EU peníze středním školám digitální učební materiál

Transkript

1 EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: Z.1.07/1.5.00/ III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím IT Organická chemie, VY_32_INOVAE_DVO412 Mgr. Martin Dvořák, Ph.D. Ročník: I. Předmět: hemie Téma: Halogenderiváty Anotace: Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví, vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci halogenderivátů.

2 HALOGENDERIVÁTY Halogenderiváty obsahují ve svých molekulách jeden nebo více atomů halogenů, které nahradily vodík. Názvosloví halogenderivátů se řídí stejnými pravidly stejnými pravidly jako uhlovodíky. Atomy halogenů se považují za vedlejší řetězce stejně jako například metyl nebo etyl. Vedlejší řetězce halogenů mají stejný název jako původní prvky, tedy fluor, chlor, brom a jód. Hlavní řetězec je tedy řetězec s nejvyšším počtem násobných vazeb, s nejvyšším počtem uhlíků, nejvíce rozvětvený. Princip číslování uhlíků hlavního řetězce je také shodný.

3 Vlastnosti: Nejnižší halogenderiváty jsou plyny, se zvyšujícím se počtem uhlíků roste i teplota tání a varu. Většina je jedovatá, některé jsou karcinogenní. V přírodě se nevyskytují. Použití: Výroba: Vyrábí se substitucí uhlovodíků halogeny (pouze l 2 nebo Br 2 ) nebo adicí halogenu nebo halogenvodíku na uhlovodíky s násobnou vazbou. Reakce: Halogenderiváty jsou velmi reaktivní. Reagují s vodou, amoniakem nebo alkoholy za vzniku jiných derivátů. Zástupci: hlormetan (..), dichlormetan (..), trichlormetan (..)a tetrachlormetan (..)jsou důležité suroviny v organických reakcích a rozpouštědla. hloreten (.) a tetrafluoreten (..) jsou suroviny pro polymerace, kterými vzniká polyvinylchlorid a teflon. reony jsou fluorchlorderiváty některých uhlovodíků používané jako, než byla jejich výroba a použití zakázáno z důvodu poškozování ozónové vrstvy.

4 HALOGENDERIVÁTY I když se halogenderiváty v přírodě téměř nenacházejí, chemici zjistili, že tuto skupinu sloučenin je možno využít jak při výrobě stavebních a spotřebních materiálů, tak jako chladicí plyny nebo i insekticidy nebo léky. Halogenderiváty obsahují ve svých molekulách jeden nebo více atomů halogenů, které nahradily vodík. Názvosloví halogenderivátů se řídí stejnými pravidly stejnými pravidly jako uhlovodíky. Atomy halogenů se považují za vedlejší řetězce stejně jako například metyl nebo etyl. Vedlejší řetězce halogenů mají stejný název jako původní prvky, tedy fluor, chlor, brom a jód. Hlavní řetězec je tedy řetězec s nejvyšším počtem násobných vazeb, s nejvyšším počtem uhlíků, nejvíce rozvětvený. Princip číslování uhlíků hlavního řetězce je také shodný. Nejnižší halogenderiváty jsou plyny, se zvyšujícím se počtem uhlíků roste i teplota tání a varu. Většina je jedovatá, některé jsou karcinogenní. V přírodě se nevyskytují. Halogenderiváty mají široké použití jako rozpouštědla a meziprodukty organické syntézy, při výrobě umělých hmot, barviv, léčiv, prostředků k ošetřování zemědělských rostlin. Vyrábí se substitucí uhlovodíků halogeny (pouze l 2 nebo Br 2 ) nebo adicí halogenu nebo halogenvodíku na uhlovodíky s násobnou vazbou. 4 + l 2 3 l + Hl Br Br + HBr 2 = 2 + I 2 2 I 2 I 3 + H 2 = 3 Halogenderiváty jsou velmi reaktivní. Reagují s vodou, amoniakem nebo alkoholy za vzniku jiných derivátů. hlormetan ( 3 l), dichlormetan ( 2 l 2 ), trichlormetan (l 3 )a tetrachlormetan (l 4 )jsou důležité suroviny v organických reakcích a rozpouštědla. hloreten ( 2 =l) a tetrafluoreten ( 2 = 2 ) jsou suroviny pro polymerace, kterými vzniká polyvinylchlorid a teflon. reony jsou fluorchlorderiváty některých uhlovodíků používané jako chladící a nosné plyny, než byla jejich výroba a použití zakázáno z důvodu poškozování ozónové vrstvy.

5 Úkoly: 1. Zakreslete úsek molekuly polyvinylchloridu a teflonu. 2. Zjistěte pomocí literatury nebo Internetu vzorec a historii používání DDT. 3. Napište rovnici přípravy 1,2-dibrometanu. 4. Triviální název trichlormetanu je chloroform, k čemu se používal? Řešení úkolů: 1. 2 l n n 2. DDT je insekticid používaný v minulém století, než byly objeveny jeho negativní účinky na biosféru. l H l H l l l 3. 2 = 2 + Br 2 2 Br 2 Br 4. Anestetikum. Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.