Úloha č. 1 Příprava nifedipinu

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1 Úloha č. 1 Příprava nifedipinu Do kulaté baňky o objemu 50 ml předložíme 4 mmol 2-nitrobenzaldehydu, 9 mmol methylacetacetátu, 1,2 ml 25% NH 4 OH a 1 ml methanolu. Na baňku nasadíme zpětný chladič a umístíme ji nad hladinu parní lázně tvořené kádinkou s vroucí vodou. Směs udržujeme v mírném refluxu po dobu 120 min a následně necháme ochladit na pokojovou teplotu. Do baňky vlijeme 40 ml studené destilované vody, důkladně promícháme a seškrabeme ze stěn. Produkt odsajeme a rekrystalizujeme ze zředěného ethanolu. ÚKOLY K ÚLOZE 1: 1. Zařaďte nifedipin do příslušné terapeutické skupiny. 2. Navrhněte mechanismus této kondenzanční reakce. 3. Pokuste se nastínit alternativní způsob kondenzace reaktantů vedoucí k vedlejším produktům této reakce. 4. Určete teplotu tání, výtěžek a čistotu produktu podle TLC (EtOAc/PetE, 1:1). 5. Přiřaďte příslušné signály v 1 H-NMR spektru (DMSO-d 6, 200 MHz) nifedipinu k jednotlivým vodíkům.

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3 Úloha č. 2a Solvent-free příprava Hantzschova esteru PRACUJEME V DIGESTOŘI!!! Do kulaté baňky o objemu 25 ml s efektivním magnetickým míchadlem a zpětným chladičem navážíme 5 mmol ethyl-acetacetátu, 2 mmol hexamethylentetraminu a 2,5 mmol octanu amonného a směs postupně zahříváme na olejové lázni s teplotou varné plotýnky nastavenou na 250 C. Poměrně rychle lze během vzestupu teploty pozorovat změnu zbarvení reakčního média od bílého, přes žluté až k oranžovému. Právě v této chvíli je nezbytné celou aparaturu z lázně vytáhnout a nechat ji ochladit na pokojovou teplotu, jinak dochází k rozkladu vzniklého esteru a nadměrnému vývinu formaldehydu a čpavku. Po ochlazení ztuhlou reakční směs vyškrabeme na fritu, kde ji promyjeme ethanolem a žluté krystalky produktu necháme vysušit ve vakuu.

4 Úloha č. 2b Mikrovlnně asistovaná příprava Hantzschova esteru PRACUJEME V DIGESTOŘI!!! Do 15ml tlakové trubice ACE Glass se šroubovacím teflonovým uzávěrem předložíme 5,0 mmol ethyl-acetoacetátu, 2,0 mmol hexamethylentetraminu a 2,5 mmol octanu amonného a trubici důkladně a těsně uzavřeme a vložíme do plastové prachovnice zabraňující negativním důsledkům exploze. Trubici uvnitř prachovnice obsypeme neutrální aluminou, jenž slouží pro homogennější distribuci mikrovln v objemu reakční směsi. Prachovnici s tlakovou trubicí umístíme do středu konvenční mikrovlnné trouby a při 80 W zahříváme 2 min. Po ochlazení na laboratorní teplotu prachovnici z trouby vyjmeme, tlakovou trubici vyjmeme, ponoříme do ledové lázně a opatrně ji otevřeme. Do trubice vlijeme 25 ml ethanolu a produkt pomocí plastové špachtle přesuneme na fritu, kde jej ještě dvakrát důkladně promyjeme ethanolem a odsajeme. Žlute krystalky necháme vysušit ve vakuu. A B A. reakční směs v čase t 0 - začátek reakce. B. reakční směs v čase t = 2 min - konec reakce.

