Názvosloví organické chemie: část. - uhlovodíky Irena Jirotková opyright istudium, 005, http://www.istudium.cz Žádná část této publikace nesmí být publikována a šířena žádným způsobem a v žádné podobě bez výslovného svolení vydavatele. Produkce, technický redaktor: Roman Bartoš Vnitřní úprava: Miroslav Bambas
Obsah Obsah... Alkany... Alkany s nerozvětveným řetězcem... Tabulka : Alkany... Alkany s rozvětveným řetězcem... Tabulka : Alkyly... Tabulka : Násobící předpony... Kuchařka pro vytvoření názvu acyklického alkanu s rozvětveným řetězcem:... Kuchařka pro vytvoření vzorce acyklického alkanu s rozvětveným řetězcem:...5 Tabulka : Semisystematické názvy...6 Tabulka 5: Alkyly...6 Příklady k procvičení:...7 ykloalkany...9 Příklady k procvičení:...9 Alkeny a alkyny...0 Alkeny a alkyny s nerozvětveným řetězcem...0 Tabulka 7: Uhlovodíky s násobnými vazbami...0 Alkeny a alkyny s rozvětveným řetězcem...0 Tabulka 8: Alkeny a alkyny s rozvětveným řetězcem... Tabulka 9: Alkenyly a alkynyly... Tabulka 0: Triviální názvy nenasycených acyklických uhlovodíků... ykloalkeny... Příklady k procvičení:... Aromatické uhlovodíky... Tabulka : Triviální názvy arenů... Tabulka : Aryly...7 Tabulka : yklické uhlovodíky se substituenty aryly...9 Příklady k procvičení:...0 Výsledky... Literatura:...
Alkany Alkany jsou nasycené acyklické (alifatické) uhlovodíky, které obsahují pouze jednoduché vazby. Jejich obecný vzorec je nn +, kde n je počet uhlíkových atomů v molekule alkanu. Názvosloví alkanů je základem názvosloví všech organických sloučenin. Molekuly alkanů mohou obsahovat nerozvětvený i rozvětvený řetězec. nerozvětvený řetězec rozvětvený řetězec Alkany s nerozvětveným řetězcem První čtyři alkany methan, ethan, propan, butan mají názvy triviální, názvy ostatních se tvoří zpravidla z řeckého nebo latinského základu číslovek a z přípony an. Alkany tvoří homologickou řadu s homologickým přírůstkem. Tabulka : Alkany Počet atomů uhlíků Název alkanu Strukturní vzorec Racionální zkrácený vzorec Molekulový vzorec Methan Ethan 6 Propan 8 Butan 0 5 Pentan 5 6 exan 6
7 eptan 5 7 6 8 Oktan 6 8 8 9 Nonan 7 9 0 0 Dekan 8 Undekan 9 Dosekán 0 Tridekan 0 Ikosan 8 0 Triakontan 8 0 6 8 0 0 0 n Alkan.................. n n+ Alkany s rozvětveným řetězcem Postranní řetězce rozvětvených alkanů jsou tvořeny uhlovodíkovými zbytky (substituenty), které značíme R. Odvozujeme je teoretickým odtržením vodíku od uhlíku alkanů s nerozvětveným řetězcem a v jejich názvu nahradíme koncovku an koncovkou yl. Jednovazné substituenty nazýváme alkyly. Tabulka : Alkyly název Alkan Racionální vzorec Sumární vzorec methan ethan 6 propan 8 butan 0 pentan 5 alkan n n+
