Základní struktura. Podle funkčních skupin. 1. hydroxyaldehydy. 2. hydroxyketony

Transkript

1 Sacharidy

2 Základní struktura Podle funkčních skupin 1. hydroxyaldehydy 2. hydroxyketony

3 Podle počtu uhlíků Triózy až heptózy Homoformní řada nahrazením H na primární alkoholové skupině - přidáním CH 2 H mohou vznikat další dva cukry

4 Základní struktura Podle funkčních skupin 1. hydroxyaldehydy 2. hydroxyketony

5 Chemické reakce cukrů Tvorba poloacetalu xidoredukční Epimerizace Isomerace Esterifikace Anomerace Tvorba glykosidů Tvorba glykosilaminů a aminocukrů Mutarotace

6 Vznik cyklického poloacetalu - furanóza H C 6 4 CH 2 H 5 H 1 H 5 6 CH 2 H 3 2 α-d-glukofuranoza

7 xidace na funkční skupině vznik aldonových kyselin např. glukonové xidace na funkční skupině i na řetězci uhlík C 6 vznik aldarových kyselin xidace pouze na uhlíku C 6 vznik alduronových kyselin(např. glukuronová)

8 Redukce na funkční skupině u aldocukrů Redukce uvnitř řetězce cukrů - vznik desoxycukrů Isomerizace - změna funkční skupiny aldo na keto (např. anaerobní glykolýza )

9 Esterifikace - především estery s kyselinou fosforečnou (např. DNK,RNK, ATP, ) ribóza v DNK P CH 2 N P H

10 Estery s kyselinou sírovou U složených sacharidů tvořící pojivové tkáně, chrupavky.na C 4 a C 6 CH 2 S - 3 CH 2 H S - 3

11 Tvorba glykosidů nahrazením vodíku v poloacetalu ( alkylem nebo arylem ) za odštěpení vody Rozdělení podle složení podjednotek Homoglykosidy tvořeny pouze cukry Heteroglykosidy mají i necukernou složku aglykon

12 Rozdělení - podle prvku v glykosidické vazbě glykosidy (např.všechny homoglykosidy,heteroglykosidy s alkoholy) N glykosidy ( např. nukleosidy, ATP.. ) S glykosidy - vzácné

13 Aminocukry - nahrazena H skupina mimo poloacetal u aldocukrů většinou na C 2 u ketocukrů na C 1. Anomerace Mutarotace

14 Monosacharidy D riboza D/L glukoza D galaktoza D fruktoza D manoza

15 ligosacharidy 2-10 podjednotek Rozdíl ve vazbě podjednotek poloha 1-1, 1-2, 1-3, 1-4 a 1-6 Redukující a neredukující

16 Rozdělení podle chemického složení Glukooligosacharidy : Maltoza α-1,4, škrob,med,sirupy Isomaltosa α-1,6 velmi odolná Celobioza β-1,4,celuloza Trehaloza α-1,1 neredukující,med a víno

17 Fruktooligosacharidy Sacharoza β-1,2 mezi glu a fru Rafinoza trioza k sacharoze na glu α-1,6 druhá glu. ( v melase ) Galaktooligosacharidy Laktoza β- 1,4 gala,a glu. Laktuloza β-1,4 gala a fru.( nestravitelná )

18 Polysacharidy Více jak 11 podjednotek Rozdělení chemické podle podjednotek velmi složité Rozdělení podle druhu organismu a funkce polysacharidu v něm praktičtější: a) rostlinné využitelné a nevyužitelné b) živočišné využitelné a nevyužitelné

19 Rostlinné Využitelné Patřící k homopolysacharidům: Nevyužitelné Patřící k homopolysacharidům : Celuloza Patřící k heteropolysacharidům: Pektiny Slizy Gumy

20 Škrob složen s amylosy a amylopektinu Celulóza celobióza

21 Rostlinné nevyužitelné ( balastní, vláknina ) Patřící k homopolysacharidům : Celuloza Patřící k heteropolysacharidům: Pektiny Slizy Gumy

22 Zrání ovoce Celuloza + protopektin tvrdost ovoce tvrdost ovoce + enzymy zrání protopektin na pektin Pektin + Ca 2+ a Mg 2+ + voda + cukr tvorba gelů měknutí ovoce Proces výrazně urychluje teplota a množství cukru zavařování ovoce

23 gumy CH β-1,6 CH β-1,6 β-1,3 CH β-1,6 β-1,3 Arabská guma

24 slizy Cukerný anhydrid CH 2 H CH 2 CH 2 H CH 2 β-1,4 α-1,3 agar

25 Živočišné - využitelné Glykogen - glukoza vazby α-1,4 a α-1,6 ( vnější každý 15 C 1,6, vnitřní 3-5 C.

26 Živočišné - nevyužitelné Chitin CH 2 H CH 2 H 10-30% β-1, % NH 2 NHCCH 3

27 Složené sacharidy ( polysacharidy s necukernou složkou ) glykopeptidy glykoproteiny s převahou peptidové bílkovinné složky proteoglykany peptidoglykany s převahou sacharidové složky

28 sacharidová složka většiny složených sacharidů,především proteoglykanů Kys. Hyaluronová Chondroitinsulfáty Dermatansulfát Keratansulfát Heparin Mukopolysacharidy

29 Kyseliny hyaluronová CH CH 2 H β-1,3 NHCCH 3

30 Použitá literatura rganická chemie Červinka,Dědek, Ferles rganická chemie John McMurry Chemie potravin J. Velíšek Chemie potravin J. Davídek Veterinární chemie S.Zima