Autor: Mgr. Stanislava Bubíková ALKANY Datum (období) tvorby: 12. 7. 2012 Ročník: devátý Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny 1
Anotace: Žáci se seznámí s alkany. V rámci tohoto modulu žáci rozdělí alkany podle skupenství. Popíší jejich základní charakteristiky (vazba, koncovka, obecný vzorec, vazebný úhel), vyjmenují nejznámější alkany a přiřadí k nim použití. 2
Alkany nasycenéuhlovodíky s jednoduchými vazbami mezi atomy uhlíku alifatické sloučeniny neobsahují aromatické cykly dříve nazývány parafiny málo reaktivní Obr. č. 1: Hybridizace sp 3 všechny vazby jsou rovnocenné) [2] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file: Ch4-hybridisation.png Obr. č. 2: Eikosan (ikosan) je tvořen 20 atomy uhlíku [3] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:eikozan.png 3
Alkany koncovka: an např. methan, ethan, vazba: jednoduchá mezi dvěma atomy uhlíku z uhlíku vycházejí čtyři vazby vazebný úhel: 109, 5 Obr. č. 3: Jednoduchá vazba [4] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:c_c_sp3.png úhel mezi dvěma vazbami vycházejícími z jednoho atomu prostorová struktura etanu: zákrytová x nezákrytová konformace Obr. č. 4: Nezákrytová konformace ethanu[5] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:ethane_molecule_3d_x.jpg 4
Alkany obecný vzorec: C n H 2n+2 n celé kladné číslo např. n= 5 (pentan): C 5 H (2.5)+2 C 5 H 12 např. n= 20 (eikosan): C 20 H (2.20)+2 C 20 H 42 uhlovodíkový zbytek vzniká odtržením jednoho atomu vodíku z molekuly koncovka: yl Obr. č. 5: Model pentanu [6] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file: Pentane.png např. methyl: CH 3 ethyl: CH 2 CH 3 Obr. č. 6: Vznik alkylu [7] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file: Heterolyse_Brommethan.svg 5
Jednoduchá vazba vzniká mezi atomy uhlíku (délka vazby 154 pm, energie 345 kj/mol) atomem uhlíku a vodíku (délka vazby 110 pm) vždy se jedná o vazbu σ(sigma) elektrony chemické vazby se nacházejí na spojnici jader vázaných atomů Obr. č. 7: Ethan[8 dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:ethane_conformation.gif Obr. č. 8: Pravděpodobný výskyt elektronů v jednoduché (sigma) vazbě [9] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:sigma_bond.svg 6
Názvosloví alkanů název počet uhlíků sumární vzorec název počet uhlíků sumární vzorec methan 1 CH 4 hexan 6 C 6 H 14 ethan 2 C 2 H 6 heptan 7 C 7 H 16 propan 3 C 3 H 8 oktan 8 C 8 H 18 butan 4 C 4 H 10 nonan 9 C 9 H 20 pentan 5 C 5 H 12 dekan 10 C 10 H 22 homologická řada každý následující alkan se liší o skupinu: CH 2 7
Skupenství alkanů C 1 C plynné 4 methan teplota varu -162 C butan teplota varu -0,5 C kapalné C 5 C 16 pentan teplota varu 36 C hexadekan teplota tání 18 C pevné od C 17 heptadekan teplota tání 22 C Rozdělení alkanů při teplotě 20 C Obr. č. 9: Hořící zemní plyn (až 90 % methanu) [10] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:darvasa_gas_crater_panorama.jpg 8
Nejznámější alkany methan bezbarvý hořlavý plyn bez zápachu, lehčí než vzduch tvoří zemní plyn (90 %), bioplyn, součást ropy, atmosféra plynných planet, uložen v permafrostu a na dně oceánů použití: energetika (palivo), pohonná hmota, výroba oxidu uhličitého, acetylenu (ethyn) ethan bezbarvý hořlavý plyn bez zápachu, těžší než vzduch tvoří zemní plyn (1 6 %), bioplyn, součást ropy, atmosféra plynných planet použití: energetika (součást paliva), výroba vinylchloridu (chlorethen), ethylenu (ethen) a kyseliny octové Obr. č. 10: Použití methanu[11] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:cooking_with_gas.jpg 9
Nejznámější alkany propan a butan nejčastěji se vyskytují ve směsi propan-butan bezbarvé hořlavé plyny bez zápachu, těžší než vzduch lehce zkapalnitelné součást ropy, součást zemního plynu použití: energetika (palivo), pohonná hmota LPG (liquefiedpetroleumgases), součást hnacích plynů v aerosolových bombičkách (propan), nahrazení freonů v lednicích (butan) zneužití (butan) euforie, ospalost, narkóza, omrzliny (-20 C SSD -syndrom náhlé čichačovy smrti), srdeční arytmie Obr. č. 11: Čerpací stanice na propanbutan (LPG) [12] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Tarnawka,_LPG_stanice.jpg Obr. č. 12: Převoz LPG[13] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:lpg_tanker_george_n.jpg 10
Zdroje 1. BENEŠ, Pavel, Václav PUMPR a Jiří BANÝR. Základy chemie pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vyd. 3. Praha: Fortuna, 2001, 96 s. ISBN 80-716-8748-0. 2. Ch4-hybridisation.png. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:ch4-hybridisation.png 3. Eikozan.png. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:eikozan.png 4. C_C_sp3.png. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:c_c_sp3.png 5. Ethane_Molecule_3D_X.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:ethane_molecule_3d_x.jpg 6. Pentane.png. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:pentane.png 7. Heterolyse_Brommethan.svg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:heterolyse_brommethan.svg 8. Ethane_conformation.gif. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:ethane_conformation.gif 9. Sigma_bond.svg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:sigma_bond.svg 10. Darvasa_gas_crater_panorama.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:darvasa_gas_crater_panorama.jpg 11. Cooking_with_gas.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:cooking_with_gas.jpg 12. Tarnawka,_LPG_stanice.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:tarnawka,_lpg_stanice.jpg 13. LPG_tanker_George_N.JPG. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:lpg_tanker_george_n.jpg 11