Sešit pro laboratorní práci z chemie

Transkript

1 Sešit pro laboratorní práci z chemie téma: Rostlinné fenoly autor: MVDr. Alexandra Gajová vytvořeno při realizaci projektu: Inovace školního vzdělávacího programu biologie a chemie registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.1.38/ projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

2 Rostlinné fenoly Teorie Fenoly náleží k hydroxyderivátům, s -OH skupinou vázanou na uhlíkovém atomu, který je součásti aromatického jádra. Podle počtu -OH skupin vázaných na aromatické jádro se dělí na jedno a vícesytné. Fenoly se syntetizují přímo z aromatických uhlovodíků vícestupňově. Nejdříve se provede sulfonace aromatického uhlovodíku kyselinou sírovou (nebo oleem), pak se vzniknuvší kyselina benzensulfonová převede na sodnou sůl. V následující fázi se tento benzensulfonan taví s hydroxidem sodným při 300 C. Vznikne fenolát sodný, který se nechá zreagovat s oxidem uhličitým a vodou na fenol a odštěpí se hydrogenuhličitan sodný. Fenoly se ve vodě rozpouští málo, nejlépe je rozpustný z jednosytných fenol, vícesytné fenoly se rozpouštějí ochotněji. Fenoly jsou kyselejší než alkoholy, proto přímo reagují s alkalickými kovy, i s roztoky alkalických hydroxidů. Takto vzniklé fenoláty se pak vodou nerozkládají. Fenoly jsou důležitou surovinou pro výrobu v průmyslu dřevařském, farmaceutickém, při výrobě plastů. Mnoho fenolických látek se vyskytuje v rostlinách, některé jsou lékařsky významné, některé z nich jsou toxické látky. Např. kapsaicin, flavonoidy, anthokyany, antrachinony, taniny, eugenol, kyselina gallová, guajakol, thymol, serotonin, dopamin, adrenalin, kanabinoidy a mnoho dalších. Význam těchto látek je chránit rostlinu před spásáním zvířaty, před fotochemickým a oxidačním stresem, zviditelnění květů pro opylovače. Některé z nich jsou i indikátory, reagují barevně na změnu ph flavonoidy v kyselém a neutrálním prostředí jsou bezbarvé a v alkalickém žlutooranžové, anthokyany jsou v kyselém prostředí červené a v alkalickém modré. Antrachinony jsou v neutrálním a kyselém prostředí žluté, v alkalickém prostředí jsou červenofialové. Významnými reakcemi fenolů a polyfenolů jsou komlexotvorné reakce, které mají význam v analytické chemii, a také v medicíně. Tvorba nerozpustných komplexů s ionty těžkých kovů je využitelná např. u taninu (derivát kyseliny gallové), který se řadí mezi nejrozšířenější rostlinné fenoly třísloviny. Z komplexu se již těžce vstřebávají ve střevě tyto nebezpečné látky, a tak lze silný čaj, který obsahuje hodně taninu, využít jako lék první pomoci při otravě těžkými kovy. Tanin (molekulový vzorec C 76 H 52 O 46, odvozuje se od kyseliny gallové), se využívá také jako přísada do prostředků zastavujících krvácení, protože tvoří komplexy také s bílkovinou přítomnou v krvi. Rostliny produkují třísloviny jako ochranu vůči býložravcům, ale i hmyzu, protože jsou to inhibitory enzymů trávicích bílkoviny. Vyskytují se například v dubové kůře, ale i v tzv. duběnkách vytvořených hálkotvorným hmyzem. V minulosti se tyto útvary využívali pro výrobu duběnkového inkoustu.

3 Některé fenolické látky v rostlinách jsou silně aromatické (rozmarýn, majoránka, skořice), mohou mít léčebný a povzbudivý účinek (kapsicin v paprice, xanthohumol ve chmelu, resveratrol v podzemnici a ve slupkách vinné révy), některé jejich deriváty jsou toxické. V odpadních vodách jsou fenoly nebezpečné látky pro všechny organizmy. vzorec fenolu a kyseliny gallové:

4 Laboratorní cvičení některé vlastnosti fenolických látek Důkaz fenolu ve vodě V odpadních průmyslových vodách se mohou najít nebezpečné fenoly, které v neutrálním, nebo zásaditém prostředí tvoří s roztokem chloridu železitého fialovou komplexní sloučeninu. Tuto reakci poskytují i vícesytné fenoly. Vzorek průmyslové vody, kterou si připravíme s nepatrným množstvím přidaného fenolu, nalijeme v množství 5 cm 3 do zkumavky a přidáme 1 cm 3 chloridu železitého. Směs protřepeme a pozorujeme vznik fialového zbarvení. Barevné reakce rostlinných fenolů změnou ph prostředí Pro zkoumání barevných změn si připravíme rostlinný materiál a výluh, výluhu stačí malé množství vždy připravíme každý vzorek do dvou zkumavek. Jako činidla měnící ph prostředí využijeme 5% roztok etanolový (případně vodný roztok) hydroxidu sodného a 10% roztok kyseliny octové (případně ocet, který je v obchodech prodáván jako 8% roztok). Změnu zbarvení zapíšeme do tabulky v závěru protokolu. vzorek: změna zbarvení ph kyselé změna zbarvení ph zásadité flavonoidy oplodí citrusu anthokyany výluh červeného zelí antrachinony výluh listu Senny (Cassia species)

