Organické látky v buňkách. Vladimíra Kvasnicová

Transkript

1 Organické látky v buňkách Vladimíra Kvasnicová

2 Chemické složení buněk 1. 60% hmotnosti: voda (H 2 O) 2. organické látky a) vysokomolekulární (proteiny, nukleové kyseliny, glykogen) b) nízkomolekulární (glukóza, lipidy, aminokyseliny, meziprodukty metabolismu hlavně deriváty karboxylových kyselin) 3. anorganické ionty minerály

3 Prvky nejvíce zastoupené v přírodě anorganická hmota organická hmota 1. O O 2. Si C 3. Al N 4. Fe H 5. Ca Ca/Fe organické sloučeniny jsou sloučeniny uhlíku C, O, H, N

4 alifatické uhlovodíky alkany, alkeny, alkyny UHLOVODÍKY Zopakujte si názvosloví organických sloučenin a jejich fyzikálně-chemické vlastnosti lineární, větvené, cyklické aromatické uhlovodíky benzen, toluen, xyleny polyaromatické uhlovodíky heterocyklické sloučeniny

5 DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Název sloučeniny je odvozen od názvu základního nevětveného uhlovodíku hlavní funkční skupina druh derivátu přípona další funkční skupiny vyjádřeny pomocí předpon + lokantů

6 derivát vzorec předpona přípona karboxylová kyselina - COOH karboxy- -ová kys. sulfonová k. - SO 3 H sulfo- sulfonová k. aldehyd - CHO formyl- -al keton = CO oxo- -on alkohol - OH hydroxy- -ol thiol - SH sulfanyl- -thiol amin - NH 2 amino- -amin ether - O - R-oxy- ether sulfid - S - R-thio- sulfid halogen der. - F, -Cl, -Br, -I halogen- - nitro der. - NO 2 nitro- -

7 derivát vzorec předpona přípona karboxylová kyselina - COOH karboxy- -ová kys. sulfonová k. - SO 3 H sulfo- sulfonová k. aldehyd - CHO formyl- -al keton = CO oxo- -on alkohol - OH hydroxy- -ol thiol - SH sulfanyl- -thiol amin - NH 2 amino- -amin ether - O - R-oxy- ether sulfid - S - R-thio- sulfid halogen der. - F, -Cl, -Br, -I halogen- - nitro der. - NO 2 nitro- -

8 derivát vzorec předpona přípona karboxylová kyselina - COOH karboxy- -ová kys. sulfonová k. - SO 3 H sulfo- sulfonová k. aldehyd - CHO formyl- -al keton = CO oxo- -on alkohol - OH hydroxy- -ol thiol - SH sulfanyl- -thiol amin - NH 2 amino- -amin ether - O - R-oxy- ether sulfid - S - R-thio- sulfid halogen der. - F, -Cl, -Br, -I halogen- - nitro der. - NO 2 nitro- -

9 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) molekulový vzorec butylaminu je C 4 H 12 N b) propanol a etyl(metyl)eter jsou izomery c) but-1-en je izomer této sloučeniny: CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 d) 2-metylpropan se také označuje jako izobutan

10 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) molekulový vzorec butylaminu je C 4 H 12 N b) propanol a etyl(metyl)eter jsou izomery c) but-1-en je izomer této sloučeniny: CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 d) 2-metylpropan se také označuje jako izobutan NE ANO NE ANO

11 Důležité typy izomerů I. strukturní izomery (liší se konstitucí molekuly) různá pozice dvojné vazby, kys. cis-oktadeka-9,12,15-trienová kys. cis-oktadeka-6,9,12-trienová funkčních skupin nebo postranního řetězce alfa- / beta-alanin leucin / izoleucin různé pořadí atomů: různé deriváty propanal / propanon glyceraldehyd / dihydroxyaceton keto-enol izomery (tautomery) báze nukleových kyselin (např. uracil) pyruvát / enolpyruvát

12 Důležité typy izomerů II. stereoizomery (různá konfigurace v prostoru) cis-trans izomery (geometrické izomery) maleinová kyselina / fumarová kyselina enantiomery (optické izomery = zrcadlové obrazy) L-aminokyselina D-glyceraldehyd

13 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) hexanol může existovat buď v cis nebo trans konfiguraci b) CH 3 -CH 2 -OH je sekundární alkohol c) etylenglykol obsahuje dvě alkoholové skupiny d) metanol je ve vodě méně rozpustný než oktanol

