4. Přírodní látky: zdroje, vlastnosti a důkazy 4.05 (Ne)redukující cukry. Projekt úroveň 1 2 3
1. Předmět výuky Metodika je určena pro vzdělávací obsah vzdělávacího předmětu Chemie. Chemie 2. Cílová skupina Metodika je určena pro žáky 2. stupně ZŠ (8. a 9. třída) a nižší ročníky osmiletých gymnázií (tercie a kvarta). 2. stupeň ZŠ (8. a 9. třída) Osmiletá gymnázia (tercie a kvarta) 3. Abstrakt Reakce sacharidů s Fehlingovým činidlem poskytuje barevnou zkoušku vhodnou k rozlišení sacharidů na redukující a neredukující. V případě redukujícího cukru (pozitivní zkouška) se vyloučí červenohnědá sraženina oxidu měďného. Cukr reaguje/nereaguje s Fehlingovým činidlem. 4. Startovní znalosti žáků Předpokládáme znalosti načerpané v 1. a 2. stupni ZŠ v předmětech Prvouka, Vlastivěda, Přírodopis, Chemie a rovněž obecné znalosti jevů každodenního života z oblasti člověk a příroda. Mezi okruhy zájmu patří problematika chemických látek a jejich směsí, anorganických sloučenin, přírodních látek a redoxních reakcí. Co mají žáci znát: chemické látky, směsi; chemické reakce; redoxní reakce; anorganické sloučeniny; přírodní látky. 5. Cílové znalosti žáků, nabyté vědomosti, přínos Individuální provedení experimentu přispěje k pochopení zákonitostí složení hmoty z chemických látek popř. jejich směsí (roztok, suspenze). Žáci se seznámí se sloučeninami anorganickými i organickými (zde konkrétně s přírodními látkami sacharidy). Nacvičené dovednosti a získané znalosti týkající se roztoků a způsobů jejich přípravy (rozpouštění) jsou přenositelné do každodenních okamžiků běžného života. Realizace chemické reakce v krátkém časovém intervalu ilustruje způsoby přeměny hmoty (chemických látek) doprovázené změnami fyzikálního chování a rovněž změnami skupenství. Důležitou roli hraje i aspekt iniciace chemické reakce a podmínek jejího průběhu, zde vliv zvýšené teploty. Strukturní izomerie jako důležitý fenomén stavby molekul zde klíčovým způsobem ovlivňuje chování a vlastnosti zúčastněných organických látek. Co se žáci dozví: Co je a jak vypadá chemická látka. Jak se připraví roztok. Srážení, suspenze. Provedení chemické reakce. Vliv teploty na průběh reakce. Využití redoxní reakce. Důkaz a identifikace. Druhy přírodních látek. 2
S cukry se setkáváme v každodenním životě. Cukry, sacharidy, jsou jedním ze základních stavebních materiálů živých organismů, základních energetických zdrojů živých organismů, základní potravinářskou i průmyslovou komoditou. Rovněž oxidačně-redukční děje probíhají okolo nás i v nás, ať už to jsou průmyslové výroby, koroze materiálů nebo metabolické procesy uvnitř živých organismů. 6. Chemikálie, pomůcky a vybavení 6.1 Použité chemikálie Voda H 2 O Síran měďnatý pentahydrát CuSO 4.5H 2 O Hydroxid sodný Na Vínan draselno-sodný C 4 H 4 O 6 KNa Glukóza C 6 H 12 O 6 Fruktóza C 6 H 12 O 6 Sacharóza C 12 H 22 O 11 6.2 Pomůcky a laboratorní vybavení Odměrná baňka 100 ml se zátkou (2 ks) Laboratorní váhy Kádinka 600 ml Elektrický vařič / Kahan / Horkovzdušná pistole Laboratorní lžička Zkumavky (3 ks) Odměrný válec 10 ml (3 ks) / Pipeta dělená 5 ml (3 ks) Pipetovací balónek Stojánek na zkumavky Držák na zkumavky Filtrační papír Střička DŮLEŽITÉ: Co budu potřebovat, co si mám nachystat, připravit, nakoupit! Na co nesmím zapomenout! NEZAPOMENOUT NA CUKRY! Cestou ze školy musím navštívit obchod potravin a koupit glukopur, fruktózu a moučkový cukr. 6.3 Přístrojové vybavení Provedení experimentu nevyžaduje použití laboratorních měřicích přístrojů. 3
