4. Přírodní látky: zdroje, vlastnosti a důkazy 4.06 Vlastnosti vitamínu C. Projekt úroveň 1 2 3
1. Předmět výuky Metodika je určena pro vzdělávací obsah vzdělávacího předmětu Chemie. Chemie 2. Cílová skupina Metodika je určena pro žáky 2. stupně ZŠ (8. a 9. třída) a nižší ročníky osmiletých gymnázií (tercie a kvarta). 2. stupeň ZŠ (8. a 9. třída) Osmiletá gymnázia (tercie a kvarta) 3. Abstrakt Komplexotvornou reakcí s hexakyanoželezitanem draselným a chloridem železitým ověřujeme redukční vlastnosti vitamínu C. Vzniklé modré či tmavě zelené zabarvení dokazuje přítomnost vitamínu C ve vzorku. Dle intenzity zabarvení lze usuzovat i na množství vitamínu C. Redukční účinky vitamínu C lze prokázat rovněž reakcí s Fehlingovým činidlem. Komplexotvorná reakce: Centrální (středový) atom Fe; Ligand atom nebo skupina atomů s volným elektronovým párem Redukce: příjem elektronů Kyselina L-askorbová Vitamín C 4. Startovní znalosti žáků Předpokládáme znalosti načerpané v 1. a 2. stupni ZŠ v předmětech Prvouka, Vlastivěda, Přírodopis, Fyzika, Chemie a rovněž obecné znalosti jevů každodenního života z oblasti člověk a příroda (vitamín C a jeho historie v souvislosti s onemocněním námořníků K. Kolumba). Co mají žáci znát: pojem vitamín; prevence virových a bakteriálních onemocnění. 5. Cílové znalosti žáků, nabyté vědomosti, přínos Vlastnosti a význam vitamínu C, experimentální ověření vitamínu C ve vzorcích ovoce a zeleniny. Nejznámější vodorozpustný vitamín, jeho účinky, ovlivnění 2
fyzikálními i chemickými podmínkami. Čistá kyselina askorbová (vitamín C) tvoří bezbarvé, ve vodě rozpustné krystalky. Chuť roztoku je kyselá, jak ví ostatně každý, kdo měl na jazyku tabletku Celaskonu. Je to látka dosti nestálá a poměrně rychle se rozkládá a ztrácí účinnost. To platí zejména o roztocích. Jeho rozklad urychluje teplo, světlo, vzdušný kyslík, styk s některými kovy, zejména s mědí a železem. Vitamínu C škodí i zásadité prostředí a vyluhování do vody, ve které se snadno rozpouští. Realizace komplexotvorné a redoxní reakce v krátkém časovém intervalu spojená se změnou barvy z pohledu kvality důkaz přítomnosti vitamínu C i kvantity intenzity barvy v závislosti na množství vitamínu C ve vzorcích. S vitamíny se setkáváme v každodenním životě. Podílejí se na složitých metabolických přeměnách v našem těle jako nebílkovinné součásti enzymůbiokatalyzátorů: urychlovačů nebo zpomalovačů chemických reakcí v živých organismech. Co se žáci dozví: Pojem kurděje skorbut. Vzorec kyseliny L-askorbové. Zdroje vitamínu C. Pojem komplexní sloučeniny ligand, centrální atom. Redoxní reakce: oxidaceodštěpení a redukce-příjem elektronů. Pojem enzym biokatalyzátor. Metabolismus látková přeměna. 6. Chemikálie, pomůcky a vybavení 6.1 Použité chemikálie Voda H 2 O (demineralizovaná) Chlorid železitý FeCl 3 (5% roztok) Hexakyanoželezitan draselný K 3 [Fe(CN) 6 ] (5% roztok) Síran měďnatý pentahydrát CuSO 4.5H 2 O Hydroxid sodný NaOH Vínan draselno-sodný C 4 H 4 O 6 KNa Tableta Celaskonu Vzorky ovoce a zeleniny (jablko, citrón, cibule, mrkev, brambor, paprika, rajče - dle dostupnosti 5 až 10 vzorků) DŮLEŽITÉ: Co budu potřebovat, co si mám nachystat, připravit, nakoupit! Na co nesmím zapomenout! 6.2 Pomůcky a laboratorní vybavení Zkumavka (10 ks) Stojánek na zkumavky Odměrná baňka 100 ml (4 ks) Nůž a prkénko Třecí miska s tloučkem Laboratorní stojan Filtrační kruh Nálevka Filtrační papír Laboratorní lžička Laboratorní váhy Kádinka 600 ml Elektrický vařič / Kahan / Horkovzdušná pistole Nezapomenout na celaskon a vzorky ovoce a zeleniny. Vzít si z domu případně nakoupit ovoce a zeleninu a navštívit lékárnu nebo drogerii. Odměrný válec 10 ml (3 ks) / Pipeta dělená 5 ml (3 ks) 3
