Kontakt. Ústav organické chemie Fakulta chemické technologie VŠCHT Praha Technická Praha 6 Dejvice Budova A, 2.patro

Transkript

1 Kontakt Ústav organické chemie Fakulta chemické technologie VŠCHT Praha Technická Praha 6 Dejvice Budova A, 2.patro

2 Výzkum - Materiály pro elektroniku - Supramolekulární chemie - Katalýza - Chemie organokovů - rganofluorová chemie - Bioorganická chemie a toxikologie - Chemie reaktivních intermediátů

3 Výuka V bakalářských studijních programech: - rganická chemie - Laboratoře organické chemie - Základy farmakochemie - Toxikologie - Strukturní analýza - Struktura a reaktivita organických látek

4 Výuka Doporučená literatura našich autorů:

5 Výuka V magisterských studijních programech: - rganická syntéza - Retrosyntéza - Mechanismy organických reakcí - Kvantová chemie - Farmakochemie - Fyzikální organická chemie - Základy supramolekulární chemie - Chemie heterocyklických sloučenin - Stereoselektivní syntézy - Přechodné kovy v organické syntéze - Bioorganická chemie - Toxikologie pro chemiky - Laboratorní technika - Výpočty a vizualizace molekul - rganická chemie vybraných prvků

6 Vedení studentů Studentská odborná činnost Bakalářské práce v programech: - Syntéza a výroba léčiv - Chemie a chemické technologie - Chemie Diplomové práce v programech: - Syntéza léčiv - rganická chemie Doktorské dizertační práce v programech: - rganická chemie - Léčiva a biomateriály

7 Studentská odborná činnost - Intenzivní osvojování si laboratorních zkušeností - Práce na samostatném vědeckém projektu - Účast na Studentské vědecké konferenci - Možnost návštěvy zahraničních pracovišť

8 Přístrojové vybavení Ústavu: 300 a 400 MHz MR spektrometr

9 Přístrojové vybavení Ústavu: UV-VIS spektrometry

10 Přístrojové vybavení Ústavu: HPLC-MS

11 Předmět Laboratoře CH I

12 Výzkum: Syntéza DA aduktů Elektrofilní organické látky, které vstupují do organismu z prostředí a/nebo vznikají in vivo jako reaktivní metabolické intermediáty mají schopnost atakovat nukleofilní centra v nukleobasích. Dochází tak k poškozování genetické informace, k tvorbě DA aduktů. Skupina syntézy DA aduktů se zabývá metodami syntézy adeninových a guaninových derivátů, které slouží jako analytické standardy pro vývoj metod časné diagnostiky poškození DA. H H H H H

13 Výzkum: Syntéza DA aduktů Vědecký článek našich autorů: Biological Fate of Styrene xide Adducts with Globin: Elimination of Cleavage Products in the Rat Urine Jaroslav Mráz, Iveta Hanzlíková, Šárka Dušková, Ludmila Dabrowská, Hana Chrastecka, Radka Vajtrova, Igor Linhart Toxicology Letters 2016, 261, 26-31

14 Výzkum: Syntéza DA aduktů Vědecký článek našich autorů: Study on the Metabolism of 5,6-Methylenedioxy-2-aminoindane (MDAI) in Rats: Identification of Urinary Metabolites Monika Židková, Igor Linhart, Marie Balíková, Michal Himl, Lubomir Vana, Michal Vetyska, Tomáš Páleníček, Eva Lhotková, Martin Dusek Xenobiotica 2016, asap

15 Výzkum: Supramolekulární chemie Supramolekulární chemie calixarenů a thiacalixarenů: Calixareny (jejich název je odvozen od antické vázy, kterou svým tvarem připomínají) jsou makrocyklické sloučeniny s celou řadou unikátních vlastností, které je předurčují pro využití v supramolekulární chemii Konstrukce receptorů pro kationty popř. anionty: jednoduchou substitucí základního skeletu lze připravit deriváty schopné selektivní komplexace vybraných iontů

16 Výzkum: Supramolekulární chemie Supramolekulární chemie fullerenů: Komplexace C 60 a C 70 : spojením chemie porfyrinů a calixarenů můžeme získat molekulární pinzety vhodné k selektivnímu rozpoznání C 60 /C 70 Chemie dendrimerů Krystalové inženýrství Studium self-assembly

17 Výzkum: Supramolekulární chemie Vědecký článek našich autorů: Calix[4]arenes Containing a Ureido Functionality on the Lower Rim as Highly Efficient Receptors for Anion Recognition Tomáš Klejch, Jan Slavíček, ldřich Hudeček, Václav Eigner, atalia Andrea Gutierrez, Petra Cuřínová, Pavel Lhoták ew Journal of Chemistry 2016, 40,