7. Časový harmonogram 7.1 Příprava experimentu Do doby přípravy experimentu je nutno zahrnout nachystání všech výše uvedených chemikálií, pomůcek a nádobí. Dále doporučujeme připravit oba roztoky Fehlingova činidla ještě před vlastní demonstrací experimentu nebo před individuálním prováděním pokusu žáky. Delší variantou je pak možnost vlastní přípravy roztoků Fehlingova činidla žáky v rámci realizace experimentu. Časy: Shromáždění pomůcek, nádobí a chemikálií odhadujeme na maximálně 15 minut. Příprava obou roztoků Fehlingova činidla trvá rovněž zhruba 15 minut. 7.2 Realizace experimentu Realizace jednoho pokusu (s jedním cukrem) probíhá v krátké době, změny v reakční směsi jsou postupně vizuálně pozorovatelné v řádech desítek sekund. Experiment můžeme realizovat včetně přípravy roztoků Fehlingova činidla. V tomto případě se tento krok přesune z etapy 7. 1 Příprava experimentu do aktuální etapy 7. 2 Realizace experimentu. Časy: Realizaci jednoho experimentu (s jedním cukrem) odhadujeme na 5 10 minut. S větším počtem cukrů (2 až 3) se doba prodlouží na 15 20 minut. ČASY: 15 minut 15 minut ROZDNĚME SE: Pokud zamýšlíme pokus před žáky pouze demonstrovat, je vhodné připravit roztoky Fehlingova činidla předem. V případě samostatného provádění pokusu žáky můžeme buď roztoky Fehlingova činidla připravit předem nebo jejich individuální přípravu zahrnout na začátek vlastního experimentu. 5 20 minut 8. Laboratorní postup Jak bylo uvedeno výše, experiment sestává z prvotní přípravy obou roztoků Fehlingova činidla. Následuje provedení vlastních chemických reakcí, které umožňují jednoduše rozlišit cukry na tzv. neredukující a redukující podle (ne)přítomnosti klíčové funkční skupiny v molekule sacharidu. 4
Příprava roztoků Fehlingova činidla Fehling I Ve 100 ml odměrné baňce rozpustíme 6,9 g pentahydrátu síranu měďnatého CuSO 4.5H 2 O (modrá skalice) v destilované ev. pitné vodě a vodou doplníme po rysku. Fehling II Ve 100 ml odměrné baňce rozpustíme 3,4 g vínanu draselnosodného a 10 g hydroxidu sodného Na v destilované ev. pitné vodě a vodou doplníme po rysku. Redukční účinky cukrů Do zkumavky vneseme 2 ml roztoku I a 2 ml roztoku II, promísíme. Objemy odměříme buď pomocí pipet a s použitím pipetovacího balónku nebo pomocí odměrných válců. Následně do zkumavky přidáme 3 ml asi 10% vodného roztoku cukru, který si předem připravíme v malé nádobě, tj. kádince nebo zkumavce. Objem odměříme stejným způsobem jako v předchozích případech. Obsah zkumavky zahřejeme ev. krátce povaříme. K zahřívání použijeme dostupný zdroj tepla. Vhodná je vodní lázeň umístěná na elektrickém vařiči, dále laboratorní či lihový kahan. Nejbezpečnějším způsobem ohřevu je horkovzdušná pistole, kterou můžeme nahradit fénem. Je-li reakce pozitivní, začne se při zahřívání původně tmavě modrý roztok kalit a postupně během několika málo desítek sekund se vyloučí červenohnědá sraženina. Hurá! Vylučuje se oxid měďný! 9. Princip experimentu Alifatické aldehydy redukují za varu tmavě modré Fehlingovo činidlo za vyloučení červenohnědého oxidu měďného, samy se při tom oxidují na karboxylové kyseliny (průběh reakce můžeme popsat stručným reakčním schématem, Schéma 1). R CH O + Cu 2+ R CO + Cu 2 O Schéma 1 Aromatické aldehydy a ketony s Fehlingovým činidlem nereagují. Pozitivní reakci poskytují také aldózy a ketózy sacharidů (ketózy v alkalickém prostředí izomerují na aldózy), což je případ popisovaného experimentu. 5
Glukóza a fruktóza jsou monosacharidy (jednoduché sacharidy). D-glukóza C 6 H 12 O 6 a její obvyklá cyklická podoba D-glukopyranóza: H C HC HC HC CH O O Glukóza Glukóza (hroznový cukr) je obsažena v mnoha potravinách a je jedním z nejdůležitějších zdrojů energie pro lidský organismus. Zelené rostliny vyrábějí glukózu procesem zvaným fotosyntéza, velký počet glukózových molekul pak spojují do několika druhů obrovských molekul, jako jsou škrob nebo celulóza. Glukóza je běžně k dostání v prodejnách potravin pod obchodním názvem Glukopur. Rovnice fotosyntézy (Schéma 2): 6 CO 2 + 6 H 2 O 6 O 2 + C 6 H 12 O 6 sluneční světlo glukóza Glukóza představuje uskladněnou sluneční energii, neboť vzniká při fotosyntéze v zelených částech rostlin. Fotosyntéza Schéma 2 Fruktóza C 6 H 12 O 6 a jedna z jejích cyklických podob D-fruktofuranóza: Fruktóza C O CH HC HC CH 2 O Fruktóza (ovocný cukr) je obsažena v ovoci, medu nebo třtinovém cukru. Fruktóza je běžně k dostání v prodejnách potravin například pod názvem Fruktóza ovocný cukr. Fruktóza je zdravé sladidlo vhodné i pro diabetiky. 6