Pipetovací balónek Držák na zkumavky Střička 6.3 Přístrojové vybavení Provedení experimentu nevyžaduje použití laboratorních měřících přístrojů. 7. Časový harmonogram 7.1 Příprava experimentu Do doby přípravy experimentu je nutno zahrnout shromáždění všech výše uvedených chemikálií, pomůcek a nádobí. Časy: Shromáždění pomůcek, nádobí a chemikálií odhadujeme na maximálně 10 minut. Nesmíme však zapomenout opatřit si veškeré zamýšlené výrobky, které hodláme do experimentu zařadit. Nějaký čas nám tedy zabere nakupování v prodejnách potravin. Příprava všech roztoků činidel bude trvat asi 15 minut ČASY: 10 minut 15 minut 7.2 Realizace experimentu Doba realizace pokusu je závislá na počtu zvolených testovacích vzorků, doporučujeme 5 až 10 vzorků. Změna zabarvení při reakci s hexakyanoželezitanem draselným a chloridem železitým probíhá během několika sekund, při reakci s Fehlingovým činidlem pak během několika desítek sekund. Časy: Experiment lze realizovat včetně přípravy roztoků vzorků v průběhu 20-25 minut. 20 25 minut 8. Laboratorní postup Experiment se skládá z přípravy roztoků hexakyanoželezitanu draselného, chloridu železitého a obou roztoků Fehlingova činidla a provedení vlastních reakcí umožňujících důkaz vitamínu C ve vzorcích ovoce a zeleniny. 4
8.1 Reakce s hexakyanoželezitanem draselným a chloridem železitým Příprava roztoků Hexakyanoželezitan draselný Ve 100 ml odměrné baňce rozpustíme 5 g hexakyanoželezitanu draselného v demineralizované vodě nebo pitné vodě, doplníme vodou po rysku. Chlorid železitý Ve 100 ml odměrné baňce rozpustíme 5 g chloridu železitého v demineralizované nebo pitné vodě a doplníme po rysku. Redukční účinky vitamínu C Rozetřeme asi 5 g vzorku v 5 ml demineralizované (pitné) vody ve třecí misce a směs přefiltrujeme do čisté zkumavky. K filtrátu přidáme asi 2 ml roztoku chloridu železitého a pak 2 ml roztoku hexakyanoželezitanu draselného. Zaznamenáme barevné změny ve zkumavkách. Po přidání obou roztoků k vitamínu C se směs zbarví temně zeleně. Časem přechází toto zabarvení na modrozelené. Barevné změny jsou důkazem přítomnosti vitamínu C (kontrolní pokus s půl tabletkou Celaskonu.) Přítomnost vitamínu C: FeCl 3 vzorek vit. C FeCl 2 + K 3 [Fe(CN) 6 ] Fe 3 [Fe(CN) 6 ] 2 temně zelená barva K[Fe III Fe II (CN) 6 ] Berlínská modř 8.2 Reakce s Fehlingovým činidlem Příprava roztoků Fehlingova činidla Fehling I Ve 100 ml odměrné baňce rozpustíme 6,9 g pentahydrátu síranu měďnatého CuSO 4.5H 2 O (modrá skalice) v destilované ev. pitné vodě a vodou doplníme po rysku. Fehling II Ve 100 ml odměrné baňce rozpustíme 3,4 g vínanu draselnosodného a 10 g hydroxidu sodného NaOH v destilované ev. pitné vodě a vodou doplníme po rysku. 5
Redukční účinky vitamínu C Do zkumavky vneseme 2 ml roztoku I a 2 ml roztoku II, promísíme. Objemy odměříme buď pomocí pipet a s použitím pipetovacího balónku nebo pomocí odměrných válců. Následně do zkumavky přidáme 3 ml vodného roztoku testovaného vzorku, který si předem připravíme dle postupu popsaného v kap. 8.1. Obsah zkumavky zahřejeme ev. krátce povaříme. K zahřívání použijeme dostupný zdroj tepla. Vhodná je vodní lázeň umístěná na elektrickém vařiči, dále laboratorní či lihový kahan. Nejbezpečnějším způsobem ohřevu je horkovzdušná pistole, kterou můžeme nahradit fénem. Je-li reakce pozitivní, vyloučí se oranžovohnědá sraženina. 9. Princip experimentu Vitamín C redukuje chlorid železitý na chlorid železnatý, následně dochází ke vzniku tmavě zelené komplexní sloučeniny hexakyanoželezitanu železnatého a následně ke vzniku Berlínské modři K[Fe III Fe II (CN) 6 ]. Vedle toho poskytuje vitamín C srovnatelnou reakci s Fehlingovým činidlem podobně jako redukující cukry (viz metodika (Ne)redukující cukry). 10. Bezpečnost práce Dodržujeme zásady bezpečnosti a hygieny práce a seznámíme se s povahou použitých chemických sloučenin a se způsoby jejich likvidace. Chlorid železitý H 302 Zdraví škodlivý při požití. H 315 Dráždí kůži. H 318 Způsobuje vážné poškození očí. Pokyny pro bezpečné zacházení: Je třeba používat brýle, příp. štít. Při zasažení očí několik minut opatrně vyplachujeme vodou. S vodou tvoří žíravé směsi i při velkém ředění. Hexakyanoželezitan draselný Podle legislativy EU není nebezpečnou látkou ani směsí. 6
