Název: Saponification

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1 Název: Saponification Výukové materiály Autor: RNDr. Markéta Bludská Název školy: Gymnázium Jana Nerudy, škola hl. města Prahy Předmět, mezipředmětové vztahy: chemie a její aplikace, matematika, biologie Ročník: 6. (4. ročník vyššího gymnázia, bilingvní sekce) Tématický celek: Reakce esterifikace a hydrolýzy, organická syntéza. Stručná anotace: Výukový materiál má sloužit k realizaci syntézy mýdla pod zpětným chladičem, jeho následném vysolení a separaci filtrací za sníženého tlaku. V druhé části žáci studují vlastnosti mýdla (acidobazické vlastnosti, rozpustnost v měkké a tvrdé vodě, detergentní vlastnosti). Následuje kvalitativní i kvantitativní vyhodnocení, při kterém si žák uvědomí všechny aspekty organické syntézy. Tento výukový materiál byl vytvořen v rámci projektu Přírodní vědy prakticky a v souvislostech inovace výuky přírodovědných předmětů na Gymnáziu Jana Nerudy (číslo projektu CZ.2.17/3.1.00/36047) financovaného z Operačního programu Praha - Adaptabilita.

2 Výukové materiály Teorie: Příprava mýdla spočívá v reakci triacylglycerolu s alkalickým hydroxidem. Jako triacylglycerol lze použít obyčejný stolní olej. Jedná se o zásaditou hydrolýzu esteru, jejímž produktem je glycerol a sůl vyšší mastné kyseliny mýdlo. Na rozdíl od obyčejné hydrolýzy vodou vede alkalická hydrolýza téměř ke stoprocentnímu výtěžku, neboť chemická rovnováha je zcela posunuta ve prospěch produktu. Reakci lze velmi urychlit zahříváním. Též homogenizace reaktantů (ester není rozpustný ve vodě) přidáním alkoholu jako rozpouštědla může rychlost reakce značně urychlit. Reakční směs se zahřívá asi 30 minut pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce je třeba využít separačních metod vysolování a filtrace za sníženého tlaku k oddělení mýdla. Jednoduché zkumavkové pokusy mohou posloužit k ověření vlastností mýdla: rozpustnost v měkké a tvrdé vodě, vlastnosti acidobazické a vlastnosti detergentní srovnáním vody mýdlové s vodou destilovanou. Klíčová slova: saponification, savon, corps gras, lipides, triglycérides, hydrolyse basique, chauffage à reflux, relargage, filtration à vide sur büchner, hydrophile, hydrophobe, lipuphile, lipophobe, détergent, pouvoir moussant, dureté de l eau Metodický pokyn pro učitele pro práci s VM: Příprava svého vlastního mýdla z obyčejného stolního oleje do své vlastní donesené formičky je pro žáky velmi motivující. Při stavění aparatury se zpětným chladičem si žáci pomocí učitelových návodných otázek uvědomí jeho princip, a budou umět vysvětlit, proč se během 30timinutového zahřívání směsi chladič nad baňkou používá. Rovněž by měli umět vysvětlit, proč se připravené mýdlo filtruje v aparatuře za sníženého tlaku namísto filtace běžné. Pomocí návodných otázek by měli žáci také dospět k závěru, že by nebylo vhodné vyrobené mýdlo přímo používat, neboť při nedostatečném proplachování na Büchnerově nálevce obsahuje mýdlo stále dost alkalického hydroxidu. Do protokolu využijí žáci svých již dříve nabytých znalostí výpočtů z chemických rovnic k tomu, aby si mohli vypočítat výtěžek své reakce. Další aplikace, možnosti, rozšíření, zajímavosti : Do hotového mýdla mohou žáci před jeho vyschnutím vmíchat vonnou esenci. Obdobnou organickou syntézou pod zpětným chladičem by mohla být také příprava aspirinu z kyseliny salicylové. Zde jde o reakci zpětnou k hydrolýze, o esterifikaci. Aby rovnováha této reakce byla opět posunuta ve prospěch produktů, lze využít jako druhého reaktantu acetanhydrid namísto kyseliny octové. Pomůcky (seznam potřebného materiálu): Destilační baňka, zpětný kuličkový chladič, stojan, držáky, křížové svorky, hadice, topné hnízdo, nastavitelný stojan, kádinky, Büchnerova nálevka, odsávací baňka, vývěva, filtrační papír, formička na cukroví, špachtle, zkumavky, kapátka, odměrný válec, navažovací lodička, váhy. Olej, hydroxid sodný, ethanol, chemický indikátor (BBT), chlorid sodný, chlorid vápenatý, kyselina chlorovodíková, mýdlová voda.

3 Pracovní list pro žáka Saponification TP n : Nom: Classe:. Date:. Manipulation 1 Objectif : Préparer un savon par réaction de l hydroxyde de sodium sur une huile. 1) Peser la masse de soude nécessaire pour préparer 20 ml d une solution de concentration c = 8,0 mol L 1 (MNaOH = 40 g mol 1 ). L introduire avec précaution dans un erlenmeyer contenant 20 ml d eau distillée. Agiter pour accélérer la dissolution de la soude. 2) Mesurer le volume d huile correspondant à 10 g sachant que la densité de l huile est 0,9. (Attention de ne pas contaminer l huile de la bouteille en reversant l excès d huile prélevée!) 3) Préparer un montage de chauffage à reflux comprenant un réfrigérant à boule, un ballon de 250 ml, un élévateur à croisillons et un chauffe-ballon: a) Placer l élévateur à croisillons sur le support et le déplier à moitié. b) Placer le ballon dans le chauffe-ballon sur l élévateur à croisillons. c) Fixer le réfrigérant à boule à l aide d une pince et d une noix de serrage de manière à ce qu on puisse le connecter ou le déconnecter du ballon en le faisant monter ou descendre grâce à l élévateur à croisillons. d) Brancher les tuyaux de la circulation d eau dans le bon sens, ouvrir un instant le robinet pour vérifier qu il n y aura pas de fuite.