Sacharóza (řepný cukr) je disacharid, je tvořena spojením jedné molekuly glukózy a jedné molekuly fruktózy. O O O Sacharóza je nejběžněji používaným sladidlem. Pro úplnost si uveďme ještě chemický vzorec vínanu draselnosodného. Tato sloučenina je součástí vinného kamene. Vínan draselno-sodný COO K HC HC COO Na Od použitých cukrů a jejich chemických vzorců se vraťme zpět k prováděné reakci, která potvrzuje redukční účinky některých cukrů. Jak již bylo uvedeno výše, některé monosacharidy obsahují jako hlavní skupinu skupinu aldehydickou -CH=O, jsou to aldózy (ribóza, xylóza, glukóza, mannóza, galaktóza aj.). Tato funkční skupina je tedy přítomnou měďnatou solí Cu 2+ oxidována, měďnatá sůl se současně redukuje na sůl měďnou Cu +, což potvrzuje vznikající oxid měďný. Jiné monosacharidy obsahují jako svou hlavní skupinu ketoskupinu C=O, jsou to ketózy (např. fruktóza). Typické ketony s měďnatou solí pozitivní reakci neposkytují. Jiná situace ovšem nastává v případě ketóz, neboť ty v alkalickém prostředí izomerují na aldózy a reakce poskytuje pozitivní výsledek i v jejich případě. Disacharidy vznikají spojením dvou molekul monosacharidů prostřednictvím glykosidické vazby, na jejím vzniku se podílí jedna nebo obě hlavní skupiny (-CH=O a/nebo C=O). Pokud výsledná molekula disacharidu obsahuje alespoň jednu aldehydickou skupinu, a to ve formě poloacetalu (hemiacetalu), jedná se o redukující cukr a reakce pak poskytuje pozitivní výsledek (maltóza, laktóza). Typicky negativní odezvu poskytuje disacharid sacharóza. Redukční účinky sacharidů Aldózy Ketózy Disacharidy Účinkující chemické sloučeniny: CuSO 4.5H 2 O síran měďnatý pentahydr. Na hydroxid sodný C 4 H 4 O 6 KNa vínan draselno-sodný C 6 H 12 O 6 glukóza C 6 H 12 O 6 fruktóza C 12 H 22 O 11 sacharóza 7
10. Bezpečnost práce Kromě dodržování zásad bezpečné práce a hygieny práce je nutné seznámit se s povahou použitých chemických sloučenin, se způsoby jejich likvidace a také s nutnými úkony, které je třeba provést v případě poškození zdraví. Hydroxid sodný Hydroxid sodný, louh sodný, je hydroxid (alkálie) a žíravina. Jak bylo uvedeno výše a jak také vyplývá z následujících R-vět a S-vět (H-vět a P-vět), v případě potřísnění pokožky nebo očí je nutno oplachovat proudem vody. Doporučujeme používat ochranné brýle. Zbytky roztoku lze likvidovat v kanalizaci, v případě většího množství po předchozí neutralizaci (např. octem). R-věty a S-věty: R35 Způsobuje těžké poleptání. S26 Při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. S37/39 Používejte vhodné ochranné rukavice a ochranné brýle nebo obličejový štít. S45 V případě nehody, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení). H-věty a P-věty: H314 Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí. P280 - Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. P301+P330+P331 - PŘI POŽITÍ: Vypláchněte ústa. NEVYVOLÁ- VEJTE zvracení. P303+P361+P353 - PŘI STYKU S KŮŽÍ (nebo s vlasy): Veškeré kontaminované části oděvu okamžitě svlékněte. Opláchněte kůži vodou/osprchujte. P304+P340 - PŘI VDECHNUTÍ: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání. P305+P351+P338 - PŘI ZASAŽENÍ OČÍ: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. P310 Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P405 Skladujte uzamčené. P501 Obsah/nádobu likvidujte v souladu s místními/regionálními/národními/mezinárodními předpisy. POZOR! Hydroxid (louh) sodný je žíravina! K hydroxidu sodnému není třeba přistupovat s přehnanou obavou nebo dokonce strachem. Jedná se o běžně dostupnou chemikálii. Svými vlastnostmi je příbuzný dalším volně prodejným žíravinám jako jsou uhličitan sodný Na 2 CO 3 (soda) 8
