Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

Transkript

1 Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT CZ.1.07/1.5.00/ PhDr. Ing. Stanislav Hamerský Systematická organická chemie Alkeny Datum: Cílová skupina: Klíčová slova: Anotace: VY_32_INOVACE_CH.3.03 Žáci středních škol alkeny, hydrogenace, elektrofilní adice, radikálová adice, oxidace, cykloadice, polymerce, dehalogenace, dehydrohalogenace, dehydratace, Markovnikovo pravidlo, Zajcevovo pravidlo Tento dokument je pracovním listem, který slouží k výkladu učiva o nenasycených uhlovodících s dvojnými vazbami (alkenech). Předpokládá se, že žáci budou v hodině chemie pracovní list postupně vyplňovat svými poznámkami. Pro ověření znalostí v následující hodině slouží DUM VY_32_INOVACE_CH.3.04 s názvem Alkeny procvičování. V případě potřeby řešení či konzultace některého z témat kontaktujte prosím autora prostřednictvím ové adresy hamersky[zavináč]gymnaslo.cz.

2 Alkeny Fyzikální vlastnosti, zástupci, použití: Fyzikální vlastnosti jsou podobné alkanům. Za běžných podmínek jsou C 2 C 4 plyny, C 5 C 18 kapaliny a vyšší pevné látky. Bod varu tedy se vzrůstajícím počtem C atomů vzrůstá. Hustota alkenů je vždy menší než hustota vody (t.j. 1 g.cm -3 ). Svými vlastnostmi se liší jednotlivé geometrické izomery. Např.: (E)-but-2-en (Z)-but-2-en Ethen (ethylen) je hořlavý plyn, surovina pro výrobu polyethylenu ad. plastů. Jako fytohormon se používá pro dozrávání ovoce (např. banánů). Buta-1,3-dien je surovina pro výrobu syntetického kaučuku (pro výrobu pneumatik, hadic, těsnění, žvýkaček,...). Chemické vlastnosti: Atomy uhlíku podílející se na tvorbě dvojné vazby jsou v hybridním stavu sp 2. Jena z vazeb dvojné vazby je typu σ (sigma), druhá z vazeb je typu π (pí). Vazba π je slabší než vazba σ, z čehož plyne větší reaktivita alkenů v porovnání s alkany. Typickou reakcí alkenů je adice, kdy místo dvojné vazby (σ + π) vznikají dvě jednoduché vazby (2x σ). Adice probíhá nejčastěji jako elektrofilní (Ad E ), méně často jako radikálová (Ad R ). 1

3 Obecný průběh Ad E : 1) Adice vodíku (hydrogenace) - viz výroba alkanů 2) Adice halogenovodíku (Ad E ) Markovnikovo pravidlo: Při elektrofilní adici se elektrofilní částice váže na uhlíkový atom, který nese více atomů vodíku. 2

4 3) Adice vody (Ad E ) - je zapotřebí kyselé prostředí, kdy H + působí jako katalyzátor H 3 C CH CH 2? roztok H 2 SO 4 H 2 C CH 2 roztok H 2 SO 4 4) Halogenace (Ad E ) musí probíhat za tmy, jinak se uplatní radikálový mechanismus! 3

5 5) Adice HClO a HBrO (Ad E ) 6) Halogenace (Ad R ) 7) Adice HBr Kharashova adice (Ad R ) Pozor: neuplatňuje se zde Markovnikovo pravidlo, protože nejde o Ad E! 4

6 7) Oxidace se u alkenů uskutečňuje v místě dvojné vazby a) mírná oxidace vzdušným kyslíkem za katalýzy Ag, probíhá radikálovým mechanismem b) mírná oxidace účinkem roztoku KMnO 4 nebo tuhého OsO 4 jedná se o Ad E c) silná oxidace účinkem roztoku KMnO 4 v kyselém prostředí 5

7 8) Cyklodice (Dielsovy-Alderovy reakce) Nobelova cena za chemii

8 9) Polymerce mnohonásobná adice, může probíhat radikálovým nebo iontovým mechanismem a) radikálový mechanismus (Ad R ) b) iontový mechanismus (Ad E ) Výroba a příprava: 1) Katalytická dehydrogenace alkanů (pro průmyslovou výrobu) - viz alkany 2) Krakování alkanů (pro průmyslovou výrobu) - viz alkany 3) Dehalogenace halogenderivátů eliminace halogenu 7

9 4) Dehydrohalogenace halogenderivátů eliminace halogenovodíku Zajcevovo pravidlo: Při eliminaci dochází k odštěpování atomu vodíku převážně z toho atomu uhlíku, na němž je vodíkových atomů nejméně. Např.: 8

10 5) Dehydratace alkoholů eliminace vody - alkohol se vede ve formě par přes tuhý katalyzátor Al 2 O 3 Výjimky ze Zajcevova pravidla: 1) Je-li v sousedství atomu uhlíku, který nese OH skupinu kvarterní uhlík, odštěpuje se vodíkový atom z atomu uhlíku, který je navázán na kvarterní uhlík a reakce je doprovázena přesmykem. 2) Může-li vznikat systém konjugovaných dvojných vazeb, pak se tak děje proti Zajcevově pravidlu. Např.: 9

11 Tento digitální učební materiál byl vytvořen pomocí software: 1. Microsoft Office ACD Chem Sketch (Freeware) Použité zdroje: 1. VOHLÍDAL, Jiří. Chemické tabulky: pro střední průmyslové školy chemické a s chemickým zaměřením. 3. oprav. vyd. Praha: SNTL, POKORNÝ, Petr, Zdeněk MEDEK a Danuše HLÁSNÁ. Chemie 2 - Organická chemie: pro 2. ročník středních průmyslových škol chemických a škol s chemickým zaměřením. Praha: SNTL, JANECZKOVÁ, Anna. Organická chemie: studijní text pro SPŠCH. 2., upr. a dopl. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu. 10