NÁMĚTY NA POKUSY Z ORGANICKÉ A PRAKTICKÉ CHEMIE

Transkript

1 UK v Praze PřF, KUDH 2006 ÁMĚTY A PKUSY Z RGAIKÉ A PRAKTIKÉ HEMIE (materiál pr kurz Sučasné pjetí experimentální výuky chemie na ZŠ a SŠ, seminář, zimní semestr 2006) RDr. Renata ŠULVÁ, Mgr. Hana BÖHMVÁ, RDr. Václav Martínek, Ph.D. 1. Rstlinná barviva chrmatgrafie, flurescence. Zelené rstliny získávají energii především phlcením světelnéh záření určitých vlnvých délkách (především červenéh světla). Právě phlcení světelné energie a její přeměna na chemicku energii (ftlýza vdy) je zprstředkvána rstlinnými pigmenty přítmnými v chlrplastech. Jsu t bvykle hydrfbní barviva btížně rzpustná ve vdě a v buňce jsu prt vázána v membránách a slžitých prteinvých kmplexech. Pr ftsyntézu mají rzhdující význam především chlrfyly A a B a také kartenidy. Pměr mezi chlrfyly A a B je u rstlin knstantní a phybuje se klem 3 : 1. hemikálie: acetn, benzín, 2-prpanl, ethanl, a 3, jemný písek neb křemenný prach. Pmůcky: desky pr chrmatgrafii na tenké vrstvě (Silufl), vyvíjecí nádby, skleněné kapiláry (či kapátka), třecí miska s tlučkem, váhy, filtrační kruh, nálevka, filtrační papír (vata), byčejná měkká tužka, pravítk, nůžky, zkumavky, pinzeta. Vzrek: čerstvé či sušené listy (pkud mžn sytě zelené a nepříliš dužnaté), sušená mrkev neb paprika. Izlace Připravte rztk bsahující směs rstlinných lipfilních barviv. Pstup: asi 2 g čerstvých či sušených listů (pkud mžn sytě zelených a nepříliš dužnatých), neb sušené mrkve či mleté papriky rzetřeme v misce s malým mnžstvím písku neb křemennéh prachu a přidáme na špičku lžičky a 3. Větší kusy je vhdné předem nastříhat na malé kusky. K rzmělněnému materiálu přidáme 1 ml acetnu a p chvíli rztíraní ještě 5 ml benzínu a důkladně prmícháme. Pzr na tevřený heň při práci s hřlavinami I. třídy! Vzniklu směs pak přefiltrujeme přes skládaný filtr neb vatu.! PZR extrakt by neměl přijít d kntaktu s vdu jinak může djít k vysrážení barviv!! Prt také nenamáčejte filtr před filtrací d vdy! Pzn.: Většina vyextrahvaných barviv se rzkládá na vzduchu a na světle, pkud je nutné extrakt delší dbu skladvat je nejlepší dát jej d lednice. Pzrvání flurescence: Zjedndušeně řečen je flurescence jev, při němž látka phltí světl a p krátké chvíli jej zase vyzáří. Takt vyzářené světl má pak bvykle nižší energii, tedy delší vlnvu délku než světl phlcené. Pstup: Extrakt pzrujeme v prcházejícím světle a pté v silném bčním světlení, zaznamenáme si barvu rztku. Barva extraktu je dána převažujícími chlrfyly A a B, ty phlcují červené světl, takže p průchdu světla rztkem je červené světl phlcen a my vidíme dplňkvu barvu, tedy zelenu. Ale při pzrvání z bku nevidíme světl pršlé, ale převážně světl vzniklé flurescencí (prtže je vyzařván rvnměrně d všech směrů), t je v případě chlrfylu červené. Rzdělení směsi barviv pmcí chrmatgrafie na tenké vrstvě: hrmatgrafie je účinná technika, pmci níž lze rzdělit i tak slžité směsi látek, jaké se čast vyskytují právě v přírdním materiálu. Je zalžená na ustavvání fázvých rvnváh mezi dvěmi nemísitelnými a navzájem se phybujícími fázemi, jakými jsu například rganické rzpuštědl vzlínající p desce se suchým prézním xidem křemičitým (Silikagel). Pstup: D chrmatgrafické nádby nalijeme směs rganických rzpuštědel benzín, 2- prpanl a vda v pměru 100:10:0,25, aby hladina rzpuštědla byla asi 0,5-1 cm vysk a necháme ji uzavřenu stát, aby se vzduch uvnitř nasytil parami rzpuštědla. Mezitím si připravíme chrmatgraficku desku, na niž asi 2 cm d zdla měkku tužku nakreslíme 1

2 UK v Praze PřF, KUDH 2006 startvní čáru. a tut čáru pak pmcí kapiláry (kapátka) naneseme dstatečně kncentrvaný extrakt. a jednu desku lze nanést něklik skvrn, ty však musí být navzájem vzdálené alespň 2 cm. Vysušení skvrn můžeme urychlit pužitím fénu na vlasy či hrkvzdušné pistle (teplta desky by neměla překrčit 50 ). V případě nižší kncentrace barviv lze extrakt na jedn míst nanést i pakvaně. Desku s nanesenými vzrky pak patrně vlžíme d chrmatgrafické nádby a sledujeme průběh dělení. hrmatgrafii je třeba uknčit dříve než čel rzpuštědla dsáhne hrníh kraje desky. P vyjmutí desky značíme míst kam až rzpuštědl dputval a pak ji vysušíme. byčejnu měkku tužku pak btáhneme zóny barviv. ejrychleji by se za těcht pdmínek měl phybvat β- karten p něm následují: (fefytin), chlrfyl A, chlrfyl B, lutein (xanthfyl), (lutein- 5,6-epxid), (vilaxanthin) a (nexanthin). H 3 H 3 H H 3 3 H 3 H 3 H3 H 3 H 3 H 3 β karten H 3 H 3 H H 3 3 H 3 H H H 3 H 3 H3 H 3 H 3 Lutein (Xantfyl) H H 3 H 3 H 3 H 2 H 2 H 3 H 3 Mg H 3 H 3 H 3 Mg H 3 H 3 H 3 hlrfyl b H 3 hlrfyl a H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 2

