KARBOXYLOVÉ KYSELINY C OH COOH. řešení. uhlovodíkový zbytek. KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin. - obsahují 1 či více

Transkript

1 KARBXYLVÉ KYSELINY - obsahují 1 či více KARBXYLVÝCH funkčních skupin. - nejvyšší organické oxidační produkty uhlovodíků řešení R CH R C H R = uhlovodíkový zbytek 1

2 KARBXYLVÉ KYSELINY Dělení dle: a) typu uhlíkatého řetězce: methanová, ethanová b) hybridního stavu atomu uhlíku: nasycené jednoduchá vazba nenasycené dvojná,.. trojná vazba c) počtu skupin CH: jednosytné monokarboxylové dvojsytné.. dikarboxylové d) typu substituentu na R:. (halogenkyseliny, ) 2

3 NÁZVSLVÍ + ová 1. Systematické - název uhlovodíku. kyselina HCH. methanová kyselina CH 3 CH. ethanová kyselina CH 3 CH 2 CH. propanová kyselina 2. Systematické - název uhlovodíku (nezapočítá se skupina CH do řetězce). + karboxylová kyselina C 6 H 11 CH.. cyklohexankarboxylová kyselina CH 3

4 NÁZVSLVÍ 3. Triviální od latinského názvu a) nasycené alifatické monokarboxylové: syst. triv. vzorec methanová mravenčí.. HCH ethanová octová.. CH 3 CH propanová propionová.. C 2 H 5 CH butanová máselná.. C 3 H 7 CH pentanová valerová... C 4 H 9 CH hexadekanová palmitová oktadekanová stearová C 15 H 31 CH C 17 H 35 CH 4

5 NÁZVSLVÍ 3. Triviální od latinského názvu b) ) nasycené alifatické dikarboxylov karboxylové: syst. triv. vzorec ethandiová šťavelová.. HC-CH propandiová malonová.. HC-CH 2 CH butandiová jantarová.. HC(CH 2 ) 2 CH pentandiová glutarová.. HC(CH 2 ) 3 CH hexandiová adipová... HC(CH 2 ) 4 CH 5

6 NÁZVSLVÍ 3. Triviální od latinského názvu c) nenasyc nasycené alifatické monokarboxylové: syst. triv. vzorec propenová akrylová.. CH 2 =CHCH 2-metylpropenová metakrylová.. CH 2 =C(CH 3 )CH cis-oktadek-9-enová olejová.. C 17 H 33 CH d) nenasyc nasycené alifatické dikarboxylové: cis,cis-oktadek-9,12-dienová.. linolová C 17 H 31 CH cis-butendiová maleinová HC-CH=CH-CH trans-butendiová fumarová HC-CH=CH-CH 6

7 NÁZVSLVÍ 3. Triviální od latinského názvu e) cyklické karboxylové: syst. triv. vzorec benzenkarboxylová benzoová.. C 6 H 5 CH 1,2-benzendikarboxylová ftalová CH CH CH 1,3-bezendikarboxylová.. izoftalová CH 1,4-benzendikarboxylová. tereftalová CH CH 7

8 NÁZVSLVÍ Jednovazné i vícevazné zbytky, tzv. acyly a) syst. triv. vzorec kyselina mravenčí formyl H-C kyselina octová acetyl CH 3 -C b) nebo z názvu příslušné kyseliny: kyselina ethanová ethanoyl CH 3 -C kyselina benzoová benzoyl C 6 H 5 -C 8

9 NÁZVSLVÍ: CVIČENÍ Pojmenuj: H 3 C C H CH 2 CH 2 CH 2 H 3 C CH 2 CH 2 CH kyselina heptanová kyselina ethanová (octová) Cl CH CH CH 2 C CH 2 H 3 C Cl CH cyklopentan- 3,3-dichlorpentanová kyselina -1,2-dikarboxylová kyselina 9

10 VLASTNSTI 1) FYZIKÁLNÍ: - do C3. ostře čpící (l) - od C4.. více olejovité, páchnou - od C10. (s) bezbarvé, bez zápachu - do C4 se mísí s vodou - od C8 ve vodě téměř nerozpustné Důsledkem výskytu vodíkových vazeb v karboxylových kyselinách je.. vysoká teplota varu. - s více skupinami CH krystalické, bezbarvé - CH navázaná na arom. jádře: bez zápachu 10

11 VLASTNSTI 2) CHEMICKÉ: - vytváří. dimery (díky H můstkům) - kyseliny..než silnější kyselina uhličitá - kyseliny..než slabší anorganické kyseliny (sírová) - H skupina je..díky kyselejší přítomnosti karbonylu - kyslík v karbonylu přitahuje elektrony δ H 3 C + C δ - δ - H δ + Nu - E + E + B - 11

