Albertov Comprehensive Days Michal Hoskovec. Infochemikálie Ústav organické chemie a biochemie AV ČR

Podobné dokumenty
LABORATOŘ ANALÝZY POTRAVIN A PŘÍRODNÍCH PRODUKTŮ. Stanovení těkavých látek

LABORATOŘ ANALÝZY POTRAVIN A PŘÍRODNÍCH PRODUKTŮ. Stanovení těkavých látek

Zajištění správnosti výsledků analýzy kotininu a kreatininu

CHROMATOGRAFIE ÚVOD Společný rys působením nemísících fází: jedna fáze je nepohyblivá (stacionární), druhá pohyblivá (mobilní).

Stanovení chmelových silic metodou SPME GC

Hmotnostní spektrometrie

Stanovení složení mastných kyselin

Jednotné pracovní postupy zkoušení krmiv STANOVENÍ OBSAHU 5-VINYL - 2-THIOOXAZOLIDONU (GOITRINU) METODOU GC

Chyby spektrometrických metod

13/sv. 6 CS (80/891/EHS)

VYHODNOCOVÁNÍ CHROMATOGRAFICKÝCH DAT

Metody separace. přírodních látek

GPS N, E,

Prezentace vlastní přednášky v Power-Pointu

MINIATURIZACE PRŮTOKOVÝCH ELEKTROCHEMICKÝCH CEL PRO GENEROVÁNÍ TĚKAVÝCH SLOUČENIN. Jakub Hraníček

Hmotnostní spektrometrie

Separační metody v analytické chemii. Plynová chromatografie (GC) - princip

SKUPINOVÁ ANALÝZA MOTOROVÝCH NAFT

Stanovení furanu pomocí SPME-GC-HRMS

J i h l a v a Základy ekologie

PROBLÉMY ŽIVOTNÍHO PROSTŘEDÍ PŮDA

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie CZ.1.07/2.2.00/

Radiocesium v mase prasete divokého. Petr Dvořák

Bezpečnost chemických výrob N111001

L 54/116 CS Úřední věstník Evropské unie

Vzorkování pro analýzu životního prostředí 9/14. RNDr. Petr Kohout doc.ing. Josef Janků CSc.

Projekt ZRS ČR: Průzkum znečištění, riziková analýza a sanace, Hargia, Ulánbátar. Vojtěch Musil

Magdalena Kvíčalová. Stanovení nových syntetických drog v odpadních vodách

Jiří Schlaghamerský: Pedobiologie jaro 2012

Výskyt metanolu a 2-propanolu v alkoholických nápojích - příspěvek k metanolové aféře

ÚLOHA č. 9 PLYNOVÁ ROZDĚLOVACÍ CHROMATOGRAFIE (GLC) Seznámení s metodou, stanovení methylalkoholu a ethylalkoholu v konzumním destilátu

Stanovení alkoxyoctových kyselin v moči metodou GC-MS s využitím technik head- space a SPME

NÁSTŘIKOVÉ TECHNIKY KAPILÁRNÍ KOLONY

STANOVENÍ AMINOKYSELINOVÉHO SLOŽENÍ BÍLKOVIN. Postup stanovení aminokyselinového složení

EXTRAKCE, CHROMATOGRAFICKÉ DĚLENÍ (C18, TLC) A STANOVENÍ LISTOVÝCH BARVIV

Jednotné pracovní postupy zkoušení krmiv STANOVENÍ OBSAHU DEKOCHINÁTU METODOU HPLC

UNIVERZITA PARDUBICE Fakulta chemicko-technologická Katedra analytické chemie. Nám. Čs. Legií 565, Pardubice. Semestrální práce ANOVA 2015

06. Plynová chromatografie (GC)

Univerzita Pardubice Fakulta chemicko-technologická Katedra analytické chemie ANOVA. Semestrální práce

OLFAKTOMETRICKÉ HODNOCENÍ GEOSMINU VE VODĚ. Barbora Boháčková

Program péče o velké šelmy

Možnosti monitorování expozice diisokyanátům. Š. Dušková SZÚ Praha

Rozptyl a migrace. Petra Hamplová

ÚSTAV ORGANICKÉ TECHNOLOGIE

BROUCI. první pár křídel tvoří tvrdé krovky, druhý pár křídel (pokud je vyvinut), slouží k letu. štít = kryje hruď. kousací ústní ústrojí

Testování hypotéz. Testování hypotéz o rozdílu průměrů t-test pro nezávislé výběry t-test pro závislé výběry

