Obecně lze tyto interakce modelovat reakcemi makromolekuly M s menšími ligandy X podle schématu



Podobné dokumenty
CHEMICKÉ VÝPOČTY I. ČÁST LÁTKOVÉ MNOŽSTVÍ. HMOTNOSTI ATOMŮ A MOLEKUL.

Energie v chemických reakcích

Studium komplexace -cyklodextrinu s diclofenacem s využitím NMR spektroskopie

8. Chemické reakce Energetika - Termochemie

1. Příloha 1 Návod úlohy pro Pokročilé praktikum z biochemie I

Termodynamika (td.) se obecně zabývá vzájemnými vztahy a přeměnami různých druhů

Gymnázium Jiřího Ortena, Kutná Hora

Obsah Chemická reakce... 2 PL:

T0 Teplo a jeho měření

UNIVERZITA PARDUBICE

Termodynamika materiálů. Vztahy a přeměny různých druhů energie při termodynamických dějích podmínky nutné pro uskutečnění fázových přeměn

Dynamická podstata chemické rovnováhy

Fyzikální chemie. 1.2 Termodynamika

Typy molekul, látek a jejich vazeb v organismech

6. Isotermická kalorimetrická analýza. Příprava předmětu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253

Termodynamika a živé systémy. Helena Uhrová

Ústřední komise Chemické olympiády. 55. ročník 2018/2019 NÁRODNÍ KOLO. Kategorie E. Řešení praktických částí

Ústřední komise Chemické olympiády. 55. ročník 2018/2019 TEST ŠKOLNÍHO KOLA. Kategorie E ŘEŠENÍ

Zákony ideálního plynu

Odměrná analýza, volumetrie

Mol. fyz. a termodynamika

8 Elasticita kaučukových sítí

Úloha 3-15 Protisměrné reakce, relaxační kinetika Úloha 3-18 Protisměrné reakce, relaxační kinetika... 6

ČÍSLO KYSELOSTI

Složení soustav (roztoky, koncentrace látkového množství)

Stanovení korozní rychlosti elektrochemickými polarizačními metodami

Trocha termodynamiky ještě nikdy nikoho nezabila (s pravděpodobností

Automatická potenciometrická titrace Klinická a toxikologická analýza Chemie životního prostředí Geologické obory

Měření měrné tepelné kapacity látek kalorimetrem

13. A L K A L I M E T R I E A K O N D U K T O M E T R I E

Zadání příkladů řešených na výpočetních cvičeních z Fyzikální chemie I, obor CHTP. Termodynamika. Příklad 10

N A = 6, mol -1

9. Struktura a vlastnosti plynů

Hmotnost atomů a molekul 6 Látkové množství 11. Rozdělení směsí 16 Separační metody 20. Hustota, hmotnostní a objemový zlomek 25.

Termochemie. Katedra materiálového inženýrství a chemie A Ing. Martin Keppert Ph.D.

PRAKTIKUM I. Oddělení fyzikálních praktik při Kabinetu výuky obecné fyziky MFF UK. úloha č. XXII. Název: Diferenční skenovací kalorimetrie

Cvičení z termomechaniky Cvičení 2. Stanovte objem nádoby, ve které je uzavřený dusík o hmotnosti 20 [kg], teplotě 15 [ C] a tlaku 10 [MPa].

2.03 Endotermní/exotermní děje. Projekt Trojlístek

Oborový workshop pro SŠ CHEMIE

Ústřední komise Chemické olympiády. 55. ročník 2018/2019 NÁRODNÍ KOLO. Kategorie E. Zadání praktické části Úloha 1 (20 bodů)

Reakční kinetika. Nauka zabývající se rychlostí chemických reakcí a ovlivněním rychlosti těchto reakcí

Diferenciální rovnice 1

50 th IChO 2018 TEORETICKÉ ÚLOHY BACK TO WHERE IT ALL BEGAN. 19 th 29 th July 2018 Bratislava, SLOVAKIA Prague, CZECH REPUBLIC

Evropský sociální fond Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti. Informace Seminář z biochemie II Laboratorní cvičení z biochemie

Poznámky k cvičením z termomechaniky Cvičení 3.