18 Výzkum: Supramolekulární chemie Vědecký článek našich autorů: Selective xidation of Thiacalix[4]arene (cone) to All Corresponding Sulfoxides Jiří Mikšátko, Václav Eigner, Hana Dvořáková, Pavel Lhoták Tetrahedron Letters 2016, 33,

19 Výzkum: rganofluorová chemie rganické sloučeniny fluoru jsou charakteristické výjimečnými vlastnostmi jako je stabilita, nízké povrchové napětí a fluorofilicita. Pracovní skupina se zabývá experimentálními (fluorofilní ligandy, fluorované karbanionty, fluorační činidla, fluorované monomery), teoretickými (ab initio výpočty) i spektrálními (experimentální i teoretická 19 F MR spektroskopie) aspekty organofluorové chemie. V současné době je činnost pracovní skupiny soustředěna na syntézu polyfluoralkylovaných didusíkatých heterocyklů a jejich aplikace pro komplexy přechodných kovů a iontové kapaliny s nízkou teplotou tání.

20 Výzkum: rganofluorová chemie Vědecký článek našich autorů: Methyl fluoroalkanoate as methyl-transferring reagent. Unexpected participation of BAl2 (S2) mechanism in the reaction of methyl 2, 3, 3, 3-tetrafluoro- 2-methoxypropanoate with amines Bohumil Dolenský, Jaroslav Kvíčala, ldřich Paleta Journal of Fluorine Chemistry 2016, 185, 31-35

21 Výzkum: rganofluorová chemie Vědecký článek našich autorů: Synthesis and Catalytic Activity of Ruthenium Complexes Modified with Chiral Racemic Per- and Polyfluorooxaalkanoates Pavlina Lipovska, Lucie Rathouska, ndrej Simunek, Jan Hosek, Viola Kolarikova, Marketa Rybackova, Josef Cvacka, Martin Svoboda, Jaroslav Kvicala Journal of Fluorine Chemistry 2016, 191, 14-22

22 Výzkum: rganofluorová chemie Vědecký článek našich autorů: Transition Metal Complexes Bearing HC Ligands with Secondary Polyfluoroalkyl Groups Viola Kolaříková, ndřej Šimůnek, Markéta Rybáčková, Josef Cvačka, Anna Březinová, Jaroslav Kvíčala Dalton Transactions 2015, 44,

23 Výzkum: Chemie organokovů Příprava a reaktivita karbenových komplexů přechodných kovů: Tyto komplexy obsahují dvojnou vazbu kov-uhlík, jsou velmi reaktivní a našly řadu uplatnění jak v organické syntéze, tak v průmyslu. Za chemii karbenových komplexů byly uděleny dvě obelovy ceny - E.. Fischer (1973, objev), Y. Chauvin, R. H. Grubbs, R. R. Schrock (2005, metatheze alkenů). V naší skupině studujeme vlastnosti a reaktivitu nových typů karbenových komplexů, především chromu a železa. H Ph Cr(C) 5 H 3 CC CH 3 Cr(C) 5 (CH 3 ) 2 (C) 4 Fe Ph (CH 3 ) 2 R

24 Výzkum: Chemie organokovů Vývoj syntetických metod pro přípravu nových purinových derivátů s potenciální biologickou aktivitou: Puriny jsou složkou nukleových kyselin, a proto jsou mnohé purinové deriváty biologicky aktivní. Jednoduchých metod pro jejich přípravu však není mnoho. Proto se snažíme vypracovat nové syntetické metody pro přípravu purinových derivátů. Přitom využíváme reaktivity organokovových sloučenin. Cl Cl Cl R 1 2 C R C 2 R 1 Pd-kat. I R MgCl ClMg R další reakce

25 Výzkum: Chemie organokovů Vědecký článek našich autorů: Recent Progress in Transition Metal-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Acyclic All-Carbon Tetrasubstituted Alkenes Peter Polák, Hana Váňová, Dalimil Dvořák, Tomáš Tobrman Tetrahedron Letters 2016, 57,

26 Výzkum: Chemie organokovů Vědecký článek našich autorů: Modular Synthesis of Fischer Biscarbene Complexes of Chromium Hana Vanova, Tomas Tobrman, Irena Hoskovcova, Dalimil Dvorak rganometallics 2016, 35,

27 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza Syntéza a využití flavinových derivátů: - Příprava a studium využití supramolekulárních systémů obsahujících amfifilní flaviny a flaviniové soli - Syntéza chirálních flavinů jako katalyzátorů asymetrických oxidací - Studium a využití fotochemických vlastností flavinových derivátů CH 2 H R 1 H H H H H 3 C H 3 C H Katalyzátory pro asymetrické oxidace R * 3 R 2 H 3 C H 3 C H H CH 2 H Riboflavin = vitamin B 2 excitace Luminiscence