3 UK v Praze PřF, KUDH 2006 Výsledek může vypadat takt: 1. β-karten 2. chlrfyl A 3. fefytin 4. chlrfyl B 5. lutein 6. lutein-5,6-epxid 7. vilaxanthin 8. nexanthin 2. Ptravinářská a syntetická barviva: chrmatgrafie Budeme zkumat slžení ptravinářských barev a barviv ve fixech pmcí papírvé chrmatgrafie, (ttéž můžeme zkušet s pvrchvu vrstvu lentilek neb gumvými medvídky). hemikálie: vda, ethanl, 0,5% rztk al, ptravinářská barviva, fixy (hnědá, červená, fialvá, mdrá, žlutá, zelená), ppř. lentilky všech barev neb gumví medvídci. Pmůcky: chrmatgrafické nádby (lze pužít např. kádinky s víčkem, větší Petrih misky neb zásbní láhve se širkým hrdlem a zábrusvu zátku, skleněný zvn), Pasteurvy pipety, kádinky, nůžky, chrmatgrafický (filtrační) papír, bílá křída. Pracvní pstup: Ptravinářská barviva: a chrmatgrafickém papíru značíme tužku startvací čáru, kam budeme nanášet vzrky. Pmcí Pasteurvy pipety naneseme kapky zkumaných vzrků ptravinářských barviv na startvací čáru (asi 1,5 cm d spdníh kraje, 2 cm mezi sebu) a vysušíme je teplým vzduchem. Získané skvrny by měly mít průměr asi 2-3 mm. D kádinky nalijeme rztk al asi d výše 0,5 cm a ihned uzavřeme víčkem. Připravený papír umístíme d migrační nádby, nádbu uzavřeme a necháme vzlínat rzpuštědl až d vzdálensti 1 cm d hrníh kraje papíru. Pak vyjmeme papír z kádinky a značíme tužku čel klny. Změříme pak vzdálensti mezi výchzí pzicí vzrků a čelem rzpuštědla (h s ), mezi výchzí pzicí vzrku a jeh krajní pzicí (h i ) a vypčteme migrační vzdálenst každéh ze vzrků: R f = h i /h s. Vyvdíme závěr: princip dělení slžek zelenéh ptravinářskéh barviva, skládajícíh se z E102 a E131. Syntetická barviva ve fixech: a Petrih misku plžíme kruhvý filtrační papír, na který jsme předem nakreslili čtvrkružnice různými barevnými fixy ve vzdálensti asi 2 cm d středu kruhu. Uprstřed filtračníh papíru uděláme tvr pr knt, který např. vystřihneme a smtáme z dalšíh kusku filtračníh papíru a tvrem v kruhu jej prtáhneme. Svým spdním kncem musí být knt pnřen d rztku v Petrih misce a hrní knec by měl přesahvat kruhvý filtrační papír. D misky nalijeme 50% vdný rztk ethanlu a celu sestavu přiklpíme zvnem neb uzavřeme d širké nádby s víkem.. echáme vzlínat rzpuštědl až d vzdálensti 1 cm d vnějšíh kraje kruhu, pak vyjmeme papír a vysušíme jej. Zjišťujeme, z jakých barev jsu jedntlivé fixy slženy. Alternativu tht uspřádání je chrmatgrafie fixů na bílé šklní křídě, kteru pstavíme dprstřed kádinky s rzpuštědlem, když jsme předtím na každu její stranu nanesli čáru vzrek jinéh fixu. P uknčení chrmatgrafie můžeme pět měřit vzdálensti mezi výchzí a krajní pzicí vzrků a vypčítat migrační vzdálensti. 3

4 UK v Praze PřF, KUDH 2006 hrmatgrafie barviv v ptravinářských výrbcích: (Připravíme nádbu a papír jak pr chrmatgrafii fixů.) Vezmeme jednu lentilku (barevnéh gumvéh medvídka), namčíme ji d vdy a plžíme na střed filtračníh papíru v místě jeh prříznutí. Takt si připravíme statní lentilky (medvídky). Také můžeme na filtrační papír pskládat více lentilek a sledvat, jak se budu barvy phybvat. Jen je třeba dát pzr, aby byly všechny lentilky plženy stejně dalek d prstřihnutéh středu filtračníh papíru. Záleží jen na vás samtných. Jak rzpuštědl lze pužít čistu vdu neb slabý rztk ethanlu, např. 20%). Pzrvání: Pkud jste udělali vše správně, p chvíli uvidíte všechny barvy, které se dpravdy pdílejí na zabarvení lentilek. Úkly: 1) Ppište stručně princip chrmatgrafie na příkladu vámi prváděnéh dělení ptravinářských barev lentilek. 2) Prveďte závěr z vašeh pzrvání a dlžte jej brázky (chrmatgramem). 3) Seřaďte jedntlivé nalezené barvy pdle plarity (rzpustnsti ve vdě). 3. Příprava acidbazických indikátrvých barviv - fenlftaleinu a fluresceinu, (esinu). Prvedení: Fenlftalein: 0,1 g fenlu, 0,3 g ftalanhydridu a jednu kapku kncentrvané kyseliny sírvé zahříváme 3 min. na 160 (ve zkumavce v mírném plameni kahanu neb hrkvzdušnu pistlí). P chlazení extrahujeme prdukt ethanlem, přidáme vdu. Fenlftalein dkazujeme přidáním luhu. Flurescein: stejný pstup, puze fenl nahradíme resrcinem. Mžn prvést i s jinými fenly. Ppis: Reakce vzniku fenlftaleinu: H H + + ftalanhydrid fenl H H H bezbarvá frma H 3 + H H + fenlftalein červenfialvá frma H Fenlftalein je bílá krystalická látka, pužívaná jak acidbazický indikátr. Barevný přechd je způsben vznikem knjugvanéh systému dvjných vazeb p tevření laktnvéh kruhu Trifenylmethanvá barviva: fenlftalien, flurescein, esin Pr přípravu červenéh barviva esinu (červený inkust) lze pužít rztk 1 g fluresceinu v 5 ml ethanlu a k němu p kapkách pmalu přidávat 1 ml brmu. a pčátku a na knci se tvří sraženina. Esin dsajeme, v alkalickém prstředí flureskuje. 4

