Zahraniční studentská stáž v IUPUI, Indianapolis, USA

Transkript

1 Inovace vzdělávání v chemii a biologii s ohledem na aktuální trendy v biomedicinálním výzkumu reg. č.: CZ.1.07/2.2.00/ Zahraniční studentská stáž v IUPUI, Indianapolis, USA

2 Indianapolis

3 Ubytování Apartments of Riverwalk V apartmentu byly 2 ložnice, kuchyně s obývacím pokojem a koupelna. Apartment se nacházel asi 15min chůze od fakulty, případně 5 min školním autobusem.

4 Skvělí kamarádi Studentský spolek Women in the science

5 Kampus

6 Faculty of science

7 Laboratoř

8 Kolektiv na univerzitě áš vedoucí Geno Samaritoni a stážista z Taiwanu V tomto kolektivu jsme se scházeli každý týden na meetingu

9 Příprava homogenní směsi pryskyřic a rozdělení do vialek W Fmoc W Fmoc Bu t omogenní směs pryskyřice Pryskyřice v řadě A Bill Boardu

10 dchránění Fmoc protektivní skupiny a acylace R 1 Piperidin, MP (DMF), rt 2 R 1 R 2 C 2 (5 ekviv.) DIC (5 ekviv.) Bt (5 ekviv.) 1 den R 2 R 1 Reakce prvního BB probíhala přes noc a reakční směs byla promíchávána

11 Štěpení produktů R 2 TFA, DCM, 2 R 2 R 1 (35:60:5) 30 min, rt R 1 Produkty štěpení byly vypuštěny do vialek

12 První úkol: BB#1 A 2 B 2

13 Druhý úkol: BB#2 A B

14 Příprava vzorků na analýzy Příprava TLC analýz Aparatura na odfoukání roztoku z vialek dusíkem P r o d u k t

15 Vyvíjení TLC (silika gel a C-silika gel pod UV lampou)

16 a PLC/MS jsme analyzovaly všechny produkty, jak hrubé vzorky, tak přečištěné produkty PLC/MS

17 Látky byly analyzovány také MR 500Mz MR spektroskop Vyzkoušely jsme si samy vzorky na MR připravit a spustit samostatnou analýzu

18 Čištění produktů na chromatografických kolonkách Produkt z BB#1 nebo BB#2 se nadávkoval na C-silicagel kolonku a vysušil se dusíkem po dobu 2-4 hodin a pak následovala samotná chromatografie

19 Finální data z BB#1 řada A 2 Značka produktu MT1-04- A1 VC1-06-A1 MT1-04-A2 VC1-06-A2 MT1-04-A3 VC1-06-A3 MW 270,3 314,3 345,4 Teoretický výtěžek (mg) 13,6 13,6 15,8 15,8 17,4 17,4 Výtěžek (mg) 18,2 20,6 15,6 17,1 14,5 15,4 QMR Výtěžek (mg) 10,2 8,8 14,8 13,5 14,7 15,3 QMR výtěžek (%) 74, , ,5 88 Čistota - LC/MS při % 66% 93,9% 82% 94% 96% nm Přečistěný výtěžek (mg) 7,2 7,5 8,8 9,9 7,3 9,3 Přečistěný výtěžek (%)

20 Finální data z BB#1 řada B 2 Značka produktu MT1-04-B1 VC1-06-B1 MT1-04-B2 VC1-06-B2 MT1-04-B3 VC1-06-B3 MW 286,3 330,3 361,4 Teoretický výtěžek 14,5 14,5 16,5 16,7 18,0 18,3 (mg) Výtěžek (mg) 23,2 21,9 18,4 19,3 15,5 15,8 QMR Výtěžek (mg) 13,8 12,3 13,0 13,1 15,5 15,0 QMR výtěžek (%) 95, , ,6 82 Čistota - LC/MS při % 82% 87% 83% 88% 85% nm Přečistěný výtěžek 6,0; 2,9 5,6; 2,3 8,5 10,0 9,1 5,4 (mg) Přečistěný výtěžek (%) , ,7 30