název methyl ethyl propyl butyl pentyl alkyl Alkan Racionální vzorec Sumární vzorec 5 7 9 5 n n+ Než se pustíme do vytváření názvů a vzorců budeme potřebovat znát a umět použít násobící předpony, která vyjadřuje počet stejných substituentů nebo násobných vazeb stejného typu ve sloučenině. V následující tabulce tyto předpony nalezneme. Ve sloupci A jsou předpony = základní číslovky (např.: čtyři tetra-), které označují počet identických již dále nesubstituovaných skupin. Ve sloupci B jsou předpony pro násobné číslovky (např.: čtyřikrát tetrakis-), které používáme pro vyjádření počtu substituentů, které jsou dále samy substituované. Nakonec ve sloupci nalezneme předpony, které označují počet opakujících se kruhů ve svazcích kruhů. Tabulka : Násobící předpony Číslo Číselný termín A B (mono-) - - di- bis- bi- tri- tris- ter- tetra- tetrakis- kvater- 5 penta- pentakis- kvinkve- 6 hexa- hexakis- sexi- 7 hepta- heptakis- septi- 8 okta- oktakis- okti- 9 nona- nonakis- novi- 0 deka- dekakis- decipříklad dimethyl- bis(dimethylpentyl)- bifenyl Kuchařka pro vytvoření názvu acyklického alkanu s rozvětveným řetězcem: ) Při pojmenování alkanů s rozvětveným řetězcem určíme nejdříve nejdelší nerozvětvený řetězec = hlavní řetězec a očíslujeme ho přirozenými čísly počínaje jedničkou tak, aby místa větvení měla co nejmenší číslo. Mějme tento vzorec: 8 7 6 5 lavní řetězec obsahuje 8 uhlíkových atomů název tedy bude končit příslušným alkanem, tedy slovem oktan.
) Pojmenujeme příslušné postranní řetězce, které jsou navázány na uhlovodík (v našem případě oktan). V našem vzorci jsou to alkyly: třikrát methyl (dva na uhlíku s číslem a jeden na uhlíku s číslem 5) a jednou ethyl (na uhlíku s číslem 5). V názvu se tedy před slovem oktan umístí trimethyl a ethyl. Alkyly seřadíme abecedně (podle anglické abecedy). Rozhodující je počáteční písmeno bez ohledu na násobící předpony di-, tri-, atd. V případě shody rozhoduje písmeno druhé, atd. V našem názvu tedy: ethyl a trimethyl. Náš název tedy zatím je: ethyltrimethyloktan. ) Před každý alkyl napíšeme číselný lokant (tedy číslo uhlíku, kam je alkyl navázán) a oddělíme jej od názvu spojovníkem. Je-li více alkylů jednoho druhu, musí se jako číselné lokanty vypsat všechna čísla uhlíků, kam jsou alkyly navázány, a oddělujeme tato čísla čárkou. Nejen číselné lokanty a názvy oddělujeme spojovníkem, toto platí i obráceně: název oddělujeme spojovníkem od následujícího číselného lokantu. Název posledního alkylu se k názvu uhlovodíku označujícímu hlavní řetězec připojuje bez spojovníku a bez mezery. (Pokud můžeme očíslovat řetězec s několika alkyly různými způsoby, volíme takové očíslování, aby alkyl abecedně předřazený měl také nižší číselný lokant). Náš název je již úplný: 5-ethyl-,,5-trimethyloktan. Kuchařka pro vytvoření vzorce acyklického alkanu s rozvětveným řetězcem: ) Zapíšeme hlavní uhlíkový řetězec (bez vodíkových atomů), který odpovídá základu názvu alkanu, a očíslujeme jej. Mějme tento název:,5-dimethyl--propylheptan. (Základem je heptan, takže zapíšeme sedm uhlíků v řadě). 5 6 7 - - - - - - ) K základnímu řetězci připojíme uhlovodíkové zbytky, jejichž umístění udávají číselné lokanty, počet a druh vyplývají z předpony názvu. 5 6 7 - - - - - - ) Vzorec doplníme vodíkovými atomy tak, aby každý atom uhlíku byl čtyřvazný. 5 6 7 Náš vzorec je kompletní. 5
