
24 PODĚKOVÁNÍ Projekty 1. Fund for Research Support, EEA/Norway grant No. A/CZ0046/1/ Grant Agency of the Czech Republic, project No. 213/09/2014 Děkuji vám za pozornost
25 Překryté záznamy peptidu (černý) a DL-Pro (červený) u V(x 1 0, ) m i n
Přístupy k analýze opticky aktivních látek metodou HPLC
Přístupy k analýze opticky aktivních látek metodou HPLC Karel Lemr Katedra analytické chemie, Přírodovědecká fakulta Univerzity Palackého tř. Svobody 8, 771 46 Olomouc lemr@prfnw.upol.cz Zentiva, Praha,
VíceSTANOVENÍ AMINOKYSELINOVÉHO SLOŽENÍ BÍLKOVIN. Postup stanovení aminokyselinového složení
STANVENÍ AMINKYSELINVÉH SLŽENÍ BÍLKVIN Důvody pro stanovení AK složení určení nutriční hodnoty potraviny, suroviny (esenciální vs. neesenciální AK) charakterizace určité bílkovinné frakce nebo konkrétní
VíceCysteinové adukty globinu jako potenciální biomarkery expozice styrenu
Cysteinové adukty globinu jako potenciální biomarkery expozice styrenu J. Mráz, I. Hanzlíková, Š. Dušková, E. Frantík, V. Stránský Státní zdravotní ústav Praha 1 Biomarkery expozice cizorodým látkám výchozí
VíceGymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH O KYSELIN R C O X karboxylových kyselin - substituce na vedlejším uhlovodíkovém řetězci aminokyseliny - hydroxykyseliny
VíceAminokyseliny. Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Zlín. Tematická oblast Datum vytvoření Ročník Stručný obsah Způsob využití
Aminokyseliny Tematická oblast Datum vytvoření Ročník Stručný obsah Způsob využití Autor Kód Chemie přírodních látek proteiny 18.7.2012 3. ročník čtyřletého G Určování postranních řetězců aminokyselin
VíceMetabolismus bílkovin. Václav Pelouch
ZÁKLADY OBECNÉ A KLINICKÉ BIOCHEMIE 2004 Metabolismus bílkovin Václav Pelouch kapitola ve skriptech - 3.2 Výživa Vyvážená strava člověka musí obsahovat: cukry (50 55 %) tuky (30 %) bílkoviny (15 20 %)
VíceInovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Funkční
VíceStruktura proteinů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová
Struktura proteinů - testík na procvičení Vladimíra Kvasnicová Mezi proteinogenní aminokyseliny patří a) kyselina asparagová b) kyselina glutarová c) kyselina acetoctová d) kyselina glutamová Mezi proteinogenní
VíceObecná struktura a-aminokyselin
AMINOKYSELINY Obsah Obecná struktura Názvosloví, třídění a charakterizace Nestandardní aminokyseliny Reaktivita - peptidová vazba Biogenní aminy Funkce aminokyselin Acidobazické vlastnosti Optická aktivita
VíceChirální separace v CE
Chirální separace v CE Chiralitu vykazují jak organické sloučeniny tak anorganické sloučeniny. Projevuje se existencí dvou konstitučně identických molekul (enantiomerů), které se liší pouze ve vzájemném
VíceAminokyseliny příručka pro učitele. Obecné informace: Téma otevírá kapitolu Bílkoviny, která svým rozsahem překračuje rámec jedné vyučovací hodiny.
