Sacharidy: Přírodní organické látky v rostlinách i živočiších Ve struktuře: C, H, O (N, F, S)

Transkript

1 SACHARIDY (cukry) 1

2 Sacharidy: Přírodní organické látky v rostlinách i živočiších Ve struktuře: C, H, O (N, F, S) Dle počtu základních monosacharidových jednotek vázaných v jejich molekulách cukry 2

3 Biologický význam: Stavební funkce Zdroj energie Zásobní látky Jednoduché = nelze rozložit hydrolýzou Složité = lze rozložit 3

4 1) Monosacharidy: Z chemického hlediska: polyhydroxyaldehydy či polyhydroxyketony Základní stavební jednotka oligo- a polysacharidů Nedají se štěpit na jednodušší V molekule 3-7 atomů C 4

5 1) monosacharidy: Koncovka -osa Předpona aldo..osa- keto..osa- Př. 4C aldosy = aldotetrosa 6C ketosy = ketohexosa 5

6 Struktura: Nejjednodušší cukry vznikají dehydrogenací glycerolu 6

7 Struktura: Nejjednodušší vzniká dehydrogenací glycerolu 7

8 Glyceraldehyd : Chirální centrum na druhém C (optická izomerie) Liší se fyzikálními vlastnostmi 8

9 Genetickářada Mezi aldehydovou a sekundární alkoholovou skupinu H- C- OH vložíme další alkoholovou skupinu H-C-OH 9

10 a) 10

11 b) 11

12 Ketosy 12

13 13

14 14

15 Konfigurace monosacharidů EPIMERY Izomerní sacharidy, které mají opačnou konfiguraci jedné skupiny. (liší se konfigurací na jediném C) 15

16 Struktura monosacharidů 1) Fischerův vzorec: (viz. předtím) Lineární, zjednodušená forma, nevystihují přesně strukturu a vlastnosti 2) Tollensovy vzorce: Přechod mezi vzorci 1a 3 3) Haworthovy projekční vzorce: Cyklické, přesnější 16

17 Cyklické formy Molekuly pentos a hexos existují ve skutečnosti v cyklické formě. Cyklická struktura vzniká reakcí aldehydické nebo ketonické skupiny s hydroxylovou skupinou na čtvrtém (pentosy) nebo pátém (hexosy) uhlíkovém atomu téže molekuly monosacharidu. Jedná se o vnitromolekulární reakci vedoucí k peti- a šestičlenným heterocyklickým strukturám s kyslíkovým atomem v cyklu. 17

18 Cyklické formy Monosacharidy existují v cyklu reakcí aldehyd. nebo keton. skupiny se sekundární OH skupinou na 4 C (pentosy) nebo 5 C (hexosy) na C atomu téže molekuly monosacharidu. 18

19 2) Tollensovy vzorce Aldehydová skupina HYDROXYLOVÁ skupina Vzniká vnitřní poloacetal 19

20 3) Haworthovy vzorce Sacharidy - cyklické formy: a) s 5členným cyklem = FURANÓZY od furanu b) s 6členným cyklem = PYRANÓZY od pyranu

21 Přepis z Tollensova vzorce na Haworthův vzorec: pod rovinu cyklu píšeme 1) vodíkové atomy a 2) hydroxylové skupiny, které jsou v Tollensových vzorcích vpravo ty, které jsou nalevo, píšeme nad rovinu cyklu. Původní C nesoucí karbonyl.skupinu nese POLOACETALOVÝ HYDROXYL 21

22 Přepis z Tollensova vzorce na Haworthův vzorec: 22 Glukopyranosa Fruktofuranosa

23 23

24 24

25 Haworthovy vzorce Poloacetalový hydroxyl Anomery 25

26 Vlastnosti monosacharidů Krystalické látky Rozpustné ve vodě Karamelizují Sladká chuť Redukují Fehlingovočinidlo (povařením vzniká oranžověčervený Cu 2 O) Jejich roztoky stáčí rovinu polarizovaného světla POLOACETALOVÝ HYDROXYL Reaktivnější než ostatní hydroxyly Podílí se na vzniku glykosidové vazby (s OH skupinou) 26

