Úkol č. 1: Ověřování fyzikálních vlastností alkoholů Návod k laboratornímu cvičení Alkoholy Pomůcky: 3 velké zkumavky - A,B,C, hodinové sklíčko, kapátko nebo skleněná tyčinka Chemikálie: etanol (F), etan-1,2- diol (etylenglykol) Xn, propan-1,2,3- triol (glycerol), manganistan draselný KMnO 4 (Xn) 1. Do zkumavky A nalijeme 5 cm 3 etanolu, do zkumavky B nalijeme 5 cm 3 etylenglykolu a do zkumavky C nalijeme 5 cm 3 glycerolu. 2. Zatřepte všemi třemi zkumavkami a pozorujte vlastnosti těchto alkoholů. Které vlastnosti jste pozorovali? Jak se jednotlivé kapaliny chovaly po zatřepání? Co je příčinou rozdílného chování při třepání? 3. Na hodinové sklíčko dejte lžičku manganistanu draselného v pevném skupenství. 4. Opatrně přikapávejte kapalný glycerol. Pozorované změny popište. 5. Další pokus proveďte ve dvojici. Jeden z dvojice si namočí ruce a na mokré ruce nanese kapku glycerolu a roztírá ji. Druhý z dvojice si nanese kapku glycerolu na suché ruce a rovněž ji rozetře. Kdo z dvojice přestal dříve pociťovat mastnotu na rukou a proč? Ve kterém případě se glycerol rychleji vsákl a proč? 1
Úkol č. 2: Substituce atomu vodíku etanolu atomem sodíku Pomůcky: 2 velké zkumavky, kádinka, skleněná trubice, zátka, plynový kahan, ochranný štít Chemikálie: etanol (F), propan-1,2,3- triol (glycerol), sodík (F, C) 1. Do zkumavky A nalijeme 5 cm 3 etanolu, do zkumavky B nalijeme 5 cm 3 glycerolu. 2. K alkoholu ve zkumavce A i B přidáme kousek kovového sodíku. Pozorujeme rychlost reakce. Pozor na prudkou reakci! Pracujeme s ochranným štítem! 3. Zkumavku A uzavřeme zátkou se skleněnou trubicí a vznikající vodík jímáme nad vodou do druhé zkumavky. 4. Zkumavku uzavřeme pod vodou prstem a vytáhneme z vody. Vzniklý vodík dokážeme štěknutím u plamene kahanu (viz. laboratorní práce č. 3) 2
Úkol č. 3: Oxidace alkoholů Pomůcky: zkumavky, skleněná tyčinka (kapátko), měděný drát, odměrný válec (zkumavka) Chemikálie: metanol (F, T, X n ), etanol (F), propan-1-ol (F), propan-2-ol (F), 1%roztok manganistanu draselného KMnO 4 (X n ), měděný drát, Fehlingovo činidlo (Fehlingův roztok I (X n ) : Fehlingův roztok II(C), V 1 :V 2 = 1:1), kyselina sírová H 2 SO 4 (C, X i ) 1. Velké zkumavky označíme A (metanol), B (etanol), C (propan-1-ol), D (propan-2-ol). Do každé zkumavky nalijeme 3 5 cm 3 zkoumaného alkoholu. Do každé zkumavky s alkoholem přidáme pár kapek kyseliny sírové H 2 SO 4. 2. Po okyselení přikapáváme roztok manganistanu draselného KMnO 4. 3. Nad kahanem zahřejeme měděný drát, který se díky oxidaci pokryje vrstvičkou oxidu měďnatého CuO. 4. Horký drát vsuneme do směsi ve zkumavce. U primárních alkoholů jsou výsledkem této oxidace aldehydy, u sekundárních alkoholů jsou výsledkem ketony. 5. K důkazu si připravíme Fehlingovo činidlo smícháme 1 cm 3 roztoku Fehling I a 1 cm 3 roztoku Fehling II. 6. Vzniklé aldehydy dokážeme přidáním 2 cm 3 Fehlingova činidla. Pozorujeme barevné změny (vyloučení červenohnědého Cu 2 O). CuO se při reakci redukuje na Cu. 3
Úkol č. 4: Jodoformová reakce alkoholů (důkaz alkoholů) Pomůcky: 4 zkumavky, kádinka, odměrný válec (kádinka), váhy, lžička. Chemikálie: metanol (F, T), etanol (F), propan-1-ol (F), propan-2-ol (F), 1% roztok hydroxidu sodného NaOH (C,X i ), Lugolův roztok (roztok jodu (X n ) v jodidu draselném), destilovaná voda. 1. Připravíme Lugolův roztok. Do odměrné nádoby nalijeme 20 30 cm 3 destilované vody. V ní rozpustíme 1 g KI a 0,35 g I 2. Objem roztoku doplníme destilovanou vodou na 100 cm 3. 2. Do každé ze čtyř zkumavek nalijeme 5 cm 3 zkoumaného alkoholu (zkumavka A metanol, zkumavka B etanol, zkumavka C - propan-1-ol, zkumavka D - propan-2-ol). 3. Ke každému vzorku přidáme 3 cm 3 Lugolova roztoku. 4. Opatrně přikapáváme zředěný roztok hydroxidu sodného NaOH. 5. Pozorujeme barevné změny. U některých alkoholů se po zániku hnědé barvy jodu začíná vylučovat žlutá pevná látka, klesající ke dnu zkumavky jodoform. 4
Otázky a úkoly(teorie): 1. Napište chemické racionální vzorce metanolu, etanolu, propan-1-olu, propan-2-olu, glycerolu 2. Proč musíme uchovávat sodík pod hladinou petroleje? 3. Napiš chemickou rovnici: a) oxidace metanolu manganistanem draselným b) oxidace etanolu manganistanem draselným c) oxidace propan-1-olu manganistanem draselným d) oxidace propan-2-olu manganistanem draselným e) reakci etanolu se sodíkem jako substituci f) reakci glycerolu se sodíkem 4. K rozlišení některých alkoholů lze využít jodoformovou reakci. Metanol a propan-1- ol neposkytují pozitivní reakci, při reakci etanolu a propan-2-olu žlutá sraženina jodoformu vzniká. Napište tento děj chemickou rovnicí. Chemické reaktanty i produkty pojmenujte chemickým názvoslovím. 5
6