5 UK v Praze PřF, KUDH 2006 H H H H H H H ftalanhydrid resrcin flurescein H H H H H Br Br H fenlftalein Br flurescein esin Br 4. Aldehydy a ketny Frmaldehyd v linleu neb v dřevtřísce ílem pkusu je dkázat přítmnst frmaldehydu v linleu neb v nábytkvé desce z dřevtřísky. Pmůcky a chemikálie: vzrek linlea, dřevtřískvé piliny či dřezky, 2 Erlenmayervy baňky neb širší zkumavky. Destilvaná vda, ethanl, Schiffv činidl (0,1% rztk fuchsinu dbarvený xidem siřičitým). Pstup: D jedné z baněk neb širších zkumavek vlžíme kusky nadrbn pkrájenéh linlea, d druhé z nich piliny či rzdrcené dřezky z dřevtřískvé desky. Vzrky v baňkách zalijeme asi 50 ml směsi vdy s ethanlem (ve zkumavkách 5 ml směsi) a baňky či zkumavky uzavřeme zátkami a dbře prtřepeme. Vzrky je třeba nechat extrahvat asi jeden den (u dřevtřískvých pilin alespň čtvrt hdiny). Pak debereme asi 0,5 1 ml vyextrahvaných rztků d čistých zkumavek a přidáme k nim stejné neb větší mnžství Schiffva činidla. Zkumavky uzavřeme zátkami, prtřepeme a pzrujeme. Pzrvání: Jestliže byl v linleu neb v dřevtřísce přítmen frmaldehyd, rztky ve zkumavkách se zbarví červenfialvě. Výsledky: Pdstata reakce je dsti slžitá. V Schiffvě činidle byl xid siřičitý vázán na červené barviv fuchsin, rztk se navenek jevil bezbarvý. Při styku Schiffva činidla s aldehydem dchází k adiční reakci mezi hydrgensiřičitanvými aninty a aldehydem, fuchsin se tím uvlní a prjeví se pstupné červenfialvé zbarvení. Diskuse: Při výrbě linlea neb dřevtřískvých desek se pužívá i frmaldehyd, který se ptm z výrbku uvlňuje. Je znám, že frmaldehyd je txická látka, a prt linleum ani dřevtříska nepatří mezi nejvhdnější materiály d uzavřených místnstí, kde žijí lidé. 5. Estery vnné látky Esterifikace kvalitativní prvedení metdu chladicíh prstu : D velké zkumavky se připraví 20 kapek alkhlu, 6 kapek příslušné kyseliny a 3 kapky kncentrvané H 2 S 4. Pak se vsune malá zkumavka naplněná studenu vdu (s ledem) = kndenzační část při destilaci esteru. Zahřát na vdní lázni na 70 0 (asi 8 min). Kvalitativní 5

6 UK v Praze PřF, KUDH 2006 důkaz vznikléh esteru čichem; reakční směs se vlije d většíh bjemu vdy: ester se nemísí, jeh mlekuly se rzptýlí p hladině a je cítit příjemnu vůni. Přehled přípravy esterů s jejich charakteristickými vůněmi(empiricky) rganická kyselina alkhl vůně esteru valervá pentan-1-l jablk -aminbenzvá methanl hrznvé vín (antranilvá) ctvá butan-1-l hruška, banán ctvá ispentanl banán (v čkládě) ctvá ethanl dlakvač ctvá ktanl (heptanl) pmeranč mravenčí ispentanl zelené jablk/ žvýkačky Hubba Bubba/ mravenčí isbutanl malina prpinvá butan-1-l rum prpinvá pentan-1-l meruňka prpinvá ethanl máslvésušenky / rum.pralinky máselná methanl ananas máselná ethanl brskev benzvá citrnnelll šalvěj benzvá ethanl karafiát benzvá pentan-1-l ambra mravenčí citrnnelll pmeranč salicylvá pentan-1-l rchideje salicylvá methanl pdeldk, (libavka), winterfresh, karamel/tuti Fruti/Stpangin 6. Rzvrstvení rzpuštědel Prvedení: Ke směsi abslutníh methanlu a petrletheru ve zkumavce přidáme kapku vdy. Směs se rzvrství. Lze prvést i s ethanlem a petrletherem, k rzvrstvení bvykle stačí něklik kapek vdy. Mžn předtím barvit vhdnými barvivy, například neplární sudanvu žlutí či červení a plární methylviletí či methylenvu mdří. eplární barviv p rzvrstvení přejde d petrlethervé, plární d alkhlvé vrstvy. Elutrpická řada rzpuštědel: petrlether benzen chlrfrm diethylether ethylacetát acetn ethanl methanl vda kyselina ctvá Ppis: Rzpuštědla pdbné plaritě se snadn mísí, vzájemné interakce mezi stejnými a různými mlekulami jsu srvnatelné. Rzpuštědla, která se výrazně liší plaritu se mísí jen mezeně neb se nemísí vůbec, prtže interakce mezi mlekulami stejnéh typu jsu energeticky výhdnější, než interakce mezi mlekulami různých typů. Hrubý dhad plarity rzpuštědla můžeme získat z tzv. elutrpické řady rzpuštědel, v níž jsu srvnána běžná rzpuštědla d nejméně plárníh p nejplárnější. Přídavek vdy d směsi rzpuštědel, která se ještě právě mísí, zvýší ještě více energeticku nevýhdnst jedné fáze a vede k rzvrstvení na dvě fáze, v nichž je vzájemná slvatace mlekul výhdnější. Pdbně se chvají i pevné látky při rzpuštění. Jsu-li interakce uvnitř krystalvé mřížky výhdnější než při slvataci rzpuštědlem, slučenina se v rzpuštědle nerzpustí a napak. becně se plární slučeniny dbře rzpuštějí v plárních a neplární slučeniny v neplárních rzpuštědlech. 6

