Návod k laboratornímu cvičení Fenoly Úkol č. 1: Příprava fenolátu sodného Pomůcky: váhy, kádinka, zkumavky Chemikálie: 10% roztok hydroxidu sodného NaOH (C), 5%roztok kyseliny chlorovodíkové HCl (C, X i ), fenol (T), destilovaná voda 1. Navážíme 3 g fenolu. 2. Fenol nasypeme do velké zkumavky a přilijeme 10 cm 3 vody. Protřepeme. 3. Získáme emulzi. 4. Do ní přidáváme 10% roztok hydroxidu sodného, až do úplného vyjasnění kapaliny. Ve zkumavce vzniká čirý fenolát sodný. 5. Do tohoto roztoku přidáváme po částech 5% roztok kyseliny chlorovodíkové, až se začne opět vylučovat fenol v podobě původní emulze. Pozorování: 1
Úkol č. 2: Barevné důkazové reakce fenolů Pomůcky: odměrný válec, váhy, velké zkumavky, skleněná tyčinka nebo kapátko Chemikálie: 1% roztoky fenolu (T), pyrokatecholu (X n ), resorciolu (X n ), hydrochinonu (X n ), destilovaná voda, čerstvý 1% roztok chloridu železitého FeCl 3. 1. Do 4 velkých zkumavek nalijeme 6 cm 3 roztoku fenolů: fenolu, pyrokatecholu, resorcinolu, hydrochinonu. 2. Do těchto roztoků přidáváme po kapkách neutrální 1% roztok FeCl 3. Pozorujeme změny zabarvení. 3. Fenol fialová, pyrokatechol zelená, resorcinol světle fialová, hydrochinon žlutohnědá. Pozorování: 2
Úkol č. 3: Bromace a nitrace fenolu Pomůcky: kádinka, tmavá prachovnice, velké zkumavky, plynový kahan, zápalky. Chemikálie: fenol (T), bromová voda (X n ), nitrační směs (směs koncentrované kyseliny sírové H 2 SO 4 a koncentrované kyseliny dusičné HNO 3, V 1 :V 2 = 1:3) (O, C) 1. Připravíme bromovou vodu, je to roztok bromu (T+, C) ve vodě o koncentraci 0,1 M. 2. Do odměrné nádoby nalijeme 30 cm 3 destilované vody. 3. Odměříme 0,5 cm 3 kapalného bromu a za stálého míchání ho opatrně nalijeme do vody v odměrné nádobě. 4. Objem roztoku doplníme na objem 50 cm 3. 5. Do první i druhé velké zkumavky si připravíme zředěný roztok fenolu ve vodě 5 cm 3 6. Do první zkumavky přidáme bromovou vodu, až vznikne 2,4,6 - tribromfenol sraženina pleťové barvy. 7. Ve druhé zkumavce provedeme nitraci fenolu. Dodržujeme přísně pravidla bezpečnosti práce s jedy, žíravinami (fenol, nitrační směs) a výbušninami (kyselina pikrová). 8. K roztoku fenolu ve druhé zkumavce přidáme nitrační směs (příprava viz.chemikálie) 9. Směs promícháme a opatrně zahřejeme. Vzniká 2,4,6-trinitofenol = kyselina pikrová (E,T). Pozorování: 3
Úkol č. 4: Sestavení modelu molekul fenolu, kyseliny pikrové, 2,4,6-tribromfenolu Pomůcky: molekulární stavebnice 1. Sestavte model molekuly: a) fenolu b) kyseliny pikrové c) 2,4,6-tribromfenolu 2. Napište strukturní chemické vzorce těchto sloučenin 4
Otázky a úkoly(teorie): 1. Napište co to je emulze. 2. Napište chemickými rovnicemi vznik fenolátu sodného a vznik fenolu dle návodu úkolu č.1 3. Napište chemickými rovnicemi: a) bromaci b) nitraci fenolu. Kterými efekty se řídí tyto reakce. Popište i jednotlivé stupně této substituce. 4. Vypočítejte kolik g hydroxidu sodného NaOH a kolik cm 3 destilované vody potřebujete k přípravě 50 cm 3 10% vodného roztoku této látky (ρ=1,1089 g.cm -3 ).(5,55 g a 49,5 cm 3 ) 5. Vypočítejte kolik cm 3 koncentrované kyseliny chlorovodíkové HCl (ρ=1,885 g.cm -3 ) a kolik cm 3 destilované vody potřebujete k přípravě 50 cm 3 5% roztoku této kyseliny (ρ=1,025 g.cm -3 ). (3,8 cm 3 a 44,113 cm 3 ) 6. Vypočítejte kolik g fenolu a kolik cm 3 destilované vody potřebujete k přípravě 40 g 1% vodného roztoku této látky. (0,4 g a 39,6 cm 3 ) 7. Vypočítejte kolik g chloridu železitého FeCl 3 a kolik cm 3 destilované vody potřebujete k přípravě 40 g 1% vodného roztoku této látky. (1 g a 39 cm 3 ) 5
6