KFC/CS (Chemický ý Software) vyučující: Vojtěch Mlýnský mail: vojtech.mlynsky@upol.cz místnost: 3.004 tel: 58563 4423 garant předmětu: Prof. RDr. Michal tyepka, Ph.D. zakončení: kolokvium podmínky pro splnění: 100% účast na cvičeních(předem omluvená absence samostatná práce) zápočtová písemka (75%, zápočtový týden, možnost opravného termínu 2x) áplň předmětu kreslení chemických struktur, 3D zobrazení jednoduchých sloučenin (ChemSketch) zobrazení a práce se strukturami makromolekul, biomakromolekul (PyML, VMD) tvorba obrázků (videí) do publikací, prezentací.. vyhledávání v databázích chemických struktur, sloučenin 1
ChemSketch (freeware version 12.0) (http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/) PyML (freeware version 1.5) (http://www.pymol.org/) VMD (freeware version 1.9) (http://www.ks.uiuc.edu/research/vmd/) pro stažení stačí jen jednoduchá registrace na stránce ChemSketch- start 2
ChemSketch: Režim structure ChemSketch: Režim draw 3
ChemSketch (Režim structure) výběr (různé příklady označení + vyjmutí), otáčení, překlápění změna velikosti nakreslených struktur úprava pracovní plochy uložení struktur, vyčištění pracovního pole (různé příklady mazání) atomy a vazby (jednoduché, dvojné, trojné, klínové, koordinační, nedefinované a tzv. Markushovy), stereodeskriptory draw normal / continuous / chains clean structure = (redraw, resize) polymery, pseudoatomy, změna atomu, změna pozice / vazby (vaznost) undo / redo + klávesové zkratky (CTRL, SIFT, TAB, kombinace) Kreslení jednoduchých struktur BZ Me Me Ph Me 11 R Ac 4
Kreslení složitějších struktur + vlastnosti tabulka substituentů (fragmenty) cyklické struktury ionty, radikály, změna vlastností atomů generovámí stereodeskriptorů (+ nastavení) koordinační a delokalizované vazby změna vlastností okno Preferences (velikost písma, zobrazení, tloušťka vazeb ) 3D otáčení struktur, 3D optimalizace reakční schémata, popisky (+ tzv. mapování ) reakcí 3 C + 2 2 C 3 + kladný radikál - ion C 3 3 C singlet / triplet biradikál Br [+79.9] Z S 3 C R E 3 C s s Cl Cl Tools / Generate / Stereo Descriptors ptions / Preferences (Structure - manual umbering Color) Br Br Cl Cl Cl Cl Br Br ptions / Preferences (Structure - Keep Stereo Configuration on) 5
Li Li Br 3 C + 3 C Ph Ph Ph - Cr 2+ Cr 2+ - Ph Ph - - Ph Ph Ph Tools / Structure Properties 2D - optimalizace kno šablon pen Template window 3 C cyklický peptid: Tyr-Ala-Trp SIFT + Click 2 2 2 3 C 3 C 2 6
3D - optimalizace ption / Preferences / Structure (3D ptimalization, Add ydrogens) ption / Preferences / Structure (Enable, Bond Intersections) 3D opt 3D opt Tools: Bring Bond to Front (Ctrl+F) Send Bond to Back (Ctrl+K).. nebo Change Position (+ Shift) 3D opt c d a b e f j i h g 3D opt 3 C 3 C 7
Chemsketch, ACD/3D Viewer manipulování s 3D modely: 2D / 3D rotování, různé režimy zobrazení, barevné zvýraznění měření a modifikace vazebných délek, úhlů a torzí.. 250 atomů max. C 2 3D Viewer 3D ptimization změna zobrazení (reprezentace): Balls and Sticks / With Dots označení atomu (Right Click + Label (Change) Atom) [ptions/scale Labels], (Left Click číslování + souřadnice) [ptions / Atom Information ] přesunutí/přiblížení/rotace (2D, 3D, fixovaná ptions / Fixed Angle Rotation Setup Tools / Fixed Angle Rotation Mode každé kliknutí na plochu otočí strukturou v dané ose (x, y, z) o nastavený úhel) centrování (Right Click + Center on Atom) vycentruje strukturu na daný atom / rotace molekuly kolem daného atomu Tools / Auto Rotate (Auto Rotate and Change Style) modifikováníčásti struktury (Select Atoms + Left Click // Edit / Select All Clear Selection, Edit / Manipulate Selected ( rotace, posunutí.. jen označeného fragmentu), Edit / Undo (Redo) 8