7 UK v Praze PřF, KUDH 2006 Sudanvá žluť je pdbně jak např. azbenzen představitelem mál plárních azbarviv (samzřejmě existují i plární azbarviva). V mikrskpii se pužívá k detekci tukvých kapek, které barví, zatímc v běžném buněčném bsahu zůstane nerzpuštěna jak jemný zákal. P rzvrstvení směsi přejde snadn d neplární petrlethervé vrstvy. aprti tmu krystalvá vileť, methylenvá mdř, malachitvá zeleň či fuchsin (rsanilin) jsu arylmethanvá barviva intvé pvahy, jsu dbře rzpustná ve vdě a p rzvrstvení se sustředí v mnhem plárnější vrstvě bsahující alkhl a vdu. H (H 3 ) 2 + (H 3 ) 2 l - Sudanvá žluť Krystalvá vileť (H 3 ) 2 7. Příprava plastů - vlastnsti plyamidvéh vlákna. Připravit lze tři základní typy plymerů: pevný plast (plystyren neb epxidvu pryskyřici), vlákn (nyln) a gel (plyvinylalkhl). Pmůcky a chemikálie: styren, ethyl-methyl-ketn perxid, 1,6-diaminhexan, kyselina adipvá neb adipylchlirid, hexan neb petrléter, ethanl neb acetn, plyvinylalkhl, britan sdný; plyethylénvý kelímek, kádinky, pinzeta, kapátka. Prvedení: Pevný plast vznikne smícháním 11g čistéh styrenu se 6 kapkami katalyzátru (ethyl-methylketnperxid). Směs nalijeme d plyethylenvéh kelímku. (Při přípravě epxidvé pryskyřice pstupujeme dle návdu.) Umělé vlákn: yln je chemickým slžením plyhexaethylenadipamid, vzniká plykndenzací hexamethylendiaminu s kyselinu adipvu. Hexamethylendiamin rzpustíme ve vdě, chlrid kyseliny adipvé rzpustíme v hexanu neb petrletheru. V úzké vyšší kádince převrstvíme vdný rztk hexamethylendiaminu rztkem adipylchlridu v hexanu. a rzhraní bu fází vznikne jemný film, který uchpíme pinzetu, vytáhneme nad hladinu a namtáváme na pinzetu neb na tyčinku jak suvislé syntetické vlákn. Získané vlákn prmyjeme v ethanlu, acetnu a aspň 10 minut pd tekucí vdu. (Mnžství látek vhdných k pužití: 0,35g hexamethylendiaminu d 6 ml rztku a 0,22g adipylchlridu v 6 ml rztku v petrletheru). Zapište rvnici reakce! Příprava gelu: Smícháme 10 ml 4% rztku plyvinylalkhlu se 4ml 4% britanu sdnéh. Za chvíli se vytvří gel. Úkl: Zapište chemicku rvnicí reakci vzniku plystyrenu a plyamidvéh vlákna, charakterizujte vlastnsti vyrbenéh plastu. Řešení: Plyamidvé vlákn nyln 66: n H(H 2 ) 4 H + n H 2 (H 2 ) 6 H 2 [(H 2 ) 4 H(H 2 ) 6 H] n + 2n H 2 kyselina adipvá hexamethylendiamin yln Sublimace kfeinu z čajvých lístků, z kávvých zrnek Pmůcky a chemikálie: dvě malé Petrih misky neb dvě hdinvá skla, ppř. krycí sklíčka, keramická síťka, stjan s kruhem, vařič neb kahan, kusek vaty, mikrskp. Kstka ledu, suché lístky zelenéh čaje, černéh čaje, kávvá zrnka (nejlépe zelená). Pstup: a Petrih misku (hdinvé skl) nasypeme malu lžičku lístků zelenéh, černéh čaje či rzemletých zrnek kávy (asi 0,5 g). Přikryjeme druhu misku neb sklíčkem, které chladíme shra chmáčkem vaty s ledem. Velice mírně a pmalu zahříváme na elektrickém 7

8 UK v Praze PřF, KUDH 2006 vařiči neb na síťce nad kahanem. a hrním skle vysublimují jehlicvité krystalky kfeinu s charakteristicku vůní, které můžeme pzrvat pd mikrskpem. Případné hnědnutí krystalků signalizuje příliš prudké zahřívání, látka se pálí. Princip: alkalid kfein (1,3,5-trimethylxanthin) je těkavý a je mžn jej získat sublimací z přírdníh materiálu. Kfein je látka zdraví škdlivá. 9. Příprava hydratačních krémů Příprava pleťvéh krému Jedná se jednduchý pkus, který spíše ukazuje praktické pužití přírdních látek. hemikálie: lanlin, bílá vazelína, glycerl. Pmůcky: kádinky bjemech 100 a 250 ml, plastvá či dřevěná vidlička na šlehání neb dřívk, kahan, teplměr. Pstup: a pčátku rzpustíme 15 kapek glycerlu v 50 ml vdy v kádince bjemu 250 ml. D kádinky bjemu 100 ml navážíme 1 g bezvdéh lanlinu a přidáme 21 ml bílé vazelíny. Pak vlžíme 100 ml kádinku d větší kádinky s vdu a glycerlem a zahříváme nad kahanem na tepltu 50. Pté vypneme kahan a pečlivě smícháme lanlín s vazelínu (pužíváme dřívka), pak za stáléh šlehání a míchání přilijeme trchu vdy s glycerlem (směs by měla zhustnut a zakalit se. Pak p trškách vmícháváme vdu s glycerlem a šleháme, mícháme jak když se připravuje dmácí majnéza). Hmgenní krém lze dplnit zašleháním kapky parfému. Lze jej naplnit d kelímku a pužít jak hydratační krém na ruce. Krém s rstlinnými šťávami hemikálie: lanlín, livvý lej, kyselina britá, rstlinná šťáva. Pmůcky: Kádinky, krystalizační miska, třecí miska, stjan, kahan, dřívk na šlehání. Pstup: a vdní lázni se v misce rztaví 20 g lanlínu a 5 g livvéh leje. Směs se důkladně prmísí, přelije d třecí misky a p částech se přidá 35 g rstlinné šťávy, ve které byl rzpuštěn 0,5 g kyseliny brité. P každém přídavku se směs dknale prmíchá a naknec se míchá d dsažení pkjvé teplty. Jak rstlinnu šťávu je mžn pužít šťávu z mrkve neb kurky bez pevných částic. Krém se plní d kelímků. Glycerinvý krém a vdní lázni se v misce rztaví 7 g bílé vazelíny, 8 g lanlínu, 20 g parafínvéh leje, 3 g livvéh leje. D tét směsi se za stáléh míchání přidá rztk 16 g glycerlu a 1 g braxu v 16 g vdy, zahřátý na stejnu tepltu jak směs tuků. Vzniklý krém se důkladně míchá d úplnéh vychladnutí. Variace: 14 g bílé vazelíny, 2 g lanlínu, 14 g livvéh leje rztavit na vdní lázni v misce. D směsi pak vmíchat rztk 15 ml 50% glycerlu s 0,5 g braxu zahřátý na stejnu tepltu jak směs tuků. Vzniklý krém se důkladně míchá d úplnéh vychladnutí. 10. Vitamíny Určení mnžství vitamínu v nápjích hemikálie: tablety elasknu, 0,1% rztky vitaminu (jablečný a pmerančvý džus, limnáda, šťáva z kmptu), 6M kyselina ctvá, rztk I 2 (0,125%I 2,1%KI), 1% rztk škrbu Pmůcky: titrační baňky, byreta, pipeta, milimetrvý papír. Pstup: Pr titraci se pužívá rztk jdu v KI (jd-jdkalium) a detekuje se pmcí reakce jdu se škrbem. ejprve si studenti připraví kalibrační křivku pmcí titrace standardu (elaskn, raději nerzpustný ). D 125ml titrační baňky napipetvat 25ml standardu 8

