agenda organické látky -přehled větší kousíček názvosloví karboxylové kyseliny aminokyseliny

Rozměr: px

Začít zobrazení ze stránky:

Download "agenda organické látky -přehled větší kousíček názvosloví karboxylové kyseliny aminokyseliny"

Vendula Králová
před 7 lety
Počet zobrazení:

1 agenda organické látky -přehled větší kousíček názvosloví karboxylové kyseliny aminokyseliny

2 stavební kameny živé voda, ionty, minerály nízkomolekulární látky (alkoholy, kys., AMK, monosacharidy, báze, meziprodukty mtb) vysokomolekulární látky (proteiny, polysacharidy, NK, lipidy) supramolekulární komplexy (membrány, ribosómy, multienzýmové komplexy) buňky tkáne...

3 sacharidy izoméry

4 sacharidy izoméry

5 sacharidy izoméry

6 sacharidy polyhydroxyalhehydy, polyhydroxyketóny klasifikace: 1. počet jednotek: mono- / oligo- / polysacharidy 2. podle funkční skupiny: aldózy / ketózy izoméry: 1. D- a L- řada (pozice OH- skupiny na posledním chirálním C) 2. pyranózy a furanózy (podobnost cyklické formy s pyánem/ furánem) 3. alfa- a beta- anoméry (poloha hemiacetálového OH- v cykle) 4. epimery (odlišná poloha jedné OH- skupiny) -př. Glc a galac

7 sacharidy deriváty monosacharidů: 1. cukerné alkoholy vznik redukcí (př. glc i fru -> sorbitol/glucitol) význam sorbitolu při šedém zákalu (změna osomtických pomerů při jeho hromadení) 2. kyseliny vznik oxidací: na C1 i C6 -> aladarové kys. (dikarboxylové) na C1 -> aldónové kys. na C6 -> alduronové kys. (kys. glukuronová - důležité konjugační činidlo)

8 sacharidy 3. deoxycukry vznik redukcí sekundární OH- skupiny př. 2-deoxy-D-ribóza (součást DNA) 4. aminocukry vznik náhradou OH- za NH2 - skupinu často i acetylované (součást zložených cukrů) 5. estery s H3PO4 (př. Glc-6-P -> energetický metabolismus buňek) s H2SO4 (součást proteoglykanů)

9 sacharidy 6. glykosidy reakce OH- skupiny s alkoholem -> O-glykosidová vazba (vznik di- a polysacharidů, vazba na proteíny přes Ser a Thr) reakce OH- skupiny s amínmy -> N-glykosidová vazba (v NK, vazba na proteíny přes Asp)

10 sacharidy disacharidy: sacharóza, laktóza, maltóza polysacharidy: 1. homopolysacharidy: škrob, glykogén, celulóza 2. heteropolysacharidy: glykoproteiny, proteoglykany

11 sacharidy funkce sacharidů: 1. zdroj energie 2. stavební funkce (součást glykoproteinů) 3. součást NK

12 lipidy lipidy skupina chemicky i funkčne nesúrodých látek společné znaky: přítomnost vyšších MK a alkoholů v molekule nerozpustnost ve vodě biosyntéza vychádzí z acetylcoa

13 lipidy struktura: MK - vyšší monokarboxylové kyseliny (od 8 C, typicky sudý počet uhlíků) ak obsahují dvojní vazby, jsou spravidla izolované a v konfiguraci cis- tělo dokáže desaturovat do max. 9. C molekuly MK (-> neesenciální MK), ak se dvojná vazba nachádzí dále než na 9. C, tělo ji nedokáže syntetizovat (-> esenciální MK)

14 lipidy esenciální MK kys. linolová (18:2 /9,12/;omega-6) -> kys. arachidonová (synteza PG) kys. linolénová (18:3 /9,12,15/; omega-3)

