UHLOVODÍKY A HALOGENDERIVÁTY

Transkript

1 LABORATORNÍ PRÁCE Č. 25 UHLOVODÍKY A HALOGENDERIVÁTY PRINCIP Uhlovodíky jsou nejjednodušší organické sloučeniny, jejichž molekuly jsou tvořeny pouze uhlíkem a vodíkem. Uhlovodíky klasifikujeme z několika hledisek: a) Podle druhu vazeb - nasycené a nenasycené. b) Podle stavby uhlíkového skeletu - acyklické a cyklické. Nejvýznamnějšími představiteli acyklických (alifatických) uhlovodíků jsou alkany, alkeny a alkyny. Deriváty uhlovodíků vznikají nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku jiným prvkem nebo charakteristickou skupinou. Halogenderiváty vznikají z uhlovodíků nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku halovým prvkem (F, Cl, Br, I). VIDEONÁVOD ÚKOL Č. 1: PŘÍPRAVA METHANU DEKARBOXYLACÍ OCTANU SODNÉHO Pevný octan sodný CH 3 COONa, natronové vápno (směs NaOH a CaO v poměru 3 : 1), 1% roztok KMnO 4. Těžkotavitelná zkumavka, zkumavka, železná miska, váhy, lžička, skleněná vana, trubičky, hadičky, kahan, stojan, držák na zkumavky, špejle, třecí miska s tloučkem.

2 3 g octanu sodného vysušíme za stálého míchání tyčinkou na železné misce. Přetavený octan smícháme a rozetřeme s 3 g natronového vápna v třecí misce. Směs vložíme do těžkotavitelné zkumavky opatřené zátkou a zahnutou skleněnou trubičkou, na jejíž konec nasadíme obrácenou zkumavku naplněnou vodou. Směs zahříváme, vzniká methan, kterým naplníme zkumavky ponořené ve vaně s vodou. Reakce probíhá podle rovnice: CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 Vznikající methan jímejte do vody s manganistanem draselným. Proveďte také zkoušku hoření. kde 1 směs octanu sodného s natronovým vápnem, 2 vznikající methan. Napište výsledky pozorování.

3 ÚKOL Č. 2: PŘÍPRAVA ETHENU POMOCÍ HETEROGENNÍ KATALÝZY Ethanol, pevný oxid hlinitý Al 2 O 3, KMnO 4 c = 0,02 mol/l. Zkumavky, lžička, skleněná vana, trubičky, hadičky, kahan, špejle, stojan, držák na zkumavky. Sestavíme aparaturu podle obrázku. Do zkumavky dáme 3 cm vysokou vrstvu kašovité směsi oxidu hlinitého a ethanolu. Na povrch kašovité směsi dáme 3 cm suchého práškovitého oxidu hlinitého. Zkumavku uzavřeme zátkou s odváděcí trubičkou. Zkumavku upevníme ve vodorovné poloze do stojanu a v místě suchého oxidu hlinitého ji zahříváme. Vzniká ethen, kterým naplníme zkumavky ponořené ve vaně s vodou. Ethanol se působením katalyzátoru Al 2 O 3 dehydratuje za vzniku ethenu a vody. CH 3 CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O Vznikající ethen jímejte do vody s manganistanem draselným. Proveďte také zkoušku hoření. kde 1 kašovitá směs Al 2 O 3 s ethanolem, 2 práškovitý oxid hlinitý, 3 ethen.

4 Napište výsledky pozorování. ÚKOL Č. 3: PŘÍRAVA JODOFORMU Z ETHANOLU Pevný K 2 CO 3, destilovaná voda, ethanol, pevný jód. Zkumavky, lžička, trubičky, hadičky, kahan, stojan, držák na zkumavky, Erlenmayerova baňka, vodní lázeň, váhy, navažovací lodička, tyčinka, teploměr, Büchnerova nálevka, odsávací baňka, filtrační papír, pipeta. V Erlenmayerově baňce o objemu 250 ml smícháme 5 g uhličitanu draselného, 25 ml vody a 5 ml ethanolu. Reakční směs zahříváme ve vodní lázni na C a za stálého míchání přidáváme po malých dávkách 2,5 g jodu. Po vymizení hnědé barvy baňku se směsí silně ochladíme. Žlutou sraženinu jodoformu odsajeme a promyjeme studenou destilovanou vodou na Büchnerově nálevce. Získaný produkt rozpustíme za tepla v minimálním množství ethanolu a ještě k teplému roztoku přikapáváme vodu do vzniku zákalu. Směs ochladíme, vykrystalizovaný jodoform znovu odsajeme na Büchnerově nálevce, vysušíme na vzduchu a zvážíme. Při přípravě jodoformu probíhají tyto reakce: a) Oxidace ethanolu na ethanal: CH 3 CH 2 OH + I 2 + 2KOH CH 3 CHO + 2KI + 2H 2 O b) Substituce vodíkových atomů v methylové skupině atomy jódu: CH 3 CHO + 3I 2 + 3KOH CI 3 CHO + 3KI + 3H 2 O c) Štěpení trijodethanalu v alkalickém prostředí na jodoform a sůl kyseliny mravenčí: CI 3 CHO + KOH CHI 3 + HCOOK

5 Napište, kolik gramů jodoformu reakcí vzniklo. BEZPEČNOST Jodoform i ethanol jsou vysoce dráždivé látky. Poškozují oči a dráždí sliznice. Používejte proto ochranné prostředky (brýle, rukavice, plášť) a nevystavujte se vdechování jejich par.