9 UK v Praze PřF, KUDH 2006 známých kncentracích, přidat 2ml 6M kys. ctvé a 3ml 1% rztku škrbu. Pmcí byrety titrvat a zaznamenat sptřebu. Pté zakreslit titrační křivku. Pr vlastní titraci se pužije přefiltrvaný jablečný a pmerančvý džus (vhdný je v balu značeném min. mnžstvím vit. ), limnáda bez bublin a šťáva z kmptu. Pstup stejný jak v případě přípravy titrační křivky a dle sptřeby rztku jdu dečítáme příslušné kncentrace vitaminu z titrační křivky. Stanvení vitaminu : kyselina L-askrbvá +I 2 kyselina dehydr-l-askrbvá 2,3-endil-4-laktn kyseliny (4-laktn kyseliny 2,3-dix-L-threhexnvé) H L-threhexulnvé H + I 2 + HI H H Jak zjistíme přítmnst vitamínu v vci a zelenině? hemikálie a pmůcky: 5% rztk chlridu železitéh, 5% rztk hexakyanželezitanu draselnéh, tableta elasknu, vzrek jablka, citrónu, cibule, mrkve,brambry apd. Pracvní pstup: Rzetřeme asi 5 g vzrku v 5 ml destilvané vdy v třecí misce a směs přefiltrujeme d čisté zkumavky. K filtrátu přidáme asi 2 ml rztku chlridu železitéh a ptm stejný bjem rztku hexakyanželezitanu draselnéh. Zaznamenáme barevné změny ve zkumavce. P přidání směsí bu rztků k vitamínu se směs zbarví temně zeleně. Časem přechází tt zabarvení na mdrzelené. Barevné změny jsu důkazem přítmnsti vitamínu - (kntrlní pkus s půl tabletku elasknu.) Přítmnst vitamínu : Fel 3 vit. Fel 2 Fel 2 + K 3 [Fe() 6 ] Fe II 3[Fe III () 6 ] -III 2 + 3K + K[Fe III Fe II () 6 ] H H 2 zelená barva Berlínská mdř Přibližné stanvení vitamínu A Vitamín A patří k vitamínům rzpustným v tucích. Vytváří se v játrech z β-kartenu, který je prvitamínem vitamínu A. (Vyšší živčichvé jej přijímají v ptravě). Vitamín A (retinl) dává v bezvdém prstředí s chlridem antimnitým mdře zbarvenu slučeninu pdle intenzity jejíh zbarvení můžeme usuzvat na kncentraci tht vitamínu ve zkumaných vzrcích. hemikálie: 1,2-dichlrethan, zdrje vitamínu A (rstlinný lej, másl, rybí tuk, vitamín A (Slvakfarma, z lékárny), Multivitamín, acetanhydrid, krystalický chlrid antimnitý Pmůcky: zkumavky s značením A až E, pipeta neb dměrná zkumavka Pracvní pstup: Připravíme 5 zkumavek značených A až E. D zkumavky A vpravíme tyčinku kusek másla, d B kapku rstlinnéh leje, d kapku rybíh tuku, d D kapku vitamínu A z lékárny, (resp. Multivitamín), E je určena pr slepý pkus. D každé zkumavky přidáme 1 cm 3 rzpuštědla. P vyčeření rztků přidáme d každé zkumavky 1 kapku anhydridu kyseliny ctvé a jeden neb něklik bezvdých krystalků chlridu antimnitéh. Srvnáme vzrky dle intenzity mdréh zbarvení. (Pzr! Krystalický Sbl 3 je na vzduchu silně hygrskpický časem silně vlhne.) 9

10 UK v Praze PřF, KUDH Dechvá zkuška alkhlu Pmůcky a chemikálie: skleněné trubičky, silikagel práškvý, rztk dichrmanu draselnéh, kncentrvaná kyselina sírvá, ethanl, vata. Zkumavka s pstranním vývdem, balónek s hadičku na zavádění vzduchu, spjvací hadička. Pstup: Připravíme trubičky asi 8 10 cm dluhé, ke kncům zúžené. Dvnitř vpravíme silikagel nasátý rztkem K 2 r 2 7 silně kyseleným H 2 S 4 a z bu knců uzavřeme tenku vrstvu vaty. Trubičku připjíme hadičku na pstranní dvdní vývd zkumavky naplněné ethanlem. D tét zkumavky uzavřené vrtanu zátku zavádíme trubičku vzduch. Páry ethanlu jsu hnány přes rztk dichrmanu v silikagelu a kamžitě je vidět redukční změnu na zelený r 2 3. Výsledky: Reakce pužitých činidel prkazují přítmnst aldehydů, kndenzátu, kyanvdíku a xidů dusíku v cigaretvém dýmu. Tyt látky vznikají při spalvání tabáku. Diskuse: Všechny látky dkázané v cigaretvém dýmu jsu pr člvěka vysce txické a prt je kuření velmi škdlivé. ákres: 1. balónek 2. skleněná L-trubice 3. zátka s tvrem 4. dsávací zkumavka 5. spjvací hadička 6. skleněná trubička na kncích zúžená 7. skelná vata 8. ethanl 9. silikagel + K 2 r 2 7 (aq) + H 2 S 4 (aq) 12. Duha z rajčatvé šťávy Dba trvání: ca 10 minut íl pkusu: Díky tmut jednduchéh a přitm efektivníh pkusu si studenti uvědmí a prakticky věří úlhu dvjných vazeb v barevných slučeninách a princip půsbení brmu a chlrnanu sdnéh (bsaženéh v SAVU) na barevné slučeniny. Seznámí se blíže se strukturu a vlastnstmi barviva lycpenu bsaženéh v rajčatvé šťávě. Princip: Červená barva rajských jablíček je způsbena barvivem lycpenem s velkým pčtem dvjných vazeb, které phlcuje maximum světelnéh záření v blasti mdrzelené části spektra (mdrá: λ nm, λ zelená: nm). Absrpce tét části spektra se navenek prjeví charakteristickým zbarvením pldů v příslušné kmplementární červen-ranžvé barvě. Jestliže se na dvjné vazby v řetězci začne advat bróm, djde ke změně délek vazeb a tím se změní i vlnvá délka phlcvanéh záření a absrpce světla se psune d dalších částí spektra. avenek se t prjeví změnu zabarvení až dbarvení směsi. bdbně je t se SAVEM. Dezinfekční látku je chlrnan sdný, který se ve vdném prstředí rzkládá na kyselinu chlrnu a hydrxid sdný. Kyselina chlrná je nestálá a již za běžné teplty dchází k jejímu rzkladu za sučasnéh uvlnění atmárníh kyslíku, který má 10

