LABORATORNÍ PRÁCE Č. 28 KARBOXYLOVÉ KYSELINY PRINCIP Karboxylové kyseliny jsou látky, které ve své molekule obsahují jednu nebo více karboxylových skupin. Odvozují se od nich dva typy derivátů, substituční a funkční. Vlastnosti karboxylových kyselin: jsou většinou pevné, krystalické látky (s výjimkou alifatických monokarboxylových kyselin s nižším počtem uhlíků - ty jsou kapalné); alifatické karboxylové kyseliny se sudým počtem uhlíkových atomů v molekule mají vyšší teplotu tání, než kyseliny s lichým počtem uhlíků v molekule; nižší alifatické mono nebo dikarboxylové kyseliny jsou rozpustné ve vodě; nižší monokarboxylové kyseliny se vyznačují ostrým zápachem, naopak vyšší alifatické kyseliny i kyseliny obsahující karboxylovou skupinu vázanou na benzenové jádro jsou prakticky bez zápachu; molekuly organických kyselin mohou tvořit vlivem vodíkových můstků dimery; většina karboxylových kyselin patří mezi slabé kyseliny; sílu karboxylových kyselin ovlivňují uhlovodíkové zbytky a substituenty vázané v jejich molekulách; sílu kyselin také zvyšuje přítomnost násobné vazby nebo aromatického jádra v blízkosti karboxylové skupiny. VIDEONÁVOD http://youtu.be/6o9o8iys32o?list=plr0i4n3gxufhgydpazqe5-lgatfbl5tdl
ÚKOL Č. 1: REDUKČNÍ ÚČINKY KYSELINY MRAVENČÍ Koncentrovaná kyselina mravenčí HCOOH, kyselina octová CH 3 COOH c = 2 mol/l, AgNO 3 c = 0,1 mol/l, NH 3 (1 : 10), NaOH c =2 mol/l. www.interaktivni-chemie.cz/katalog.xls Zkumavky, vodní lázeň, kahan, držák na zkumavky, pipeta. Připravíme si 2 zkumavky, které vyčistíme roztokem hydroxidu sodného a promyjeme značným množstvím vody. Pak v nich připravíme roztok komplexního dusičnanu diaminostříbrného tak, že ke 2 ml roztoku AgNO 3 o koncentraci 0,1 mol/l přikapáváme vodný roztok amoniaku (1 : 10), až se zpočátku vzniklá sraženina rozpustí. Do první zkumavky přidáme 1 ml kyseliny mravenčí, směs promícháme a zkumavku vložíme do horké vodní lázně. Do druhé zkumavky přidáme 1 ml kyseliny octové a zkumavku vložíme do horké vodní lázně. Pozorujte změny v obou zkumavkách. Výsledky pokusů porovnejte a vytvořte závěr. BEZPEČNOST Koncentrovaná kyselina mravenčí způsobuje poleptání kůže a poškození očí. Nevdechujte proto její páry a používejte osobní ochranné prostředky (oděv, rukavice, brýle, štít). ÚKOL Č. 2: OXIDACE KYSELINY ŠŤAVELOVÉ Nasycený roztok kyseliny šťavelové (COOH) 2, KMnO 4 c = 0,1 mol/l, 15% roztok kyseliny sírové H 2 SO 4. www.interaktivni-chemie.cz/katalog.xls Varná baňka 250 ml, kahan, stojan, vodní lázeň, pipeta.
Do varné baňky dáme 5 ml nasyceného roztoku kyseliny šťavelové. Přidáme 5 ml 15% H 2 SO 4. Směs mírně zahříváme na vodní lázni a přikapáváme roztok manganistanu draselného KMnO 4 c = 0,1 mol/l. Pozorujeme barevnou změnu. Vysvětlete barevnou změnu KMnO 4, upravte chemickou rovnici, napište oxidační čísla a vypište dílčí redoxní reakce. (COOH) 2 + KMnO 4 + H 2 SO 4 CO 2 + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O ÚKOL Č. 3: PŘÍPRAVA KYSELINY OCTOVÉ OXIDACÍ ETHANOLU 6% roztok KMnO 4, koncentrovaná kyselina sírová H 2 SO 4, ethanol, univerzální indikátorový papírek. www.interaktivni-chemie.cz/katalog.xls Stojan, kahan, frakční baňka, dělicí nálevka, chladič, pipeta, Erlenmayerova baňka. Do frakční baňky nalijeme 20 ml 6% roztoku manganistanu draselného a okyselíme jej 5 ml koncentrované kyseliny sírové. Do dělicí nálevky nalijeme 5 ml ethanolu. Frakční baňku zahřejeme k varu a k vroucímu roztoku přikapáváme z dělicí nálevky ethanol. Destilujeme a ve vzniklém destilátu dokážeme přítomnost kyseliny indikátorovým papírkem. Kyselinu uchovejte pro úkol č. 4. Reakce probíhá podle rovnice. 5CH 3 CH 2 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O
Vypočítejte potřebné množství manganistanu draselného na přípravu 20 ml 6% roztoku. Vypočítejte, kolik ml ethanolu je potřeba na přípravu 50 ml kyseliny octové. ÚKOL Č. 4: STANOVENÍ MOLÁRNÍ KONCENTRACE VZNIKLÉ KYSELINY OCTOVÉ Připravená kyselina octová, NaOH c = 0,1 mol/l, fenolftalein. www.interaktivni-chemie.cz/katalog.xls
Byreta, titrační baňka, odměrná baňka 100 ml, pipeta. Sestavíme aparaturu pro titraci. Do odměrné baňky (100 ml) odměříme 10 ml vzorku kyseliny octové a doplníme destilovanou vodou po rysku. Po promíchání odpipetujeme 10 ml tohoto vzorku do titrační baňky. Přidáme 3 kapky roztoku fenolftaleinu a roztok promícháme. Byretu naplníme roztokem NaOH (c = 0,1 mol/l). Zkoumaný roztok titrujeme odměrným roztokem NaOH do trvale růžového zbarvení. Výpočet: V ( NaOH) c( NaOH) c ( CH 3COOH). V ( vzorek) F z kde c je koncentrace roztoku (mol/l), V(NaOH) je objem NaOH spotřebovaného při titraci (ml), V(vzorek) je objem titrovaného vzorku (ml), F z je faktor zředění, F z = 10. Napište molární koncentraci připravené kyseliny octové.