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6 Úloha č. 2c Oxidace Hantzschova esteru PRACUJEME V DIGESTOŘI!!! Do 50ml baňky s kulatým dnem předložíme 4 mmol Hantzschova esteru, který rozsuspendujeme ve směsi 10 ml 96% ethanolu a 10 ml destilované vody. Do reakční směsi přisypeme 6 mmol chloritanu sodného a z přikapávací nálevky opatrně a po kapkách za laboratorní teploty přidáváme 0,8 ml 35% HCl. Směs necháme přibližně min míchat a poté vytáhneme míchadelko a na rotační odparce oddestilujeme ethanol. Roztok pomalu zalkalizujeme 20 ml 10% NaHCO 3 a vyextrahujeme 3 x 20 ml ethyl-acetátu, spojené organické výtřepky promyjeme solankou, vysušíme Na 2 SO 4, zfiltrujeme a odpaříme do sucha. Produkt v baňce rozpustíme v minimálním množství methanolu, baňku umístíme do ledové lázně, mícháme tyčinkou a pomalu přikapáváme ledovou vodu až do vzniku trvalého zákalu a indukce krystalizace. Bílé krystalky produktu vakuově zfiltrujeme a necháme vysušit ve vakuu. ÚKOLY K ÚLOHÁM 2a - 2c: 1. Určete teploty tání, výtěžky a TLC čistoty (EtOAc/PetE, 1:1 - příprava Hantzschova esteru; DCM/MeOH, 10:1 - oxidace Hantzschova esteru) všech produktů. 2. Navrhněte mechanismy kondenzace i oxidace. 3. Vysvětlete princip a výhody mikrovlnné katalýzy oproti konvenčnímu postupu a porovnejte výtěžky obou metod. 4. Uveďte příklad alespoň jedné další chemické reakce, ve které se Hantzschův ester používá jako redukční činidlo. 5. Přiřaďte signály v 1 H-NMR spektrech (DMSO-d 6, 200 MHz) k příslušným vodíkům.

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8 Úloha č. 3 Příprava hymekromonu Pechmanovou kondenzací PŘI PRÁCI V DIGESTOŘI LZE APARATURU NAHRADIT POUŽITÍM OTEVŘENÉ ZKUMAVKY A DOPLŇOVÁNÍM ODPAŘENÉHO TOLUENU Z PŘEDEHŘÁTÉHO ROZPOUŠTĚDLA PASTEUROVOU PIPETOU!!! Do zkumavky s mikroazeotropickým nástavcem a magnetickým míchadlem (popř. varnými kamínky) naměříme 4,5 mmol resorcinolu, 4,5 mmol ethyl-acetacetátu a 1 mol% hydrátu fosfowolframové kyseliny (H 3 PW 12 O 40.24H 2 O). Směs intenzivně refluxujeme v 10 ml toluenu zhruba 30 min. Po této době toluen dekantujeme, přidáme 20 ml ethyl-acetátu, ve kterém rozpustíme olejovitý zbytek, ethyl-acetátový roztok promyjeme solankou, vysušíme Na 2 SO 4, zfiltrujeme a rozpouštědlo odpaříme na vakuovém evaporátoru a produkt necháme vysušit ve vakuu. ÚKOLY K ÚLOZE 3: 1. Zařaďte hymekromon do příslušné terapeutické skupiny. 2. Určete teplotu tání, výtěžek a čistotu dle TLC (EtOAc/PetE, 1:1 a popište chování hymekromonu pod UV lampou). 3. Navrhněte mechanismus Pechmanovy kondenzace. 4. Jaký význam má použití toluenu a azeotropického nástavce u této reakce. 5. Přiřaďte signály v 1 H-NMR spektrech (DMSO-d 6, 200 MHz) k příslušným vodíkům hymekromonu.

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10 Úloha č. 4a Solvent-free příprava 4-[(2-hydroxybenzyliden)amino]fenolu V laboratorní třence smísíme 9 mmol 4-aminofenolu a 9 mmol salicylaldehydu. Přidáme 3 kapky kyseliny octové a vzniklou reakční směs třeme 5-10 minut a pečlivě stíráme zbytky ze stěn. Obsah třenky poté přeneseme do 150ml kádinky a rozpustíme cca v ml ethanolu. Přidání vody vede ke krystalizaci azomethinu. Produkt odsajeme, jeho čistotu ověříme pomocí TLC a dle potřeby rekrystalizujeme ze směsi ethanol/voda a necháme vysušit ve vakuu.