11 UK v Praze PřF, KUDH 2006 silné xidační účinky. Jeh půsbením se mnhá barva xiduje a dbarvuje. Pmůcky: dměrný válec 50 ml, skleněná tyčinka hemikálie: Čerstvý rztk brmvé vdy, SAV, rajčatvá šťáva Pstup: K pkusu si připravíme běžnu neb průmyslvě vyráběnu rajčatvu šťávu (rzhdující je kncentrace kartenidu lycpenu ve šťávě) a nasycený rztk brmu ve vdě. Asi 10 ml rajčatvé šťávy nalijeme d válce bjemu 100 ml a přidáme 40 ml vdy. bsah válce důkladně prmícháme. T samé připravíme i d druhéh válce. D jednh válce nalijeme 4 ml brmvé vdy a d druhéh 4 ml SAVA. Směsi ve válci mírně zamícháme tyčinku a během krátké chvilky prběhnu reakce, při nichž pzrujeme barevné změny v bu válcích. Pzrvání: Ve válci s brmvu vdu začne půvdně červená šťáva pstupně d hladiny mdrat, přechází d mdrzelené, mění se v zelenu a naknec ve žlutu. Výsledný efekt, vytvářející rzdílné barvy v tmt experimentu, je závislý nejen na vzrůstajícím mnžství brómvé vdy (případně na její kncentraci), ale i na způsbu míchání. Ve válci se Savem pzrujeme pstupné dbarvvání. Brmvá vda musí být čerstvě připravená a kncentrvaná! SAV: a + l - + H 2 H + l - + a + H - a + l - + H 2 + H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 lycpen H 3 H 3 H Identifikace tuku v semenech rstlin a vlastnsti tuků Identifikace tuků hemikálie: rztk Sudánu III v ethanlu, ethanl. Vzrky lejnatých pldů, řechy i ptraviny jak máslvá sušenka, kvasnice, Pmůcky: filtrační papír, kádinky, sada zkumavek s značením, kapátka, třecí miska, kádinky. a) Smyslvé prvnání tuků: rstlinné leje, másl (bez H 2, přeškvařené), sádl, ppř. lanlin vzhled, barva, vůně tekutst- tuhst, apd. b) Důkaz přítmnsti tuků v semenech rstlin: Filtrační papír nastříháme na čtverce asi 4 x 4 cm. V jejich středu pak rzmáčkneme vzrek (např. jádr řechu, kvasnice rzetřené s křemenným pískem), dstraníme zbytky materiálu a příp. papír sušíme. Všimneme si, zda na papíře zůstala mastná skvrna? Papírky pak namčíme na 2 minuty d rztku Sudanu III, pté je vyjmeme a prplachujeme v kádince s čistým ethanlem, dkud se 11

12 UK v Praze PřF, KUDH 2006 nevymyje přebytečné barviv. Pkud byly ve vzrku přítmné lipidy, bude v místě aplikace červená skvrna. Vlastnsti tuků hemikálie: 1,2-dichlrethan, knc. H 2 S 4, 5%-rztky bezvdých vzrků tuků v 1,2- dichlethanu, 5%-rztk Br 2 v 1,2-dichlrethanu (4ml Br 2 v 250 ml rzpuštědla), acetanhydrid. Veškeré chemikálie je vhdné připravit d malých zásbních lahví (bjem asi 75 ml) s kapátky. Pmůcky: stjánek s číslvanými mikrzkumavkami, tabulka k dplnění přadí vzrků. a) Stupeň saturace (ztužení, zahuštění): Připraví se 5% rztky jedntlivých zkumaných tuků v 1,2-dichlrethanu. Titruje se mikrpipetu neb z dávkvače d mikrzkumavky na 10 kapek vzrku p kapkách rztkem Br 2 v 1,2-dichlrethanu, dkud se barva nepřestane měnit. Prvná se pčet kapek ptřebných k titraci vzrků a vytvří se stupnice vzrků d nejméně p nejvíce ztužený tuk (tj. s největším pčtem násbných vazeb). (Stupeň saturace je vyjádřen mnžstvím kapek Br 2, který je schpen advat se na násbné vazby.) b) Důkaz sterlů: Liebermannův Buchardův test chlesterlu Liebermannův Buchardův test chlesterlu: D zkumavky pět 10 kapek rztku tuku, přidat 3 kapky acetanhydridu a jedinu(!) kapku knc. H 2 S 4. (Pzr! adbytek knc. H 2 S 4 způsbuje ztmavnutí rganické slučeniny, prtže dchází k její mineralizaci.) Test je pzitivní, pkud se d něklika minut (5, max.10 min.) bjeví zelené zbarvení; dle jeh intenzity se kvalitativně vyhdntí bsah chlesterlu. (Pzn.: Tent test je specifický pr sterly, mj. se ztmavnutím prjeví též přítmnst jiných sterlů, např. fytsterlů.) TUKY DLE BSAHU HLESTERLU (rientační zjištění, listpad 2006) 1. Škvařené vepřvé sádl minimum 2. Madeta jihčeské AB 3. Pmazánkvé sádl se škvarky 4. Másl lešnické čerstvé 5. Čerstvé másl (Pděbrady) 6. Šumava tradiční másl 7. Másl Dr. Halíř (Stříbr) 8. Jihčeské nedělní másl maximum hlesterl: H 3 H 3 H H 3 H 3 H H 3 H H H 12