Obecné informace: Aminokyseliny příručka pro učitele Téma otevírá kapitolu Bílkoviny, která svým rozsahem překračuje rámec jedné vyučovací hodiny. Navazující učivo Před probráním tématu Aminokyseliny probereme
VíceBílkoviny - proteiny
Bílkoviny - proteiny Proteiny jsou složeny z 20 kódovaných aminokyselin L-enantiomery Chemická struktura aminokyselin R představuje jeden z 20 různých typů postranních řetězců R Hlavní řetězec je neměnný
Vícehygieně K. Černá, Š. Dušková, J. Mráz, L. Řimnáčová*, P. Šimek* Státní zdravotní ústav Praha *Biologické centrum AV ČR České Budějovice
Chemické derivatizace s alkylchlorformiáty a jejich využití v hygieně K. Černá, Š. Dušková, J. Mráz, L. Řimnáčová*, P. Šimek* Státní zdravotní ústav Praha *Biologické centrum AV ČR České Budějovice Možnosti
VíceEvropský sociální fond Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti URČOVÁNÍ PRIMÁRNÍ STRUKTURY BÍLKOVIN
Evropský sociální fond Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti URČOVÁNÍ PRIMÁRNÍ STRUKTURY BÍLKOVIN Primární struktura primární struktura bílkoviny je dána pořadím AK jejích polypeptidových řetězců
VícePříprava materiálu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
Příprava materiálu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253 Část 19 Chirální separace Enantiomery jsou molekuly, které nejsou ztotožnitelné se svými zrcadlovými obrazy. Obě zrcadlové formy
VíceSeparace chirálních látek. Zuzana Bosáková
Separace chirálních látek Zuzana Bosáková Enantiomery opticky aktivní R-enantiomer S-enantiomer nechirální prostředí chirální prostředí živé organismy - chirální environmentální prostředí (proteiny L-aminokyselin)
VíceIzomerie a stereochemie
Izomerie a stereochemie 1 2 Izomery mají stejný sumární vzorec, ale liší se uspořádáním atomů v prostoru. Konstituční izomery jednotlivé atomy v molekule jsou spojeny různým způsobem Stereoizomery jednotlivé
VícePROTEINY. Biochemický ústav LF MU (H.P.)
PROTEINY Biochemický ústav LF MU 2013 - (H.P.) 1 proteiny peptidy aminokyseliny 2 Aminokyseliny 3 Charakteristika základní stavební jednotky proteinů geneticky kódované 20 základních aminokyselin 4 a-aminokyselina
VíceAminokyseliny, proteiny, enzymy Základy lékařské chemie a biochemie 2014/2015 Ing. Jarmila Krotká Metabolismus základní projev života látková přeměna souhrn veškerých dějů, které probíhají uvnitř organismu
VíceStereochemie 7. Přednáška 7
Stereochemie 7 Přednáška 7 1 ptická čistota p = [ ]poz [ ]max x 100 = ee = [R] - [S] [R] + [S] x 100 p optická čistota [R], [S] molární frakce R a S enantiomerů ee + 100 %R = ee + %S = ee + 100 - %R =
VíceMetabolismus aminokyselin. Vladimíra Kvasnicová
Metabolismus aminokyselin Vladimíra Kvasnicová Aminokyseliny aminokyseliny přijímáme v potravě ve formě proteinů: důležitá forma organicky vázaného dusíku, který tak může být v těle využit k syntéze dalších
VíceOrganická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.
Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby. T-7 Funkční a substituční deriváty karboxylových kyselin Zpracováno v rámci projektu Zlepšení podmínek ke vzdělávání Registrační číslo projektu:
VíceInovace studia molekulární a buněčné biologie
Inovace studia molekulární a buněčné biologie Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. MBIO1/Molekulární biologie 1 Tento projekt je spolufinancován
VíceVzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK. Anotace. Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20. Číslo projektu:
Vzdělávací materiál vytvořený v projektu P VK Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí svobození 20 Číslo projektu: Název projektu: Číslo a název klíčové aktivity: CZ.1.07/1.5.00/34.0211 Zlepšení podmínek
VíceUrčení molekulové hmotnosti: ESI a nanoesi
Cvičení Určení molekulové hmotnosti: ESI a nanoesi ) 1)( ( ) ( H m z H m z M k j j j m z z zh M Molekula o hmotnosti M se nabije z-krát protonem, pík iontu ve spektru je na m z : ) ( H m z M z Pro dva
VíceBílkoviny. Charakteristika a význam Aminokyseliny Peptidy Struktura bílkovin Významné bílkoviny