21 Finální data z BB#2 řada A Značka produktu MT2-13-A1 VC2-18-A1 MT2-13-A2 VC2-18-A2 MT-13-A3 VC2-18-A3 MW 270,28 269,3 319,35 Teoretický výtěžek (mg) 13,9 13,9 13,8 13,8 16,4 16,4 Výtěžek (mg) 19, ,5 17,4 16,9 QMR Výtěžek (mg) 12,5 12,6 12,9 12,7 15,1 15,9 QMR výtěžek (%) 89, , ,1 97 Čistota - LC/MS při % 95% 96% 91% 97% 98% nm Přečistěný výtěžek (mg) - 8,0-8,2-10,9 Přečistěný výtěžek (%)

22 Finální data z BB#2 řada B Značka produktu MT2-13-B1 VC2-18-B1 MT2-13-B2 VC2-18-B2 MT2-13-B3 VC2-18-B3 MW 286,28 285,3 335,35 Teoretický výtěžek 14,7 14,7 14,6 14,6 17,2 17,2 (mg) Výtěžek (mg) 21,9 20,9 16,1 15,9 18,9 18,7 QMR Výtěžek (mg) 11,6 13,5 13,0 14,4 15,0 15,9 QMR výtěžek (%) 86, , ,2 92 Čistota - LC/MS při % 93% 92% 93% 96% 96% nm Přečistěný výtěžek - 6,9-10,4-10,8 (mg) Přečistěný výtěžek (%)

23 BB#3 Příprava produktů v BB3 se od předchozích dvou trochu lišila 1. Alkylace celého BB#3 R 1 X,(3 ekviv.) BTPP (3 ekviv.) MP, rt, 1 den R 1

24 Schéma reakcí BB#3 2. eutralizace a hydrolýza celého BB#3 R 1 1)Cl:TF (1:2) 20min 2)DIEA 2 R 1

25 Schéma reakcí BB#3 3. Acylace řady B 2 R 1 R 2 C 2 (5ekviv.) DIC (5 ekviv.) Bt (5ekviv) MP, 1 den, rt R 1

26 Schéma reakcí BB#3 4. dštěpení produktů 2 R 1 (35:60:5) 30 min, rt 2 R 1 R 1 (35:60:5) 30 min, rt R 1

27 BB#3 A C 3 Br B C 3 Br

28 TLC analýza TLC analýza produktů z BB3 se prováděla na skleněné desce silikagelu Látky neobsahovaly dostatečný chromofor, proto jsme skvrny musely vizualizovat Vizualizace skvrn se provedla ponořením plátu do roztoku ninhydrinu a po vyjmutí z roztoku jsme plát zahřívaly, až se objevily barevné skvrny. Vizualizace v ninhydrinu TLC desky po vizualizaci

29 Finální data z BB#3 řada A C Br Značka produktu MT3-19-A1 VC3-34-A1 MT3-13-A2 VC3-34-A2 MT3-13-A3 VC3-34-A3 MW 165,2 179,2 244,1 Teoretický výtěžek 8,6 8,6 9,3 9,3 12,7 12,7 (mg) Výtěžek (mg) 167,4 s 11,7 19,2 20,1 12,4 s MP 19,6 MP QMR Výtěžek (mg) 3,4 6,1 7,4 8,2 3,7 10,6 QMR výtěžek (%) 39, , ,2 83 Čistota - LC/MS při 210 nm 68% 66.3% bez MP; 8,3% s MP 77% 79,5% bez MP; 54% s MP 57% 69% bez MP; 8.6% s MP Přečistěný výtěžek - 1,1; 2,6-1,4; 3,0-1,4; 3,6 (mg) Přečistěný výtěžek (%)

30 Finální data z BB# řada B Br Značka produktu MT3-13-B1 VC3-34-B1 MT3-13-B2 VC3-34-B2 MT3-13-B3 VC3-34-B3 MW 275,3 289,4 354,2 Teoretický výtěžek , , ,4 (mg) Výtěžek (mg) , , ,3 QMR Výtěžek (mg) , , ,4 QMR výtěžek (%) % % % Čistota - LC/MS při 210 nm 82.3% 79% 76.7% 80% 74.4% 80% Přečistěný výtěžek - 5,5-5,7-7,3 (mg) Přečistěný výtěžek (%) C 3

31 Celý pobyt nebyla jen práce aneb výlet do Chicaga

32 Willis Tower

33 Tradiční americké jídla =)