15 lipidy klasifikace: 1. jednoduché lipidy 1. glyceridy (estery vyšších MK a glycerolu) - mono-/ di- / triglyceridy 2. vosky (změsy esterů vyšších MK a vyšších jednosytných alkoholů) 2. zložené - kromně hydrofóbní části mají i složku hydrofilní (=tzv. polární lipidy => tvoří micely a dvojvrstvy)

16 lipidy 1. fosfolipidy a) fosfoacylglyceroly - molekula glycerolu je esterifikována dvěma MK a jednou molekulou H2PO4 (-> tzv. kys. fosfatidová) + k ní může být připojena další složka (cholín, serín,...) b) sfingomyelíny - alkoholem je sfingozín (MK + sfingozín = ceramid) + další složky 2. glykolipidy obsahují jeden / více monosacharidových zvyšků a) cerebrosidy - na ceramid je vázaná galaktóza b) gangliosidy - na ceramid je vázaný oligosacharid 3. lipoproteíny

17 lipidy funkce: a) zdroj E: energeticky nejbohatší strava (oxidací se uvolní 38kJ/g, vs. sacharidy jen 17kJ/g E) - jako živina jsou nahraditelné, jen malá část představuje esenciální lipidy (najmě kys. linolová) b) zásobáreň E (zásobní tuk): výhodou je vysoké spalné teplo + hydrofóbnost (nevážou vodu) -> oproti sacharidům /př. glykogen/ nižší hmotnost zásob (stejné množstí E by bylo uloženo v přibližne 55kg glykogenu) - tělo obsahuje: u mužů do 20% tuků, u žen do 25% (vyšší množství -> obezita)

18 lipidy funkce: c) strukturní funkce: tvoří membrány (fosfolipidy) d) mechanické a ochranní funkce: podkožný tuk/tuk kolem orgánů(izolace teplení, elektrická a fyzikální) e) rozpúštedlo látkek: př. některých vitamínů f) východzí látka pro syntézu jiných metabolitů: eikosanoidů, hormonů, žlučových kyselin,...

19 proteíny tvořené AMK spojenými peptidovou vazbou podle relat. molekulové hmotnosti a) peptidy (Mr < ) b) proteíny (Mr > , typický >100 AMK)

20 proteíny struktura a) primární: sekvence AMK v řetezi (od N- ku C- koncu) b) sekundární: podmínená H-můstky mezi NH- a C=O skupinami peptidové vazby (alfa-helix, beta- skládaný list, Zn- list, Leu-zip,...) c) terciární: prostorové uspořádáni (dané elektorstatickými silami, H- můstky, nepolárními interackcemi, SH- můstky,... mezi vedlejšími skupinami) d) kvartérní: prostorové uspořádáni podjednotek proteinů složených s víc než jednoho řetezca

21 klasifikace 1. jednoduché proteíny a) fibrilární (skleroproteiny) - zejména stavební funkce, ve vodě nerozpustné b) globulární (sféroproteíny) - řetezec má gulovitý tvar, rozpustné ve vodě 2. složené a) glykoproteiny: glykosidicky vázaný curk b) chromoproteiny: prostetickou skupinou je farbivo c) metaloproteiny: obsah kovu (Fe, Cu,...) d) nukleoproteiny : vázané na NK e) lipoproteiny: obsah lipidů

22 proteíny funkce stavební motorická katalyzační (enzymy) informační (hormony) obranná (Ig, Ag) transportná...

23 proteíny denature: narušení všech vyšších struktur protenu kromě primární (-> protein strácí funkčnost, ostává jeho E hodnota)

24 názvosloví alkoholy, fenoly + deriváty (lokant) - základní hydrid - (lokant) - (násob. předpona) - ol je-li přítomná nadřazená charakteristická skupina -> předpona hydroxy- u jednoduchých alkoholů někdy : uhlovodík.zbytek + -alkohol odňetím H z OH- skupiny se odvodzují alkoxy (alkyloxy) skupiny