R-věty a S-věty: R32 Uvolňuje vysoce toxický plyn při styku s kyselinami. Hydroxid sodný Hydroxid sodný, louh sodný, je hydroxid (alkálie) a žíravina. V případě potřísnění pokožky nebo očí je nutno oplachovat proudem vody. Doporučujeme používat ochranné brýle. Zbytky roztoku lze likvidovat v kanalizaci, v případě většího množství po předchozí neutralizaci (např. octem). H-věty a P-věty: H314 Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí. P280 - Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. P301+P330+P331 - PŘI POŽITÍ: Vypláchněte ústa. NEVYVOLÁ- VEJTE zvracení. P303+P361+P353 - PŘI STYKU S KŮŽÍ (nebo s vlasy): Veškeré kontaminované části oděvu okamžitě svlékněte. Opláchněte kůži vodou/osprchujte. P304+P340 - PŘI VDECHNUTÍ: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání. P305+P351+P338 - PŘI ZASAŽENÍ OČÍ: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. P310 Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P405 Skladujte uzamčené. P501 Obsah/nádobu likvidujte v souladu s místními/regionálními/národními/mezinárodními předpisy. POZOR! Hydroxid (louh) sodný je žíravina! Síran měďnatý Síran měďnatý pentahydrát CuSO 4.5H 2 O (tzv. modrá skalice) je modře zbarvená pevná krystalická látka. Navzdory tomu, že látka je na základě svých vlastností klasifikována jako dráždivá, zdraví škodlivá a nebezpečná pro životní prostředí, nemusíme se práce s ní obávat, pracujeme s malým množstvím a s málo koncentrovaným roztokem. Přesto se musíme vyvarovat potřísnění (očí, pokožky) a požití. H-věty a P-věty: H302 Zdraví škodlivý při požití. H319 Způsobuje vážné podráždění očí. H315 Dráždí kůži. H410 Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. P301 + P312 PŘI POŽITÍ: Necítíte-li se dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P302 + P352 PŘI STYKU S KŮŽÍ: Omyjte velkým množstvím vody a mýdla. P305 + P351 + P338 PŘI ZASAŽENÍ OČÍ: Několik minut opatrně 7
vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Vínan draselno-sodný Vínan draselno-sodný C 4 H 4 O 6 KNa je látka vyskytující se například ve vinném kameni. Jedná se o draselno-sodnou sůl kyseliny vinné. Není klasifikován jako látka nebezpečná podle legislativy Evropské unie. Reakční směs Vyvarujte se potřísnění nebo požití směsi, směs nelikvidujte v kanalizaci. Směs shromažďujte v uzavřeném obalu a předejte ji k likvidaci. 11. Poznámky ke strategii výuky Experimenty jsou jednoduché a časově nenáročné. Vyznačují se minimální potřebou laboratorního nádobí a nízkou spotřebou chemikálií. Žáci mohou experimenty provádět individuálně nebo ve dvojicích. Další informace o identifikačních reakcích s Fehlingovým činidlem lze nalézt v metodice 4.05 (Ne)redukující cukry. Experimenty lze modifikovat s manganistanem draselným. 12. Přínos Souvislosti prováděného experimentu s vitamínem C, se kterým se setkáváme denně, jsou zřejmé. Pro žáky je velmi přínosné seznámit se s obsahem a redukčními účinky vitamínu C v různých druzích ovoce a zeleniny. Komplexotvorné a redoxní reakce v živých organismech jsou naprosto běžné. Žáci se rovněž naučí připravovat roztoky a dělit směsi. Sledují též vizuální změny v průběhu chemických reakcí a intenzitu zabarvení v závislosti na množství vitamínu C v jednotlivých vzorcích. 13. Fotografie Průběh experimentu lze zaznamenat fotograficky nebo nasnímáním krátké videosekvence. 8