ACD/3D Viewer změna barev atomů / pozadí ptions / Colors (pozadí pro tisk: černá bílá), (výběr barev pro atomy, výběr barvy pro selekce). Změna barvy pouze pro jeden určitý atom záměna atomu a následná změna Poloměru (ptions / Radii / Atomic Radii) změna poloměrů všech atomů (ptions / Increase [Decrease] Radii by 5%) Tools / mirror (invert center) vytvoření zrcadlového obrazu (změna konfigurace na daném chirálním centru) výpočet vazebných parametrů (Tools / Change Geometric Parameter) vazba, úhel, torze ( instant preview ) ACD/3D Viewer vytvoření animovaného obrázku struktury ptions / Colors (pozadí pro tisk: černá bílá), (výběr barev pro atomy ) ew Frame Set otáčení struktury dle libosti a přidávání snímků pomocí Add Frame (příkaz Delete Frame smaže vždy poslední vytvořený snímek) Auto Add Frames nejsnadnější (nejrychlejší) cesta (z nabídky definujeme rotační uhel a počet snímků). su, podle které začne molekula rotovat, je vybrána z nastavení (ptions / Fixed angle Rotation Setup ) Uložení mini-videa File / Save As / Animated.GIF Images (*.gif) ptions (hodnoty škálování a ohraničení definují poměr výsledné velikosti obrázku v porovnání s velikostí zobrazené molekuly v 3D Viewer-u. astavíme i interval animace zpoždění jednotlivých snímků a zaškrtnutí Loop Animation vytvoří cyklus ) 9
Chemsketch, Reakční schéma + Mapování reakcí Tools: Show / ide Aromaticity ption / Preferences / Reaction (Manual Mapping Color) + 25 C benzene 19 20 18 19 18 20 13 7 14 8 12 15 11 9 17 16 10 + 3 4 5 1 2 25 C benzene 6 Mapování viditelné pouze pokud je zobrazen panel Map Tools. 4 5 3 1 6 14 17 13 15 12 7 2 16 11 8 10 9 Tabulka substituentů & šablony připojování šablon ke struktuře (sjednocením vazeb, připojením přes atom, spiro vazba (+ SIFT) = zkrácení vazby) využití instant template při vkládání opakujících se motivů (+TAB) = otáčení fragmentů před vložením řetězce fragmentů DA/RA/cyklických cukrů C Instant Template C Instant Template 10
P P 2-Deoxyriboso-5-phosphate P 2 + stejný fragment (SIFT + Click) P P C 2 C 2 Tools / Remove Explicit ydrogens α-d-glucopyranose β-d-glucopyranose Výpočet makroskopických vlastností & Tautomery Tools / Calculate / (All Properties, Selected Properties) : Copy to Editor [automatické zobrazení na stavové liště] výpočet monoisotopické hmoty fragmentu (výběr necyklické vazby a Tools / MassSpec Scissors) Tools / Check Tautomeric Form (Generuje a prověřuje tautomerní formy nakreslené struktury) Algoritmus nepracuje s: atomy kovů, ionty, koordinační sloučeniny, netypické mocenství, 255 atomů max. Tools / Generate / ame for Structure (50 atomů max.) C 10 13 133.1017 Da C 6 9 2 5 189.0511 Da Check for Tautomeric Forms (Replace / Copy / Copy All) 4-(1-1,2,3-triazol-5-yl)-5,6-dihydropentalene-1,3(2,4)-dione 11
ChemSketch: Režim draw Tvorba grafických objektů grafické objekty (linky, geom. tvary, zvýraznění..) vkládání textu, tabulek, popisků nástroj Polyline: klikání na pracovní plochu click + tažení pravým tlačítkem ukončujeme kreslení + finální úprava (Edit otes) velice podobně funguje nástroj Polygon (kreslíme uzavřený objekt) jakýkoliv nakreslený objekt lze konvertovat do polyline (bject / Convert to Polyline) nástroj Edit otes: Změna tvaru objektů, změna zakřivení, dodatečná úprava polyline kreslení křivek / objektů: dialogové okno properties click + Shift (natáčení o konst. úhel (15 )) click + Ctrl (změna velikosti od centra) bjects Panels (Shapes Lines & Arrows) double click nebo jednotlivě přes Tools / (Pen, Fill, Arrow, Font, Paragraph and Table) Style Panels 12