Pro označení nejjednodušších alkanů s rozvětveným řetězcem, pokud nejsou dále substituovány, lze použít semisystematické názvy, ale systematické názvy mají přednost. Semisystematické názvy obsahují předponu iso-, popř. neo-, jejich význam a příklad užití najdeme v následující tabulce. Tabulka : Semisystematické názvy Předpona Význam předpony Typ alkanu Příklad nerozvětvený alkan... pentan iso- Na předposledním uhlíku jsou methyly (celkem x )... isopentan (-methylbutan) neo- Na předposledním uhlíku jsou methyly (celkem x )... neopentan (,- dimethylpropan) Někdy se stane, že alkyl je k hlavnímu řetězci připojen jiným atomem uhlíku než koncovým (obr. A), popřípadě se sám větví (obr. B). Potom řetězec takového alkylu je třeba očíslovat, a to tak, že číslo dáme tomu atomu uhlíku, kterým je alkyl vázán k hlavnímu řetězci. Tyto alkyly lze pojmenovat systematicky, např.: -methylpropyl,,-dimethylbutyl, nebo příponou yl s příslušným číselným lokantem dáváme za název alkanu, např.: propan--yl, butan--yl. Lze je také pojmenovat semisystematicky. Přehled vzorců a názvů některých rozvětvených jednovazných nasycených alkylů je uveden v následující tabulce 5 (viz. tabulka 5). Obr. A: -methylpropyl Obr. B:, -dimethylbutyl Tabulka 5: Alkyly Vzorec alkylu -methylethyl propan--yl -methylpropyl Název alkylu systematický semisystematický isopropyl isobutyl 6
-methylpropyl butan--yl sek-butyl (čti: sekundární butyl),-dimethylethyl terc-butyl (čti: terciární butyl) -methylbutyl isopentyl,-dimethylpropyl,-dimetylpropyl neopentyl terc-pentyl (čti: terciární pentyl) Příklady k procvičení: ) Pojmenujte: a) b) c) d) e) g) f) h) 7
i) j) ) Napište vzorce: a) -methylpentan b) -ethyl-5-methyloktan c),,5-trimethylhexan d) 5-ethyl-,,-trimethyloktan e) 5-methyl--propylnonan f),,-trimethylpentan g),-dimethylpropan h),7-diethyl-,,5,6-tetramethyldekan i) isopropyl 8
ykloalkany ykloalkany jsou nasycené cyklické uhlovodíky, které obsahují mezi atomy uhlíků v cyklu pouze jednoduché vazby. Jejich obecný vzorec je n n. Nejmenší cyklický skelet má tři uhlíkové atomy. Uzavřený kruh uhlíkových atomů se v názvu vyjadřuje předponou cyklo- u základního alkanu. Název Molekulový vzorec Racionální vzorec Zjednodušený racionální vzorec yklopropan 6 yklobutan 8 yklopentan 5 0 yklohexan 6 Při odvozování vzorců a názvů substituovaných cykloalkanů postupujeme jako u alkanů. Polohu substituentů vyjadřujeme pouze tehdy, jsou-li alespoň dva, protože při substituci jednoho atomu vodíku jsou všechny polohy na cyklu rovnocenné. Dále název bude končit názvem příslušného cykloalkanu. Radikály odvozené odtržením jednoho vodíku od cykloalkanu nazýváme cykloalkyly (např.: cyklobutyl, cyklopentyl). Příklady k procvičení: ) Pojmenujte: a) b) c) d) e) ) Napište vzorce: a) cyklopentyl b),-dimethylcyklobutan c),,,,5,6-hexamethylcyklohexan d) -ethyl--isopropylcyklohexan e) -cyklohexyl-,,-trimethylpentan 9
