Lékařská chemie -přednáška č. 8

Rozměr: px

Začít zobrazení ze stránky:

Download "Lékařská chemie -přednáška č. 8"

Nikola Marešová
před 5 lety
Počet zobrazení:

1 Lékařská chemie -přednáška č. 8 Lipidy, izoprenoidya steroidy Václav Babuška Vaclav.Babuska@lfp.cuni.cz

2 Lipidy heterogenní skupina látek špatně rozpustné ve vodě, dobře rozpustné v organických rozpouštědlech Biologický význam Klasifikace jednoduché lipidy tuky (TAG, neutrální) vosky (estery MK s vyššími jednosytnými alkoholy) složené lipidy obsahují kromě MK a alkoholu ještě další skupinu fosfolipidy a glykolipidy 2

3 Lipidy Mastné kyseliny karboxylové kyseliny s vyšším počtem uhlíků v organismu buď volné (VMK, NEMK, FFA) nebo vázané jako estery nasycená x nenasycená; konfigurace cis / trans číslování uhlíků (číslice x řecké písmeno) a dvojných vazeb esenciální x neesenciální 3

4 Lipidy Tuky triacylglyceroly (TAG, triglyceridy) estery VMK a glycerolu obsahuje hlavně palmitovou, stearovou a olejovou kyselinu konzistence podle podílu nenasycených MK energetická rezerva uložená v tukových tkáních (vakuoly tukových buněk) na TAG se přeskupují i přebytky sacharidů a bílkovin 4

odvozené od glycerolu glycerolfosfolipidy základem

5 Lipidy Strukturní lipidy odvozené od glycerolu nebo sfingosinu mají hydrofóbní a hydrofilní část Lipidy odvozené od glycerolu glycerolfosfolipidy základem kyselina fosfatidová (2 x MK + glycerol + H 3 PO 4 ) 5

6 Lipidy Lipidy odvozené od glycerolu glycerolfosfolipidy základem kyselina fosfatidová (2 x MK + glycerol + H 3 PO 4 ) fosfatidylcholin (lecitin) fosfatidylserin fosfatidyletanolamin fosfatidylinozitol 6

7 Lipidy Lipidy odvozené od glycerolu kardiolipin výrazně zastoupen v mitochondriální membráně plazmalogen vysoký obsah v mozkových a svalových buňkách 7

Lipidy Lipidy odvozené od sfingosinu sfingosin nenasycený C18 aminodialkohol; vzniká z palmitoyl-coa a serinu připojením MK (nervonová, lignocerová,.

8 Lipidy Lipidy odvozené od sfingosinu sfingosin nenasycený C18 aminodialkohol; vzniká z palmitoyl-coa a serinu připojením MK (nervonová, lignocerová,..) vzniká ceramid dalším navázáním fosfátu a cholinu na koncový hydroxyl vzniká sfingomyelin glykolipidy (glykosfingolipidy) vznikají výměnou hydrofilní části za monosacharid (nejčastěji galaktosu); galaktosylceramid = galaktocerebrosid => cerebrosidy sulfatidy sulfonací galc 3 OH ; gangliosidy složité glykolipidy s NeuAc 8

9 Lipidy Izoprenoidy - terpeny odvozeny od izoprenu (2-metyl-buta-1,3-dien) vznikají ze základní jednotky acetyl-coa syntéza aktivního izoprenu izopentenyldifosfátu 9

10 Lipidy Izoprenoidy - terpeny tisíce přírodních látek 2 x isopren = monoterpeny 3 x isopren = seskviterpeny 4 x isopren = diterpeny 6 x isopren = triterpeny geraniol - vonná látka (růžový olej) menthol - silice máty 10

11 Lipidy Izoprenoidy - terpeny tisíce přírodních látek 11

Lipidy Izoprenoidy - terpeny syntéza v lidském těle C 5 "aktivní isopren" 5 + 5 =

12 Lipidy Izoprenoidy - terpeny syntéza v lidském těle C 5 "aktivní isopren" = 10 "geranyl-" = 15 "farnesyl-" 2 x 15 = 30 CHOLESTEROL SKVALEN (triterpen) 12

13 Steroidy steran cyklopentano-perhydrofenantren - základní uhlovodíková struktura steroidů Odvození struktury "jak kreslit" fenantren perhydrofenantren cyklopentanoperhydrofenantren 13

14 Steroidy Cholesterol hlavní steroidní látka v lidském těle prekurzor všech ostatních steroidů (žlučové kyseliny, steroidní hormony, vitamin D) v krvi do 5 mmol/l (vztah k atherosklerose) v lidském těle je řádově 100 g cholesterolu (naprostá většina v buněčných membránách) 14

15 Steroidy Cholesterol volný a esterifikovaný esterifikace esterifikovaný cholesterol esterifikace HO lipidický útvar 15

16 Žlučové kyseliny - cholesterol dokážeme syntetizovat, ale už ne "plně degradovat" - v játrech se cholesterol přeměňuje na ŽLUČOVÉ KYSELINY oxidace (hydroxylace) kyselina cholová - jsou to tak trochu zároveň "odpadní produkty" i "užitečné molekuly" - vylučují se do žluči ve střevech: EMULGACE tuků

17 Žlučové kyseliny primární sekundární střevní bakterie

18 Konjugované žlučové kyseliny kyselina cholová

19 Žluč žlučové kyseliny cholesterol EMULGACE tuků fosfolipidy micely žlučová barviva - degradační produkty hemu! BILIRUBIN

20 Enterohepatální oběh primární žlučové kys g/den žluč činnost střevních bakterií sekundární žlučové kys. žluč primární žlučové kys. RESORPCE 0,5-1 g/den

21 Přeměny cholesterolu ve střevě střevní bakterie redukce cholesterol koprosterol

26 cholekalciferol (D 3 ) kalcitriol

28 odštěpení postranního řetězce cholesterol pregnenolon GESTAGENY (progesteron) C 21 GLUKOKORTIKOIDY ANDROGENY C 21 (kortizol) (testosteron) C 19 MINERALOKORTIKOIDY (aldosteron) ESTROGENY (estradiol) C 18

29 PREGNENOLON PROGESTERON TESTOSTERON KORTIZOL ESTRADIOL ALDOSTERON

31 placentou

Podobné dokumenty

Struktura lipidů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

Struktura lipidů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová Struktura lipidů - testík na procvičení Vladimíra Kvasnicová Od glycerolu jsou odvozené a) neutrální tuky b) některé fosfolipidy c) triacylglyceroly d) estery cholesterolu Od glycerolu jsou odvozené a)