Bílkoviny harakteristika a význam Aminokyseliny Peptidy Struktura bílkovin Významné bílkoviny 1) harakteristika a význam Makromolekulární látky složené z velkého počtu aminokyselinových zbytků V tkáních
VíceNázev: Vypracovala: Datum: 7. 2. 2014. Zuzana Lacková
Název: Vypracovala: Zuzana Lacková Datum: 7. 2. 2014 Reg.č.projektu: CZ.1.07/2.4.00/31.0023 Název projektu: Partnerská síť centra excelentního bionanotechnologického výzkumu MĚLI BYCHOM ZNÁT: informace,
VíceChirální separace pomocí vysokoúčinné kapalinové chromatografie
Chirální separace pomocí vysokoúčinné kapalinové chromatografie Zadání úlohy: a) Skupinové zadání Porovnejte vliv složení mobilní fáze na chirální separace jednotlivých β-blokátorů na vankomycinové koloně
VíceTYPY KOLON A STACIONÁRNÍCH FÁZÍ V PLYNOVÉ CHROMATOGRAFII
TYPY KOLON A STACIONÁRNÍCH FÁZÍ V PLYNOVÉ CHROMATOGRAFII Náplňové kolony - historicky první kolony skleněné, metalické, s metalickým povrchem snažší výroba, vysoká robustnost nižší účinnost nevhodné pro
VíceBiochemie I. Aminokyseliny a peptidy
Biochemie I Aminokyseliny a peptidy Aminokyseliny a peptidy (vlastnosti, stanovení a reakce) AMINOKYSELINY Když se řekne AK ( -COOH, -NH 2 nebo -NH-) prostorový vztah aminoskupiny a karboxylové skupiny:
VíceNÁPLŇOVÉ KOLONY PRO GC
NÁPLŇOVÉ KOLONY PRO GC DÉLKA: 0,6-10 m VNITŘNÍ PRŮMĚR: 2,0-5,0 mm MATERIÁL: sklo, ocel, měď, nikl STACIONÁRNÍ FÁZE: h min = A + B / u + C u a) ADSORBENTY b) ABSORBENTY - inertní nosič (Chromosorb, Carbopack,
VícePrincip ionexové chromatografie a analýza aminokyselin
Princip ionexové chromatografie a analýza aminokyselin Teoretická část: vysvětlení principu ionexové (iontové) chromatografie, příprava vzorku pro analýzu aminokyselin (kyselá a alkalická hydrolýza), derivatizace
VícePříprava materiálu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
Příprava materiálu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253 Část 16 Iontová chromatografie Iontová chromatografie je speciální technika vyvinutá pro separaci anorganických iontů a organických
Víceve školní nebo zdravotnické laboratoři?
Praktická cvičení z klinické biochemie ve školní nebo zdravotnické laboratoři? Jiří Kukačka a kol. Ústav klinické biochemie a patobiochemie UK 2.LF a FN Motol Předměty garantované ústavem Magisterské studium-všeobecné
VíceStanovení složení mastných kyselin
LABORATOŘ ANALÝZY POTRAVIN A PŘÍRODNÍCH PRODUKTŮ Stanovení složení mastných kyselin (metoda: plynová chromatografie s plamenovým ionizačním detektorem) Garant úlohy: Ing. Jana Kohoutková, Ph.D. 1 Obsah
VíceChromatofokusace. separace proteinů na základě jejich pi vysoké rozlišení. není potřeba připravovat ph gradient zaostřovací efekt jednoduchost
Chromatofokusace separace proteinů na základě jejich pi vysoké rozlišení není potřeba připravovat ph gradient zaostřovací efekt jednoduchost Polypufry - amfolyty Stacionární fáze Polybuffer 96 - ph 9-6
VíceVýukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0996
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0996 Šablona: III/2 č. materiálu: VY_32_INOVACE_CHE_413 Jméno autora: Mgr. Alena Krejčíková Třída/ročník:
VíceMetabolismus aminokyselin - testík na procvičení - Vladimíra Kvasnicová
Metabolismus aminokyselin - testík na procvičení - Vladimíra Kvasnicová Vyberte esenciální aminokyseliny a) Asp, Glu b) Val, Leu, Ile c) Ala, Ser, Gly d) Phe, Trp Vyberte esenciální aminokyseliny a) Asp,
VíceZŠ ÚnO, Bratří Čapků 1332
Animovaná chemie Top-Hit Analytická chemie Analýza anorganických látek Důkaz aniontů Důkaz kationtů Důkaz kyslíku Důkaz vody Gravimetrická analýza Hmotnostní spektroskopie Chemická analýza Nukleární magnetická
VíceNázvosloví cukrů, tuků, bílkovin
Názvosloví cukrů, tuků, bílkovin SACARIDY CUKRY MNSACARIDY LIGSACARIDY PLYSACARIDY (z mnoha molekul monosacharidů) ALDSY KETSY -DISACARIDY - TRISACARIDY - TETRASACARIDY atd. -aldotriosy -aldotetrosy -aldopentosy
VíceAMINOKYSELINY REAKCE
CHEMIE POTRAVIN - cvičení AMINOKYSELINY REAKCE Milena Zachariášová (milena.zachariasova@vscht.cz) Ústav chemie a analýzy potravin, VŠCHT Praha REAKCE AMINOKYSELIN část 1 ELIMINAČNÍ REAKCE DEKARBOXYLACE
VíceProteiny Genová exprese. 2013 Doc. MVDr. Eva Bártová, Ph.D.