11 Úloha č. 4b Příprava 4-[(2-hydroxybenzyliden)amino]fenolu Ve 100ml baňce s magnetickým míchadlem ke 40 ml methanolu přidáme 9 mmol 4-aminofenolu a 9 mmol salicylaldehydu. Reakční směs necháme míchat za pokojové teploty minut, kdy průběh reakce kontrolujeme vizuálně (žloutnutí) a pomocí tenkovrstvé chromatografie. Po úplné konverzi ověřené dle TLC, reakční směs přeneseme do 150ml kádinky a produkt vysrážíme postupným přidáním vody, odsajeme a necháme vysušit, ve vakuu.

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13 Úloha č. 4c Redukce 4-[(2-hydroxybenzyliden)amino]fenolu Ve 100ml baňce s magnetickým míchadlem rozpustíme 5 mmol 4-[(2-hydroxybenzyliden)- amino]fenolu ve 20 ml methanolu a pomalu, po částech přidáme 5 mmol NaBH 4. Směs necháme míchat za laboratorní teploty (cca 30 minut) a monitorujeme pomocí TLC. Poté přidáme 25 ml vody a reakci ukončime okyselením 2M HCl (přidáváme po kapkách). Univerzálním ph papírkem ověříme kyselé ph a necháme ještě 15 minut míchat na odstranění zbytků NaBH 4. Pomalým přidáváním práškového uhličitanu sodného roztok zneutralizujeme (univerzální ph papírek). Přidání vody a ochlazení vede ke krystalizaci výsledného produktu. Surový produkt odsajeme a jeho čistotu ověříme pomocí TLC, produkt dle potřeby rekrystalizujeme ze směsi ethanol/voda a necháme vysušit ve vakuu. ÚKOLY K ÚLOHÁM 4a-4c: 1. Určete teploty tání, výtěžky a čistoty dle TLC (EtOAc/PetE, 1:1) u všech produktů. 2. Navrhněte mechanismy příslušných reakcí. 3. Vysvětlete obecné výhody i nevýhody bezrozpouštědlové (solvent-free) syntézy a porovnejte reakční výtěžky obou metod. 4. Objasněte použití kyseliny octové a jiných protických rozpouštědel u přípravy azomethinu. 5. Zdůvodněte změnu zbarvení azomethinu a jeho redukčního produktu. 6. Přiřaďte signály v 1 H-NMR spektrech (DMSO-d 6, 200 MHz) k příslušným vodíkům.

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15 Úloha č. 5a Příprava acetofenon-oximu V 50ml baňce v 10 ml vody rozpustíme 32 mmol hydroxylamonium-chloridu a 30 mmol bezvodého octanu amonného. Za stálého míchání, pomalu a po částech přidáme roztok 30 mmol acetophenonu ve 3,5 ml 96% ethanolu. Na baňku nasadíme zpětný chladič, směs zahřejeme k varu a refluxujeme cca minut. Následně baňku vyjmeme z lázně a její obsah vlijeme do kádinky se 150 ml vychlazené vody, důkladně promícháme a zchladíme, krystaly odsajeme a necháme vysušit ve vakuu.

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17 Úloha č. 5b Příprava acetanilidu Beckmanovým přesmykem PŘÍPRAVA: PROVEDE LABORANT PŘED ZAČÁTKEM CVIČENÍ!!! Acetonitril necháme alespoň 24 h naložený na čerstvě vyžíhaném K 2 CO 3, poté jej zfiltrujeme, přidáme CaH 2, necháme 24 h míchat a bez filtrace předestilujeme. Acetonitril se snažíme destilovat vždy čerstvý. TATO ÚLOHA JE CITLIVÁ NA PROVEDENÍ A VYŽADUJE PRÁCI SE SUCHÝM SKLEM A CO NEJRYCHLEJŠÍ UZAVŘENÍ REAKČNÍ SMĚSI VYSOUŠECÍM NÁSTAVCEM JAKO OCHRANU PŘED PŮSOBENÍM ATMOSFÉRICKÉ VLHKOSTI!!! Do 25ml baňky opatřené magnetickým míchadlem předložíme 5 mmol acetofenon-oximu, 0,5 mmol p-toluensulfonylchloridu a 10 ml suchého acetonitrilu. Reakční směs ihned uzavřeme a refluxujeme 90 min. Po ochlazení na pokojovou teplotu vytáhneme míchadlo a obsah baňky odpaříme do sucha na rotační odparce. Přidáme 10 ml nasyceného roztoku uhličitanu sodného a extrahujeme 3 x 20 ml ethyl-acetátu. Ethyl-acetátový výtřepek promyjeme solankou, vysušíme Na 2 SO 4, zfiltujeme a opětovně odpaříme. Surový produkt rekrystalizujeme z horké vody a necháme vysušit ve vakuu. ÚKOLY K ÚLOHÁM 5a-5b: 1. Určete teploty tání, výtěžky a čistoty dle TLC (DCM/MeOH, 10:1) u všech produktů 2. Navrhněte mechanismy obou reakcí. 3. Zdůvodněte nezbytnost bezvodého prostředí pro úspěšné provedení Beckmanova přesmyku. 4. Uveďte příklad alespoň 2 dalších reakcí citlivých na atmosférickou vlhkost. 5. Přiřaďte signály v 1 H-NMR spektrech (DMSO-d 6, 200 MHz) k příslušným vodíkům.

