Alkany a cykloalkany

Transkript

1 Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Září 2010 Mgr. Alena Jirčáková

2 Charakteristika alkanů: Malá reaktivita, odolné chemickým činidlům Nasycené uhlovodíky (mezi uhlíky v řetězci samé jednoduché vazby) Tvoří homologickou řadu (následující člen se od předešlého liší o přírůstek (- CH 2 -) Obecný vzorec: C n H 2n + 2 Koncovka ( -an) methan, ethan, propan, Názvosloví tradiční neboli triviální (methan, ethan, propan, butan) ostatní názvy jsou tvořeny ze základu řeckých nebo latinských číslovek + zakončení an (pentan, hexan, heptan, )

3 Tabulka vzorců alkanů: Název sloučeniny Strukturní vzorec Racionální vzorec Sumární vzorec methan CH 4 CH 4 ethan CH 3 - CH 3 C 2 H 6 propan CH 3 - CH 2 - CH 3 C 3 H 8 butan CH 3 - CH 2 CH 2 CH 3 C 4 H 10

4 Charakteristika cykloalkanů: Velmi reaktivní, chovají se jako nenasycené uhlovodíky Nasycené uhlovodíky (mezi uhlíky v cyklu samé jednoduché vazby) Tvoří homologickou řadu (následující člen se od předešlého liší o přírůstek (- CH 2 -) Obecný vzorec: C n H 2n Názvosloví tradiční neboli triviální (cyklopropan) ostatní názvy jsou tvořeny předponou cyklo- a základem názvů řeckých nebo latinských číslovek + zakončením an (cyklopentan, cyklohexan, cykloheptan, )

5 Tabulka vzorců cykloalkanů: Název sloučeniny Strukturní vzorec Racionální vzorec Souhrnný vzorec cyklohexan C 6 H 12

6 Izomerie: Butanem počínaje lze sumární neboli souhrnný vzorec alkanů zapsat několika vzorci strukturními jedná se o řetězovou (řetězcovou) izomerii Se stoupajícím počtem atomů uhlíku ve sloučenině stoupá i počet možných izomerů tato izomerie je jednou z příčin velikého počtu existujících organických sloučenin Cykloalkany jsou izomerní s alkeny

7 Řetězová izomerie pentanu: C 5 H 12 Cyklopentan 2 penten (pent -2 - en) C 5 H 10 CH 3 CH 2 CH = CH CH 3

8 Vlastnosti alkanů: První čtyři alkany C 1 C 4 jsou za normálních podmínek plyny (složky zemního plynu), C 5 C 17 jsou kapaliny (těkavé a hořlavé, nemísitelné s vodou) a nad C 17 jsou pevné látky (s menší hustotou než voda) Teploty tání a varu stoupají se stoupajícím počtem uhlíků v řetězci Alkany s nevětveným řetězcem mají vyšší teploty varu a nižší teploty tání než alkany s řetězcem větveným (působí zde van der Waalsovy síly)

9 Tabulka teplot tání a varu alkanů:

10 Vlastnosti cykloalkanů: Cyklopropan je plynná látka rozpustná ve vodě, která se užívá k narkózám Cyklopentan a cyklohexan jsou kapaliny, které se vyskytují v ropě Molekula cyklohexanu není rovinná (konformace vaničková - 1% a židličková - 99%) Vzorce cykloalkanů se často zapisují pomocí víceúhelníků Cyklopentan Cyklohexan

11 Reaktivita alkanů: Malá reaktivita alkanů je způsobena pevnými vazbami mezi atomy uhlíků a uhlíků a vodíků K reakcím dochází teprve po dodání dostatečného množství energie (teplota, záření, ) Mezi typické reakce alkanů patří substituce (halogenace, nitrace, oxidace spalování) a eliminace (dehydrogenace, pyrolýza)

12 Reaktivita alkanů příklady reakcí: Halogenace (chlorace), probíhá ve třech fázích (iniciace, propagace, terminace) CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Nitrace (vodík je nahrazován nitroskupinou, reakce např. se ředěnou kyselinou dusičnou, za vyšší teploty) CH 4 + HNO 3 CH 3 NO 2 + H 2 O

13 Reaktivita alkanů příklady reakcí: Oxidace (spalování) vzniká oxid uhličitý a voda CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O Dehydrogenace (odnímání vodíku), probíhá v přítomnosti katalyzátorů (Pt, Ni, Fe, ), za vyšší teploty CH 3 CH 3 CH 2 = CH 2 + H 2

14 Reaktivita cykloalkanů: Velmi reaktivní, při některých reakcích se chovají jako nenasycené uhlovodíky, poskytují adiční reakce Hydrogenace (vnášení vodíku) za přítomnosti katalyzátoru (Ni) a vyšší teploty (80 C) C 3 H 6 + H 2 CH 3 CH 2 CH 3

15 Významné alkany a cykloalkany: Methan - bezbarvý, nezapáchající plyn, se vzduchem tvoří výbušnou směs, obsažen v zemním plynu a svítiplynu, vzniká rozkladem organických látek, průmyslově hojně využívaný Propan, butan plyny dobře zkapalnitelné, v zemním plynu, topné plyny, spalovací motory Cyklohexan kapalina, získává se z ropy, rozpouštědlo

16 Chemie pro střední školy Jiří Banýr,Pavel Beneš a kolektiv SPN Praha,1997 Chemie II v kostce pro střední školy Bohumír Kotlík, Květoslava Růžičková nakladatelství Fragment,