Proteiny Genová exprese 2013 Doc. MVDr. Eva Bártová, Ph.D. Bílkoviny (proteiny), 15% 1g = 17 kj Monomer = aminokyseliny aminová skupina karboxylová skupina α -uhlík postranní řetězec Znát obecný vzorec
VíceAnalýza kofeinu v kávě pomocí kapalinové chromatografie
Analýza kofeinu v kávě pomocí kapalinové chromatografie Kofein (obr.1) se jako přírodní alkaloid vyskytuje v mnoha rostlinách (např. fazolích, kakaových bobech, černém čaji apod.) avšak nejvíce je spojován
VícePříprava materiálu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
Příprava materiálu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253 Část 9 Adsorpční chromatografie: Chromatografie v normálním módu Tento chromatografický mód je vysvětlen na silikagelu jako nejdůležitějším
VíceNový postup stanovení N-(2-hydroxyethyl)valinu v globinu pracovníků exponovaných ethylenoxidu
Nový postup stanovení N-(2-hydroxyethyl)valinu v globinu pracovníků exponovaných ethylenoxidu J. Mráz, I. Hanzlíková, Š. Dušková, L. Dabrowská, H. Chrástecká, M. Tvrdíková, R. Vajtrová Státní zdravotní
VíceAminokyseliny, peptidy a bílkoviny
Aminokyseliny, peptidy a bílkoviny Dělení aminokyselin Z hlediska obsahu v živé hmotě Z hlediska významu ve výživě Z chemického hlediska Z hlediska rozpustnosti Dělení aminokyselin Z hlediska obsahu v
VíceLABORATOŘ OBORU I ÚSTAV ORGANICKÉ TECHNOLOGIE (111) Použití GC-MS spektrometrie
LABORATOŘ OBORU I ÚSTAV ORGANICKÉ TECHNOLOGIE (111) C Použití GC-MS spektrometrie Vedoucí práce: Doc. Ing. Petr Kačer, Ph.D., Ing. Kamila Syslová Umístění práce: laboratoř 79 Použití GC-MS spektrometrie
VíceLEKCE 2b. NMR a chiralita, posunová činidla. Interpretace 13 C NMR spekter
LEKCE 2b NMR a chiralita, posunová činidla Interpretace 13 C NMR spekter Stanovení optické čistoty Enantiomery jsou nerozlišitelné v NMR spektroskopii není možné rozlišit enantiomer od racemátu!!! Enantiotopické
VíceInovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/07.0354
Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/07.0354 LRR/CHPB2 Chemie pro biology 2 Karboxylové kyseliny Lucie Szüčová Osnova: fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin, základní
VíceAminokyseliny a dlouhodobá parenterální výživa. Luboš Sobotka
Aminokyseliny a dlouhodobá parenterální výživa Luboš Sobotka Reakce na hladovění a stres jsou stejné asi 4000000 let Přežít hladovění a akutní stav Metody sledování kvality AK roztoků Vylučovací metoda
VíceÚVOD DO BIOCHEMIE. Dělení : 1)Popisná = složení org., struktura a vlastnosti látek 2)Dynamická = energetické změny
BIOCHEMIE 1 ÚVOD DO BIOCHEMIE BCH zabývá se chemickými procesy v organismu a chemickým složením živých organismů Biologie: bios = život + logos = nauka Biochemie: bios = život + chemie Dělení : Chemie
VíceKarboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty
Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty Úvod Karboxylové kyseliny jsou nejdůležitější organické kyseliny. Jejich funkční skupina je karboxylová skupina a tento název je složen ze slov karbonyl a
