Organická chemie 1. RNDr. Petr Cankař, Ph.D. Katedra organické chemie Přírodovědecká fakulta Univerzita Palackého v Olomouci

Transkript

1 rganická chemie 1 RNDr. Petr ankař, Ph.D. Katedra organické chemie Přírodovědecká fakulta Univerzita Palackého v lomouci přednáška 1 pracovní verze

2 Literatura Jan Slouka, Iveta Wiedermannová: Průvodce některými úvodními kapitolami organické chemie, 2003, Univerzita Palackého lomouc, ISBN: přednáška 1 pracovní verze

3 Literatura John McMurry: rganická chemie, 2007, VUT v Brně, ISBN: / Nakladatelství VUTIUM, VŠT Praha, ISBN: , přeloženo z anglického originálu John McMurry: rganic hemistry, Sixth Edition, 2004, Brooks/ole, a Thomson Learning ompany, ISBN: přednáška 1 pracovní verze

4 Literatura R. Panico, W.. Powell, Jean-laude Richer: Průvodce názvoslovím organických sloučenin, 2000, Academia Praha, přeloženo z anglického originálu (Jaroslav Kahovec, František Liška, ldřich Paleta). takar Červinka, Václav Dědek, Miloslav Ferles: rganická chemie, 1969, Praha/Bratislava, (další 4 vydání). přednáška 1 pracovní verze

5 Literatura: internet (univerzální vyhledávač i pro oblast organické chemie, včetně velmi specializovaných témat). (International Union of Pure and Applied hemistry, nadnárodní nevládní organizace pomáhající tvořit normy v oblasti chemie v globálním měřítku). (odkazy na zajímavá témata, reakce a články). (Katedra organické chemie PřF UP, studijní portál). přednáška 1 pracovní verze

6 Literatura: internet přednáška 1 pracovní verze

7 bsah přednášky Úvod do historie organické chemie Struktura a vazba Úvod do názvosloví organické chemie Izomerie Indukční efekty Konjugační efekty yperkonjugace Field efekt Tautomerie Sterické efekty Kyselost a zásaditost organických sloučenin Přehled typů organických reakcí Reakce a syntéza přednáška 1 pracovní verze

8 istorický vývoj organické chemie: vitalistická teorie V polovině 18. Století byly položeny základy chemie. Postupně byl definován rozdíl mezi anorganickou a organickou chemií Tornbern Bergman (1770) Vznik vitalistické teorie. Pro přípravu organických sloučenin je třeba zvláštní síla, kterou mají jen živé organimy. Vyvrácení Vitalistické teorie FriedrichWöhler (1828) přípravou močoviny z kyanatanu amonného N 4 N T 2 N N 2 přednáška 1 pracovní verze

9 istorický vývoj organické chemie: vznik strukturní teorie V polovině 19. století již bylo k dispozici velké množství důkazů v neprospěch Vitalistické teorie a zároveň dostatečné množství pro vznik teorie strukturní. rganická chemie je v podstatě chemií sloučenin uhlíku. Počátek strukturní teorie (1858): August Kekulé a Archibald Scott ouper postulovali, že uhlík je čtyřvazný. Kekulé šel ještě dál. Řekl, že atomy uhlíku se mohou vzájemně spojovat a tvořit násobné vazby. Později formuloval, že také mohou tvořit cykly. Do roku (1874) byly organické sloučeniny vnímány jako plošné útvary (2D). Le Bel a van t off přidali představám třetí rozměr (3D). Čtyřvazný uhlík má tvar tetraedru, čímž tyto vazby nejsou náhodně orientovány v prostoru. přednáška 1 pracovní verze

10 Struktura organických sloučenin a její a) Přesné propojení a typ vazby mezi jednotlivými atomy. b) Délku všech vazeb. c) Vazebné úhly. d) Velikost jednotlivých atomů a prostor, který ovlivňují. e) Schopnost volného otáčení atomů kolem jednotlivých vazeb. zobrazení Pro přesné zobrazení organické molekuly je třeba znát: Ve skutečnosti je přesné znázornění velmi komplikované a bude vždy jen aproximativní. přednáška 1 pracovní verze

11 Struktura organických sloučenin a její zobrazení sp3 109,5 154 pm tetraedrické uspořádání sp2 121,7 116,6 133 pm planární uspořádání sp pm lineární uspořádání přednáška 1 pracovní verze

12 Struktura organických sloučenin a její zobrazení: prostorové modely modely Kekuleho počítačové 3D zobrazení modely Stuartovy přednáška 1 pracovní verze

13 Struktura organických sloučenin a její zobrazení: strukturní vzorce Rovinný strukturní vzorec vytvoříme nejzazší aproximací, tedy je jen vyjádřeno propojení mezi jednotlivými atomy v molekule a typ vazby. Prostorové uspořádání molekuly je zcela zanedbáno. Kekuleho vzorec S l čárový vzorec S l ( 3 ) 2 =l(s 3 ) l 2 5 racionální vzorce S 3 přednáška 1 pracovní verze

14 Struktura organických sloučenin a její zobrazení: strukturní vzorce- polarita vazeb zobrazení polarity vazeb pomocí šipek F pomocí mezních vzorců F F boustranná šipka je vyhrazena pro znázornění mezních vzorců! Dvě šipky zobrazující oba směry jsou určeny pro vratné reakce. 3 ( 3 ) 3 N 3 ( 3 ) 3 N přednáška 1 pracovní verze

15 Struktura organických sloučenin a její zobrazení: projekční vzorce Newmanova projekce 2 2 l 2-chlorethanol l směr pohledu l l l l syn-periplanární syn-klinální anti-klinální anti-periplanární přednáška 1 pracovní verze

16 Struktura organických sloučenin a její zobrazení: projekční vzorce Newmanova projekce A D A směr pohledu B A B D D A B D směr pohledu B přednáška 1 pracovní verze

17 Struktura organických sloučenin a její zobrazení: projekční vzorce Fischerova projekce 3 ()(N 2 ) směr pohledu směr pohledu N 2 N 2 směr pohledu směr pohledu A 3 3 B 2 N 3 Fischerova projekce je v podstatě použitelná jen u sloučenin protáhlého tvaru. přednáška 1 pracovní verze

18 Struktura organických sloučenin a její zobrazení: projekční vzorce Fischerova projekce směr pohledu 2 směr pohledu 3 D-erythrosa Fischerův projekční vzorec neposkytuje žádnou informaci o konformaci molekuly! přednáška 1 pracovní verze

19 Struktura organických sloučenin a její zobrazení: projekční vzorce Projekce dle ahna, Ingolda a Preloga směr pohledu 3 kyselina mléčná R (rectus) pravotočivé přednáška 1 pracovní verze S (sinister) levotočivé

20 Struktura organických sloučenin a její zobrazení: projekční vzorce Pravidlo posloupnosti určuje nadřazenost skupin připojených k chirálnímu centru: atom s vyšším atomovým číslem má přednost před atomem s nižším atomovým číslem >,> 1 2 a 3 4 Pokud nelze rozhodnout o nadřazenosti podle atomů v první úrovni, rozhodují atomy v dalším sledu přímo vázané na atomy v první úrovni. přednáška 1 pracovní verze ,,() () (),, 3