13 UK v Praze PřF, KUDH Škdlivé látky v cigaretvém dýmu ílem pkusu je dkázat přítmnst některých škdlivých látek v cigaretvém dýmu. Pmůcky a chemikálie: Zkumavka s bčním vývdem, stjan, svrky, držáky, kádinka, gumvé hadice, skleněná trubička zahnutá + vrtaná zátka, rvná skleněná trubička, vata, injekční stříkačka, cigareta, Schiffv činidl, nasycený rztk trinitrfenlu, 10% rztk uhličitanu sdnéh, kncentrvaný rztk síranu železnatéh, chlrid sdný. Pstup: Tři zkumavky s bčním vývdem připevníme ke stjanu pmcí svrky. D první nalijeme d třetiny výšky Schiffv činidl, d druhé činidl připravené smícháním stejných dílů nasycenéh rztku trinitrfenlu a 10% rztku uhličitanu sdnéh, d třetí rztk manganistanu draselnéh. Zahnutu skleněnu trubičku se zátku nasadíme na zkumavku tak, aby trubička zasahvala c nejhluběji d reagenčníh rztku. Druhý knec trubičky připjíme krátku hadičku k rvné skleněné trubičce, která je naplněná malým mnžstvím chlridu sdnéh (neb jinéh absrbentu, např. cigaretvéh filtru) a z bu stran uzavřená malým kuskem vaty. a vlný knec skleněné trubičky pmcí krátké hadičky připjíme cigaretu. a bční vývd zkumavky připjíme větší injekční stříkačku neb balónek. igaretu zapálíme a pmcí stříkačky neb balónku prtahujeme činidly cigaretvý dým. Pzrvání: Pzrujeme červené zbarvení rztku a žlutnutí až hnědnutí pužitéh absrbentu. P jeh rzpuštění v minimálním mnžství vdy můžeme sesbírat na dně kádinky kapičky kndenzátu (nerzpustnéh ve vdě) - dehtu. ranžvé až červené zbarvení rztku trinitrfenlu ukazuje na přítmnst kyanvdíku v cigaretvém dýmu, růžvé zbarvení Schiffva činidla na přítmnst aldehydů. Slabý rztk KMn 4 indikuje hnědým zbarvením p průchdu dýmu přítmnst redukujících látek. Variace: Pkus lze uspřádat d prmývací láhve připjené k vývěvě. Jestliže pužijeme nasycený rztk síranu železnatéh, hnědé až černé zbarvení rztku ukazuje přítmnst xidů dusíku. ákres: 1. cigareta bez filtru 2. náústek 3. vata 4. skleněná trubička 5. spjvací hadička 6. prmývačka 7. balónek 8. Schiffv činidl 9. trinitrfenl : rztk a 2 3 = 1 : rztk KMn4 Látky přítmné v cigaretvém dýmu dle Mezinárdní agentury pr výzkum rakviny (IAR): acetaldehyd, akrlein, benzen, benz[a]pyren, frmaldehyd, krtnaldehyd, kyanvdík, PAH (plyarmatické uhlvdíky), dehet... 13

14 UK v Praze PřF, KUDH 2006 ávdy na dmácí experimenty - téma: přírdní látky 15. Důkaz bílkvin biuretvu reakcí hemikálie: Pmůcky: pentahydrát síranu měďnatéh (mdrá skalice) 10% rztk uhličitanu sdnéh (prací sdy) ethanl (Alpa) vzrky látek bsahujících rzpustné bílkviny, například: mlék sýr tvarh muka bílek fazle, hrách sjvé mlék bílá čklád menší nádbky (zkumavky, víčka d přesnídávek, "frťany", mističky na kmpt, malé skleničky...) sklenice špejle na míchání kávvý filtr Pstup: 1. pkud není vzrek bsahující bílkviny tekutý, rzmícháme jej ve lžíci teplé vdy 2. necháme něklik minut luhvat 3. přidáme lžičku rztku uhličitanu sdnéh a zamícháme 4. přisypeme něklik krystalků mdré skalice a zamícháme 5. p chvíli pzrujeme změnu zbarvení Speciální pstup pr důkaz lepku v muce: 1. lžičku muky zalijeme ve sklenici větším mnžstvím ethanlu (vznikne řídká kaše) 2. něklik minut prtřepáváme neb mícháme 3. necháme usadit (neb přefiltrujeme přes kávvý filtr) 4. ve filtrátu dkazujeme bílkviny pdle pstupu ppsanéh výše Důkaz bílkviny: Přítmnst rzpustné bílkviny se prjeví vznikem fialvéh zbarvení. Vysvětlení: V zásaditém prstředí vytvářejí rzpustné bílkviny s měďnatými inty fialvý kmplex. Ligandem jsu dusíkvé atmy vždy dvu susedících peptidvých vazeb v mlekule bílkviny. 14

15 UK v Praze PřF, KUDH Důkaz redukujících sacharidů hemikálie: Pmůcky: Pstup: pentahydrát síranu měďnatéh (mdrá skalice) 10% rztk uhličitanu sdnéh (prací sdy) krystalvý cukr kyselina citrnvá vzrky látek bsahujících redukující sacharidy, například: mlék med jablka sušené datle mandarinky cibule rzinky tablety s hrznvým cukrem některé slazené tablety bsahující laktsu (Septlette...) menší vyšší nádbky (zkumavky, "frťany", malé skleničky...) větší prcelánvý hrnek neb vyská miska rychlvarná knvice vařič malá pánvička neb rendlík lžíce špejle na míchání 1. pkud vzrek není tekutý, nakrájíme jej na kusky a v malé nádbce zalijeme lžící teplé vdy 2. necháme něklik minut luhvat 3. přidáme lžičku rztku uhličitanu sdnéh a zamícháme 4. v rychlvarné knvice uvaříme vdu a nalijeme d vyšší misky či hrnku 5. nádbku se vzrkem hřejeme v prudu hrké vdy z vdvdu (aby nepraskla) a vlžíme d vřelé vdní lázně v misce/hrnku 6. d nádbky se vzrkem přisypeme něklik krystalků mdré skalice a zamícháme 7. p chvíli pzrujeme změnu zbarvení Pstup pr důkaz v prduktech hydrlýzy sacharsy: 1. prvedeme test na přítmnst redukujících sacharidů v rztku krystalvéh cukru (sacharsy) pdle pstupu ppsanéh výše 2. ve sklenici teplé vdy rzpustíme tři lžíce cukru 3. přidáme špetku krystalků kyseliny citrnvé 4. nalijeme d malé pánvičky/rendlíku a pvaříme 5. p vychladnutí prvedeme znvu test na přítmnst redukujících sacharidů Důkaz redukujícíh sacharidu: Přítmnst redukujícíh sacharidu se prjeví vznikem žlutranžvéh až cihlvě červenéh zbarvení. Vysvětlení: Měďnaté inty se v zásaditém prstředí za vyšší teplty redukují účinkem redukujících sacharidů na červenranžvý xid měďný. Reakce není specifická pr sacharidy, pskytují ji i další vhdná redukční činidla. Sacharsa jak neredukující disacharid nedává pzitivní výsledek, varem v již slabě kyselém prstředí všem hydrlyzuje na redukující gluksu a fruktsu (tat směs se nazývá invertní cukr). 15