VíceStudijní program: Analytická a forenzní chemie
Studijní program: Analytická a forenzní chemie Studijní program: Analytická a forenzní chemie První rok je studium společné a dělí se až od druhého roku na specializace Specializace 1: Analytická chemie,
VícePÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011
Kód uchazeče:... Datum:... PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 30 otázek maximum: 60 bodů čas: 60 minut 1. Napište názvy anorganických sloučenin: (4
VíceAMINOKYSELINY Substituční deriváty karboxylových kyselin ( -COOH, -NH 2 nebo -NH-) Prolin α-iminokyselina
Aminokyseliny - Základní stavební jednotky peptidů a proteinů - Proteinogenní (kódované) 20 AK - Odvozené chemické modifikace, metabolity - Esenciální AK AMINOKYSELINY Substituční deriváty karboxylových
VíceAsymetrická transfer hydrogenace při syntéze prekurzorů farmaceutických substancí
Laboratoř oboru Výroba léčiv (N111049) Asymetrická transfer hydrogenace při syntéze prekurzorů farmaceutických substancí O Vedoucí práce: Ing. Jiří Vavřík Ing. Jakub Januščák Studijní program: Studijní
VíceMožnosti monitorování expozice diisokyanátům. Š. Dušková SZÚ Praha
Možnosti monitorování expozice diisokyanátům Š. Dušková SZÚ Praha Praha, 20.9.2018 Diisokyanáty chemické sloučeniny mající 2 funkční vysoce reaktivní N=C=O skupiny na alifatickém nebo aromatickém skeletu
VíceBiochemie dusíkatých látek při výrobě vína
Biochemie dusíkatých látek při výrobě vína Ing. Michal Kumšta www.zf.mendelu.cz Ústav vinohradnictví a vinařství kumsta@mendelu.cz Vzdělávací aktivita je součástí projektu CZ.1.07/2.4.00/31.0089 Projekt
Více1. ročník Počet hodin
SOUSTAVY LÁTEK A JEJICH SLOŽENÍ rozdělení přírodních látek a vlastnosti chemických látek soustavy látek a jejich složení STAVBA ATOMU historie pohledu na atom složení a struktura atomu stavba atomu VELIČINY
VíceAMINOKYSELINY STANOVENÍ AMINOKYSELINOVÉHO SLOŽENÍ BÍLKOVIN. Stanovení sirných aminokyselin. Obecná struktura
AMIKYSELIY becná struktura STAVEÍ AMIKYSELIVÉH SLŽEÍ BÍLKVI 1. IZLAE (jen v některých případech) 2. HYDLÝZA kyselá hydrolýza pomocí Hl ( c = 5 mol.dm -3 ) klasicky: 105-120, 18-24 h, inertní atmosféra,
VíceStereochemie. Přednáška 6
Stereochemie Přednáška 6 Stereoheterotopické ligandy a NMR spektroskopie Stereoheterotopické ligandy a NMR spektroskopie NMR může rozlišit atomy v odlišném okolí stíněny jinou měrou rozdíl v chemických
VíceVysokoúčinná kapalinová chromatografie
Vysokoúčinná kapalinová chromatografie HPLC High Performance Liquid Chromatography Vysokoúčinná...X... Vysoceúčinná kapalinová chromatografie RRLC Rapid Resolution Liquid Chromatography Rychle rozlišovací
VíceMETODY ČIŠTĚNÍ ORGANICKÝCH LÁTEK
METODY ČIŠTĚNÍ ORGANICKÝCH LÁTEK Chemické sloučeniny se připravují z jiných chemických sloučenin. Tento děj se nazývá chemická reakce, kdy z výchozích látek (reaktantů) vznikají nové látky (produkty).
