HYDROXYDERIVÁTY - ALKOHOLY

Transkript

1 LABORATORNÍ PRÁCE Č. 26 HYDROXYDERIVÁTY - ALKOHOLY PRINCIP Hydroxyderiváty jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které vznikají náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku hydroxylovou skupinou -OH. Do skupiny hydroxyderivátů patří alkoholy a fenoly. Alkoholy jsou sloučeniny acyklické i cyklické (aromatické). Aromatickým alkoholem je taková sloučenina, která má skupinu -OH vázanou v postranním řetězci, nikdy ne vázanou přímo na benzenové jádro. VIDEONÁVOD Rozdělení alkoholů Alkoholy se rozdělují podle různých hledisek. Podle počtu -OH skupin na: jednosytné, dvojsytné, vícesytné. Podle umístění -OH skupiny na: primární, sekundární, terciální. Podle délky uhlíkového řetězce na: nižší, vyšší.

2 Vlastnosti alkoholů I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í Mají vyšší teplotu varu (vodíkové můstky), než odpovídá jejich chemickému složení. Teplota varu roste s počtem hydroxylových skupin v molekule. Nižší alkoholy jsou s vodou neomezeně mísitelné, vyšší méně a nejvyšší alkoholy se ve vodě nerozpouští vůbec. Mají amfoterní charakter, nejkyselejší jsou primární alkoholy. Reagují s alkalickými kovy za vzniku alkoholátů. Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a karboxylové kyseliny. Oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony a terciální alkoholy s běžnými oxidačními činidly nereagují. ÚKOL Č. 1: VLASTNOSTI HYDROXYDERIVÁTU ALKOHOLY CHEMIKÁLIE Ethanol, butanol, glycerol, destilovaná voda H 2 O, bezvodý CuSO 4, víno, H 2 SO 4 c = 1 mol/l, 1% roztok KMnO 4, pevný borax Na 2 B 4 O 7 10H 2 O, pevný KMnO 4, fenolftalein, ph papírek, sodík, měděný drátek. POMŮCKY Zkumavky, pipeta, kádinky, teploměr, porcelánová miska, kahan, stojan, síťka, PET láhev, ochranné pomůcky, váhy, špejle, lžička, železná miska, třecí miska. A) ROZPUSTNOST ALKOHOLŮ VE VODĚ Připravíme si 3 zkumavky. Do první nalijeme 2 ml ethanolu, do druhé 2 ml butanolu a do třetí 2 ml glycerolu. Do zkumavek pomalu přidáváme destilovanou vodu a sledujeme mísitelnost daného alkoholu s vodou.

3 B) ZMĚNA TEPLOTY PŘI ŘEDĚNÍ ALKOHOLŮ Připravíme si malou kádinku, do které nalijeme 5 ml ethanolu. Teploměrem změříme aktuální teplotu. K ethanolu přilijeme 5 ml destilované vody a sledujeme změnu teploty. Obě dvě teploty zapíšeme. C) DŮKAZ VODY V ETHANOLU Do zkumavky dáme 2 ml ethanolu a přidáme ½ lžičky vyžíhaného CuSO 4. Směs protřepeme. Sledujeme změnu zbarvení CuSO 4. D) POZOROVÁNÍ REAKTIVITY SODÍKU S VODOU A ALKOHOLY - DEMONSTRAČNÍ POKUS UČITELE V DIGESTOŘI S OCHRANNÝMI BRÝLEMI Nejprve vyzkoušíme reakci sodíku s vodou. Do kádinky nalijeme vodu a vhodíme malý kousek sodíku. Sledujeme průběh reakce. Připravíme si 2 zkumavky. Do jedné nalijeme 2 ml ethanolu a do druhé 2 ml butanolu. Do obou zkumavek vhodíme malý kousek sodíku a sledujeme průběh reakcí. E) PŘÍPRAVA ETHANOLÁTU SODNÉHO Ve zkumavce, kde probíhá reakce ethanolu se sodíkem, vzniká ethanolát sodný a vodík. Po ukončení reakce ve zkumavce, nalijeme roztok do porcelánové misky a odpaříme jej. Ke vzniklému ethanolátu sodnému přidáme 4 ml destilované vody a pomocí ph papírku zjistíme zásaditou reakci, která je způsobena hydrolýzou ethanolátu.