28 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza Ukázka aparatury pro fotokatalýzu riboflavinem (vitaminem B 2 ):

29 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza Vědecký článek našich autorů: Photocatalytic Systems with Flavinium Salts: From Photolyase Models to Synthetic Tool for Cyclobutane Ring pening Tomáš Hartman, Radek Cibulka rganic Letters 2016, 18,

30 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza Vědecký článek našich autorů: Flavin-mediated Visible Light [2+2] Photocycloaddition of itrogen and Sulfur-containing Dienes Michael Jirásek, Karolína Straková, Tomáš eveselý, Eva Svobodová, Zdeňka Rottnerová, Radek Cibulka Eur. J. rg. Chem. asap

31 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza Vědecký článek našich autorů: Visible Light [2+2] Photocycloaddition Mediated by Flavin Derivative Immobilized on Mesoporous Silica Jessica Špačková, Eva Svobodová, Tomáš Hartman, Ivan Stibor, Jitka Kopecká, Jana Cibulková, Josef Chudoba, Radek Cibulka ChemCatChem 2017, asap

32 Výzkum: Chemie heterocyklických sloučenin Chemie heterocyklických sloučenin: Základní výzkum je orientován především na chemii diheteropentalenů, kde jsme mj. popsali nový mechanismus průběhu jejich Dielsových-Alderových reakcí za vzniku neočekávaných derivátů thialenu/selenalenu. Další částí výzkumu je syntéza nových axiálně chirálních heterocyklických sloučenin Se + CMe Se CMe S CMe S CMe

33 Výzkum: Chemie heterocyklických sloučenin blast chemie léčiv a přírodních látek zahrnuje totální syntézu substancí pro přípravu léčiv a veterinárních přípravků. V současné době se zabýváme enantioselektivními redukcemi oxoskupin intermediátů syntézy prostaglandinů. H CH H H H Cl H Cl H Cl Cloprostenol

34 Výzkum: Studium kapalných krystalů Výzkum nových kapalných krystalů a vodivých materiálů je zaměřen na design a syntézu kalamitických a lomených ferroelektrických kapalných krystalů. Příprava a studium kapalných krystalů: Syntéza kalamitických kapalných krystalů s atropoisomerními jádry pro studium vlivu velikosti rotační bariéry na chování kapalně krystalických fází

35 Výzkum: Studium kapalných krystalů Vědecký článek našich autorů: All-organic Liquid Crystalline Radicals with a Spin Unit on the uter Position of a Bent-core System Kvetoslava Bajzikova, Michal Kohout, Jan Tarabek, Jiri Svoboda, Vladimira ovotna, Jana Vejpravova, Damian Pociecha, Ewa Gorecka Journal of Materials Chemistry C asap

36 Výzkum: Studium kapalných krystalů Vědecký článek našich autorů: Bent- shaped Liquid Crystals Based on 4-Substituted 3-Hydroxybenzoic Acid Central Core Part II Jiří Tůma, Michal Kohout, Jiří Svoboda, Vladimíra ovotná, Damian Pociecha Liquid Crystals 2016, 43,

37 Výzkum: Makrocyklické polyaminy Syntéza chirálních a konformačně rigidizovaných makrocyklických polyaminů a studium jejich vlastností. Možné využití: chirální selektory pro rozpoznání biologicky zajímavých substrátů, modely metaloenzymů H H H H H H

38 Výzkum: Hybridní organicko-anorganické materiály Syntéza chirálních organických bis(trialkoxysilanů) a následná příprava hybridních materiálů tzv. přemostěných silseskvioxanů pomocí sol-gel procesu. Pevné hybridní materiály jsou testovány jako potenciální heterogenní katalyzátory enantioselektivních reakcí. (Et) 3 Si hydrolýza Si(Et) 3 kondenzace = chirální organický fragment Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si přemostěný silseskvioxan

39 Výzkum: Hybridní organicko-anorganické Vědecký článek našich autorů: materiály anostructuring of Bridged rganosilane Precursors with Pendant Alkyl Chains Silvia C. unes, Kristýna Bürglová, Jana Hodačová, Rute A.S. Ferreirea, Luís D. Carlos, Paulo Aleida, Xavier Cattoën, Michel Wong Chi Man, Verónica de Zeda Bermudez European Journal of rganic Chemistry 2015,

40 Výzkum: Makrocyklické polyaminy Vědecký článek našich autorů: Copper(II) and Zinc(II) Complexes of Conformationally Constrained Polyazamacrocycles as Efficient Catalysts for RA Model Substrate Cleavage in Aqueous Solution at Physiological ph Daniel Bím, Eva Svobodová, Václav Eigner, Lubomír Rulíšek, Jana Hodačová Chemistry A European Journal 2016, 22,