Měření modulů pružnosti G a E z periody kmitů pružiny

NUMERICKÝ MODEL NESTACIONÁRNÍHO PŘENOSU TEPLA V PALIVOVÉ TYČI JADERNÉHO REAKTORU VVER 1000 SVOČ FST 2014

OPTIMALIZACE METODY ANODICKÉ ROZPOUŠTĚCÍ VOLTAMETRIE PRO ANALÝZU BIOLOGICKÝCH VZORKŮ S OBSAHEM RTUTI

metoda je základem fenomenologické vědy termodynamiky, statistická metoda je základem kinetické teorie plynů, na níž si princip této metody ukážeme.

PROTOLYTICKÉ ROVNOVÁHY

Chemické veličiny, vztahy mezi nimi a chemické výpočty

Do známky zkoušky rovnocenným podílem započítávají získané body ze zápočtového testu.

Fluktuace termodynamických veličin

CVIČNÝ TEST 37. OBSAH I. Cvičný test 2. Mgr. Tomáš Kotler. II. Autorské řešení 5 III. Klíč 13 IV. Záznamový list 15

10. Energie a její transformace

TERMOCHEMIE, TERMOCHEMICKÉ ZÁKONY, TERMODYNAMIKA, ENTROPIE

Počítačová chemie. výpočetně náročné simulace chemických a biomolekulárních systémů. Zora Střelcová

Úloha č.1: Stanovení molární tepelné kapacity plynu za konstantního tlaku

Úloha č. 8 POTENCIOMETRICKÁ TITRACE. Stanovení silných kyselin alkalimetrickou titrací s potenciometrickou indikací bodu ekvivalence

7.TERMODYNAMIKA. 7) Doplň údaj o reakčním teple(tepelným zabarvením rce).

CHEMICKÁ ENERGETIKA. Celá termodynamika je logicky odvozena ze tří základních principů, které mají axiomatický charakter.

OBECNÁ CHEMIE. Kurz chemie pro fyziky MFF-UK přednášející: Jaroslav Burda, KChFO.

VZOROVÝ ZKOUŠKOVÝ TEST z fyzikální chemie( 1

DOMÁCÍ HASICÍ PŘÍSTROJ (ČÁST 1)

du dq dw je totální diferenciál vnitřní energie a respektive práce. Pokud systém může konat pouze objemovou práci platí OCHV

Metodické pokyny pro práci s modulem Řešitel v tabulkovém procesoru Excel

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie CZ.1.07/2.2.00/ Výpočty z chemických vzorců

ZÁKLADNÍ CHEMICKÉ VÝPOČTY

Poznámky k cvičením z termomechaniky Cvičení 10.

Model dokonalého spalování pevných a kapalných paliv Teoretické základy spalování. Teoretické základy spalování

Úvod do koroze. (kapitola, která bude společná všem korozním laboratorním pracím a kterou studenti musí znát bez ohledu na to, jakou práci dělají)

9 Charakter proudění v zařízeních

Univerzita Pardubice 8. licenční studium chemometrie

E ŘEŠENÍ KONTROLNÍHO TESTU ŠKOLNÍHO KOLA

Koncept odborného vzdělávání

Ilya Prigogine * 1917

Gymnázium Jiřího Ortena, Kutná Hora

Komplexy rhenistanového anionu s porfyriny

Základní chemické výpočty I

Úloha č. 3: Přeměna práce Stirlingova motoru na elektrickou energii

Stanovení koncentrace složky v roztoku vodivostním měřením

Seminář z chemie. Charakteristika vyučovacího předmětu

2 Roztoky elektrolytů. Osmotický tlak

VÝPO C TY. Tomáš Kuc era & Karel Kotaška

kde k c(no 2) = 2, m 6 mol 2 s 1. Jaká je hodnota rychlostní konstanty v rychlostní rovnici ? V [k = 1, m 6 mol 2 s 1 ]

Fyzikální chemie. Magda Škvorová KFCH CN463 tel února 2013

Thermodynamické disociační konstanty antidepresiva Vortioxetinu

VÝUKA CHEMIE. Clausiovo kritérium a extenzivní podmínky termodynamické rovnováhy

Molekulová fyzika a termika. Přehled základních pojmů

Galvanický článek. Li Rb K Na Be Sr Ca Mg Al Be Mn Zn Cr Fe Cd Co Ni Sn Pb H Sb Bi As CU Hg Ag Pt Au

