17. Organické názvosloví

Transkript

1 17. Organické názvosloví 1) základní info 2) základní principy názvosloví uhlovodíků a organických sloučenin 3) izomerie a formy izomerie 4) řešení praktických příkladů 1) Základní info * Organická chemie má svůj počátek v roce Fridrich Vähle vyvrátil vis vitalis (organické látky lze vytvořit jen z živých organismů) Pouhým zahříváním neorganické látky (kyanatan amonný) se mu podařilo vytvořit organickou látku (močovina). * Organické látky jsou sloučeniny uhlíku a vodíku Všechny organické látky jsou spalitelné. Spálené produkty obsahují vodu (v podobě páry) a oxidy uhlíku (C). Prvky v organických látkách: o C, H, N, P, O, S o halogeny Cl, Br, I Organické látky dělíme do tří skupin: UHLOVODÍKY liší se strukturou; mají jiné vazby o alkany o alkeny o alkyny o aromáty DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ nahrazení několika vodíků jinými prvky o halogen deriváty o aminy (místo H je zde NH 2 ) zbytek z NH 3 o nitrosloučeniny (NO 2 ) zbytek z kyseliny dusičné o alkoholy (OH) o aldehydy a ketony o karboxylové kyseliny ocet, kyselina citronová, (COOH) PŘÍRODNÍ LÁTKY o sacharidy o proteiny o lipidy o nukleonové kyseliny o terpeny a steroidy

2 2) Názvosloví uhlovodíků Pro určení názvu uhlovodíků jsou důležité dvě informace: počet uhlíků v řetězci počet vazeb: o 1 an o 2 en o 3 yn Jsou tři různé druhy vzorců, jak můžeme zapsat uhlovodík: strukturní vzorec (nejvíce komplikovaný zápis) racionální vzorec sumární vzorec (nejvíce zjednodušený)

3 Pokud však máme pouze sumární vzorec, nemusíme znát přesnou podobu uhlovodíku. 3) Izomerie Izomery mají stejný sumární vzorec, ale liší se strukturou: C 4 H 10 odpovídají 2 různé struktury uhlovodíku: o CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 (butan) o CH 3 CH CH 3 I (2-methylpropan) CH 3

4 Racionální vzorec je možno nahradit grafickým znázornění:

5 Každý si může vybrat ze dvou směrů, jak pracovat s (znázorňovat) izomery. (Geometrie molekul a 3 různé typy izomerie.) GEOMETRIE MOLEKUL: Kolem jednoduchých vazeb existuje volná rotace. Kolem násobných neexistuje. Jiné rozmístění částic u násobných vazeb znamená rozdíl (jinou sloučeninu). 2 atomy na jednom centru: 3 at. na 1 centru: 4 at. na 1 centru: *Vazby se navzájem odpuzují elektrony chtějí být co nejdále od sebe.* Konformace: Je schopnost molekul přizpůsobit se nejvhodnějším prostorovým podmínkám díky rotaci kolem jednoduchých vazeb. Teorie přizpůsobivosti: V klidovém stavu budou částice v molekule v určitém konformeru (struktura se mění). zákrytová konformace: (energeticky vyšší) - ethan nezákrytová konformace: (energeticky nižší) - ethan *Molekuly mají tendenci být v energeticky nízké konformaci. *

6 Newmanova projekce: TYPY IZOMERIE: *Izomery stejný sumární vzorec, ale jiné struktury * Konstituční izomerie Geometrická/konfigurační izomerie Optická izomerie Konstituční izomerie: *konstituce stavba, uspořádání * o řetězová o polohová (polohou násobné vazby) o funkční (liší se funkční skupinou)

7 Geometrická/konfigurační izomerie: *liší se prostorovým uspořádáním* Izomerie na násobné vazbě (cis/trans izomerie). cis izomerie: (substituenty/přívěsky/ směřují do stejné poloviny) trans izomerie: (substituenty směřují do jiných polovin) *2 možné zápisy: o cis/z o trans/e Izomerie na cyklu: Schéma: cis: trans: Optická izomerie: Liší se tím, že jejich roztoky otáčejí polarizované světlo opačným směrem (zrcadlově). *Nikdy se nepodaří dostat je do stejné pozice. *

8 4)PŘÍKLADY: 1,2,2 trimethylcyklopentan 2,2,4 trimethylpentan but-1-en-3-yn 3 ethylcyklohex-1-en (4,4-diethylheptan) 3 ethyl-4-propyldeka-1,3-dien 4-ethyl-6-pentyldodeka-2,3-dien-8-yn cyklohexan-1-en-4-yn 2,3-dimethylhexan-1,3,5-trien 2-methylcyklobut-1-en 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodekanmethylcyklohexan

9 (cyklopropen / cykloprop-1-en) (1,2,3,4,5-pentamethylcyklopenta-1,3-dien) (1-cyklobutyl-1,1-dimethyl-2-ethylbutan) (cyklopropan) (cyklobut-1,2-dien) (cyklobutan) (1,3-dimethylcyklohexan) (2,2,5-trimethylheptan) (2,3-dimethylcyklobut-1,3-dien) (but-3-yn-1-en) (1,2-diethylcykloprop-1-en / 1,2-diethylcyklopropen) (2,3,4,4-tetramethylpent-2-en)

10

11