Téma : Uhlovodíky Areny Toluen a naftalen Název : Vlastnosti toluenu a naftalenu Typ pokusu : demonstrační Princip : Areny starším názvem aromatické uhlovodíky, vzaly tento svůj název podle své typické vlastnosti zápachu. Areny jsou cyklické uhlovodíky. Na základní škole většinou zjednodušeně uváděno, že s konjugovaným systémem dvojných vazeb. V molekulách arenů dochází k delokalizaci π-elektronů dvojných vazeb a jejich rozmístění nad a pod rovinným cyklem atomů uhlíku. Délka vazby mezi dvěma atomy uhlíkuv arenech je 139 pm tzn. méně než je délka jednoduché vazby C C a více než je délka dvojné vazby C=C. Odlišná stavba molekuly arenů má za důsledek i jejich odlišné chemické vlastnosti. Naftalen patří mezi kondenzované aromatické uhlovodíky molekula je tvořena více jádry, jejichž kruhy mají společnou dvojici atomů uhlíku. Toluen je bezbarvá těkavá kapalina, je hořlavá, nebezpečná pro zdraví a dráždivá. Naftalen je bílá, krystalická látka, která je dráždivá, nebezpečná pro zdraví a nebezpečná pro životní prostředí.
Pomůcky : a) velká Petriho miska, zkumavka se zátkou, porcelánová miska a hodinové sklo, kapátko b) Petriho miska, zkumavka se zátkou, porcelánová miska a hodinové sklo, kádinka, baňka, trojnožka, síťka kahan, zápalky, špejle Chemikálie : a) toluen, obarvená voda, vata b) naftalen, voda Pracovní postup : a) 1) Pár(!) kapek toluenu nakapeme na vatu na Petriho misce a necháme některé žáky k látce správně opatrně chemicky čichnout. 2) Do zkumavky nalijeme několik ml toluenu a přilijeme přibližně stejné množství obarvené vody. Porovnáme jejich hustotu. 3) Na hodinové sklo nalijeme malé množství toluenu a zapálíme. Pozorujeme. Fotografie : b) 1) Malou lžičku naftalenu nasypeme na Petriho misku a opět opatrně správně chemicky ověříme jeho zápach. 2) Do zkumavky nalijeme několik ml vody a přisypeme několik krystalků naftalenu. Uzátkujeme a pořádně protřepeme. Pozorujeme rozpustnost naftalenu. 3) Dalších několik krystalků naftalenu nasypeme do porcelánové misky a špejlí zapálíme. Pozorujeme. 4) Do suché kádinky umístěné na síťce na trojnožce vložíme naftalen. Kádinku uzavřeme varnou baňkou se studenou vodou, která bude působit jako chladič. Lihovým kahanem zahříváme kádinku s naftalenem. Pozorujeme. emulze toluenu a obarvené vody
hoření toluenu suspenze naftalenu a vody hoření naftalenu
sublimace naftalenu Pokus č. 18
Pozorování : a) Toluen je zapáchající bezbarvá kapalina. Ve vodě je nerozpustný a jeho hustota je menší než hustota vody. Hoří čadivým plamenem vzniká velké množství sazí. b) Naftalen je bílá krystalická látka opět typického zápachu. Ve vodě je nerozpustný. Hořením naftalenu se uvolňuje ještě větší množství sazí než v předchozím případě. Při zahřívání naftalenu dochází k jeho vypařování. Páry naftalenu ne dně ochlazené baňky opět krystalizují. Na baňce i stěnách kádinky se vytvářejí hezké krystalky chloupky, fousy naftalenu. Poznámky, doporučení, vysvětlení : S toluenem i naftalenem je třeba pracovat opatrně a pozorně. Dbáme na opravdu správné čichání k oběma látkám nebo tuto aktivitu raději vynecháme. Čím je poměr počtu atomů C a H v molekule uhlovodíku menší, tím je plamen při jejich hoření čadivější. Kvůli vznikajícím sazím je lepší hoření po chvíli zastavit přikrytím porcelánové misky hodinovým sklem. Lepší je pracovat v digestoři nebo alespoň v dobře větratelné místnosti. Při sublimaci naftalenu je možné použít znečištěný naftalen například aktivním uhlím. Zdroje : http://cs.wikipedia.org/wiki/areny http://cs.wikipedia.org/wiki/toluen http://cs.wikipedia.org/wiki/naftalen Doulík, P. a kol.: Chemie 8 příručka učitele pro základní školy a víceletá gymnázia. Nakladatelství Fraus, Plzeň 2006. 212 s. ISBN 80-7238-444-9 Škoda, J., Doulík, P.: Chemie 8 učebnice pro základní školy a víceletá gymnázia. Nakladatelství Fraus, Plzeň 2006. 136 s. ISBN 80-7238-442-2