TUKY Autor: Mgr. Stanislava Bubíková Datum (období) tvorby: 15. 3. 2013 Ročník: devátý Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny 1
Anotace: Žáci se seznámí s lipidy. V rámci tohoto modulu žáci rozdělí lipidy na esence, vosky a triacylglyceroly. Popíší chemickou stavbu lipidů, vyjmenují nejznámější tuky, oleje, esence i vosky. Posoudí vliv lipidů na zdraví v závislosti na jejich zdrojích. 2
Lipidy přírodní látky živočišného i rostlinného původu kapalné nebo pevné skupenství estery vyšších karboxylových kyselin (vyšší mastné kyseliny VMK) hydrofobní rozpustné v organických rozpouštědlech funkce: zásobní (tuky, oleje) strukturní (biomembrány, nervová tkáň) ochranné (ochrana orgánů, podkožní tuk) rozpouštědla pro vitaminy (A, D, E, K) Obr. č. 1: Opečený tuk [2] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file: Torreznos_entreverados.jpg 3
Rozdělení lipidů jednoduché lipidy triacylglyceroly vosky tuky oleje složené lipidy fosfolipidy lipoproteiny jednoduché lipidy jsou estery karboxylových kyselin a alkoholů (nepolární látky) složené lipidyobsahují kromě nepolární části (dlouhé uhlovodíkové řetězce) i polární část(např. skupina OH, sacharid, zbytek kyseliny fosforečné, aminokyselina) 4
Triacylglyceroly esteryvyšších mastných kyselin (VMK) a trojsytného alkoholu glycerolu (1,2,3-propantriol) VMK (v řetězci obsahují nejčastěji 8 24 atomů uhlíku): kyselina palmitová C 15 H 31 COOH kyselina stearová C 17 H 35 COOH kyselina olejová C 17 H 33 COOH (obsahuje jednu dvojnou vazbu) kyselina linolová C 17 H 31 COOH (obsahuje dvě dvojné vazby) tuky pevné skupenství (lůj) obsahují převahu nasycených VMK oleje kapalné skupenství (slunečnicový olej) obsahují převahu nenasycených VMK Obr. č. 2: Glycerol [3] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file: Glycerine.jpg Obr. č. 3: Chemická struktura (upraveno) [4] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:fat_oil_chemical_structure_v.1.png 5
Tuky jednoduché lipidy pevné skupenství estery převážně nasycených vyšších mastných kyselin a glycerolu rostlinné tuky: margaríny, kokosový tuk živočišné tuky: lůj, máslo, sádlo Obr. č. 7: Model triacylglycerolu[8] dostupné z: http://commons.wikim edia.org/wiki/file:trihe ptanoin_3d_ball.png Obr. č. 4: Obecný vzorec triacylglycerolu[5] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Triglycerid.png Obr. č. 5: Sádlo [6] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Schmalz-diverse-1.jpg Obr. č. 6: Ztužený tuk [7] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:01_flora.jpg 6
Oleje jednoduché lipidy kapalné skupenství estery převážně nenasycených vyšších mastných kyselin a glycerolu rostlinné oleje: slunečnicový, řepkový, olivový živočišné oleje: rybí tuk výroba: lisováním rostlinných semen za studena (kvalitnější) nebo za tepla Obr. č. 9: Rybí tuk v kapslích [10] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:fish_oil_capsules.jpg Obr. č. 8: Olivový olej [9] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Olives_in_olive_oil.jpg Obr. č. 10: Lisování oleje [11] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:extra%c3%a7%c3%a3o_de_%c3%b3leo_de_girassol_ecirtec_sp_2.jpg 7
Vosky rostlinné a živočišné látky pevné, hořlavé, nerozpustné ve vodě jsou nestravitelné odolné vůči hydrolýzea nepodléhajíenzymatickémurozkladu Obr. č. 11: Vrstva vosku [12] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:agglomeration_of_melted_ candle_wax,_plus_burning_candles,_in_a_tallinn_restaurant.jpg esteryvyššíchmastných kyselina vyšších jednosytných alkoholů obsahují nasycenévmk s délkou řetězce C 24 C 30 např. kyselina palmitová a stearová použití: kosmetika, lékařství, výroba svíček, leštidla na nábytek Obr. č. 12: Včelí vosk [13] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/fil e:honeycombs-rayons-de-miel-1.jpg 8
Dělení vosků rostlinné vosky: na povrchu těla (tenkou ochranná vrstva -kutikula) karnaubský vosk (palmy) ochrana před vysycháním i před průnikem patogenů živočišné vosky: povrch těla (obvykle v srsti) lanolin (ovčí srst) ochrana před vysycháním i před průnikem patogenů stavba obydlí (hlavně uhmyzu) včelí vosk vorvaňovina (kapalná, v lebeční dutině vorvaně) Obr. č. 15: Karnaubský vosk [16] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:carn auba_wax.jpg Obr. č. 13: Lanolin [14] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:2011_f%C3%A5r_03.JPG Obr. č. 14: Včelí vosk [15] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Bijenwas1591.JPG 9
