EU peníze středním školám digitální učební materiál

Transkript

1 EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/ III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Organická chemie, VY_32_INOVACE_DVO407 Mgr. Martin Dvořák, Ph.D. Ročník: I. Předmět: Chemie Téma: Alkyny a cykloalkyny Anotace: Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví alkynů a cykloalkynů, jejich vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci.

2 ALKYNY A CYKLOALKYNY Alkyny jsou alifatické uhlovodíky s jednou trojnou vazbou. Cykloalkyny jsou cyklické uhlovodíky s jednou trojnou vazbou. Názvosloví alkynů se řídí stejnými pravidly jako alkeny, hlavním řetězcem je tedy ten nejdelší řetězec obsahující trojnou vazbu. Je-li těchto řetězců více, vybírá se ten s největším počtem bočních řetězců. Hlavní řetězec se čísluje tak, aby uhlík, ze kterého vychází trojná vazba, měl co nejnižší číslo. Nelze-li rozhodnout podle trojné vazby, čísluje se podle bočních řetězců. Přípona alkynů a cykloalkynů je -yn. Před příponou se uvádí číslo uhlíku, ze kterého vychází trojná vazba (pokud je více možností umístění vazby). Souhrnný vzorec alkynů je C n H 2n-2. Hlavním řetězcem cykloalkynů je cyklický řetězec obsahující trojnou vazbu. Čísluje se tak, aby trojná vazba měla číslo 1 a boční řetězce co nejnižší čísla.

3 Vlastnosti: Nižší alkyny a cykloalkyny jsou bezbarvé plyny nebo kapaliny, vyšší jsou bílé nebo šedé pevné látky. Jsou nerozpustné ve vodě a polárních látkách, dobře se rozpouští v nepolárních rozpouštědlech. Nevedou proud, jsou hořlavé. Výroba: Alkyny se vyrábí eliminací dalších sloučenin, především alkenů. Reakce: Typickou reakcí alkynů je adice, která v průmyslovém měřítku probíhá nejčastěji s halogeny, halogenovodíky a vodou. Alkyny podléhají také polymeraci, jejímž využívaným produktem je například polyacetylen. Zástupci: Průmyslově nejdůležitějším alkynem je etyn (acetylen). Je to hořlavý plyn, který se vyrábí z metanu. Je surovinou pro výrobu polyvinylchloridu (reakce s HCl), etanolu (reakce s vodou), kaučuku a dalších látek. Také slouží jako palivo při svařování kovů. Cykloalkyny nemají významné použití.

4 ALKYNY A CYKLOALKYNY Nejběžnějším alkynem je etyn acetylen, který se společně s kyslíkem používá na svařování, ostatní zástupci se používají pouze v chemickém průmyslu. Alkyny jsou alifatické uhlovodíky s jednou trojnou vazbou. Cykloalkyny jsou cyklické uhlovodíky s jednou trojnou vazbou. Názvosloví alkynů se řídí stejnými pravidly jako alkeny, hlavním řetězcem je tedy ten nejdelší řetězec obsahující trojnou vazbu. Je-li těchto řetězců více, vybírá se ten s největším počtem bočních řetězců. Hlavní řetězec se čísluje tak, aby uhlík, ze kterého vychází trojná vazba, měl co nejnižší číslo. Nelze-li rozhodnout podle trojné vazby, čísluje se podle bočních řetězců. Přípona alkynů a cykloalkynů je -yn. Před příponou se uvádí číslo uhlíku, ze kterého vychází trojná vazba (pokud je více možností umístění vazby). Souhrnný vzorec alkynů je C n H 2n-2. Hlavním řetězcem cykloalkynů je cyklický řetězec obsahující trojnou vazbu. Čísluje se tak, aby trojná vazba měla číslo 1 a boční řetězce co nejnižší čísla. Nižší alkyny a cykloalkyny jsou bezbarvé plyny nebo kapaliny, vyšší jsou bílé nebo šedé pevné látky. Jsou nerozpustné ve vodě a polárních látkách, dobře se rozpouští v nepolárních rozpouštědlech. Nevedou proud, jsou hořlavé. Alkyny se vyrábí eliminací dalších sloučenin, především alkenů. CH 3 CH 2 CH=CH 2 CH 3 -CH 2 -C CH + H 2 Typickou reakcí alkynů je adice, která v průmyslovém měřítku probíhá nejčastěji s halogeny, halogenovodíky a vodou. CH CH + Cl 2 CHCl=CHCl CH CH + HCl CH 2 =CHCl CH CH + H 2 O CH 2 =CHOH CH 3 CHO Alkyny podléhají také polymeraci, jejímž využívaným produktem je například polyacetylen. n CH CH [ CH=CH ] n Průmyslově nejdůležitějším alkynem je etyn (acetylen). Je to hořlavý plyn, který se vyrábí z metanu. Je surovinou pro výrobu polyvinylchloridu (reakce s HCl), etanolu (reakce s vodou), kaučuku a dalších látek. Také slouží jako palivo při svařování kovů. Cykloalkyny nemají významné použití.

5 Úkoly: 1. Zakreslete racionální vzorce but-1-ynu, pent-2-ynu a 3-etylcyklohexynu. 2. Jakou barvou jsou označeny lahve s acetylénem? Řešení úkolů: 1. HC C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 H 3 C C C CH 2 CH 3 C HC C CH2 CH 2 CH 2 2. Kaštanově hnědá. Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.