Bezpečnost chemických výrob N Petr Zámostný místnost: A-72a tel.:

BROUCI. první pár křídel tvoří tvrdé krovky, druhý pár křídel (pokud je vyvinut), slouží k letu. štít = kryje hruď

Důvody pro stanovení vody v potravinách

OPTIMALIZACE METODY ANODICKÉ ROZPOUŠTĚCÍ VOLTAMETRIE PRO ANALÝZU BIOLOGICKÝCH VZORKŮ S OBSAHEM RTUTI

Jednotné pracovní postupy zkoušení krmiv STANOVENÍ OBSAHU MELAMINU A KYSELINY KYANUROVÉ METODOU LC-MS

Využití faktorového plánování v oblasti chemických specialit

VYSOKÁ ŠKOLA CHEMICKO-TECHNOLOGICKÁ V PRAZE Ústav chemie a analýzy potravin Technická 5, Praha 6 tel./fax: , tel ,

Průtokové metody (Kontinuální měření v proudu kapaliny)

Rybářství 4. Produktivita a produkce. Primární produkce - rozdělení. Primární produkce - PP

PRŮMYSLOVÁ HNOJIVA PESTICIDY

Aktualizovaná analýza rizik po provedené sanaci Plzeň - Libušín KD

) se ve vodě ihned rozpouští za tvorby amonných solí (iontová, disociovaná forma NH 4+ ). Vzájemný poměr obou forem závisí na ph a teplotě.

GENOTOXICITA A ZMĚNY V GENOVÉ EXPRESI

Radiační odstraňování vybraných kontaminantů z podzemních a odpadních vod

na stabilitu adsorbovaného komplexu

Emisní chování plastových materiálů, určených do interiérů automobilů

Expozice rozkladným produktům vulkanizačního činidla dikumylperoxidu

B. Výchovné a vzdělávací strategie jsou totožné se strategiemi vyučovacího předmětu Chemie

ČESKÁ REPUBLIKA

Hmotnostní detekce v separačních metodách

Klinická a farmaceutická analýza. Petr Kozlík Katedra analytické chemie

ÚSTAV CHEMIE A ANALÝZY POTRAVIN

Biologické monitorování expozice 2-ethoxyethanolu

Úvod k biochemickému praktiku. Pavel Jirásek

Analýza kofeinu v kávě pomocí kapalinové chromatografie

PLYNOVÁ CHROMATOGRAFIE (GC)

Rozvoj vzdělávání žáků karvinských základních škol v oblasti cizích jazyků Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.1.07/

Aldolová kondenzace při syntéze léčivých látek

SSOS_ZE_1.10 Příroda projevy živé hmoty

LABORATOŘ OBORU I ÚSTAV ORGANICKÉ TECHNOLOGIE (111) Použití GC-MS spektrometrie

L 54/80 CS Úřední věstník Evropské unie

Srovnání biodiverzity sadů v různých režimech hospodaření. Martin Bagar

P. Martinková, D. Pospíchalová, R. Jobánek, M. Jokešová. Stanovení perfluorovaných organických látek v elektroodpadech

Toxikologická vyšetření - požadavky a možnosti. Válka I., Zedníková K. Ústav soudního lékařství FN Olomouc

TYPY KOLON A STACIONÁRNÍCH FÁZÍ V PLYNOVÉ CHROMATOGRAFII

Etologie myši domácí

VLIV ÚČINNÉ LÁTKY CYTOPROTECT NA RŮST SYNGENNÍCH NÁDORŮ U INBREDNÍCH MYŠÍ

Přímé měření produktů methan, ethan, ethen při reduktivní dehalogenaci kontaminované vody

Chemie - 3. ročník. přesahy, vazby, mezipředmětové vztahy průřezová témata. očekávané výstupy RVP. témata / učivo. očekávané výstupy ŠVP.

ODŮVODNĚNÍ VEŘEJNÉ ZAKÁZKY DLE 156 ZÁKONA 137/2006 Sb., O VEŘEJNÝCH ZAKÁZKÁCH

Dávkování vzorku v GC - II Příprava předmětu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253

Biochemická laboratoř

Jednotné pracovní postupy zkoušení krmiv Vydání 1 STANOVENÍ OBSAHU KOKCIDIOSTATIK METODOU LC-MS

Přehled novinek v nabídce firmy LABICOM s.r.o.

ZÁVĚREČNÝ PROTOKOL O TESTOVÁNÍ BIOAKTIVNÍCH VLASTNOSTÍ LÁTKY CYTOPROTECT

Je liška mlsnější než rys?