14 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) hexanol může existovat buď v cis nebo trans konfiguraci b) CH 3 -CH 2 -OH je sekundární alkohol c) etylenglykol obsahuje dvě alkoholové skupiny d) metanol je ve vodě méně rozpustný než oktanol NE NE ANO NE

15 Důležité alkoholy cholesterol (živočišný steroidní alkohol) inositol (cyklický polyfunkční alkohol) glycerol (lineární polyfunkční alkohol) etanolamin (aminoetanol) etanol, metanol, etylenglykol fenol, benzendioly, kresoly Alkoholová skupina se také nachází v hydroxyderivátech karboxylových kyselin

16 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) propanal a propanon jsou izomery b) acetaldehyd může být oxidován na aceton c) HO-CH 2 -CHO je etan-1,2-diol d) CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 a CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 jsou izomery

17 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) propanal a propanon jsou izomery b) acetaldehyd může být oxidován na aceton c) HO-CH 2 -CHO je etan-1,2-diol d) CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 a CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 jsou izomery ANO NE NE NE

18 Důležité aldehydy a ketony glyceraldehyd (nejjednodušší sacharid - aldóza) dihydroxyaceton (nejjednodušší sacharid - ketóza) aceton (jedna ze tří ketolátek ) formaldehyd, acetaldehyd Oxo (= keto) skupina se také nachází v oxoderivátech karboxylových kyselin

19 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) karboxylová kyselina může být redukována na aldehyd b) butanová kyselina je izomer kyseliny máselné c) oxalát je anion etandiové kyseliny d) acyl odvozený od kyseliny octové se označuje jako acetyl

20 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) karboxylová kyselina může být redukována na aldehyd b) butanová kyselina je izomer kyseliny máselné c) oxalát je anion etandiové kyseliny d) acyl odvozený od kyseliny octové se označuje jako acetyl ANO NE ANO ANO

21 Důležité karboxylové kyseliny monokarboxylové kyseliny kyselina mravenčí, octová, propionová, máselná mastné kyseliny (většinou obsahují sudý počet uhlíků) dikarboxylové kyseliny kyselina šťavelová, malonová, jantarová, glutarová kyselina fumarová kyselina benzoová (aromatická kyselina)

22 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) hydroxykyselina je funkční derivát karboxylové kyseliny b) kyselina α-aminopropanová je izomer kyseliny β-aminopropanové c) pyruvát je acyl odvozený od kyseliny pyrohroznové d) kyselina 2-oxoglutarová se také označuje jako kyselina α-ketoglutarová

23 Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) hydroxykyselina je funkční derivát karboxylové kyseliny b) kyselina α-aminopropanová je izomer kyseliny β-aminopropanové c) pyruvát je acyl odvozený od kyseliny pyrohroznové d) kyselina 2-oxoglutarová se také označuje jako kyselina α-ketoglutarová NE ANO NE ANO

24 Důležité deriváty karboxylových kyselin 1) substituční deriváty hydroxykyseliny kyselina mléčná, jablečná, β-hydroxymáselná kyselina glycerová, citronová (trikarboxylová kyselina) oxokyseliny kyselina pyrohroznová, oxaloctová, acetoctová kyselina α-ketoglutarová aminokyseliny kyselina γ-aminomáselná (GABA) všechny proteinogenní aminokyseliny (21)

25

26

27 Důležité podskupiny aminokyselin podle typu postranního řetězce alkoholová skupina v postranním řetězci serin, threonin, tyrosin síra v postranním řetězci cystein, methionin aromatické aminokyseliny fenylalanin, tyrosin, tryptofan, histidin větvené aminokyseliny valin, leucin, izoleucin kyselé aminokyseliny kys. asparagová (aspartát), kys. glutamová (glutamát) bazické aminokyseliny lyzin, arginin, histidin

28 Důležité deriváty karboxylových kyselin 2) funkční deriváty anionty (názvy jsou odvozeny z latinských triviálních názvů) laktát, malát, β-hydroxybutyrát, citrát pyruvát, oxalacetát, acetacetát α-ketoglutarát, γ-aminobutyrát fumarát, glycerát amidy asparagin, glutamin estery anhydridy zbytek karboxylové kyseliny acyl / acetyl R-CO- / CH 3 -CO-

29 Příští seminář: chemické výpočty NEZAPOMEŇTE KALKULAČKU