16 UK v Praze PřF, KUDH Reakce fenlů hemikálie: Pmůcky: heptahydrát síranu železnatéh (zelená skalice) 10% rztk uhličitanu sdnéh (prací sdy) vzrky látek bsahujících fenly, například: citrusvá kůra heřmánkvý čaj rybízvá šťáva vcný čaj žaludy duběnky vlašské řechy černý čaj menší nádbky (zkumavky, víčka d přesnídávek, "frťany", mističky na kmpt, malé skleničky...) sklenice špejle na míchání Pstup reakce s železitými inty: 1. lžičku síranu železnatéh rzpustíme ve třech lžících vdy a necháme na vzduchu zxidvat d rezavéh zbarvení 2. připravíme výluhy jedntlivých vzrků v malých mnžstvích hrké vdy 3. pznamenáme si barvy jedntlivých výluhů 4. ke výluhům přidáme něklik kapek rezavéh rztku síranu železitéh 5. pzrujeme změnu zbarvení Pstup reakce na zásadité prstředí: Vysvětlení: 1. připravíme výluhy jedntlivých vzrků v malých mnžstvích hrké vdy 2. pznamenáme si barvy jedntlivých výluhů 3. ke každému výluhu přidáme něklik kapek rztku prací sdy 4. pzrujeme změnu zbarvení V uvedených vzrcích jsu bsaženy následující skupiny fenlických látek: flavny a flavnly (citrusy, heřmánek) např. apigenin antkyany (vcný čaj, šťáva, zelí) např. cyanidin tříslviny (řechy, duběnky, žaludy) např. galltanin Při reakci fenlů s železitými inty vznikají barevné kmplexní slučeniny (známe z labratře). Žluté flavny a flavnly (heřmánek, citrusy) a červené antkyany (vcné šťávy) se zbarvují d hněda, tříslviny v žaludech, duběnkách a čaji d intenzivní mdrfialvé. Tat reakce je principem výrby duběnkvéh inkustu. Fenlické látky služí také jak indikátry ph (v labratři např. fenlftalein). Známá je reakce červených antkyanů v zásaditém prstředí (změna d mdréh neb zelenéh zbarvení), flavny a flavnly v citrusech a heřmánku se zbarvují intenzivně žlutě, tříslviny hnědčerveně. Zbarvení lze znvu dstranit kyselením rztku. 16

17 UK v Praze PřF, KUDH 2006 H H H H H + H H H apigenin H cyanidin H H H H H H H H H H H H H H H část galltaninu 18. Barvení rstlinami - mřidla hemikálie: 5% rztk heptahydrátu síranu železnatéh (zelená skalice) 5% rztk pentahydrátu síranu měďnatéh (mdrá skalice) 5% rztk síranu hlinit-draselnéh (kamenec) chlrid sdný (kuchyňská sůl) svazečky rstlin vhdných k barvení (uvádím listpadvé rstliny) nať kpřivy list černéh bezu list a kvetucí nať vlaštvičníku list mruše pldy přísavníku pldy ptačíh zbu cibulvé slupky větvičky dřišťálu list a pldí řešák 17

18 UK v Praze PřF, KUDH 2006 Pmůcky: nádbky vhdné k luhvání (misky, kelímky d jgurtů) vařič nůž varné nádby (pánvičky, rendlíky) nůžky papír (d tiskárny, v labratři lze pužít filtrační) pinzeta lžíce na míchání větší nádba na máchání prkénk Pstup: 1. papír rzstříháme na dstatečný pčet malých bdélníčků (pr každu barvicí rstlinu čtyři bdélníčky) 2. čtvrtinu ze všech papírků dlžíme, čtvrtinu pnříme d rztku mdré skalice, čtvrtinu d rztku zelené skalice, čtvrtinu d rztku kamence 3. p 10 minutách luhvání papírky vytáhneme (vhdné je pužít pinzetu, pzr, filtrační papír se trhá) a necháme schnut rzlžené na listu papíru 4. vybranu barvicí rstlinu pkrájíme na malé kusíčky (pzr, vlaštvičník i řešák silně barví krájíme na igelitvém sáčku, ne přím na prkénku, kpřivu před krájením spaříme vrucí vdu) 5. nakrájený materiál zalijeme v pánvičce (rendlíku) přiměřeným mnžstvím hrké vdy, přisypeme špetku sli a přivedeme k varu 6. vaříme 5 až 10 minut, mícháme 7. získanu barvicí lázeň rzlijeme d čtyř luhvacích nádbek 8. d každé nádbky pnříme papírek nasycený jiným mřidlem, d pslední papírek bez mřidla (papírky nemusejí být zcela suché) 9. necháme barvit 15 až 30 minut 10. barvené papírky vytáhneme (vhdné je pužít pinzetu) a vymácháme ve velké nádbě s vdu 11. mkré papírky rzlžíme na čistý list papíru a necháme uschnut 12. prvnáme dstín a intenzitu barvení v závislsti na pužitém mřidle Vysvětlení: Uvedené rstliny bsahují ve vdě rzpustná barviva. Při barvení celulsy v papíru (či v bavlněné neb lněné látce) mlekuly barviva difundují dvnitř vláken a interagují s hydrxylvými skupinami. Interakce jsu bvykle slabé a barviv se snadn vymývá (dstín je mál intenzivní a nestálý). Intenzitu a stálst barvení lze pdstatně zvýšit pužitím mřidel. Inty kvů vytvářejí s mlekulami barviva kmplexní slučeniny a umžňují silnější interakce s celulsu. Tvrba kmplexů vlivňuje i výsledný dstín měďnaté inty zesilují mdru slžku, železnaté (resp. železité) inty výrazně ztemňují (až d tmavě hnědé), kamenec zesiluje žlutu slžku. Tyt návdy včetně pznámek a barevných ftgrafií jsu k dispzici na webvé adrese: 18

19 UK v Praze PřF, KUDH 2006 R. Šulcvá, H. Böhmvá Pužité zdrje: 1. ČTRÁTVÁ H.- HALBYH J. Didaktika a technika chemických pkusů. Praha: Karlinum, ČTRÁTVÁ, H. a kl. hemické pkusy pr šklu a zájmvu činnst. Praha: Prspektrum, BUBVÁ E. a kl.: Praktická cvičení z lékařské chemie a mlekulární bilgie. Praha: Karlinum SPK B. 15 šklních pkusů z bichemie. Materiál pr ptřeby kurzů DVPP. UK v Praze, PřF SEJBAL, J.: Jednduché rganické pkusy. Materiál pr ptřeby kurzů DVPP, UK v Praze, PřF ŠULVÁ, R.: Praktické pkusy z rganické chemie. Materiál pr ptřeby kurzů DVPP, DPS. UK v Praze, PřF ŠULVÁ, R. a kl. Prjektvé vyučvání. Materiál pr semináře Pedaggických center v ČR. Praha, UK v Praze, PřF ŠULVÁ, R. - MARTÍEK, V. - HYBELBAUERVÁ, S. Praktické pkusy z rganické chemie a bichemie pr SŠ. Materiál pr ptřeby DPS. UK v Praze, PřF ŠULVÁ, R. HYBELBAUERVÁ, S. áměty na pkusy z rganické a praktické chemie. Materiál pr Dplňkvé pedaggické studium chemie. UK v Praze, PřF BÖHMVÁ, H. Kurs praktické alchymie diplmvá práce. Praha: UK v Praze, PřF