VíceNázev: Vypracovala: Datum: Zuzana Lacková. záleží na tom, co chceme dělat 1) METHALOTIONEIN 2) GFP
Název: Vypracovala: Zuzana Lacková Datum: 7. 2. 2014 Reg.č.projektu: CZ.1.07/2.4.00/323 Název projektu: Partnerská síť centra excelentního bionanotechnologického výzkumu MĚLI BYCHOM ZNÁT: informace, které
VíceSPE je metoda vhodná pro rychlou přípravu vzorků, která užívá
Extrakce na pevné fázi (SPE) Příprava předmětu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253 Extrakce na pevné fázi (SPE) (Solid Phase Extraction) SPE je metoda vhodná pro rychlou přípravu vzorků,
VícePLYNOVÁ CHROMATOGRAFIE (GC)
PLYNOVÁ CHROMATOGRAFIE (GC) Dělení látek mezi stacionární a mobilní fázi na základě rozdílů v těkavosti a struktuře (separované látky vykazují rozdílnou chromatografickou afinitu) Metoda vhodná pro látky:
VíceMetabolismus aminokyselin 2. Vladimíra Kvasnicová
Metabolismus aminokyselin 2 Vladimíra Kvasnicová Odbourávání AMK 1) odstranění aminodusíku z molekuly AMK 2) detoxikace uvolněné aminoskupiny 3) metabolismus uhlíkaté kostry AMK 7 produktů 7 degradačních
VícePražské analytické centrum inovací Projekt CZ / /0002 spolufinancovaný ESF a Státním rozpočtem ČR
Pražské analytické centrum inovací Projekt CZ.04.3.07/4.2.01.1/0002 spolufinancovaný ESF a Státním rozpočtem ČR Obsah 1. Úvod 1.1. Miniaturizace v analytické chemii 1.2. Přednosti a nevýhody kapilárních
VícePrincipy chromatografie v analýze potravin
Principy chromatografie v analýze potravin živočišného původu p Ivana Borkovcová Ústav hygieny a technologie mléka FVHE VFU Brno, borkovcovai@vfu.cz Úvod, základní pojmy chromatografické systémy dělení
VíceAplikace elektromigračních technik
Aplikace elektromigračních technik Capillary electrophoresis D.L.Barker High Performance Capillary electrophoresis M.G. Khaledi Analysis and detection by capillary electrophoresis M.L.Marina (ed.) Electrophoresis
VíceLABORATOŘ ANALÝZY POTRAVIN A PŘÍRODNÍCH PRODUKTŮ. Stanovení těkavých látek
LABORATOŘ ANALÝZY POTRAVIN A PŘÍRODNÍCH PRODUKTŮ Stanovení těkavých látek (metoda: plynová chromatografie s hmotnostně spektrometrickým detektorem) Garant úlohy: doc. Ing. Jana Pulkrabová, Ph.D. 1 OBSAH
VíceInovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Funkční
VíceStudijní materiál HMF_1 1. Hydroxymethylfurfural a jeho stanovení v potravinách 2. Kapalinová chromatografie (HPLC, UPLC)
Studijní materiál HMF_1 1. Hydroxymethylfurfural a jeho stanovení v potravinách 2. Kapalinová chromatografie (HPLC, UPLC) V Brně dne 20. 11. 2011 Vypracoval: RNDr. Ivana Borkovcová, Ph.D. 1. Hydroxymethylfurfural
VíceTEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010
30 otázek maximum: 60 bodů TEST + ŘEŠEÍ PÍSEMÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010 1. apište názvy anorganických sloučenin: (4 body) 4 BaCr 4 kyselina peroxodusičná
VíceVysoká škola chemicko-technologická v Praze. Ústav organické technologie. Václav Matoušek
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze Ústav organické technologie VŠCHT PRAHA SVOČ 2005 Václav Matoušek Školitel : Ing. Petr Kačer, PhD. Prof. Ing. Libor Červený, DrSc. Proč asymetrická hydrogenace?