Opakování: shrnutí základních poznatků o struktuře atomu

2. Je částice A kyselinou ve smyslu Brönstedovy teorie? Ve smyslu Lewisovy teorie? Odpověď zdůvodněte. Je A částicí elektrofilní nebo nukleofilní?

fenanthrolinem Příprava

TERMOCHEMIE. Entalpie H = Údaj o celkové... látky, není možné ji změřit, ale můžeme měřit... entalpie: H

Nultá věta termodynamická

Laboratorní práce č. 8: Elektrochemické metody stanovení korozní rychlosti

ANODA KATODA elektrolyt:

Ústřední komise Chemické olympiády. 55. ročník 2018/2019 TEST ŠKOLNÍHO KOLA. Kategorie E ZADÁNÍ (60 BODŮ) časová náročnost: 120 minut

Kapitola 10: Diferenciální rovnice 1/14

Transkript:

Stanovení termodynamických dat pomocí titrační kalorimetrie Karel Řehák, Ústav fyzikální chemie VŠCHT Praha 1. Úvod Titrační kalorimetrie je technika, která je v současné době intenzivně používaná pro studium termodynamiky mezimolekulárních interakcí. Nachází uplatnění při studiu biologicky aktivních látek (protein ligand, protein nukleová kyselina, protein protein interakce), v supramolekuární chemii (komlexační rekace s cyklodextriny nebo crown ethery). becně lze tyto interakce modelovat reakcemi makromolekuly M s menšími ligandy X podle schématu M+ X + X (1) M + X ( n-1) který je možno souhrnně zapsat ve tvaru n M+ n X n () Pro uvedený děj, titrační kalorimetrie umožňuje vyhodnotit důležitá termodynamická data, která charakterizují kvalitu interakce mezi M a X. Konkrétně se jedná se o rovnovážnou konstantu K (tzv. binding constant) a reakční teplo ΔH (tzv. heat of binding) a parametr n (number of sites), kterým je dána stechiometrie studovaného procesu. Následně lze ze získaných dat vyhodnotit standardní reakční Gibbsovu energii ΔG Δ G = RTln K (3) a standardní reakční změnu entropie ΔH ΔG Δ S = (4) T Podle hodnoty ΔG je možno usoudit jak ochotně reakce probíhá. Záporné hodnoty ΔG indikují, že reakce probíhá zleva doprava. Čím je hodnota zápornější, tím reakce probíhá ochotněji (tím větší je i hodnota K). Jsou-li hodnoty ΔG kladné, reakce samovolně neprobíhá tak, jak je zapsaná. Reakce by probíhala samovolně zprava doleva. Z definiční rovnice Gibbsovy energie, kterou pro konstantní teplotu můžeme zapsat ve tvaru Δ G =ΔH T ΔS (5) plyne, že hodnota ΔG se skládá ze dvou členů entalpického (ΔH ) a entropického ( TΔS ). Záporná hodnota reakční entalpie (tj. teplo se uvolňuje) indikuje, že v reakci převládá energie uvolněná při tvorbě vazeb v produktu. Naopak kladná hodnota ΔH (tj., teplo se spotřebovává) naznačuje, že v reakci převládá energie spotřebovaná na štěpení vazeb.

Reakční změna entropie souvisí s výslednou neuspořádaností děje. Záporné hodnoty ΔS znamenají, že neuspořádanost reakcí klesla. Kladné hodnoty naznačují, že neuspořádanost stoupla. V případě reakcí (1) je zřejmé, že dochází ke vzniku větší uspořádanosti a tudíž ΔS je záporné. Aby vznikaly stabilní sloučeniny n, musí být ΔG záporné. To znamená, že kladná hodnota členu ( TΔS ) musí být převážena dostatečně velkou zápornou hodnotou ΔH, která indikuje vznik pevných vazeb.. Úlohy pro dyssey simulace.1 Komplexace 18-crown-6-etheru s KCl 1. Pomocí strukturního editoru dyssey vytvořte molekulu 18-crown-6-etheru (viz obr. 1) a přidejte atom draslíku a chloru. Atomy KCl umístěte blízko středu a použijte funkci Minimize, která nalezne energeticky nejvýhodnější uspořádání vytvořených struktur. br. 1. Strukturní vzorec 18-crown-6-etheru a jeho model. Použijte zobrazení Space Filling a spusťte simulaci. 3. Sledujte vznik stabilního komplexu crownetheru s kationem K +. 4. Pozorujte simulaci při různých teplotách. br.. Komplex 18-crown-6-etheru s kationem K +

