Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Transkript

1 Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

2 H 3 C

3 Vymezení arenů V aromatickém cyklu dochází k průniku orbitalů kolmých k rovině cyklu. Vzniká tzv. delokalizovaná vazba π. Stabilita benzenu je umožněna uvolněním delokalizační energie. U benzenu je to 151 kj/mol oproti 1,3,5-cyklohexatrienu. Areny jsou cyklické uhlovodíky s delokalizovanou vazbou π splňující Hückelovo pravidlo aromaticity. Aromatické uhlovodíky mají 4n+2 π elektronů. Kde n je malé celé číslo. Když n=1 jedná se například o benzen s šesti π elektrony. Když n=2 je to například naftalen s 10 π elektrony.

4 Delokalizovaná vazba π v molekule benzenu P z orbitaly atomů uhlíku Průnik p z orbitalů vytvářející delokalizovanou vazbu π Šestičlenný cyklus uhlíkových atomů v benzenu

5 Vzorce a názvy významných arenů benzen bifenyl CH3 o-xylen naftalen H 3 C kumen antracen m-xylen CH 2 toluen styren p-xylen

6 Modely molekul některých arenů benzen antracen styren naftalen

7 Výskyt a výroba arenů Areny se vyskytují v ropě a černouhelném dehtu. Dehet se získává karbonizací černého uhlí *. Z těchto základních surovin se získávají areny destilací. Název Bod tání Bod varu benzen 5,5 80,1 toluen ,6 naftalen p-xylen 13,3 140 * Karbonizace je zahřívání uhlí bez přístupu vzduchu. Produkty karbonizace jsou koks, dehet a karbonizační plyn.

8 Vlastnosti arenů Oxidace Hoření probíhá za vzniku velkého množství sazí. 2C6H 6 3O 2 12C 6H 2O Oxidace jádra chemickými činidly vede ke vzniku anhydridů. Z benzenu vzniká anhydrid kyseliny maleinové, z naftalenu anhydrid kyseliny ftalové. Oxidací vedlejšího řetězce toluenu vznikne benzaldehyd a další oxidací kyselina benzoová. Oxidací p-xylenu vznikne kyselina tereftalová. O O OH (O ) (O ) benzaldehyd kyselina benzoová

9 Elektrofilní substituce vodíku na aromatickém jádře. Chlorace benzenu AlCl3 Cl HCl 2 Cl chlórbenzen Nitrace benzenu O H2SO4konc. HNO3 H 2O N O nitrobenzen Sulfonace benzenu H 2SO 4 H 2O HO O S O kyselina benzensulfonová

10 Alkylace benzenu AlCl3 CH Cl HCl 3 toluen H 3 C AlCl3 CH CHClCH HCl 3 3 kumen (izopropylbenzen) Acylace benzenu COCl HCl O fenylmetylketon

11 Vliv substituentů na aromatickém jádře na další substituci 1. Substituenty první třídy zvyšují elektronovou hustotu v jádře a řídí vstup dalšího substituentu do polohy ortho a para 2. Substituenty druhé třídy snižují elektronovou hustotu v jádře a řídí vstup dalšího substituentu do polohy meta. Substituenty 1. třídy Substituenty 2. třídy NH 2 OH OR R X NO 2 SO 3 H CHO COOH CN

12 Příklady vlivu substituentů na vstup dalšího substituentu do polohy ortho a para Nitrace toluenu CH NO 3 2 NO 2 H2SO4konc. 3HNO3 3H 2O 2,4,6-trinitrotoluen meta Nitrace nitrobenzenu NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 H2SO4konc. HNO3 H 2O 1,3-dinitrobenzen

13 Radikálové adice arenů Hydrogenace 3H 2 Ni cyklohexan 5H 2 Ni dekalin (dakahydronaftalen) Chlorace Cl 3Cl 2 UV Cl Cl Cl Cl 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan HCH Cl

14 Využití arenů Benzen Je hořlavá, bezbarvá ve vodě nerozpustná kapalina. Je rozpustný v organických rozpouštědlech a sám se také používá jako rozpouštědlo organických látek. Je jedovatý a má karcinogenní účinky. Získává se z produktů karbonizace uhlí nebo dehydrogenací cyklohexanu. Jako surovina se používá k výrobě etylbenzenu, fenolu, anilinu a anhydridu kyseliny maleinové. Toluen Je známě rozpouštědlo barev a laků ale také surovina k výrobě kyseliny benzoové, sladidla sacharínu a výbušniny trinitrotoluenu TNT. Páry toluenu jsou jedovaté a mají vliv na CNS. Styren Získává se katalytickou dehydrogenací etylbenzenu a je to monomer pro výrobu polystyrenu. Kumen Vyrábí se reakcí propenu s benzenem a je surovinou pro výrobu fenolu a acetonu. Naftalen Je obsažen v černouhelném dehtu. Sublimuje a zapáchá. Používá se jako dezinfekční činidlo, k ochraně oděvů proti molům, k výrobě barviv.

15 Použitá literatura MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3., přeprac. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, 227 s. ISBN

16 Registrační číslo projektu Šablona Autor Název materiálu / Druh CZ.1.07/1.5.00/ III/2 INOVACE A ZKVALITNĚNÍ VÝUKY PROSTŘEDNICTVÍM ICT Ing. František Paseka 10. Areny/ prezentace Ověřeno ve výuce dne Předmět Ročník Klíčová slova Anotace Chemie Druhý Areny, Hückelovo pravidlo aromaticity, delokalizovaná vazba π, výskyt a výroba arenů, chemické vlastnosti arenů, oxidace, elektrofilní substituce- chlorace, nitrace, sulfonace, alkylace a acylace. Benzen, naftalen, toluen, styren, kumen. Úvodem se vymezuje skupina arenů. Vysvětluje se vznik delokalizovné vazby π. Na dalším snímku jsou základní způsoby výroby arenů. Z chemických vlastností je popsána oxidace, elektrofilní substituce s příklady a adice. U substituce je vysvětlen vliv prvního substituentu na další substituci. Závěrem jsou uvedeny nejvýznamnější areny, jejich význam a použití. Metodický pokyn prezentace je určena jako výklad do hodiny i jako materiál určený k samostudiu Celková velikost / počet stran 16 Pokud není uvedeno jinak, použitý materiál je z vlastních zdrojů autora.