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MnO - 4 MnO 2-2+ MnO Mn - MnO MnO 4 4 2 CH2 = CH2 + Br2 BrH2C CH2Br CaS + 2H O = Ca( OH) + H S 2 2 2 Ca P + 6H O = 3Ca( OH) + 2PH 3 2 2 2 3 Ca As + 6H O = 3Ca( OH) + 2AsH 3 2 2 2 3 k Cr O + 4H SO + 3H

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使 小 趙 有 機 可 趁 二 員 工 法 紀 觀 念 薄 弱 小 趙 身 為 主 管, 竟 假 藉 職 務 之 便, 利 用 平 時 得 經 常 申 請 出 差 之 機 會, 虛 立 出 差 名 目, 實 係 法 紀 觀 念 薄 弱 使 然 肆 具 體 改 進 措 施 或 建 議 一 訂 定 或 案 例 一 未 實 際 出 差, 詐 領 差 旅 費 壹 案 情 摘 要 小 趙 為 某 機 關 主 管, 負 責 該 機 關 業 務 之 進 行 及 督 導 等 職 務, 為 依 法 令 服 務 於 國 家 所 屬 機 關 而 具 有 法 定 職 務 權 限 之 公 務 員 小 趙 自 101 年 9 月 19 日 起, 意 圖 為 自 己 不 法 所 有, 利 用 出 差 督 導 辦 理 業 務

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2007 77 266071 http / /www. qdpub. com 13335059110 0532 85814750 85814611-8664 2006 9 7 2006 9 7 16 787mm 1092mm 7. 5 190 ISBN 7-5436 - 2241-6 7. 50 0532 85814926 0532 85814611-8628 2007 1!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

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理 论 探 索 事 业 单 位 改 革 的 五 点 思 考 余 路 [ 摘 要 ] 事 业 单 位 改 革 是 中 国 改 革 的 重 要 环 节, 其 影 响 力 和 难 度 不 亚 于 国 有 企 业 改 革 本 文 着 重 围 绕 推 进 事 业 单 位 改 革 应 考 虑 的 五 个 方 面 目 录 理 论 探 索 事 业 单 位 改 革 的 五 点 思 考 1 信 息 交 流 省 编 办 刘 维 寅 副 主 任 到 我 市 对 市 县 政 府 机 构 改 革 工 作 进 行 实 地 评 估 11 我 市 部 分 部 门 试 点 实 行 部 门 内 部 行 政 审 批 制 度 改 革 工 作 13 我 市 三 项 措 施 确 保 机 构 编 制 监 督 活 动 常 态 化 14 基 层

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日 本 位 于 亚 洲 东 部, 太 平 洋 西 北 角, 是 我 国 东 方 的 一 个 岛 国 在 洪 积 世 ( 注 1) 的 大 部 分 时 期 内, 日 本 与 大 陆 相 连 大 约 在 洪 积 世 晚 期 至 冲 积 世 ( 注 2) 初 期, 日 本 各 地 发 生 海 进, 出 现 前 言 日 本 是 我 们 的 邻 国 文 献 可 考 的 两 国 关 系, 至 少 已 有 21 个 世 纪 古 代 日 本 文 化 的 发 展 晚 于 中 国, 而 日 本 民 族 却 能 在 固 有 文 化 的 基 础 上 对 外 国 文 化 采 取 选 择 吸 收 和 创 新 的 态 度, 形 成 自 己 独 特 的 文 化 封 建 末 期, 中 国 和 日 本 同 受 西 方 列 强 的