4 F) ZKOUŠKA HOŘLAVOSTI PAR ETHANOLU - DEMONSTRAČNÍ POKUS UČITELE V DIGESTOŘI S OCHRANNÝMI BRÝLEMI. Do PET lahve nalijeme malé množství ethanolu. Láhev uzavřeme a protřepeme. Tím dojde ke smísení par ethanolu se vzduchem. Zbytek ethanolu z lahve vylijeme. Zapálíme špejli a přiložíme k hrdlu lahve nasycené parami ethanolu. Sledujeme hoření par ethanolu v láhvi. G) DŮKAZ VÝSKYTU ALKOHOLŮ VE VÍNĚ Připravíme si zkumavku, do které nalijeme 5 ml vína. Zkumavku uzavřeme zahnutou skleněnou trubičkou. Opatrně zahříváme až do vzniku par alkoholu, které budou unikat skleněnou trubičkou. Vznikající páry dokážeme zapálením konce trubičky špejlí. H) REDUKČNÍ VLASTNOSTI ALKOHOLŮ Do zkumavky nalijeme 5 ml ethanolu. Měděný drátek zahříváme nad kahanem do ruda. Následně ponoříme ještě horký měděný drátek do zkumavky s ethanolem a sledujeme reakci. I) OXIDACE ALKOHOLŮ MANGANISTANEM DRASELNÝM Připravíme si 2 zkumavky, do kterých nalijeme 2 ml ethanolu. Do první nalijeme 1 ml 1% roztoku manganistanu draselného a pár kapek zředěné H 2 SO 4. Do druhé zkumavky přidáme pouze roztok manganistanu draselného. Sledujeme reakce probíhající v obou zkumavkách. J) DŮKAZ VÍCESYTNÝCH ALKOHOLŮ Na porcelánovou misku dáme 2 ml boraxu (½ lžičky boraxu ve 2 ml vody) a kapku fenolftaleinu. Ke vzniklému červenému roztoku přidáme 0,5 ml glycerolu a sledujeme odbarvení roztoku. Vzniklou kyselinu ověříme ph papírkem.

5 K) SAMOZÁPALNÁ SMĚS - DEMONSTRAČNÍ POKUS UČITELE V DIGESTOŘI S OCHRANNÝMI BRÝLEMI. Navážíme 5 g manganistanu draselného, který rozetřeme v třecí misce. Vložíme do železné misky a přidáme malé množství glycerolu. Po chvíli se směs sama zapálí. ZÁVĚRY 1. Napište, který alkohol se mísil s vodou nejlépe. 2. Napište, jak se změnila teplota ethanolu po přidání vody. Jaká to je reakce a proč? 3. Napište, jak změnil barvu síran měďnatý a proč. 4. Napište, jaký byl průběh reakcí vody, ethanolu a butanolu se sodíkem. Porovnejte tyto reakce. 5. Napište, jak jste dokázali vzniklý ethanolát. 6. Napište, co se stalo po přiložení špejle k hrdlu láhve. 7. Napište, jak dlouho unikaly páry ethanolu z vína. 8. Napište, jak se změnila barva měděného drátku a napište oxidačně redukční rovnici reakce. 9. Napište průběh reakcí v obou zkumavkách. 10. Jaké ph měl vzniklý roztok? 11. Napište, proč se směs sama zapálí? BEZPEČNOST Alkoholy obecně jsou hořlavé látky, a proto je důležité dodržovat veškeré zásady bezpečnosti při práci s nimi!