kresba energetického reakčního diagramu (k usnadnění kreslení: ptions / Snap on Grid (Show Grid) objekty se chytají vodící sítě) Intermediate B Energy Starting Reactant A G Product C Reaction Coordinate kresba orbitalů (s využitím nástroje Polygon a tlačítek práce s objekty) p-orbital, d-orbital, π-orbital 1. ástroj Polygon 2. Copy + Paste 3. tocit + Vybarvit (Select + Ctrl tažením) 1. ástroj Polygon 2. Copy + Paste (Select + Ctrl tažením) 3. tocit + Vybarvit + Seskupit 1. ástroj Ellipse 2. bjects / Convert to Polyline + Edit otes 3. Zkopirovat + tocit + Vybarvit 13
Tvorba tabulek: (i) nakreslení obsahu tabulky, (ii) vložení tabulky, (iii) vkládání dat do tabulky (i) Benzene Composition = C(92.26%) (7.74%) Density = 0.873 ± 0.06 g/cm 3 Structure ame Properties aphthalene Quinoline Composition = C(93.71%) (6.29%) Density = 1.037 ± 0.06 g/cm 3 Composition = C(83.69%) (5.46%) (10.84%) Density = 1.106 ± 0.06 g/cm3 (ii) (iii) na liště Table a tažením myší zvolte přibližný prostor pro tabulku na pracovní ploše, objeví se dialogové okno Insert Table nastavení (počet řádků / sloupců, zarovnání) a) režim Select/Move/Resize a přesunout jednotlivé položky do buněk tabulky b) výběr struktury i buňky tabulky zároveň (click + Shift) a na liště tlačítko Group buňka tabulky se po přesunutí textu / vzorce automaticky přizpůsobí velikosti obsahu Tvorba tabulek: pokud není nějaký objekt úplně viditelný (oříznutý), zvětšete celé tabulkové pole (čárkovaný obdélník kolem tabulky = původní zvolené velikost) Tools / Table Panel dodatečná úprava zarovnání, Structure ame Properties Benzene Composition = C(92.26%) (7.74%) Density = 0.873 ± 0.06 g/cm 3 aphthalene Composition = C(93.71%) (6.29%) Density = 1.037 ± 0.06 g/cm 3 Quinoline Composition = C(83.69%) (5.46%) (10.84%) Density = 1.106 ± 0.06 g/cm 3 14
kresba vakuového destilačního přístrojep (Template Window / Lab Kit ) úprava pomocí Select/Move/Resize (Rotate) opatření kresby popisky (Tools / Font Panel (Paragraph Panel)) Thermometer Sign out from instructor Vigreux column Water ut Vacuum adapter 200 ml round-bottom flask. Immerse in heat bath. Water In Receiving flask. Immerse in ice bath. 1 11 15
Samostatná práce: ChemSketch Samostatná práce: ChemSketch 16
nline databd atabáze struktur molekul odbornéčlánky nky v žurnálech (KFC/CL) Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com) CBI PubMed (www.pubmed.gov) ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org Journals) velikost molekuly / metoda pro stanovení informací o strukturách (i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) (ii) velké systémy (geometrie!!) (i) IST IST structural database (www.nist.gov) shromažduje a třídí informace z různých databází Topics/Subject Areas Chemistry - Product/Servises Databases - (Keyword/Property/Substance ame) Příklad: Substance ame Imidazole IST Data Gateway 3 databases found for Imidazole 1) SRD 69 IST Chemistry WebBook Search ptions ame (ii) PDB Protein Data Bank (www.pdb.org) 17
nline databáze struktur molekul odbornéčlánky nky v žurnálech (KFC/CL) Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com) CBI PubMed (www.pubmed.gov) ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org Journals) velikost molekuly / metoda pro stanovení informací o strukturách (i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) (ii) velké systémy (geometrie!!) (i) IST IST structural database (www.nist.gov) shromažduje a třídí informace z různých databází Topics/Subject Areas Chemistry - Product/Servises Databases - (Keyword/Property/Substance ame) Příklad: Substance ame Imidazole IST Data Gateway 3 databases found for Imidazole 1) SRD 69 IST Chemistry WebBook Search ptions ame (ii) PDB Protein Data Bank (www.pdb.org) 18
