Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Transkript

1 Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Název školy: Střední zdravotnická škola a Obchodní akademie, Rumburk, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/ Šablona: III/2 č. materiálu: VY_32_INOVACE_367 Jméno autora: Ing. Petr Marek Třída/ročník: III. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast: Tematická oblast: Předmět: Výstižný popis způsobu využití nebo metodické pokyny: Přírodovědné vzdělávání Organická chemie Chemie Žák popíše: Co jsou karboxylové kyseliny, názvosloví, rozdělení, vlastnosti, výskyt.

2 Karboxylové kyseliny

3 Karboxylové kyseliny Jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků obsahující jednu nebo více karboxylových skupin COOH. Např.

4 Rozdělení Podle počtu karboxylových skupin jednosytné (monokarboxylové) obsahují jednu COOH skupinu vícesytné - dvojsytné (dikarboxylové) obsahují dvě karboxylové skupiny, - trojsytné (trikarboxylové) obsahují tři karboxylové skupiny... atd.

5 Podle typu uhlovodíkového zbytku (-R) a) alifatické nasycené pokud je R vodík nebo nasycený uhlovodíkový zbytek (CH 3 COOH ethanová kyselina) nenasycené pokud je R nenasycený uhlovodíkový zbytek (CH 2 = CH COOH - propenová kyselina) b) aromatické pokud je R aromatický uhlovodíkový zbytek ( kyselina benzoová)

6 Názvosloví 1) Systematické a) uhlík karboxylové skupiny je součástí celého řetězce: - název uhlovodíku + ová (popř. diová) kyselina CH 3 COOH. ethanová kyselina HOOC COOH.ethandiová kyselina b) uhlík karboxylové skupiny není součástí základního řetězce (nejčastěji aromatické): - název uhlovodíku + karboxylová kyselina (popř. dikarboxylová) benzenkarboxylová kyselina

7 2) Triviální např. kyselina mravenčí, kyselina máselná, kyselina citrónová, kyselina jantarová apod. Nejvýznamnější zástupci: a) nasycené monokarboxylové kyseliny Vzorec Systematický název Triviální název HCOOH Methanová kyselina Kys. mravenčí CH 3 COOH Ethanová kyselina Kys. octová CH 3 CH 2 COOH Propanová kyselina Kys. propionová CH 3 CH 2 2 COOH Butanová kyselina Kys. máselná CH 3 CH 2 14 COOH Hexadekanová kyselina Kys. palmitová CH 3 CH 2 16 COOH Oktadekanová kyselina Kys. stearová

8 b) nasycené dikarboxylové kyseliny Vzorec Systematický název Triviální název HOOC COOH Ethandiová kyselina Kys. šťavelová HOOC CH 2 COOH Propandiová kyselina Kys. malonová HOOC CH 2 2 COOH Butandiová kyselina Kys. jantarová HOOC CH 2 3 COOH Pentandiová kyselina Kys. glutarová c) nenasycené monokarboxylové kyseliny: např. akrylová (propenová k.), olejová, linolová d) nenasycené dikarboxylové kyseliny: např. maleinová, fumarová

9 e) Aromatické karboxylové kyseliny: Benzenkarboxylová kyselina Kyselina benzoová Benzen-1,2-dikarboxylová kyselina Kyselina ftalová

10 Vlastnosti karboxylových kyselin Nižší monokarboxylové kyseliny jsou kapaliny ostré vůně, vyšší monokarboxylové kyseliny jsou olejovité kapaliny, nejvyšší karboxylové kyseliny jsou pevné látky. S rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce klesá rozpustnost ve vodě a zvětšuje se rozpustnost v nepolárních organických rozpouštědlech. Dikarboxylové kyseliny se ve vodě rozpouští lépe než monokarboxylové. Karboxylové kyseliny jsou slabé až středně silné kyseliny, síla karboxylových kyselin klesá s rostoucím počtem uhlíků.

11 Výskyt karboxylových kyselin Karboxylové kyseliny a jejich deriváty patří mezi nejrozšířenější organické sloučeniny v přírodě. Setkáváme se s nimi jak u rostlin, tak i u živočichů, a to buď s volnými nebo vázanými: Volně se karboxylové kyseliny vyskytují v rostlinách a jejich částech listech, semenech, plodech, kořenech apod. K těmto kyselinám patří kyselina mravenčí, vinná, hroznová, citrónová, jablečná, olejová, šťavelová. Vázané karboxylové kyseliny se vyskytují ve formě derivátů - solí a esterů. Mnoho karboxylových kyselin jsou meziprodukty látkového metabolismu rostlin a živočichů.

12 Kontrolní otázky Co jsou karboxylové kyseliny? Jaké jsou jejich vlastnosti? Jak se rozdělují? Výskyt karboxylových kyselin.

13 Anotace Materiál slouží k výuce organické chemie ve třetím ročníku ekonomického lycea. Probírané pojmy: karboxylové kyseliny, názvosloví, rozdělení, vlastnosti, výskyt. Na konci materiálu jsou uvedeny kontrolní otázky. Předpokládaná doba: 40 min.

14 Zdroje Blažek J. Fabini J.: Chemie pro studijní obory SOŠ nechemického zaměření SPN Praha Šorm F. Hellberg J.: Organická chemie pro SVVŠ SPN Praha Vzorce byly vytvořeny ve freeware verzi programu ACDLABS 10.0/ChemSketch