. Komplexace crownetherů s různými ionty 1. Pomocí strukturního editoru dyssey vytvořte molekuly 1-crown-4-etheru, 15-crown-5- etheru a 18-crown-6-etheru. (Ve značení x-crown-y-ether je x celkový počet atomů v kruhu a y je počet atomů kyslíku.). Přidejte ionty Li +, Na + a K +. 3. Použijte zobrazení Space Filling. 4. Vytvořte celu, ve které bude od každého etheru jedna molekula a od každého iontu 1 částic. 5. Spusťte animaci a dle potřeby měňte velikost cely a teplotu. 6. Pokuste se najít odpověď: a) Bude každá molekula crownetheru kompletovat s jiným iontem? b) Dojde zvyšováním teploty k rozpadu komplexu? 3. Vyhodnocení rovnovážné konstanty K a reakční entalpie ΔH z kalorimetrických dat 3.1 Popis kalorimetru a jeho funkce Hlavní součásti isotermního titračního kalorimetru jsou dvě stejné cely (měřicí a referenční), dávkovací stříkačka s míchadlem a elektronika, která udržuje konstantní teplotu, detekuje tepelný tok mezi měřicí a referenční celou a ovládá automatizovanou titraci. 8 3 4 1 měřicí cela referenční cela 3 injekční stříkačka titračního zařízení 4 motorek umožňující rotaci stříkačky 5 tepelná izolace 6 zesilovač signálu tepelného toku 7 záznam závislosti tepelného toku na čase v průběhu titrace 8 krokový motorek titrátoru 5 1 7 μj/s min 6 br. 3. Hlavní součásti titračního kalorimetru

Měřicí cela o známém objemu V se naplní odplyněným roztokem makromolekuly M (např. 18-crown-6-etheru) o koncentraci (c M ) cel a dávkovací stříkačka roztokem ligandu L (např. KCl) o koncentraci (c X ) tit. (Referenční cela je obvykle naplněna čistou vodou.) Pomocí ovládacího softwaru kalorimetru se naprogramuje sekvence jednotlivých titračních přídavků (objemy V tit ). Spuštěním chodu celé sekvence se odstartuje kalorimetrické měření, během kterého elektronika kalorimetru zaznamenává tepelný tok (obvykle v μj/s) mezi měřicí a referenční celou. Kalorimetrický signál monitorovaný pomocí počítače v závislosti na čase má v tomto případě tvar série píků (viz obr. 3). Softwarovou integrací jednotlivých píků se získají tepla (dq) odpovídající jednotlivým přídavkům roztoku ligandu do cely. 3. Vyhodnocení experimentu Z experimentálních dat je možno vyhodnotit tzv. Wisemanovu isotermu [1], což je závislost tepla dq normalizovaného změnou koncentrace ligandu, tj. (dq/d(c X ) cel ) exp na poměru celkové koncentrace ligandu a makromolekuly X r = (c X ) cel /(c M ) cel. Pozn.: V případě, kdy se jedná o experimentální data, teplo označované dq a změnu koncentrace označovanou d(c X ) cel lze chápat jako ΔQ a Δ(c X ) cel, neboli jako uvolněné teplo a změnu celkové koncentrace ligandu X v měřicí cele způsobené titračním přídavkem. Experimentální křivka bude mít tvar, který určují jednak koncentrace (c X ) tit a (c M ) cel a dále rovnovážná konstanta K, entalpie ΔH a parametr n, který odpovídá stechiometrii reakce (). Neboli dq = fexp( Xr, K, ΔH, n) d( c ) (6) X cel exp Vyhodnocení rovnovážné konstanty K entalpie ΔH a parametru n z těchto experimentálních dat, je náročnější matematický optimalizační proces, který zavádí vypočtené hodnoty (dq/d(c X ) cel) vyp mezíme-li se pouze komplexační reakce (1), které probíhají v poměru M:L = 1:1 (tj. n = 1), lze dq = fvyp ( Xr, K, ΔH, n 1 d( c ) = ) (7) X cel vyp explicitně vyjádřit následujícím postupem. Probíhá-li reakce M+ X (8) je uvolněné (či spotřebované) teplo dq úměrné látkovému množství vzniklého komplexu dn a příslušné reakční entalpii ΔH podle vztahu dq= dn Δ H (9) Změnu látkového množství komplexu lze vyjádřit pomocí změny koncentrace v objemu V, tj. dq= dc V Δ H (1) Podělením rovnice změnou koncentrace d(c X ) cel dostaneme

