. SLUČEIY VLIVŇUJÍCÍ BAVU PTAVI vjemy vizuální látky barevné barva barviva vznik látky primární přirozená součást potravin přirozená součást jiných materiálů (mikroorganismy, řasy, vyšší rostliny), použití jako aditiva látky sekundární enzymové reakce (reakce enzymového hnědnutí) chemické reakce (reakční barviva) látky syntetické použití jako aditiva závady barvy PŘÍDÍ BAVIVA významné skupiny tetrapyrrolová barviva rostlinná, živočišná hemová barviva chlorofylová barviva betalainová barviva rostlinná betakyany betaxanthiny flavonoidní barviva rostlinná anthokyany anthoxanthiny fenolová a chinoidní barviva rostlinná, živočišná fenoly chinony karotenoidní barviva rostlinná, živočišná karoteny xanthofyly TETAPYLVÁ BAVIVA (TETAPYLY) porfyrinová barviva (porfyriny) cyklická hemová barviva (hemy) chlorofylová barviva (chlorofyly) bilinová barviva (biliny) lineární fykobiliny žlučová barviva 0 9 8 3 5 7 4 6 7 A D 6 5 porfin B C 4 3 8 9 0 3 7 8 3 7 8 A 4 6 B 9 C 4 6 D 5 0 5 bilin 9
hemová barviva nomenklatura maso, masné výrobky obsah C =C C=C Fe (II) P C C =C is93 C=C Fe (II) CC C C C C CC C hem (redukovaný hematin, Fe ), hemoglobin hematin (Fe 3 ) myoglobin (P=zbytek globinu 6,8 kda) C C C protein protein myoglobin Fe (II) Fe (II) oxymyoglobin protein metmyoglobin Fe (III) myoglobin (Mb) oxymyoglobin (Mb) metmyoglobin (MMb) tmavě červený rumělkově červený hnědý až hnědošedý reakce MMb při tepelném zpracování masa metmyoglobin denaturace globinu (70-80 o C) hydrolýza globinu hematin nebo hem (ztráta Fe 3 nebo Fe ) lineární tetrapyrroly stabilizace barvy masa a masných výrobků mikroflora maso 3- - - Mb MMb Mb Mb
záhřev Mb Mb() globin Mb = nitroxymyoglobin Mb() = nitroxyhemochrom (nitrosylhemochrom, nitroxymyochromogen) askorbová kyselina MMb A Mb A šedá až zelená barviva (sulfomyoglobin, verdochrom, cholemyoglobin) CLFYLVÁ BAVIVA zelené části ovoce a zeleniny výskyt barva C =C Mg(II) C Mg (II) C C C C methyl fytyl tetrahydroporfyrinová barviva chlorofyly komplex Mg (II) chlorofyly = chlorofyl a žluto-zelený = C= chlorofyl b modro-zelený bez Mg (II) feofytiny bez fytolu chlorofylidy bez Mg (II), fytolu feoforbidy reakce chlorofylů při zpracování potravin slabá kyselina chlorofyly chlorofylasa feofytiny silná kyselina chlorofylidy barevné změny při zpracování stabilizace barvy silná kyselina feoforbidy silná kyselina 3
chlorofyl Mg (II) - Mg - Mg feofytin Cu, - Mg Cu, - Cu (II) měďnatý komplex o chlorofylin Cu (chlorofylid Cu) BETALAIVÁ BAVIVA řepa, plody opuncie, laskavec (amarant) dusíkaté anthokyany, alkaloidy betakyany červené betaxanthiny žluté, oranžové základní struktura C C C C C - C C C C betanin ( = ) 95 % vulgaxanthin I ( = ) 50 % FLAVIDÍ BAVIVA ovoce, zelenina, květiny anthokyany červená, fialová, modrá barviva anthoxanthiny žlutá, oranžová barviva základní struktura 4
-chromen flavan stupeň oxidace 3C řetězce skupiny v kruzích A, B, C aglykony, glykosidy katechiny leukoanthokyanidiny flavanonoly flavonoly flavanony flavony anthokyanidiny bezbarvé bezbarvé-sv. žluté sv. žluté-žluté žluté červené-modré isoflavony světle žluté chalkony dihydrochalkony aurony žluté-oranžové žluté-oranžové zlatožluté anthokyany základní struktura 5
pelargonidin Pg = = fialově-červená kyanidin Cy = = fialová delfinidin Dp = = modro-fialová peonidin Pn = = fialová petunidin Pt = = tmavě červená malvidin Mv = = modro-fialová sacharid Glu, Gal, Xyl, Ara, ha, vždy C-3, často C-3 a C-5, zřídka C-7 kyseliny p-kumarová, kávová, ferulová 7 5 3 C příklady kyanidin-3--β-d-glukosid (obecně rozšířen) petunidin D-glukosa 5 C 3 C rutinosa C p-kumarová kyselina (E)-petunidin-3--[6--(4--p-kumaroyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glukopyranosid]-5--β-D-glukopyranosid triviálně: petanin (červené odrůdy brambor) anthokyany ovoce a zeleniny závislost zbarvení na různých faktorech p prostředí kopigmentace, popř. transformace na jiná barviva oxid siřičitý peroxid vodíku 6