Složené lipidy fosfolipidy- tvoří biologické membrány polární část: esterykyseliny fosforečné(h 3 PO 4 ) a glycerolu nepolární část: dlouhé řetězce mastných kyselin glykolipidy- obdobné fosfolipidům polární část: jednoduchý sacharid (monosacharid, oligosacharid) navázaný na glycerol nepolární část: dlouhé řetězce mastných kyselin Obr. č. 16: Buněčná membrána [17] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:fluid_mosaic.svg lipoproteiny součásti buněčných membrán, cytoplazmy a krevní plazmy obsahují protein mají kulovitý tvar jsou tvořeny vrstvou fosfolipidů na povrchu polární, uvnitř nepolární část přenášejí hydrofobní látky v krvi Obr. č. 17: Lipoprotein [18] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:structure_of_a_lipoprotein.jpg 10
Fosfolipidy tvoří biologické membrány dvě vrstvy fosfolipidů orientované hydrofobními řetězci k sobě na povrchu hydrofilní (polární) vrstva umožňují průchod malých molekul (plyny, voda) velké molekuly využívají transportní proteiny Obr. č. 18: Buněčná membrána [19] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:cell_membrane_detailed_diagram_4_it.svg 11
Glykolipidy navázány na povrchu buněčné membrány vznikají spojením sacharidu sfosfolipidemmembrány eukaryotických buněk cukerné části vyčnívají z membrány do okolního prostředí slouží jako receptory pro specifické chemikálie pomáhají zakotvit buňku do okolní tkáně Obr. č. 19: Glykolipidy [20] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:glycolipids.svg 12
Lipoproteiny proteinys navázanými lipidy (Apo) fosfolipidy jsou znázorněny zelenožlutě funkce: transport ve vodě nerozpustných lipidů vodním prostředím krve Obr. č. 20: Lipoprotein [21] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:chylomicron.svg 13
Zdroje 1. BENEŠ, Pavel, Václav PUMPR a Jiří BANÝR. Základy chemie pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vyd. 3. Praha: Fortuna, 2001, 96 s. ISBN 80-716-8748-0. 2. Torreznos_entreverados.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:torreznos_entreverados.jpg 3. Glycerine.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:glycerine.jpg 4. Fat_Oil_Chemical_Structure_V.1.png. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:fat_oil_chemical_structure_v.1.pn 5. Triglycerid.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:triglycerid.png 6. Schmalz-diverse-1.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:schmalz-diverse- 1.jpg 7. 01_flora.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:t01_flora.jpg 8. Triheptanoin_3D_ball.png. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:triheptanoin_3d_ball.png 9. Olives_in_olive_oil.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:olives_in_olive_oil.jpg 10. Fish_Oil_Capsules.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:fish_oil_capsules.jp 11. Extra%C3%A7%C3%A3o_de_%C3%B3leo_de_girassol_ECIRTEC_SP_2.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:extra%c3%a7%c3%a3o_de_%c3%b3leo_de_girassol_ecirtec_sp_2.jpg 12. Agglomeration_of_melted_candle_wax,_plus_burning_candles,_in_a_Tallinn_restaurant.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:agglomeration_of_melted_candle_wax,_plus_burning_candles,_in_a_tallinn_restaurant.jpg 13. Honeycombs-rayons-de-miel-1.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:honeycombs-rayons-de-miel-1.jpg 14. 2011_f%C3%A5r_03.JPG. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:2011_f%c3%a5r_03.jpg 15. Bijenwas1591.JPG. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:bijenwas1591.jpg 16. Carnauba_wax.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:carnauba_wax.jpg 17. Fluid_Mosaic.svg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:fluid_mosaic.svg 18. Structure_of_a_Lipoprotein.jpg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:structure_of_a_lipoprotein.jpg 19. Cell_membrane_detailed_diagram_4_it.svg. WikimediaCommons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:cell_membrane_detailed_diagram_4_it.svg 20. Glycolipids.svg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:glycolipids.svg 21. Chylomicron.svg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:chylomicron.svg 14