dq dc d( c ) = d( c ) X cel vyp X cel V Δ H (11) Derivaci (dc / d(c X ) cel ) získáme ze vztahu pro rovnovážnou konstantu reakce (8) c K = (1) c c M X kde c X, c M a c jsou (neznámé) rovnovážné koncentrace příslušných látek. Pozn.: Takto uvedená rovnovážná konstanta bude mít rozměr (koncentrace) 1, což není z termodynamického hlediska správně. Rovnovážná konstanta je ve skutečnosti bezrozměrná veličina a správný zápis rovnice (1) by měl být c K = cst c c M X kde c st je standardní koncentrace 1 mol/dm 3. Vzhledem k tomu, že ve většině publikací se rovnovážné konstanty uvádí dle vztahu (1), bude v následujícím textu také používán tento klamný zápis a z něho vyplývající rozměr rovnovážné konstanty. Pomocí koncentrací c X, c M a c je možno vyjádřit celkové koncentrace (v měřicí cele) ( c ) = c + c (13) X cel X c ( c ) = c + c = + c (14) M cel M KcX Z rovnice (13) vyjádříme rovnovážnou koncentraci c X a dosadíme ji pravé strany rovnice (14), čímž získáme kvadratickou rovnici pro koncentraci c. c + c [ ( c ) ( c ) 1/ K] + ( c ) ( c ) = (15) M cel X cel M cel X cel Reálný kořen této rovnice udává vztah kde c b b 4c = (16) b= [ ( c ) ( c ) 1/ K], c= ( c ) ( c ) (17) M cel X cel M cel X cel Derivaci (dc / d(c X ) cel ) potřebnou ve vztahu (11), získáme derivací rovnice (16) podle (c X ) cel dc 1 1 (1 + r)/+ Xr / = + (18) d( c X) cel X X (1 r) + (1 + r) kde r 1 r r ( c ) = X cel, Xr K( cm) = cel ( cm) (19) cel Dosazením výsledného vztahu (18) do funkční závislosti (11) získáme konečný vztah dq 1 1 (1 + r)/ + Xr / V H d( cx) = + cel Δ vyp Xr Xr(1 r) + (1 + r) který v sobě zahrnuje K a ΔH optimalizací. () jakožto parametry. Tyto veličiny se vyhodnotí vhodnou

Pro účely této práce použijeme cílovou funkci ve formě součtu čtverců odchylek N dq dq F = i= 1 d( cx) cel d( c vyp X) cel exp (1) kde N je celkový počet titračních přídavků (počet experimentálních bodů). Tuto funkci budeme minimalizovat pomocí nástroje Řešitel programu MS Excel. 4. Zadání úlohy Pro stanovení rovnovážné konstanty komplexace a komplexačního tepla 18-crown-6-etheru s KCl byl připraven roztok crown etheru (M) o koncentraci 9 mmol/dm 3 a roztok chloridu draselného (X) o koncentraci 1 mmol/dm 3. Roztok M byl nadávkován do měřicí cely kalorimetru o objemu 1,45 cm 3. Roztokem X byl naplněn injektor kalorimetru. Byl sestavena sekvence titračních přídavků roztoku X do cely. bjemy jednotlivých přídavků jsou uvedeny v tabulce 1. Proběhlo kalorimetrické měření celé sekvence při 5 C, jehož výstupem byla závislost tepelného toku mezi měřicí a referenční celou na čase (viz obr. 3). Software kalorimetru zintegroval jednotlivé píky signálu a vypočetl příslušná tepla dq (viz tabulka 1). Tabulka 1. Základní experimentální data Č. přídavku V tit dq Č. přídavku V tit dq μl mj μl mj - - pokračování 1 5-15.353 16 5-14.155 5-15.383 17 5-13.971 3 5-15.7 18 1-6.454 4 5-15.6 19 1-4.79 5 5-15.1 1-1.134 6 5-15.175 1 1-17.135 7 5-15.184 1-1.734 8 5-15.119 3 1-9.11 9 5-15.13 4 1-6.364 1 5-14.983 5 1-4.418 11 5-14.883 6 1-3.44 1 5-14.874 7 1 -.47 13 5-14.736 8 1-1.846 14 5-14.53 9 1-1.441 15 5-14.353 3 1-1.158 Z uvedených údajů 1. vyhodnoťte Wisemanovu isotermu. vypočtěte rovnovážnou konstantu K a reakční teplo ΔH za předpokladu, že reakce probíhá se stechiometrií 1:1. 3. určete standardní reakční Gibbsovu energii ΔG a entropii ΔS příslušné reakce.