p prostředí flavyliový kation (červený) - -, - p < p 4,0-4,5 karbinolová pseudobáze (bezb.) - p 4,5-7,5 neutrální chinoidní báze (tmavě červená) - - - anion chinoidní báze (modrá) 4 - p 7,5-8 p > 8 chalkon (žlutá) kopigmentace interakce s prokyanidiny (např. katechiny, tzv. kopigmenty) barevný komplex transformace na jiná barviva, barevný komplex dimer (oligomer), nerozpustné kondenzační produkty, sedimenty flobafeny 8 anthokyanidin katechin oxid siřičitý bezbarvé sulfonové kyseliny S S peroxid vodíku bezbarvé produkty C 7
anthoxanthiny flavanony barviva malý význam hořké látky grapefruitů naringin = naringenin neohesperidosa neohesperidin = hesperetin neohesperidosa flavanonoly barviva malý význam flavony nejvýznamnější anthoxanthiny flavonoly významné anthoxanthiny antioxidační aj. vlastnosti, rutin = kvercetin rutinosa, bioflavonoidy isoflavony barviva malý význam estrogenní látky sóji chalkony a aurony významná barviva květin dihydrochalkony barviva malý význam sladký neohesperidindihydrochalkon CIIDÍ BAVIVA lišejníky, houby, vyšší rostliny fenoly chinony fenoly kurkuminoidy (diarylheptanoidy) chinony benzochinony naftochinony anthrachinony kurkumin (kurkuma, kari) benzo-,4-chinon nafto-,4-chinon anthra-9,0-chinon 8
benzochinony C naftochinony arbutin (listy brusinky, antiseptikum) (příbuzné terfenylchinony a pulvové kyseliny hub) juglon (listy ořešáku, 4-β-D-glukosid,4,5-trihydroxynaftalenu) (příbuzný gossypol semen bavlníku, koenzymy Q, vitaminy K) anthrachinony příbuzné emodiny, bianthrony C C karminová kyselina (košenila, červec nopálový) hypericin (třezalka) KATEIDÍ BAVIVA žluté, oranžové, červené až fialové složení a obsah v ovoci a zelenině rostliny, mikroorganismy, savci druhotně karotenoidy (tetraterpeny, 40 atomů C, trans-isomery) uhlovodíky karoteny -deriváty xanthofyly neokarotenoidy (cis-isomery) degradované karotenoidy (30, 0, 5, 3, 0 atomů C) karoteny acyklické a alicyklické uhlovodíky lykopen β-karoten lykopen: rajčata, šípky, β-karoten: mrkev, meruňky, mango 9
xanthofyly alkoholy, ketony, epoxidy volné, vázané (glykosidy, estery mastných kyselin, karotenoproteiny) zeaxanthin lutein (β-xanthofyl, kukurbitaxanthin) kapsanthin astaxanthin zeaxanthin, lutein: kapsanthin: astaxanthin: obecně rozšířeny paprika ryby, korýši (α-krustakyanin) retinoidy degradované karotenoidy krocin (8 C) šafrán setý (Crocus sativus) koření C C genciobiosa C C C krocetin krocin C C C annato (0 C) oreláník barvířský (Bixa orellana) extrakt 0,-0,5 % = směs cis/trans-isomerů barvení sýrů, margarinů 0
C 9, C C C vonné a chuťové látky cis- a trans-bixin C C pikrokrocin oxidace a štěpení α-karoten β-jonon α-jonon C β-cyklocitral dihydroaktindiolid β-damaskon α-iron reakce hydrolýza esterů, glykosidů dehydratace alkoholů na uhlovodíky cis/trans isomerace (neokarotenoidy, méně intenzivní zbarvení) autooxidace (méně intenzivní zbarvení až odbarvení) antioxidanty, zhášeče singletového kyslíku důsledky bělení mouky změny barvy citrusových džusů aróma potravin prospěšné složky potravin
EAKCE EZYMVÉ ĚDUTÍ substráty fenoly, difenoly (polyfenoly), estery (depsidy), glykosidy enzymy polyfenoloxidasy katecholoxidasy C 3 chlorogenová kyselina 3,4-dihydroxyfenylethylamin kresolasa C 3 daktyliferová kyselina katecholasa / / terfenylchinony lakkasy - fenol o-difenol o-chinon lakkasa / - o-difenol o-chinon lakkasa / - p-difenol oxidace katechinu žlutý chinon oxidace chlorogenové kyseliny žluto-oranžový chinon oxidace DPA růžový chinon p-chinon
reakce enzymového hnědnutí oxidace / - reakce s -S, - oxidace polymerace hnědé pigmenty komplexy s kovy inhibice hnědnutí inhibice enzymů (eliminace kyslíku, snížení p) chelatace kovů (Cu ) chemická činidla (askorbová kyselina, S ) žádoucí reakce fermentace čaje fermentace kakaa fermentace oliv černý čaj prekurzory v zeleném čaji epigallokatechingalláty epikatechiny epikatechingalláty epigallokatechiny hlavní druhy pigmentů černého čaje theaflaviny (dimerní flavonoidy), oranžové - červené (sedmičlenný tropolonový kruh) thearubiginy (polymery, 700-400 000 Da), červeno-žluté až oranžově-hnědé 3