EU peníze středním školám digitální učební materiál

Transkript

1 EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/ III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT rganická chemie, VY_32_IVACE_DV416 Mgr. Martin Dvořák, Ph.D. Ročník: I. Předmět: Chemie Téma: Aldehydy, ketony Anotace: Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví, vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci aldehydů a ketonů.

2 ALDEHYDY, KETY Aldehydy a ketony obsahují ve svých molekulách skupinu.. Tato skupina patří mezi hlavní skupiny stejně jako H skupina alkoholů. Hlavní řetězec ji musí vždy obsahovat. Další kritéria výběru řetězce jsou stejná jako u uhlovodíků. Kritéria číslování jsou také stejná jako u alkoholů. U aldehydů se tedy nemusí uvádět číslo uhlíku, na kterém je funkční skupina, vždy má číslo 1. Přípona hlavního řetězce aldehydů je - al, přípona hlavního řetězce ketonů je on.

3 Vlastnosti: ěkteré aldehydy a ketony se nachází v přírodě, jsou to aromatické látky, ve většině případů s nepříjemným zápachem. Metanal ( ) je jediný plyn, další zástupci jsou bezbarvé kapaliny. Aldehydy a ketony s vyšším počtem uhlíků jsou pevné, ve vodě nerozpustné látky. Výroba: Připravují se oxidací alkoholů podle reakcí uvedených v předchozí kapitole. Reakce: Zástupci: Mezi významné zástupce patří metanal (formaldehyd), jedovatý plyn pronikavého zápachu, dobře rozpustný ve vodě. Používá se. Etanal (acetaldehyd) je bezbarvá páchnoucí kapalina. Vyrábí se adicí vody na acetylen. Jeho páry se vzduchem tvoří explozivní směs, polymeruje na bílou pevnou látku tuhý líh. Používá se k výrobě kyseliny etanové a léčiv. Propanon (aceton) je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem, jedovatá, hořlavá, jejíž páry jsou ve směsi se vzduchem výbušné. Je to významné rozpouštědlo barev a plastů. Cyklohexanon je výchozí surovinou při výrobě některých plastů a umělých vláken. Benzylaldehyd (vanilin) je příjemně vonící kapalina rozpustná ve vodě. Používá se v kosmetice a potravinářství.

4 ALDEHYDY, KETY a stavbě se téměř vždy používá aceton, převážně při ředění a rozpouštění zaschlých barev a laků. statní aldehydy a ketony se zde používají také, ale už ve formě polymerů plastů. Aldehydy a ketony obsahují ve svých molekulách karbonylovou skupinu C=. Pokud je kyslík vázán na krajním uhlíku, jde o aldehyd, pokud je některém z vnitřních, jde o keton. Aldehydy a ketony mají odlišnou reaktivitu, což bylo důvodem pro jejich rozdělení do dvou skupin. Karbonylová skupina patří mezi hlavní skupiny stejně jako H skupina alkoholů. Hlavní řetězec ji musí vždy obsahovat. Další kritéria výběru řetězce jsou stejná jako u uhlovodíků. Kritéria číslování jsou také stejná jako u alkoholů. U aldehydů se tedy nemusí uvádět číslo uhlíku, na kterém je funkční skupina, vždy má číslo 1. Přípona hlavního řetězce aldehydů je -al, přípona hlavního řetězce ketonů je -on. ěkteré aldehydy a ketony se nachází v přírodě, jsou to aromatické látky, ve většině případů s nepříjemným zápachem. Metanal ( ) je jediný plyn, další zástupci jsou bezbarvé kapaliny. Aldehydy a ketony s vyšším počtem uhlíků jsou pevné, ve vodě nerozpustné látky. Připravují se oxidací alkoholů podle reakcí uvedených v předchozí kapitole. Aldehydy i ketony jsou poměrně reaktivní deriváty, jejich nejdůležitější reakcí je oxidace na karboxylové kyseliny. Aldehydy této reakci podléhají lépe než ketony. Mezi významné zástupce patří metanal (formaldehyd), jedovatý plyn pronikavého zápachu, dobře rozpustný ve vodě. Používá se na výrobu plastů a barviv, jako desinfekce a konzervant (formalín). Etanal (acetaldehyd) je bezbarvá páchnoucí kapalina. Vyrábí se adicí vody na acetylen. Jeho páry se vzduchem tvoří explozivní směs, polymeruje na bílou pevnou látku. Používá se k výrobě kyseliny etanové a léčiv. Propanon (aceton) je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem, jedovatá, hořlavá, jejíž páry jsou ve směsi se vzduchem výbušné. Je to významné rozpouštědlo barev a plastů. Cyklohexanon je výchozí surovinou při výrobě některých plastů a umělých vláken. Benzylaldehyd (vanilin) je příjemně vonící kapalina rozpustná ve vodě. Používá se v kosmetice a potravinářství.

5 Úkoly: 1. Zakreslete racionální vzorec cyklopentanonu, 3-etylhexanalu a butanonu. 2. Zakreslete reakci vody s acetylenem. (Po adici dojde k přesmyku.) 3. Zakreslete úsek molekuly suchého lihu. 4. Jaké jsou bezpečnostní pokyny při práci s ředidly obsahujícími aceton? Řešení úkolů: H 3 C 1. H 2 C C CH HC CH2 CH3 C H 3 C CH3 HC CH + H 2 C H 2 CH H 3 C 2. H CH H 2 C Pracovat s ochrannými pomůckami ve větraných místnostech, zabránit styku s kůží a sliznicemi, zákaz manipulace s ohněm. Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.