5. Návod řešení úlohy 1. Vyhodnocení experimentu provádějte pomocí programu MS Excel. Při programování vzorců dbejte na správný převod jednotek. 3. Vytvořte tabulku se vstupními experimentálními daty, do které vyplňte údaje z tabulky 1 4. Do buněk nad vytvořenou tabulku uložte výchozí koncentraci roztoku M v cele (c M ) cel, koncentraci roztoku ligandu v titrátoru (c X ) tit, objem měřicí cely V a teplotu experimentu T. 5. Do tabulky naprogramujte vzorec pro výpočet d(c X ) cel, který bude vypočítávat o kolik se po každém přídavku změnila celková koncentrace ligandu X v cele. 6. Do tabulky naprogramujte vzorec pro výpočet (c X ) cel, který bude v každém bodě vypočítávat celkovou koncentraci ligandu v cele. 7. Do tabulky naprogramujte vzorec pro výpočet X r = (c X ) cel /(c M ) cel. 8. Do tabulky naprogramujte vzorec pro výpočet (dq/d(c X ) cel ) exp, což reprezentuje teplo dq normalizované změnou celkové koncentrace ligandu v cele. 9. Vytvořte graf Wisemanovu isotermu, neboli závislost (dq/d(c X ) cel ) exp na X r. 1. Do dvou buněk zadejte 1. aproximace (tj. odhad) hodnot K a ΔH. Hodnotu K volte v jednotkách tisíců (dm 3 /mol) a hodnotu ΔH volte v záporných desítkách tisíc (J/mol). 11. Do další buňky či sloupce tabulky vypočtěte pomocnou veličinu r (viz rovnice 19). 1. Do tabulky naprogramujte vztah pro (dq/d(c X ) cel) vyp (viz rovnice ). Vypočtené hodnoty přidejte do již vytvořeného grafu s Wisemanovou isotermou. Pokud jsou výpočty v pořádku, neměla by nově přidaná (vypočtená) křivka být příliš vzdálená od křivky experimentální. Pokud tomu tak není, překontrolujte výpočty - zejména převody jednotek. 13. Pokuste se 1. aproximaci hodnot K a ΔH zkusmo pozměnit tak, aby se vypočtená křivka přiblížila křivce experimentální. 14. Do dalšího sloupce tabulky přidejte kvadráty odchylek hodnot (dq/d(c X ) cel ) vyp a (dq/d(c X ) cel ) exp a do buňky sečtěte hodnoty celého sloupce. Tato buňka reprezentuje objektivní funkci F (viz rovnice 1). 15. Spusťte nástroj Řešitel. Nastavujte buňku s F na minimální hodnotu. Jako měněné buňky zadejte buňky s aproximací K a ΔH. Pokud optimalizace proběhne v pořádku, měli byste v grafu zaznamenat, že experimentální i vypočtená křivka je téměř shodná. Pokud tomu tak je, hodnoty buněk s K a ΔH lze považovat za výsledek. 16. Nakonec z výsledných hodnot K a ΔH vypočtěte hodnoty ΔG a ΔS (viz vztah 3 a 4). 6. Literatura [1] Wiseman T, Williston S., Brandts J.F., Lin L.-N., Rapid Measurement of Binding Constants and Heats of Binding Usány a New Titration Calorimeter, Analytical Biochemistry 179, 1989, 131 137. 7. Příloha Vyhodnocení úlohy PDF dokument určený pro asistenty (vyžaduje heslo). Práce vznikla za podpory grantu FRVŠ č. 8/7.