Alkeny a alkyny Alkeny jsou nenasycené acyklické uhlovodíky, které mezi uhlíky v řetězci obsahují jednu dvojnou vazbu a mají obecný vzorec n n. Alkadieny mají dvě dvojné vazby a obecný vzorec je n n -. Alkyny obsahují jednu trojnou vazbu a obecný vzorec je n n -. Alkeny a alkyny s nerozvětveným řetězcem Názvy nerozvětvených alkenů a alkynů tvoříme od názvu alkanů nahrazením přípony -an příponou en (jedna dvojná vazba), -adien (dvě dvojné vazby), -atrien (tři dvojné vazby), dále příponou yn (jedna trojná vazba), -adiyn (dvě trojné vazby), -atriyn (tři trojné vazby), -enyn (jedna dvojná vazba a jedna trojná vazba), apod. Řetězec opět číslujeme a to tak, aby poloha násobných vazeb byla určena co nejmenším číslem. Toto číslo vlastně vyjadřuje číslo atomu uhlíku, ze kterého násobná vazba vychází. Číselný lokant umisťujeme pouze před označení druhu násobné vazby a opět lokanty a názvy oddělujeme spojovníkem (např. but--en). Pro přípony adien, -atrien, -adiyn, -atriyn, atd. přesouváme z této přípony písmeno a před číselný lokant a za lokantem pak již zbyde jen přípona dien, -trien, -diyn, -triyn, atd. Tabulka 7: Uhlovodíky s násobnými vazbami Vzorec 5 6 7 8 Název but--yn buta-,-dien okta-,,5,7-tetraen Jsou-li v molekule současně dvojné i trojné vazby, pak (můžeme-li si vybrat) označíme dvojnou vazbu nižším číselným lokantem a v názvu uvádíme vždy dvojnou vazbu před vazbu trojnou. 5 6 5 pent--en--yn hexa-,-dien-5-yn Alkeny a alkyny s rozvětveným řetězcem Při odvozování názvů alkenů a alkynů volíme jako hlavní řetězec ten s největším počtem násobných vazeb. (V případě rovnosti počtu násobných vazeb volíme ten, který má největší počet uhlíkových atomů). lavní řetězec očíslujeme tak, aby lokanty násobných vazeb byly co nejmenší čísla. Můžeme-li si vybrat, vybereme to číslování, které přisuzuje uhlovodíkovým zbytkům nižší čísla. Uhlovodíkové zbytky navázané na hlavní řetězec uvádíme v abecedním pořadí před pojmenování hlavního řetězce; platí zde stejná pravidla jako u pojmenování alkanů. Příklady pojmenování vzorců uvádí následující tabulka. 0
Tabulka 8: Alkeny a alkyny s rozvětveným řetězcem Vzorec Název 6 5 6 5 5 6 7 -butylhexa-,,5-trien,,5,5-tetramethylhept--yn -ethyl--propylhexa-,-dien-5-yn Od nenasycených uhlovodíků můžeme odtržením jednoho nebo i více vodíkových atomů tvořit uhlovodíkové zbytky (substituenty). Uhlovodíkový zbytek od alkenů se nazývá alkenyl a od alkynů alkynyl. Jednovazné substituenty označujeme příponou -yl, dvojvazné příponami -diyl, -ylen, -yliden a trojvazné příponami -triyl, -ylidyn. Přehled nejužívanějších alkenylů a alkynylů je uveden v následující tabulce. Tabulka 9: Alkenyly a alkynyly Počet uhlíků Vzorec Název s příponou -yl, diyl, -triyl -ylen -yliden, -ylidyn Triviální název methylen methyliden methylidyn ethylen ethyliden ethylidyn ethenyl vinyl ethen-,- diyl propan-,- diyl propyliden (vinylen)
isopropyliden propylidyn prop--en-- yl allyl Triviální názvy se používají k pojmenování pouze následujících nenasycených acyklických uhlovodíků. Tabulka 0: Triviální názvy nenasycených acyklických uhlovodíků Vzorec systematický triviální ethen ethylen (nedoporučuje se používat) ethyn acetylen propadien allen -methylbuta-,-dien isopren