25 názvosloví amíny základní hydrid - (lokant) - amin (lokant) - uhlovodík.zbytek -amin symetrické sekundární a terciární aminy: násobící předpona - uhlovodík. zbytek -amin nesymetrické aminy (různé uhlov.zbytky): (N-uhlovodík.zbytek)n - nejsložitejší uhlovodík.zbytek -amin anebo (lokant)-(uhlovodík. zbytek)n - amin

26 názvosloví aldehydy název uhlovodíku - (lokant) - (násobící předpona) -al (nebo - karbaldehyd) je-li v molekule nadřazená skupina: (lokant) -oxo (nebo -formyl) - název základního hydridu u cyklických: -karbaldehyd (když je aldehydová skupina vázaná na C- atom cyklu - jinak je název tvořen jako derivát acyklického aldehydu př. naftalen- 2-karbaldehyd vs 1-naftylacetaldehyd )

27 názvosloví ketony (lokant) - základ názvu uhlovodíku - (lokant) -on je-li přítomná nadřazená skupina: lokant -oxo - název uhlovodíku - (lokant) - zákl.hydrid) - přípona

28 názvosloví karboxylové kys. kys. + název zákl. hydridu -ová (-diová) kys. + název zákl. hydridu - (lokant) -karboxylová + deriváty

30 aminokyseliny AMK funkce: příjem kolem g denne proteosyntéza zdroj organicky vázaného dusíku (syntéza N- sloučenin uhlíková kostra se zapájí do metabolismu (produkce E, MK, Glc)

31 aminokyseliny vlastnosti Gly: jediná nechirální AMK větvené AMK: Val, Leu, Ile - metabolizovány ve svalech Pro: iminokyselina, bráni vytváření intramolekulárních H-mostíků (hojná v kolagenu) aromatické: Phe, Tyr, Trp, His s obsahem S: Met, Cys

32 aminokyseliny kyselé: Asp, Glu (+ jejich amidy: Asn,Gln) bázické: Lys, Arg, His s OH- : Ser, Thr, Tyr

33 aminokyseliny vlastnosti isoelektrický bod = ph při kterém je celkový náboj molekuly nulový (tzv. amfoterní iont - amfion) roztoky AMK jsou amfolyty (proto mají pufrační schopnost) barva bezbarvé (zafarbení spůsobují prostetické skupiny) aromatické AMK absorbují v UV spektru ( nm) -> fotometrické stanovení

34 aminokyseliny vlastnosti vazby: na sacharidy přes OH- (Ser, Thr) nebo N- (Asn) disulfidové můstky: Cys-S-S-Cys (=tzv. cystín) př. peptid glutathion chrání buňku před oxidačním střesem) reakce: vznik solí, dekarboxylace (-> vznik biogenních amínů), transaminace (-> vznik 2-oxo kyselin), oxidativní deaminace, vznik peptidové vazby (proteiny)

35 aminokyseliny dělení AMK z hlediska biosyntézy a) neesenciální - tělo je dokáže tvořit samo Gly, Ala, Pro, Ser, Tyr, Cys, Asp, Asn, Glu, Gln b) esenciální - musíme příjmat v potravě větvené: Val, Leu, Ile aromatické: Phe (->Tyr), Trp bázické: His, Arg (jen v dětství nebo ťežkých stavech), Lys s obsahem síry: Met (->Cys) Thr Metoda Letální: Lysá Fena Trhala Trpícímu Invalidovi Varle. AH!

36 aminokyseliny dělení AMK z hlediska degradačných produktů a) glukogenní - z jejich C-kostry může být substrát pro tvorbu Glc b) ketogenní - degradací vzniká AcetylCoA

Podobné dokumenty

agenda izomerie větší kousíček názvosloví karboxylové kyseliny aminokyseliny

agenda izomerie větší kousíček názvosloví karboxylové kyseliny aminokyseliny izomerie konstituční: liší se pořadím a povahou atomů a vazeb v molekulách řetězové: liší se typem uhovodíkového řetezce