Víme, co vám nabízíme

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í

Požadavky na vzorek u zkoušek OVV a OPTE (zkoušky č. 37, 39-75)

Transkript:

Albertov Comprehensive Days 2012 Neodolatelná vůně smrti Michal Hoskovec Infochemikálie Ústav organické chemie a biochemie AV ČR www.iocb.eu

Úvod - hrobaříci Mrchožroutovití (Coleoptera: Silphidae; 210 druhů): součást velké skupiny mrchožroutů ( scavengerů ) kteří hrají klíčovou roli v recyklaci mrtvých těl obratlovců v přírodních ekosystémech Čeled Silphidae: dvě podčeledi - Nicrophorinae (hrobaříci) a Silphinae (mrchožrouti) s rozdílným zdroji potravy Hrobaříci největšího rodu Nicrophorus vyhledávají čerstvé mrtvolky obratlovců zdroj potravy pro jejich potomstvo Nicrophorus ve střední Evropě: většinou specializace na mrtvolky malých hlodavců a hmyzožravců (myši, hraboši, myšice, rejsci)

Rod Nicrophorus (68 druhů celosvětově) N. vespilloides N. germanicus N. americanus N. vespillo

Reprodukce a vývoj 1. vyhledání mrtvolky 2. páření 3. přesun mrtvolky na místo vhodné k pohřbu 4. pohřeb - vlastní hloubení pohřební komory a pohřbení - tvarování mrtvolky do tzv. potravní koule - pokrytí potravní koule ochrannými antibakteriálními sekrety 5. kladení vajíček 6. rodičovská péče o larvy

Nalezení zdroje potravy a páření

Vytváření potravní koule

Péče o potomstvo

Nicrophorus navigace ke zdroji potravy úspěšná reprodukce vyžaduje čerstvou a jinými mrchožrouty neobsazenou mrtvolku to závisí kriticky na schopnosti brouka najít mrtvolku co možná nejrychleji po smrti daného zvířete mrtvolka je čerstvý voňavý chlebíček s uherákem a okurčičkou pro velký počet mrchožravých obratlovců (krkavcovití ptáci, jezevci, lišky ) a jejich hmyzí kompetitory hrobařící lokalizují mrtvolky pomocí chemoreceptorů na jejich kyjovitých tykadlech chemické složení TOS (těkavých organických sloučenin) emitovaných čerstvými mrtvolkami nebylo dostatečně popsáno nepřímé znalosti spekulují o roli sirných a dusíkatých TOS

Náš cíl: Identifikace infochemikálií emitovaných čerstvými mrtvolkami drobných obratlovců a lákajících hrobaříky rodu Nicrophorus Cílové druhy nejběžnější dva druhy evropských hrobaříků: Nicrophorus vespillo a Nicrophorus vespilloides

První krok Analýza emise TOS

Odběr vzorků SPME vlákno myš domáci(mus musculus; 10 ks) hraboš (Microtus agrestis; 3 ks) monitoring 24-144 h každou 1 h CAR/PDMS vlákno Supelco expozice vlákna: 15 min start monitoringu: ihned post portem

LECO Pegasus IVD 1. vzorek 2. nástřik 3. 1D kolona (30 m, DB-5) 4. kryomodulátor 5. sekundární GC pec 6. 2D kolona (2 m, BPX-50) 7. transferline 8. iontový zdroj 9. letová trubice a iont. optika 10. detektor 11. řídící počítač

GC GC-TOFMS chromatogram S-TOS uvolňované z mrtvolky Mus musculus zobrazené na specifické hmotnosti 47 (CH 3 S ) Identifikované sloučeniny (via MS spektra standardů & 2D-retenční chování): 1. methanthiol (MeSH) 2. dimethylsulfid (DMS) 3. kontaminace (toluen) 4. methylthioacetát (MeSAc) 5. dimethyldisulfid (DMDS) 6. dimethyltrisulfid (DMTS) 7. dimethytetrasulfid (DMQS) CH 3 SH CH 3 -S-CH 3 CH 3 COSCH 3 CH 3 -SS-CH 3 CH 3 -SSS-CH 3 CH 3 -SSSS-CH 3

TIC 47 Hraboš polní po 48 h (výhoda selektivního zobrazení na iontu 47)