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3 基 金 杠 杆 从 分 级 基 金 的 概 念, 我 们 知 道 了 分 级 基 金 的 A 份 额 是 每 年 获 得 固 定 收 益 的 稳 健 份 额,B 份 额 是 具 有 杠 杆 效 应 的 激 进 份 额 分 级 基 金 中 的 杠 杆 一 般 有 三 类 : 份 额 杠 杆 =(A 分 级 基 金 入 门 1 概 述 分 级 基 金 是 指 通 过 对 基 金 收 益 分 配 的 安 排, 将 基 金 份 额 分 成 预 期 收 益 与 风 险 不 同 的 两 类 或 多 类 份 额, 并 将 其 中 一 类 份 额 或 多 类 份 额 上 市 进 行 交 易 的 结 构 化 证 券 投 资 基 金 通 常 所 谈 到 的 分 级 基 金 是 将 母 基 金 产 品 ( 可 以

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实 习 上 下 点 表 格 解 释 和 相 关 纪 律 要 求 : 1 表 格 中 所 有 名 词 都 为 简 称, 包 括 医 院 名 称 四 年 级 五 年 级 各 专 业 名 称 等 所 有 时 间 都 为 学 生 装 好 行 李 出 发 时 间, 请 提 前 0 分 钟 将 行 李 运 到 附 件 :.014 年 实 习 生 进 出 实 习 单 位 用 车 方 案 南 京 医 科 大 学 014 年 6 月 实 习 学 生 进 出 实 习 单 位 用 车 计 划 教 务 处 编 014 年 6 月 5 日 实 习 上 下 点 表 格 解 释 和 相 关 纪 律 要 求 : 1 表 格 中 所 有 名 词 都 为 简 称, 包 括 医 院 名 称 四 年 级 五 年 级 各 专 业 名

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摘 要 我 們 將 日 常 生 活 上 常 吃 到 的 蔬 菜 水 果, 利 用 與 水 酒 精 作 為 溶 劑, 製 作 出 濃 度 相 同 的 溶 液, 觀 察 透 過 配 合 菜 瓜 布 清 潔 各 種 汙 垢 的 能 力 如 何, 我 們 還 利 用 了 黑 糖 水 與 蔬 果 進 行 一 作 品 名 稱 : 清 潔 汙 垢 - 天 然 ㄟ 尚 好 摘 要 我 們 將 日 常 生 活 上 常 吃 到 的 蔬 菜 水 果, 利 用 與 水 酒 精 作 為 溶 劑, 製 作 出 濃 度 相 同 的 溶 液, 觀 察 透 過 配 合 菜 瓜 布 清 潔 各 種 汙 垢 的 能 力 如 何, 我 們 還 利 用 了 黑 糖 水 與 蔬 果 進 行 一 個 月 的 發 酵, 以 一 個 禮 拜

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试题二

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滴 加 液 体 解 析 :A 稀 释 浓 硫 酸 时, 要 把 浓 硫 酸 缓 缓 地 沿 器 壁 注 入 水 中, 同 时 用 玻 璃 棒 不 断 搅 拌, 以 使 热 量 及 时 地 扩 散 ; 一 定 不 能 把 水 注 入 浓 硫 酸 中 ; 图 中 所 示 操 作 正 确 B 铁 丝 在 2015 年 贵 州 省 黔 西 南 州 中 考 真 题 化 学 一 选 择 题 ( 共 6 个 小 题, 每 小 题 2 分, 共 12 分 每 小 题 4 个 选 项 中 只 有 一 个 符 合 题 意, 多 选 不 选 错 选 均 不 得 分 ) 1.(2 分 ) 诗 词 名 著 是 中 华 民 族 灿 烂 文 化 的 瑰 宝 下 列 诗 句 或 名 著 事 件 的 描 述 中 只 涉 及 物

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