VíceJednotné pracovní postupy zkoušení krmiv STANOVENÍ OBSAHU 5-VINYL - 2-THIOOXAZOLIDONU (GOITRINU) METODOU GC
Národní referenční laboratoř Strana 1 STANOVENÍ OBSAHU 5-VINYL - 2-THIOOXAZOLIDONU (GOITRINU) METODOU GC 1 Rozsah a účel Metoda specifikuje podmínky pro stanovení vinylthiooxazolidonu (dále VOT) v krmivech.
Více3 Acidobazické reakce
3 Acidobazické reakce Brønstedova teorie 1. Uveďte explicitní definice podle Brønstedovy teorie. Kyselina je... Báze je... Konjugovaný pár je... 2. Doplňte tabulku a pojmenujte všechny sloučeniny. Kyselina
VíceJana Fauknerová Matějčková
Jana Fauknerová Matějčková převody jednotek výpočet ph ph vodných roztoků ph silných kyselin a zásad ph slabých kyselin a zásad, disociační konstanta, pk ph pufrů koncentace 1000mg př. g/dl mg/l = = *10000
VíceStanovení koncentrace (kvantifikace) proteinů
Stanovení koncentrace (kvantifikace) proteinů Bioanalytické metody Prof. RNDr. Pavel Peč, CSc. Úvod Kritéria výběru metod stanovení koncentrace proteinů jsou založena na možnostech pro vlastní analýzu,
VíceAnalýzy v Sekci aplikovaného výzkumu zelenin a speciálních plodin VÚRV, v.v.i. Marie Nosálková Sandra Benická Přemysl Indrák
Analýzy v Sekci aplikovaného výzkumu zelenin a speciálních plodin VÚRV, v.v.i. Marie Nosálková Sandra Benická Přemysl Indrák Představení Sekce aplikovaného výzkumu VÚRV v.v.i. : vznik v roce 1994 jako
VíceSeparační metody v analytické chemii. Plynová chromatografie (GC) - princip
Plynová chromatografie (GC) - princip Plynová chromatografie (Gas chromatography, zkratka GC) je typ separační metody, kdy se od sebe oddělují složky obsažené ve vzorku a které mohou být převedeny do plynné
VíceStruktura a ceník služeb Ústavu chemie a biochemie
ROZHODNUTÍ DĚKANA 1 / 2019 Struktura a ceník služeb Ústavu chemie a biochemie Ostatním součástem AF Určeno: č. j.: 19470/2019-291 ze dne: 28. 8. 2019 a MENDELU Zpracovatel: doc. RNDr. Ondřej Zítka, Ph.D.
VíceGymnázium Jiřího Ortena, Kutná Hora
Předmět: Náplň: Třída: Počet hodin: Pomůcky: Chemie (CHE) Organická chemie, biochemie 3. ročník a septima 2 hodiny týdně Školní tabule, interaktivní tabule, tyčinkové a kalotové modely molekul, zpětný
VíceAMINOKYSELINY Substituční deriváty karboxylových kyselin ( -COOH, -NH 2 nebo -NH-) Prolin α-iminokyselina
Aminokyseliny - Základní stavební jednotky peptidů a proteinů - Proteinogenní (kódované) 20 AK - Odvozené chemické modifikace, metabolity - Esenciální AK AMINOKYSELINY Substituční deriváty karboxylových
VíceÚvod do strukturní analýzy farmaceutických látek
Úvod do strukturní analýzy farmaceutických látek Garant předmětu: doc. Ing. Bohumil Dolenský, Ph.D. A28, linka 4110, dolenskb@vscht.cz Hmotnostní spektrometrie II. Příprava předmětu byla podpořena projektem
VíceVYUŽITÍ BEZKONTAKTNÍ VODIVOSTNÍ DETEKCE PRO HPLC SEPARACI POLYKARBOXYLÁTOVÝCH DERIVÁTŮ CYKLENU. Anna Hamplová
VYUŽITÍ BEZKOTAKTÍ VODIVOSTÍ DETEKCE PRO HPLC SEPARACI POLYKARBOXYLÁTOVÝCH DERIVÁTŮ CYKLEU Anna Hamplová Univerzita Karlova v Praze, Přírodovědecká fakulta, Katedra analytické chemie Albertov 6, 128 43
VíceGenetický kód. Jakmile vznikne funkční mrna, informace v ní obsažená může být ihned použita pro syntézu proteinu.
