Sešit pro laboratorní práci z chemie téma: Důkaz C, H, N a halogenů v organických sloučeninách autor: ing. Alena Dvořáková vytvořeno při realizaci projektu: Inovace školního vzdělávacího programu biologie a chemie registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.1.38/01.0002 projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Teorie k laboratorní práci Důkaz C, H, N a halogenů v organických sloučeninách. Všechny organické sloučeniny obsahují vázané atomy uhlíku a vodíku, ale i další atomy prvků jako je kyslík, dusík, síra, fosfor, halogeny a některé kovy. Jejich přítomnost se dá dokázat kvalitativními nebo kvantitativními metodami organické analýzy. Důkaz spočívá v převedení organické sloučeniny na jednoduché anorganické sloučeniny působením oxidačních nebo redukčních činidel. Důkaz uhlíku a vodíku v organických sloučeninách je založen na jejich oxidaci. Jako oxidační činidlo se používá oxid měďnatý. Z uhlíku vzniká oxid uhličitý, který zavádíme do roztoku hydroxidu vápenatého, čímž se vytvoří bílý zákal málo rozpustného uhličitanu vápenatého, což je důkaz uhlíku v organické sloučenině. Vodík vázaný v organické sloučenině se přitom současně oxiduje na vodu. Důkazem vzniku vody je vytvoření rosy na chladné části skleněné trubičky, kterou se odvádějí plynné produkty oxidace organické látky. A nebo někdy také důkaz uhlíku můžeme dokázat spálením organické látky, po níž zbyde popel jehož základem je uhlík. Důkaz kyslíku. Kyslík vázaný v organických sloučeninách se nedokazuje, ale při rozborech se jeho hmotnostní zlomek dopočítává po stanovení ostatních prvků do 100 %. Důkaz dusíku. Dusík je v organických sloučeninách velmi často vázán v aminoskupině (v aminokyselinách, v bílkovinách, v aminech). Tento dusík se působením silných zásad např. NaOH uvolňuje zahříváním na amoniak, který se vyznačuje charakteristickým zápachem a také unikající amoniak zbarvuje vlhký červený lakmusový papírek modře. Důkaz halogenu důkazu halogenů v organických sloučeninách slouží Beilsteinova zkouška. Organická látka se nanese na měděný drátek a vloží do nesvítivého plamene kahanu, vznikají těkavé měďnaté halogenidy, které barví plamen zelenomodře. Složení organických sloučenin se nejdříve vyjadřuje pomocí jednoduchého epmirického nebo strukturního vzorce, ale lépe pomocí sumárních (molekulových) vzorců, které udávají počty jednotlivých atomů v molekule.
Pracovní postup laboratorní práce Důkaz C, H, N a halogenů v organických sloučeninách Důkaz vázaného uhlíku a vodíku 1. Do suché zkumavky vložte asi 0,2 g škrobu a smíchejte s desetinásobným množstvím suchého CuO. 2. Zkumavku se směsí uzavřete zátkou, kterou prochází ohnutá skleněná trubička do pravého úhlu. 3. Zkumavku upevněte do držáku na zkumavky a vnější konec trubičky zasuňte do zkumavky s nasyceným roztokem hydroxidu vápenatého. Zkumavku opatrně zahřívejte. Vázaný uhlík v organické hmotě se oxiduje na oxid uhličitý a vázaný vodík na vodu. 4. Sledujte změny probíhající při zavádění oxidu uhličitého do roztoku hydroxidu vápenatého a pozorujte kondenzaci vodních par na chladných stěnách trubičky. Důkaz vázaného dusíku Smíchejte asi 2 g želatiny s 4 g nátronového vápna (směs Ca(OH) 2 a NaOH), vložte do zkumavky, kterou mírně zahřívejte nad kahanem, u ústí zkumavky pak přidržte navlhčený červený lakmusový papírek, mění se zbarvení papírku. Který plyn jste dokázali? Důkaz halogenů vázaných v organické látce Očko měděného drátku žíhejte v plamenu, dokud plamen neztratí zbarvení. Do vychladlého očka drátku naneste vzorek organické látky obsahující halogen a očko vložte do nesvítivého plamene kahanu. Došlo ke změně zbarvení?
Pokyny pro přípravu laboratorní práce Důkaz C, H, N a halogenů v organických sloučeninách Chemické látky: množství je na 1 pracovní skupinu nasycený roztok Ca(OH) 2 5 ml CuO asi 2 g škrob jako vzorek organické látky asi 0,2 g nátronové vápno želatina jako vzorek organické látky asi 2 g červený lakmusový nebo fenolftaleinový papírek vzorek organické látky s halogenem jodoform nebo kyselina chloroctová Příprava nasyceného roztoku Ca(OH) 2 tzv. vápenná voda Připravíme tak, že v určitém množství vody např. ve 250 ml, rozpustíme maximální množství CaO. Roztok pak přefiltrujeme. Příprava nátronového vápna Přibližně 3 g pevného NaOH a 1 g pevného CaO rozetřeme ve třecí misce. Příprava vzorku Pro 1 skupinu připravíme asi 0,2 g škrobu, 2 g želatiny a asi 0,1 g organické látky s halogenem Pomůcky: zkumavky pryžová zátka skleněná trubička kahan stojan držák na zkumavky třecí miska měděný drátek s očkem
Pracovní list k laboratorní práci Důkaz C, H, N a halogenů v organických sloučeninách. 1. Uveďte, jak jste prokázali přítomnost C a H v organické sloučenině nakreslete aparaturu a provedený důkaz popište a doložte chemickými rovnicemi: 2. Popište postup práce sledovaného důkazu N: 3. Uveďte, jak jste prokázali přítomnost halogenů ve vzorku organické sloučeniny:
4. Výpočet empirického vzorce organické sloučeniny: Analýzou bylo zjištěno, že organická látka obsahuje 52,174 % C, 13,043 % H. Vypočítejte empirický vzorec této sloučeniny. 5. Výpočet empirického i molekulového vzorce: Dokonalým spálením 0,29 g organické látky obsahují C a H vzniklo 0,88 g CO 2 a 0,45 g H 2 O. Určete empirický a molekulový vzorec, jestliže relativní molekulová hmotnost této látky byla 58,12. 6. Ekologická otázka chemické znečištění Chemické znečištění způsobuje celá řada chemických látek pronikajících do vody z průmyslu, zemědělské činnosti i lidských sídel. K nejnebezpečnějším patří ropa, detergenty, PCB, hnojiva a pesticidy, těžké kovy a fenoly. Co jsou to nitrosaminy a z jakých zdrojů se mohou tvořit a co mohou napáchat?
Doporučená literatura KOLÁŘ, K., KODÍČEK, M., POSPÍŠIL, J. Chemie II pro gymnázia. 1. vyd. Praha: SNP, 1997. ISBN 8085937492. s. 7 ŠKARKA, B., BENEŠ, P., SZEMESOVÁ, M. Laboratorní cvičení z chemie. 2. vyd. Praha: SPN, 1986. ISBN 2067630021. s. 54 56 Přehled požadovaných znalostí a dovedností 1. Základní znalosti o vlastnostech a složení organických sloučenin. 2. Znalost všech typů vzorců sloučenin. 3. Znát výpočty empirického a molekulového vzorce. 4. Znalost vzorců základních organických sloučenin uhlovodíky. 5. Praktické dovednosti při kvalitativní analýze organických sloučenin.