5 Příprava inkoustu z dubové kůry Deriváty kyseliny gallové, například tanin, dávají s vodním roztokem chloridu železitého modročerné zbarvení (díky polyfenolům hydrolyzovatelným, ke kterým náleží estery kyseliny gallové, na rozdíl od katechinových tříslovin, např. v čaji, které dávají s tímto činidlem tmavě zelené zbarvení). Z připraveného koncentrovaného vodního odvaru dubové kůry (nebo duběnek, nebo 3% vodní roztok taninu) odměříme do zkumavky asi 5 ml a přidáme stejné množství 3% roztoku chloridu železitého. Pozorujeme vznik velmi trvanlivého inkoustu typického zbarvení. Z filtrátu silného výluhu zeleného (nebo černého) čaje přidáme malé množství do 3 zkumavek s vodními roztoky těžkých kovů (např. síran měďnatý, dusičnan stříbrný, octan olovnatý, atd.) Pozorujeme vznik sraženin, zapíšeme do protokolu. Do 4. prázdné zkumavky přidáme asi 5 ml čajového filtrátu a přidáme stejné množství chloridu železitého. Pozorujeme reakci a popíšeme v laboratorním protokolu. Úkoly: 1. Všechny pokusy zapiš zvláště do laboratorních protokolů. 2. Přečti si teorii. 3. Proč chlorid železitý dává jinou barevnou reakci s odvarem dubové kůry a s čajem? 4. Jmenuj alespoň 3 biologicky významné fenolické látky, uveď jejich využití a účinky. 5. Co jsou to duběnky?

6 Pracovní (laboratorní) protokol musí obsahovat: jméno studenta a číslo pracovní skupiny: datum provedené práce: název laboratorního cvičení: princip: chemikálie: pomůcky: pracovní postup v krocích: Závěr:

7 Metodické poznámky pro vyučující - Cvičení je náročné na přípravu, musíme si opatřit sušenou dubovou kůru, zelený nebo černý čaj, list Senny, červené zelí a připravit z nich silné výluhy. Kůru z citrusu si mohou žáci přinést sami, tzv. odpadní vodu připravíme před cvičením tak, že přidáme nepatrné množství fenolu do cca 500 ml vody. - Všechny další roztoky připravujeme před cvičením, upozorníme žáky na nebezpečné roztoky těžkých kovů, i když jsou pouze asi v 3% koncentraci. - Z bezpečnostních důvodů předem připravíme také roztok průmyslové vody s fenolem, 5% roztok hydroxidu sodného, 10% roztok kyseliny octové, 3% roztok chloridu železitého. - Připravíme si krátký test ze zadaných úkolů, kterým ověříme znalosti na začátku dalšího cvičení.

8 Ekologie Je dobré si uvědomit nebezpečí přítomnosti fenolických látek především v odpadních vodách, díky využívání velkého množství těchto látek v různých odvětvích průmyslu, především v dřevozpracujícím, při výrobě plastů, i v zemědělství (nonylfenol, oktylfenol, bisfenol). Často diskutovanou otázkou je zatížení životního prostředí a přírodních toků synteticky připravovanými hormony (steroidní hormony estradiol, ethynylestradiol, dihydrotestosteron). Předmětem výzkumu je výskyt těchto látek v tělech ryb v takovém množství, že v některých oblastech narušují přirozenou reprodukci ne jenom těchto vodních živočichů. To vše jako důsledek hormonální antikoncepce a využívaných steroidních hormonálních látek při zvyšování sportovní výkonnosti. Všechny fenolické látky synteticky připravené mohou výrazně narušit zdravé životní prostředí, a následně zdraví člověka. Mohou měnit endokrinní aktivitu, mají také karcinogenní účinek. O těchto ekologických problémech je možné diskutovat se studenty v teoretické přípravě na cvičení.

9 Zdroje: FLEMR, V., DUŠEK, B. Chemie obecná a anorganická. 1. vyd. Praha: SPN, ISBN MAREČEK, A., HONZA, J. Chemie pro čtyřletá gymnázia 1. díl. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s.r.o., ISBN MAREČEK, A., HONZA, J. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s.r.o., ISBN MAREČEK, A., HONZA, J. Chemie pro čtyřletá gymnázia 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s.r.o., ISBN MAREČEK, A., HONZA, J. Sbírka příkladů pro studenty středních škol. 1. vyd. Brno: Proton, ISBN ČTRNÁCTOVÁ, H., HALNÝCH, J., HUDEČEK, J., ŠÍMOVÁ, J. Chemické pokusy pro školu a zájmovou činnost. 1. vyd. Praha: Prospektrum, ISBN VACÍK, J. a kolektiv Přehled středoškolské chemie. 3. vyd. Praha: SPN, ISBN