12 VLASTNSTI 2) CHEMICKÉ: - Síla kyselin dle uhlovodíkového zbytku a I efektu: A ) Substituent snižující sílu: Př) alkyl: +I efekt H 3 C CH 2 C H HC H C H 3 C H H 3 C CH 2 C H CH 3 H 3 C C C CH 3 H mravenčí > octová > propionová > 2,2-dimethylpropionová 12

13 VLASTNSTI 2) CHEMICKÉ: - Síla kyselin dle uhlovodíkového zbytku a I efektu: B) Substituent zvyšující sílu: Př) Substituent:.. -I efekt Cl CH 2 C H Cl Cl C C Cl CH C H 2 C C H 3 C C Cl H Cl H Cl H H trichloroctová > dichloroctová > chloroctová > octová 13

14 VLASTNSTI 2) CHEMICKÉ: - Síla kyselin dle uhlovodíkového zbytku a I efektu: C) Vyšší vzdálenost substituentu: = vliv. slábne H 3 C CH 2 CH CH H 3 C CH CH 2 CH Cl 2-chlorbutanová > 3-chlorbutanová > H 2 C CH 2 CH 2 CH Cl > 4-chlorbutanová > butanová Cl H 3 C CH 2 CH CH 14

15 PŘÍPRAVAPRAVA 1) XIDACE A) ALKANŮ B) ALKENŮ pomocí KMn 4 C) Postranního řetězce aromátů z toluenu oxidací vzniká. kyselina benzoová CH 3 ox. CH z p-xylenu oxidací vzniká kyselina tereftalová CH 3 ox. CH H 3 C HC 15

16 PŘÍPRAVAPRAVA 1) XIDACE D) Primárních alkoholů pomocí KMn 4 z primárního alkoholu -.. aldehyd - pak karboxylová kyselina H 3 C CH 2 ox. C H 3 C ox. H 3 C C H H H ethanol ethanal kyselina ethanová 16

17 PŘÍPRAVAPRAVA 1) XIDACE E) ARMÁTŮ z benzenu pomocí V maleinahydrid následně hydratací.. maleinová kyselina z naftalenu pomocí V ftalanhydrid následně hydratací.. ftalová kyselina F) ALDEHYDŮ 17

18 REAKCE 1) NEUTRALIZACE s hydroxidem -. vzniká sůl a voda Sůl hydrolyzuje - roztoky solí k.k. jsou tedy zásadité. 2) ESTERIFIKACE A NU - s alkoholem -. vzniká ester a voda C H 3 C H + H CH 2 CH 3 H 3 C C + H 2 C 2 H 5 kys.octová + ethanol ethylester kys. octové 18

19 REAKCE 3) HYDRLÝZA ESTERŮ Dva mechanismy: kyselý a zásaditý. a) Zásaditý: zmýdelnění. Vznik mýdel z esterů vyšších karboxylových kyselin s glycerolem. 4) DEKARBXYLACE odštěpení..z oxidu uhličitého (C 2 ) karboxylové skupiny. 19

20 VYUŽIT ITÍ 1) KYSELINA MRAVENČÍ: HCH Je v těle, mravenců vos, v listech.. kopřivy Bezbarvá (l).., ostrého zápachu Použití: konzervárenství, při barvení látek dezinfekce, při zpracování kůže 2) KYSELINA MÁSELNÁ: Vyskytuje se jako. ester v másle Uvolnění při..(páchne) žluknutí H 3 C CH 2 CH CH 20

21 VYUŽIT ITÍ 3) KYSELINA CTVÁ: H 3 C C Štiplavě zapáchající kapalina H 8% roztok = ocet Použití: konzervárenství, při výrobě léčiv (acylpyrin) její sůl na otoky 4) KYSELINA ACETYLSALICYLVÁ: Vyskytuje se jako. acylpyrin CH C CH 3 2-acetyloxybenzen-1-karboxylová 21

22 VYUŽIT ITÍ CH 5) KYSELINA BENZVÁ: Použití: jako E 210 ke konzervaci potravin (v hořčici) CH CH 2 C CH 2 HC 6) KYSELINA CITRNVÁ: H CH Použití: jako E 330 konzervační látka C H 3 7) KYSELINA MLÉČNÁ: H Vzniká mléčným kvašením (při kysání zelí) Použití: v pekařství, pivovarnictví (E 270) CH CH 22

23 VYUŽIT ITÍ : VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY CHARAKTERISTIKA: součástí: živočišných a rostlinných tuků a olejů vysoký počet uhlíků v molekule způsobuje nerozpustnost ve vodě V TUCÍCH: kyselina palmitová C 15 H 31 CH kyselina stearová. C 17 H 35 CH SUČÁSTÍ LEJŮ: kyselina olejová C 17 H 33 CH nasycená kyselina nenasycená kyselina t: Proč má kyselina olejová o 2 atomy H méně než kyselina stearová? 23

24 VYUŽIT ITÍ : VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY PUŽITÍ: v potravinách v kosmetických přípravcích (šampóny) v mycích prostředcích (mýdla) v leštících pastách.. svíčky 24