Genetický kód Jakmile vznikne funkční, informace v ní obsažená může být ihned použita pro syntézu proteinu. Pravidla, kterými se řídí prostřednictvím přenos z nukleotidové sekvence DNA do aminokyselinové
VíceOPTIMALIZACE METODY ANODICKÉ ROZPOUŠTĚCÍ VOLTAMETRIE PRO ANALÝZU BIOLOGICKÝCH VZORKŮ S OBSAHEM RTUTI
Středoškolská technika 212 Setkání a prezentace prací středoškolských studentů na ČVUT OPTIMALIZACE METODY ANODICKÉ ROZPOUŠTĚCÍ VOLTAMETRIE PRO ANALÝZU BIOLOGICKÝCH VZORKŮ S OBSAHEM RTUTI Eliška Marková
VíceSekunda (2 hodiny týdně) Chemické látky a jejich vlastnosti Směsi a jejich dělení Voda, vzduch
Sekunda (2 hodiny týdně) Chemické látky a jejich vlastnosti Směsi a jejich dělení Voda, vzduch Atom, složení a struktura Chemické prvky-názvosloví, slučivost Chemické sloučeniny, molekuly Chemická vazba
Více1. nitrosloučeniny R-NO 2 CH 3 -NO aminosloučeniny R-NH 2 CH 3 -NH 2
DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Dusíkaté deriváty uhlovodíků obsahují ve svých molekulách atom dusíku vázaný přímo na atom uhlíku. Atom dusíku přitom bývá součástí funkční skupiny, podle níž dusíkaté deriváty
VíceAminokyseliny R CH COO. R = postranní etzec
Aminokyseliny Z biologických systém bylo izolováno nkolik stovek aminokyselin. které jsou rozšíené obecn, jiné jsou jen v uritých druzích nebo dokonce jen v jednom organismu. ejdležitjších z nich je 20,
VíceSymetrie v NMR spektrech: homotopické, enantiotopické, diastereotopické protony (skupiny)*
Základní parametry 1 NMR spekter NMR a chiralita, posunová činidla Symetrie v NMR spektrech: homotopické, enantiotopické, diastereotopické protony (skupiny)* 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 Základní parametry 1 NMR
Více4. Termická analýza. Příprava předmětu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
4. Termická analýza Příprava předmětu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253 1 Emisní termoanalýza EGA kvalitativní informace těkavé látky simultánní reakce stabilita rozkladné děje stanovení
VíceCHROMATOGRAFIE ÚVOD Společný rys působením nemísících fází: jedna fáze je nepohyblivá (stacionární), druhá pohyblivá (mobilní).
CHROMATOGRAFIE ÚOD Existují různé chromatografické metody, viz rozdělení metod níže. Společný rys chromatografických dělení: vzorek jako směs látek - složek se dělí na jednotlivé složky působením dvou
VíceAnalýza směsí, kvantitativní NMR spektroskopie a využití NMR spektroskopie ve forenzní analýze
Analýza směsí, kvantitativní NMR spektroskopie a využití NMR spektroskopie ve forenzní analýze Analýza směsí a kvantitativní NMR NMR spektrum čisté látky je lineární kombinací spekter jejích jednotlivých
Víceisolace analytu oddělení analytu od matrice (přečištění) zakoncentrování analytu stanovení analytu (analytů) ve vícesložkové směsi
SEPARAČNÍ METODY Využití separačních metod isolace analytu oddělení analytu od matrice (přečištění) zakoncentrování analytu stanovení analytu (analytů) ve vícesložkové směsi Druhy separačních metod Srážení
VíceHmotnostní spektrometrie
Hmotnostní spektrometrie Princip: 1. Ze vzorku jsou tvořeny ionty na úrovni molekul, nebo jejich zlomků (fragmentů), nebo až volných atomů dodáváním energie, např. uvolnění atomů ze vzorku nebo přímo rozštěpení
Více