ykloalkeny ykloalkeny jsou nenasycené cyklické uhlovodíky obsahující dvojnou vazbu. Jejich obecný vzorec je n n -. Při odvozování názvu postupujeme velmi podobně jako u cykloalkanů, avšak číslujeme polohu násobných vazeb co nejmenšími čísly přednostně před polohou substituentů. V případě jedné dvojné vazby nečíslujeme cyklus. Např.: správně nesprávně 6 5 6 5 5 6 Příklady k procvičení: ) Pojmenujte: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) ) Napište vzorce: a) -methylcyklopenten b) hex--en-5-yn c),-dimethylhexa-,-dien-5-yn d) 5-ethyl-5,6,6trimethylhept--yn e) penta-,-diyn f) -vinylhept--en-5-yn g),-dimethylcyklopenten
Aromatické uhlovodíky Aromatické uhlovodíky, jiným názvem areny, jsou uhlovodíky, které splňují podmínky aromatického charakteru: ) molekula je cyklická a atomy tvořící kruh leží v jedné rovině ) existují alespoň dvě její struktury, z nichž jednu od druhé odvodíme myšleným posunem π elektronů, popř. volných elektronových párů, po celém obvodu kruhu ) celkový počet π elektronů (včetně volných elektronových párů), které se účastní myšleného posunu, musí splňovat ückelovo pravidlo, které říká, že tento počet se rovná n +, kde n = 0,,,. atd. V molekulách dochází k delokalizaci π, kterou označujeme ve vzorci tenčím kruhem vepsaným doprostřed cyklu. Nejjednodušším arenem je benzen 6 6 a od něj se odvozují další areny nahrazením jednoho nebo více vodíkových atomů uhlovodíkovými zbytky, nebo připojením dalších benzenových jader za vzniku vícejaderných kondenzovaných arenů. Základní areny mají vžité triviální názvy: Tabulka : Triviální názvy arenů Vzorec Název 6 6 benzen 7 8 0 8 6 5 naftalen 0 7 6 8 9 5 0 anthracen
9 0 6 5 8 0 7 8 9 0 7 6 5 Fenanthren 8 chrysen Některé substituované areny mají vžité triviální názvy. toluen kumen styren mesitylen Substituované areny lze pojmenovat semisystematickými názvy podle substitučního principu. Tento název se skládá z triviálního názvu základního arenu a z předpony, která vyjadřuje polohu a druh substituentu. Polohu substituentu označujeme co možná nejmenšími čísly (v případě jediného substituentu na benzenu není třeba číslovat, automaticky má číslo jedna) a substituenty uvádíme v abecedním pořadí jejich názvů bez ohledu na násobící předpony. methylbenzen ethylbenzen -ethyl--methyl--propylbenzen toluen 5
-methylnaftalen, (všechny vzorce jsou identické) V případě stejných substituentů na benzenu odvodíme název arenu od benzenu.,-dimethylbenzen,-diethylbenzen,-divinylbenzen Vzájemnou polohu dvou substituentů lze také vyjádřit pomocí předpon ortho- (poloha,), meta- (poloha,) a para- (poloha,). Při psaní názvů tyto předpony zkracujeme. Uvádíme pouze jejich první písmena, tedy o-, m-, p-. Např.:,-dimethylbenzen,-dimethylbenzen,-dimethylbenzen o-dimethylbenzen m-dimethylbenzen p-dimethylbenzen triviální názvy: o-xylen m-xylen p-xylen V případě různých substituentů na benzenu odvodíme název arenu od vyššího triviálního názvu, tj, toluen, styren, atd. -ethylstyren p-ethylstyren 6
-methylnaftalen, (všechny vzorce jsou identické) Někdy je vhodné vyjádřit aren jako substituent, a to při tvorbě názvů arenů substituovaných dlouhými postranními řetězci. Substituenty odvozené z molekul arenů se nazývají aryly a mají v názvu opět koncovku yl. Názvy nejběžnějších arylů jsou uvedeny v následující tabulce: Tabulka : Aryly Aren Aryl a jeho název 6 5 fenyl benzen,-fenylen,-fenylen,-fenylen o-fenylen m-fenylen p-fenylen -tolyl -tolyl -tolyl o-tolyl m-tolyl p-tolyl -methylfenyl - methylfenyl - methylfenyl toluen benzyl benzyliden benzylidyn 7