Emise S-TOS myší mrtvolkou Během 144 hodin post mortem (průměr ploch 2D GC GC-TOFMS skvrn z 10 nezávislých analýz*) hodin p.m. MeSH DMS MeSAc DMDS DMTS DMQS 0 0 0 0 0 0 0 1. den 6 * * * * * 0 12 *** ** *** ** * 0 18 **** *** *** *** ** 0 24 **** *** **** **** ** 0 36 **** *** *** **** ** 0 2. den 48 *** **** *** **** ** t 60 *** **** ** **** ** * 3. den 72 *** **** ** **** *** * 4. den 96 *** **** ** ***** *** * 5. den 120 ** *** * ***** *** * 6. den 144 ** *** * ***** *** ** 0 žádná látka, t stopy, * - velmi nízká koncentrace, ** - nízká/střední koncentrace, *** - střední koncentrace, **** - vysoká koncentrace, ***** - velmi vysoká koncentrace

TOS analýza - výsledky zcela čerstvé mrtvolky, stejně jako živá zvířata mají prakticky nulovou emisi přibližně od 30-60 min po smrti začíná emise S-TOS (MeSH, MeSAc, DMS, DMDS, DMTS a u starších mrtvolek také DMQS) celkové množství S-TOS se se stářím mrtvolky zvyšuje zjištěné malé kvantitativní rozdíly emise S-TOS lze přisoudit individuálním rozdílům jednotlivých zdrojů (stáří zvířetem jeho hmotnost, strava či zdravotní stav) DMDS byl sloučeninou s největší abundancí, následován DMS, MeSH, MeSAc, DMTS a DMQS mimo výše uvedené sloučeniny jsme ve velmi starých mrtvolkách (> 3 dny) detekovali stopy jiných S-TOS, např. merkaptooctové kyseliny, methyl thiolpropanoátu, methylethyldisulfidu, 2,4-dithiapentanu, thiopivalové kyseliny a methyl(methylthio)methyldisulfidu kromě S-TOS, jsme v prvních 72 hodinách od smrti hlodavce nezjistili přítomnosr jiných předpokládaných produktů enzymatické/bakteriální degradace proteinů (skatolu, indolu, nižších i vyšších aminů et cetera)

Druhý krok GC-EAD a EAG

Tykadlo hrobaříka rodu Nicrophorus Hrobaříci mají kyjovitá tykadla, jejichž palička je tvořena zvětšenými a zploštělými antenomery pokrytými chemosenzory umožňujícími broukovi detekovat pach rozkládajících se mršin.

GC-EAD Klíčový zdroj informací ve výzkumu infochemikálií u hmyzu injekční port zesilovač FID záznam FID helium (nosný plyn) kapilární kolona pec chromatografu EAD zesilovač tykadlo hmyzu EAD záznam skleněná mikroelektroda naplněná solným roztokem EAD antenální preparace v detailu

SPME & GC-EAD Analýza myší emise a syntetických S-TOS A: FID záznam TOS uvolňujících se z 24 hodin staré mrtvolky myši B: FID záznam směsi Syntetických S-TOS C & D: EAD záznamy of GC-EAD analýz na samčích tykadlech N. vespillo a N. vespilloides Oba druhy vykazují téměř shodné odpovědi

EAG dose-response křivky S-TOS identifikované ve vůni smrti myší mrtvolky (u N. vespillo) 22 Nicrophorus vespillo 20 18 16 MeSH DMS DMDS DMTS MeSAc EAG [mv] 14 12 10 8 6 4 2 0.00001 0.0001 0.001 0.01 0.1 1 10 100 1000 corrected dose [nmol/µl] Každý bod reprezentuje nezávislých 5 EAD záznamů. dávky µg/µl jsou přepočteny na nmol/µl a korigovány na různou těkavost sloučenin

EAG dose-response křivky S-TOS identifikované ve vůni smrti myší mrtvolky (u N. vespilloides) 16 Nicrophorus vespilloides 14 12 MeSH DMS DMDS DMTS MeSAc EAG [mv] 10 8 6 4 2 0.00001 0.0001 0.001 0.01 0.1 1 10 100 1000 corrected dose [nmol/µl] Každý bod reprezentuje nezávislých 5 EAD záznamů. dávky µg/µl jsou přepočteny na nmol/µl a korigovány na různou těkavost sloučenin