4 4) Baisser l élévateur à croisillons pour reprendre le ballon, puis y introduire les 10 g d huile, les 20 ml de soude préparés et ajouter 10 ml d éthanol à 90. Agiter pour homogénéiser le mélange. 5) Ajouter un grain de pierre ponce destiné à régulariser l ébullition. Placer le ballon dans le chauffe-ballon, adapter un réfrigérant à boules, mettre en route la circulation d eau et démarrer le chauffage à reflux en surveillant le bon fonctionnement du système de refroidissement et laisser bouillir pendant 30 minutes. 6) Dans un bécher de 250 ml, dissoudre 20 g de chlorure de sodium dans 100 ml d eau froide. Lire le reste du texte pour préparer le matériel nécessaire puis commencer la manipulation 2. 7) Après 30 minutes arrêter le chauffage à reflux et laisser l ébullition diminuer en continuant de réfrigérer. Couper ensuite l eau et baisser l élévateur à croisillons pour prendre le ballon (avec un chiffon sec pour ne pas se brûler!) et le placer sur le porte-ballon en liège. Laisser un peu refroidir si le temps le permet. 5) Verser le contenu du ballon dans l eau froide salée préparée précédemment. Agiter avec une tige de verre et laisser reposer. Observer la formation d un solide blanc à récupérer par filtration sous vide avec un büchner et un papier filtre. La filtration terminée, ajouter 20 ml d eau salée pour rincer le solide, filtrer et récupérer le savon solide dans un moule (ou dans un verre de montre) qu on aura pesé auparavant. mmoule =.. g Peser après séchage à l air: msavon =.... g Le séchage durant trop longtemps, faire les calculs de la seconde partie de manière littérale avec ms la masse du savon ; l application numérique sera faite la prochaine fois.

5 Exploitation 1. Quel volume d huile avez-vous mésuré? À l aide de quel matériel? 2. Quelle masse d hydroxyde de sodium avez-vous pesée? Qu observe-t-on lors de sa dissolution dans l eau? Pourquoi? 3. Quel est le rôle de l éthanol que l on ajoute aux réactifs? 4. A quoi sert la pierre ponce? 5. Représenter le schéma annoté du montage réalisé et indiquer le principe du chauffage à reflux. 6. Pourquoi verse-t-on le mélange dans l eau salée froide? Quelle est la nature du corps qui précipite? Quel est le rôle du chlorure de sodium? Comment nomme-t-on cette opération? 7. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le filtrat? 8. Quel est le nom du glycérol dans la nomenclature officielle? 9. Écrire l équation bilan de la réaction de saponification réalisée en considérant que l huile de colza est uniquement constituée de trioléate de glycéryle (triglycéride de l acide oléique C17H33COOH). Nomer les produits formés. 10. Déterminer les quantités de matière initiales des réactifs. Quel est le réactif limitant? Quel est le réactif qui était en excès? Déterminer la masse théorique de savon sec que l on obtiendrait avec un avancement final égal à l avancement maximal. La comparer à la masse obtenue réellement et conclure. Données : ρ (huile de colza) = 0,916 g.ml -1 ; M(trioléate de glycéryle) = 887 g.mol -1.

6 Manipulation 2 Objectif: Étudier les propriétés des savons Dans un erlenmeyer, dissoudre quelques copeaux de savon ordinaire (savon de Marseille) dans 100 ml d eau distillée (tiédir légèrement pour faciliter la dissolution). On appellera la solution de l eau savonneuse. Propriétés acido-basiques Dans un tube à essais, verser de l eau savonneuse et ajouter quelques gouttes de bleu de bromothymol. Observer. Noter la couleur obtenue. Solubilité dans des solutions ioniques (La dureté de l eau différente) Verser dans 3 tubes à essais: a. tube 1: 4 ml d une solution de chlorure de calcium + 1 ml d eau savonneuse b. tube 2: 4 ml d une solution de chlorure de sodium + 1 ml d eau savonneuse c. tube 3: 4 ml d une solution d acide chlorhydrique + 1 ml d eau savonneuse Observer. Notez les résultats. Propriétés détergentes Dans 2 tubes à essais, verser: a. tube 1: 4 ml d eau distillée + deux ou trois gouttes d huile b. tube 2: 4 ml d eau savonneuse + deux ou trois gouttes d huile Agiter les 2 tubes et laisser reposer pendant quelques minutes. Observer. Notez les résultats. Exploitation 1. Quel est le caractère acido-basique de la solution d eau savonneuse? Est-ce attendu? Justifier. 2. Comparer le pouvoir moussant de l eau savonneuse selon la dureté de l eau. Conclure sur son efficacité. 3. Avec quel ion peut réagir l ion Ca 2+? En déduire une équation traduisant la réaction observée. 4. Avec quel ion peut réagir l ion H3O +? En déduire une équation traduisant la réaction observée. 5. Rechercher la définition d un détergent. L eau savonneuse a-t-elle un pouvoir détergent?