styren styryl o-xylen,-xylyl,-xylyl,5-xylyl naftalen -naftyl * -naftyl * -anthryl * -anthryl * anthracen 9 9-anthryl * * nepoužíváme název naftalen--yl, ale stažený název -naftyl, obdobně je tomu i u anthracenu. Dále nepoužíváme starší označení poloh řeckými písmeny α, β. 8
Názvy arylů uvedených v tabulce používáme při pojmenovávání takových uhlovodíků, kdy v jejich molekule je k jednomu acyklickému řetězci připojeno několik arylů. Pojmenováváme je jako acyklické uhlovodíky se substituenty aryly. Příklady takových uhlovodíků jsou v následují v tabulce: Tabulka : yklické uhlovodíky se substituenty aryly Vzorec Název,-difenylbutan (-fenylbutyl)benzen difenylmethan benzylbenzen trifenylmethan benzhydrylbenzen,-difenylethen stilben (-fenylvinyl)benzen bifenyl (viz. tabulka násobící předpony) -fenyl-,-dimethylhex--en (,-dimethylhex--enyl) benzen 9
Příklady k procvičení: ) Pojmenujte: a) b) c) d) e) f) g) h) ) Napište vzorce: a) benzyl b) p-xylen c) -ethyl--methyl--propylbenzen d),-diethyl--methylbenzen e) -naftyl f),5-dimethyl--(-naftyl)hexan g) -ethyl--fenyl--methylbenzen h) bifenyl 0
Výsledky Alkany ) a),-dimethylpentan b),,,-tetramethylbutan c),-dimethylpentan d),,6-trimethyloktan e) -ethyl-,,5-trimethylpentan f) -ethyl-,-dimethylhexan g) -ethyl-,5,5,6-tetramethylnonan h) -ethyl-,5-dimethyl-6-propylnonan i) -methylpentyl j) 5-(-methylpropyl)nonan = isobutylnonan (složitější rozvětvený alkyl dáváme za číselný lokant do kulatých závorek) ) a) b) c) d) e) f) g) h) i)
ykloalkany ) a) methylcyklobutan b) -ethyl--methylcyklopentan c),-dimethylcyklohexan d) cyklopropyl e) cyklooktan ) a) b) c) d) e) Alkeny a alkyny ) a) hex--en b) pent--en--yn c),-dimethylbut--en d) -ethyl--methylpent--en e) buta-,-diyn f) hex--yn g) cyklobuten h) 7-methylcyklohepta-,,5-trien i),5-diethyl-,-dimethylhepta-,6-dien j),,5,5-tetramethylhept--yn k),,6-triethyl-6-methylokt--yn l) 5-vinylcyklopenta-,-dien m) -methylcyklobuten ) a) b) c) d) e) f)
g) ykloalkeny ) a) -ethyl--methylnaftalen b) fenyl c),5-xylyl d),-diethylnaftalen e),,5-trimethylbenzen (triv.: mesitylen) f),-difenylpropan [(-fenylpropyl)benzen] g) -butyl--ethyl--isopropylbenzen h) -vinylanthracen ) a) b) c) d) e) f) g) h) jiná možnost názvu: -(,5- dimethylhexyl)naftalen
Literatura: [] Fikr J., Kahovec J., Názvosloví organické chemie. (Rubico, Olomouc 00) [] onza J., Mareček A., hemie pro čtyřletá gymnázia.díl. (Nakladatelství Olomouc, Olomouc 998) [] Pacák J., Procvičujeme organickou chemii. (Karolinum, Praha 99) [] Blažek J., Melichar M., Přehled chemického názvosloví. (SPN, Praha 986) [5] Kotlík B., Růžičková K., hemie II v kostce. (Fragment, Praha 997) [6] Pacák J., Jak porozumět organické chemii. (Karolinum, Praha 997) [7] Dundr M., Klímová., Znáte organickou chemii? (Prospektrum, Praha 997) [8] Vacík J. a kol., Přehled středoškolské chemie. (SPN, Praha 990) [9] Červinka O., Dědek V., Ferles M., Organická chemie. (SNTL, Praha 98)