Různé těkavosti S-TOS MeSH DMS DMDS DMTS MTA b.v. [ C] 6 a 37 a 110 a 165-170 a 98 a p sat [kpa; 20 C] 165 a 53.2 a 2.93 a 0.49 b 4.25 b p R [20 C] c 3.10 1.00 5.51 10-2 9.21 10-3 8.00 10-2 a CRC Handbook of Chemistry and Physics & NIST databáze b Stanoveno v naší laboratoři pomocí plynové chromatografie c p R : relativní těkavost (DMS jako standard; p R = p sat (x) /p sat (DMS) ) Testované sloučeniny se výrazně liší v tlacích nasycených par (a tím těkavosti) při pokojové teplotě Při porovnání biologické aktivity musíme s těmito rozdíly počítat

GC-EAD a EAG - výsledky všechny identifikované S-TOS jsou aktivní na tykadlech hrobaříků SPME & GC-EAD analýzy syntetických S-TOS vyvolávají EAD odpovědi při stejných retenčních časech jako látky z mrtvolek identické retenční časy a srovnatelná antenální aktivita přírodních a syntetických sloučenin potvrzují správnost jejich identifikace EAG odpovědi na S-TOS byly získány především z povrchu posledního antenomeru u obou druhů odpovědi z ostatních antenomerů nebyly dostačující pro EAD záznam EAG dose responses křivky prokázaly aktivitu všech testovaných sloučenin oba druhy mají podobnou citlivost k MeSH a DMDS, ale mírně se liší ve vnímání MeSAc, DMS a DMTS vysoké aktivity DMDS a DMTS při středních koncentracích pravděpodobně naznačují jejich význam v chemoinformačním kanálu mrtvolka scavenger

Třetí krok Biologické testy

Y-olfaktometr test s čerstvou myší mrtvolkou Testy s vybranými syntetickými složkami identifikovanými v mrtvolné emisi (DMS, DMDS a DMTS) 272 N. vespilloides a 259 N. vespillo bylo celkem testováno

Experimentalní podmínky olfaktometr: dvě skleněné Y-části (4 cm průměr, 30 cm délka) spojené spolu rameny ramena s kulovým prostorem (7 cm průměr) pro návnadu jsou výměnná pro zamezení kontaminace olfaktometr má vstup v kruhové arénce (35 cm průměr, 15 cm výška) do které jsou vypouštěni brouci testovaná návnada je umístěna náhodně v jednom rameni, druhé zůstává prázdné čištěný zvlhčený vzduch (100 ml/s) proudil do obou ramen, obohacený v prostoru s návnadou čichovým signálem aktivujícím brouky v arénce stimul: 24 h stará mrtvolka myši / 1 µl testované látky uzavřené v mikrovialce (500 µl) s vatou kontaminované častí olfaktometru měněny pro každý pokus Jedinci obou druhů (Nicrophorus vespillo a Nicrophorus vespilloides) byli vypouštěni do arénky po 1 h aklimatizaci v laboratoři

Výsledky biotestů AtraktivitaDMTS, DMDS, DMS a 1 staré myší mrtvolky pro hrobaříky N. vespillo a N. vespilloides stanovená laboratorně v Y-olfaktometru Sloupce znázorňují procento odpovídajících brouků na daný stimul. Čísla ve sloupcích udávají množství brouků v každém testu. 24 h staré mrtvolky myši byly vysoce atraktivní pro oba druhy obecně byly samice obou druhů úspěšnější ve srovnání se samci, ale statisticky významné to bylo pouze u N. vespillo (93.3 % samic a pouze 69.7% samců reagovalo na myší mrtvolku) u N. vespilloides byly rozdíly mezi pohlavímy méně výrazné (84.4% samic a 93.5% samců) u obou druhů vyvolaly syntetické návnady (1 µl DMTS, DMDS a DMS) odpovědi téměř srovnatelné s přírodní návnadou rozdíly mezi nimi nebyly statisticky významné.

Falešná vůně smrti arónovité rostliny (Araceae) emitují stejné S- TOS jako mrtvoly obratlovců a lákají jimi hmyz, především mouchy jako jsou bzučivky (Lucilia sp.) hadovkovité houby (Phallaceae) používají stejný falešný mrtvolný zápach k nalákaní hmyzu (opět much, ale i mrchožroutovitých brouků a chrobáků) atrahovaný hmyz pak zprostředkuje opylení či transport výtrusů Helicodiceros muscivorus vs. bzučivky rodu Lucilia Hadovka smrdutá (Phallus impudicus) vs. masařky rodu Sarcophaga

Kalinová B., Podskalská H., Růžička J., Hoskovec M.: Irresistible bouquet of death how are burying beetles (Coleoptera: Silphidae: Nicrophorus) attracted by carcasses Naturwissenschaften 96: 889-899 (2009) Děkuji za pozornost.