3 N. Číslování. 1,3-diazin

Rozměr: px

Začít zobrazení ze stránky:

Download "3 N. Číslování. 1,3-diazin"

Julie Brožová
před 6 lety
Počet zobrazení:

1 ukleosidy a nukleotidy Biochemický ústav LF MU (E.T.)

2 Pyrimidin a deriváty 3 Číslování 1 1,3-diazin 2

3 Pyrimidinové báze cytosin uracil thymin 2-hydroxy-4-aminopyrimidin 2,4-dihydroxypyrimidin 2,4-dihydroxy-5-methylpyrimidin 2 C 3 3

4 Tautomerie pyrimidinových bází laktimová forma (slabě kyselá) laktamová forma (stabilnější) 4

5 Purin a jeho deriváty Purin má zvláštní číslování (číslují se i kvartérní uhlíky) 5

6 Srovnejte číslování purin indol

7 Purinové báze adenin 2 guanin 2 6-aminopurin 2-amino-6-hydroxypurin 7

8 hypoxantin xantin 6-hydroxypurin 2,6-dihydroxypurin Vznikají při metabolismu purinových bází 8

9 Kyselina močová (acidum uricum) 2,6,8-trihydroxypurin U savců: konečný metabolit purinových bází U urikotelních organismů (většina plazů a ptáků): vzniká i z aminokyselin. 9

10 Tautomerní formy kyseliny močové laktim laktam 10

11 Laktimová forma kys. močové je dvojsytná kyselina pk A1 = 5,4 pk A2 = 10, kys. močová hydrogenurát urát 2,6,8-trihydroxypurin 11

12 Kyselina močová je velmi málo rozpustná v kyselém a neutrálním prostředí Rozpouští se v alkalickém prostředí za vzniku urátů a hydrogenurátů hydrogenurát sodný a 12

13 Důsledky omezené rozpustnosti kys. močové za patologických stavů tvorba močových kamenů (kys.močová, urát amonný a sodný) ve vývodných močových cestách (urátová urolitiáza) ukládání do kloubů a tkání (dna) 13

14 14

15 Terapie dny Je inhibitorem enzymu xantinoxidasa allopurinol (inhibuje přeměnu xantinu a hypoxantinu na urát) 15

16 ízkopurinová dieta mezení potravin s vysokým obsahem purinů: Vnitřnosti, maso, ryby, kořenící směsi a koncentráty (Maggi, sojová omáčka), luštěniny bsah purinů v potravinách potravina mg/100 g potravina mg/100 g Játra Ledvinky Čočka Zel.hrášek Sardinky Kapr Fazole, hrách vesné vločky Vepřové maso Zvěřina Šunka Špenát Kuřecí maso 40 Brambory 6 16

17 Kys. močová má redukční vlastnosti (endogenní antioxidant) - + R. + R -. anion-radikál (oxidovaná forma) R je např., superoxid aj. Různé přeměny 17

18 Methylované xantiny 3 C 3 C 3 C C 3 C 3 C C 3 3 kofein theofylin theobromin eodbourávají se na kyselinu močovou. 18

19 Syntetické analogy bází a jejich deriváty jsou léčiva S F 6-merkaptopurin 5-fluoruracil 19

20 Merkaptopurin purinový analog inhibuje syntézu purinů a tím i DA léčba leukémie 5-Fluoruracil pyrimidinový analog inhibuje syntézu pyrimidinů a tím i DA některé karcinomy 20

21 ukleosidy báze + ribosa base + 2-deoxyribosa β--glykosidová vazba 21

22 becné schéma nukleosidu báze β--glykosidová vazba pentosa 22

23 ázvosloví nukleosidů triviální názvy odvozené z názvů bází přípona -idin (pyrimidinové nukleosidy) přípona -osin (purinové nukleosidy) předpona deoxy- (od deoxyribosy) 23

24 Pyrimidinové nukleosidy 2 C 3 C 2 C 2 C 2 uridin cytidin thymidin 24

25 Purinové nukleosidy 2 2 C 2 C 2 adenosin guanosin 25

26 Purinové nukleosidy C 2 C 2 inosin xantosin 26

27 Syntetické analogy nukleosidů C 3 zidovudin (azidothymidin) 27

28 Zidovudin (AZT) Antivirotikum Terapie IV působí jako falešný nukleosid,inhibuje reverzní transkriptasu IV 28

29 Prof. RDr. Antonín olý - český chemik a objevitel látek využívaných při léčbě IV nebo hepatitidy B Vistide epsera Viread 29

30 ukleotidy (ukleosidfosfáty) ukleosid + kyselina fosforečná esterově vázaná na: ribosu (C 2,C 3, C 5 ) deoxyribosu (C 3,C 5 ) 30

31 becné schéma nukleotidu báze fosfát 5' esterová 1' vazba β-- glykosidová vazba pentosa 31

32 ázvosloví nukleotidů nukleosid + 5 -mono(di, tri) + fosfát zkratky AMP, ADP, ATP... 32

33 Význam nukleotidů stavební složky nukleových kyselin makroergní trifosfáty (ATP, CTP, UTP) druhý posel (camp, cgmp) kofaktory enzymů syntetické analogy - léčiva 33

34 Adenosinmonofosfát (AMP) 2 P C 2 34

35 Adenosintrifosfát (ATP) 2 P P P C 2 Přenos fosforylu na jiné substráty (enzymy kinasy). 35

36 camp - druhý posel 2 P 36

37 AD + je dinukleotid C C 2 P P C 2 anhydridová vazba 37

38 Flavinadenindinukleotid (FAD) 3 C isoalloxazin 3 C 3 C 2 ribitol C C C 2 C 2 P P C 2 anhydridová vazba 38

39 Koenzym A je adeninový nukleotid 2 S C 2 C 2 C C 2 C 2 C C C 3 C C 2 P P C 2 C 3 cysteamin β alanin pantoová kyselina pantothenová kyselina P pantethein 39

Podobné dokumenty

Projekt SIPVZ č.0636p2006 Buňka interaktivní výuková aplikace

Projekt SIPVZ č.0636p2006 Buňka interaktivní výuková aplikace Nukleové kyseliny Úvod Makromolekulární látky, které uchovávají a přenášejí informaci. Jsou to makromolekulární látky uspořádané do dlouhých. Řadí se mezi tzv.. Jsou přítomny ve buňkách a virech. Poprvé