nebo hydroxid vápenatý Ca() 2 (hašené vápno). Ty můžeme koupit v individuální formě nebo, v případě sody, jsou obsaženy v mnoha domácích čisticích prostředcích (pro odpady koupelen a WC apod.). Síran měďnatý Síran měďnatý pentahydrát CuSO 4.5H 2 O (tzv. modrá skalice) je modře zbarvená pevná krystalická látka. Navzdory tomu, že látka je na základě svých vlastností klasifikována jako dráždivá, zdraví škodlivá a nebezpečná pro životní prostředí, nemusíme se práce s ní obávat, pracujeme s malým množstvím a s málo koncentrovaným roztokem. Přesto se musíme vyvarovat potřísnění (očí, pokožky) a požití. V případě potřísnění pokožky nebo očí je nutno oplachovat proudem vody. Doporučujeme používat ochranné brýle. R-věty a S-věty: R22 Zdraví škodlivý při požití. R36/38 Dráždí oči a kůži. R50/53 Vysoce toxický pro vodní organismy, může vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí. S22 Nevdechujte prach. S60 Tento materiál a jeho obal musí být zneškodněny jako nebezpečný odpad. S61 Zabraňte uvolnění do životního prostředí. Viz speciální pokyny nebo bezpečnostní listy. H-věty a P-věty: H302 Zdraví škodlivý při požití. H319 Způsobuje vážné podráždění očí. H315 Dráždí kůži. H410 Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. P301 + P312 PŘI POŽITÍ: Necítíte-li se dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P302 + P352 PŘI STYKU S KŮŽÍ: Omyjte velkým množstvím vody a mýdla. P305 + P351 + P338 PŘI ZASAŽENÍ OČÍ: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Vínan draselno-sodný Vínan draselno-sodný C 4 H 4 O 6 KNa je látka vyskytující se například ve vinném kameni. Jedná se o draselno-sodnou sůl kyseliny vinné. Není klasifikován jako látka nebezpečná podle legislativy Evropské unie. 9
Glukóza, Fruktóza, Sacharóza Glukóza, fruktóza i sacharóza rovněž nejsou klasifikovány jako nebezpečné látky. Jedná se o látky přítomné v potravinách přírodních (ovoce, med aj.) i vyrobených (cukrovinky apod.). Oxid měďný Oxid měďný vzniká jako sraženina v průběhu prováděné chemické reakce. R-věty a S-věty: R22 Zdraví škodlivý při požití. R50/53 Vysoce toxický pro vodní organismy, může vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí. S22 Nevdechujte prach. S60 Tento materiál a jeho obal musí být zneškodněny jako nebezpečný odpad. S61 Zabraňte uvolnění do životního prostředí. H-věty a P-věty: H302 - Zdraví škodlivý při požití. H410 - Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. P273 - Zabraňte uvolnění do životního prostředí. P301+P312 - PŘI POŽITÍ: Necítíte-li se dobře, volejte TOXIKOLO- GICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P330 - Vypláchněte ústa. Reakční směs Reakční směs po ukončení pokusu obsahuje nebo může obsahovat všechny výše uvedené chemické látky. Proto je třeba zohlednit odpovídající rizikovost a dodržovat zmíněná bezpečnostní oznámení i pro tuto reakční směs. Vyvarujte se potřísnění nebo požití směsi, směs nelikvidujte v kanalizaci. Směs shromažďujte v uzavřeném obalu a předejte ji k likvidaci (sběrný dvůr, periodický svoz nebezpečného odpadu v místě bydliště, likvidační firma apod.). 11. Poznámky ke strategii výuky Experiment je jednoduchý a časově nenáročný. Rovněž se vyznačuje malou potřebou laboratorního nádobí a nízkou spotřebou chemikálií. Doporučujeme individuální provedení pokusu jednotlivými žáky. Je nutno důrazně trvat na bezpečném provedení! 10
12. Přínos Souvislosti prováděného experimentu s látkami používanými v každodenním životě jsou zřejmé. Seznámit se s jinými vlastnostmi cukrů než s jejich známými vlastnostmi chuťovými, je pro žáky přínosné. Problematika prezentované reakce spadá zejména do oblasti chemických vlastností organických látek, klíčovými organickými látkami jsou zde dokonce látky přírodní povahy. Žáci se rovněž seznámí s přípravou roztoku, s typy směsí a možnostmi jejich přípravy, resp. dělení. Poznají způsoby provádění chemických reakcí i možnosti ovlivňování jejich průběhu vnějšími faktory (zde zejména teplotou). V neposlední řadě poznají možnosti vizuální kontroly průběhu chemických reakcí. 13. Fotografie Počáteční a finální stav experimentu můžeme dokumentovat pořízením fotografií nebo natočením krátkého videa. Povaha reakční směsi po provedeném experimentu s glukózou (G) a sacharózou (S) je patrná z následující fotografie (Obr. 1). Obr. 1 Reakční směs po reakci s glukózou a sacharózou 11