27 Glykosidová vazba Volná poloacetalová skupina reaguje s alkoholem i s dalším monosacharidem Glykosidová vazba Uvolňuje se voda. 27

28 Vlastnosti monosacharidů Lihové kvašení = přeměna - způsobeno mikroorganismy VL = hexosy Hlavní produkt = EtOH, CO 2, (i acetaldehyd, aceton, kys. mléčná,..) 28

29 Přehled monosacharidů 1) D-glukosa (hroznový cukr) - nejrozšířenější (v medu, nejvíce v hroznech) - ve všech sladkých plodech, v krvi (cukrovka) - vázaná v složitých sacharidech - zdroj Energie (v lékařství umělá výživa) - VL pro výrobu org. látek (EtOH, kyseliny citronové) 29

30 Přehled monosacharidů 2) D-fruktosa (ovocný cukr) - největší sladivost!!!! - v medu, ovoci - složkou disacharidu sacharosy 3) D-galaktosa - složkou disacharidu laktosy - L forma v polysacharidu - agaru 4) D-ribosa - součást RNA - její derivát součástí DNA 30

31 31

32 2) Oligosacharidy Vznikají spojením monosacharidů GLYKOSIDOVOU VAZBOU 32

33 trehalosa 33

34 A) Disacharidy 1) NEREDUKUJÍCÍ 1C +1C - poloacetal + poloacetal - zánik vlastností karbonyl. sl. - sacharid se nemůže oxidovat 1C 34

35 A) Disacharidy 1) REDUKUJÍCÍ 1C +4C Poloacetálový hydroxyl s alkoholickým hydroxylem - druhá poloacetálová hydroxylová skupina zůstává volná. - sacharid se muže oxidovat. poloacetal poloacetal 1C 4C 35

36 A) Disacharidy : ZÁSTUPCI i) neredukující 1) Sacharosa: = invertní cukr, řepný, třtinový - složení : D-glukosa + D-fruktosa - sladidlo - zdrojem = cukrová třtina a řepa 36

37 A) Disacharidy : ZÁSTUPCI i) neredukující 2) Trehalosa - zásobní látka pro některé houby 37

38 A) Disacharidy : ZÁSTUPCI ii) redukující 1) Maltosa = cukr sladový - sladká chuť, do cukrovinek - spojení dvou α D-glukós - vznik hydrolýzou škrobu 38

39 A) Disacharidy : ZÁSTUPCI ii) redukující 2) Laktosa = cukr mléčný - v mléce savců - spojení α D-glukosy a β D-galaktosy β-d-galaktopyranosa a α-d-glukopyranosa 39

40 B) Trisacharidy RAFINOSA - v sojových bobech, v melase - nemá redukční účinky - není sladký 40

41 3) Polysacharidy Charakteristika: - více monosacharidových jednotek - biopolymery - nemají redukční účinky Dělení: a) HOMO = stejný typ monosacharidu b) HETERO = jiný typ monosacharidu i) stavební ii) zásobní Struktura: Lineární (celuloza) Větvené (glykogen) 41

42 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo i) Stavební 1) Celulósa: - stavební složka stěny rostlinných buněk čistá celulosa (bavlna) další látky (dřevo) - ve vodě nerozpustná látka - z ní hedvábí, celofán, papír, obalové materiály - hlavní živina býložravců - nejrozšířenější org. látka na světě 42

43 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo i) Stavební 43

44 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo i) Stavební 2) Chitin: - stavební složka členovců a stěn hub a řas 44

45 45

46 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo ii) zásobní 1) škrob: Makromolekulární látka zásoba rostlin Dvě složky: a) Alfa amylosa = nevětvenéřetězce, nerozpustná ve vodě b) Alfa amylopektin = větvené řetězce rozpustná ve vodě bobtná Zisk z brambor a obilovin 46

47 47

48 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo ii) zásobní 2) Glykogen: - zásobní látka živočichů - v játrech, ve svalech - rozpustný ve vodě 48

49 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo ii) zásobní 3) Inulin: - vyskytuje se u některých rostlin - z fruktosových jednotek - pro diabetiky 49