nline databáze struktur molekul odbornéčlánky nky v žurnálech (KFC/CL) Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com) CBI PubMed (www.pubmed.gov) ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org Journals) velikost molekuly / metoda pro stanovení informací o strukturách (i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) (ii) velké systémy (geometrie!!) (i) IST IST structural database (www.nist.gov) shromažduje a třídí informace z různých databází Topics/Subject Areas Chemistry - Product/Servises Databases - (Keyword/Property/Substance ame) Příklad: Substance ame Imidazole IST Data Gateway 3 databases found for Imidazole 1) SRD 69 IST Chemistry WebBook Search ptions ame (ii) PDB Protein Data Bank (www.pdb.org) 19
nline databáze struktur molekul odbornéčlánky nky v žurnálech (KFC/CL) Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com) CBI PubMed (www.pubmed.gov) ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org Journals) velikost molekuly / metoda pro stanovení informací o strukturách (i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) (ii) velké systémy (geometrie!!) (i) IST IST structural database (www.nist.gov) shromažduje a třídí informace z různých databází Topics/Subject Areas Chemistry - Product/Servises Databases - (Keyword/Property/Substance ame) Příklad: Substance ame Imidazole IST Data Gateway 3 databases found for Imidazole 1) SRD 69 IST Chemistry WebBook Search ptions ame (ii) PDB Protein Data Bank (www.pdb.org) 20
nline databáze struktur molekul odbornéčlánky nky v žurnálech (KFC/CL) Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com) CBI PubMed (www.pubmed.gov) ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org Journals) velikost molekuly / metoda pro stanovení informací o strukturách (i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) (ii) velké systémy (geometrie!!) (i) IST IST structural database (www.nist.gov) shromažduje a třídí informace z různých databází Topics/Subject Areas Chemistry - Product/Servises Databases - (Keyword/Property/Substance ame) Příklad: Substance ame Imidazole IST Data Gateway 3 databases found for Imidazole 1) SRD 69 IST Chemistry WebBook Search ptions ame (ii) PDB Protein Data Bank (www.pdb.org) 21
nline databáze struktur molekul odbornéčlánky nky v žurnálech (KFC/CL) Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com) CBI PubMed (www.pubmed.gov) ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org Journals) velikost molekuly / metoda pro stanovení informací o strukturách (i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) (ii) velké systémy (geometrie!!) (i) IST IST structural database (www.nist.gov) shromažduje a třídí informace z různých databází Topics/Subject Areas Chemistry - Product/Servises Databases - (Keyword/Property/Substance ame) Příklad: Substance ame Imidazole IST Data Gateway 3 databases found for Imidazole 1) SRD 69 IST Chemistry WebBook Search ptions ame (ii) PDB Protein Data Bank (www.pdb.org) 22
nline databáze struktur molekul odbornéčlánky nky v žurnálech (KFC/CL) Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com) CBI PubMed (www.pubmed.gov) ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org Journals) velikost molekuly / metoda pro stanovení informací o strukturách (i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) (ii) velké systémy (geometrie!!) (i) IST IST structural database (www.nist.gov) shromažduje a třídí informace z různých databází Topics/Subject Areas Chemistry - Product/Servises Databases - (Keyword/Property/Substance ame) Příklad: Substance ame Imidazole IST Data Gateway 3 databases found for Imidazole 1) SRD 69 IST Chemistry WebBook Search ptions ame (ii) PDB Protein Data Bank (www.pdb.org) 23
24