Deriváty karboxylových kyselin

Transkript

1 Deriváty karboxylových kyselin Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Duben 2011 Mgr. Alena Jirčáková

2 Substituční deriváty karboxylových kyselin: Obsahují karboxylovou skupinu (- COOH), substituován je postranní řetězec (R - alkyl) Podle substituentu vázaného na alkyl karboxylové skupiny rozlišujeme Halogenkyseliny obsahují jeden nebo více atomů halových prvků (Cl, F, Br, I) Např. CH 2 ClCOOH - kyselina chlorethanová, CCl 3 COOH kyselina trichlorethanová Hydroxykyseliny s jednou nebo více hydroxyskupinami ( OH) Např. CH 2 OHCOOH kyselina hydroxyethanová

3 Substituční deriváty karboxylových kyselin: Obsahují karboxylovou skupinu (- COOH), substituován je postranní řetězec (R - alkyl) Podle substituentu vázaného na alkyl karboxylové skupiny rozlišujeme Aminokyseliny obsahují jednu nebo více aminoskupin ( - NH 2 ) Např. CH 2 NH 2 COOH - kyselina aminoethanová, CH 3 CH NH 2 COOH kyselina 2- aminopropanová Aldokyseliny a ketokyseliny obsahují oxoskupinu (C = O) Např. CH 3 COCOOH kyselina 2- oxopropanová

4 Halogenkyseliny: Názvosloví počet a název halogenů + pozice (na které uhlíku se nacházejí) + systematický nebo substituční název karboxylové kyseliny (uhlík karboxylové skupiny je součástí základního řetězce) Např. CHCl 2 COOH kyselina dichlorethanová, CH 3 CHClCOOH kyselina 2-chlorpropanová Příprava halogenací karboxylových kyselin Např. CH 3 CH 2 COOH + Cl 2 CH 3 CHClCOOH + HCl kyselina propanová kyselina 2- chlorpropanová Vlastnosti kapaliny, případně pevné bezbarvé látky, rozpustné ve vodě, sílu kyseliny ovlivňuje počet a typ vázaného halogenu

5 Halogenkyseliny: Reaktivita halogenkyselin Substituce (záměna) Např. Eliminace (odštěpování) Např. CH 3 CHBrCOOH + NH 3 kyselina 2-brompropanová CH 3 CHNH 2 COOH + HBr kyselina 2-aminopropanová CH 3 CH 2 CHBrCOOH CH 3 CH=CHCOOH + HBr kyselina 2-brombutanová kyselina 2-pentenová Zástupci Kyselina fluorethanová jedovatá, tropické rostliny Kyselina trifluorethanová silná, organické syntézy Kyselina trichlorethanová leptá, srážení bílkovin

6 Hydroxykyseliny: Názvosloví systematické (předpona hydroxy + systematický název kyseliny nebo triviální Např. CH 2 OHCOOH kyselina hydroxyethanová, CH 3 CHOHCOOH kyselina 2-hydroxypropanová Příprava hydrolýzou halogenkyselin Např. CH 3 CHClCOOH + H 2 O CH 3 CHOHCOOH + HCl kyselina 2-chlorpropanová kyselina 2- hydroxypropanová Vlastnosti sirupovité kapaliny nebo krystalické látky částečně rozpustné ve vodě

7 Hydroxykyseliny: Reaktivita hydroxykyselin Oxidace s primární nebo sekundární alkoholickou skupinou na aldehydy nebo ketony Substituce (záměna) pro aromatické kyseliny Zástupci: Kyselina mléčná (kyselina 2- hydroxypropanová) nedozrálé plody, kyselé mléko, kvašené zelí a okurky, vzniká mléčným kvašením, barvířství, koželužství Kyselina jablečná nezralé ovoce, jablka, hrozny Kyselina citronová citrusy, brusinky, rybíz, bezbarvá krystalická, kyselá chuť, rozpustná ve vodě, barvení látek, potravinářství, lékařství

8 Hydroxykyseliny Kyselina mléčná Kyselina citronová Kyselina jablečná

9 Kyselina salicylová v některých rostlinách, bakteriostatické účinky (antiseptikum, konzervant), léčba revmatismu zevní užití - masti Kyselina acetylsalicylová (acylpyrin) antipyretikum (snižuje horečku), analgetikum (tlumí bolest) Kyselina gallová obsažena v taninu, barvení bavlněných látek, lékařství (střevní choroby, popáleniny)

10 Hydroxykyseliny Kyselina acetylsalicylová Kyselina gallová Dubová kůra

11 Aminokyseliny: Výskyt v přírodě, 20 α-aminokyselin (kódové AMK) jsou základními stavebními jednotkami všech bílkovin na Zemi Názvosloví převažují názvy triviální nebo názvy tvořené od triviálních názvů AMK náhradou zakončení in za zakončení yl, kyseliny lze pojmenovat i systematicky Např. CH 2 NH 2 COOH glycin, glycyl, kyselina α- aminoethanová nebo kyselina 2-aminoethanová CH 3 CHNH 2 COOH alanin, alanyl, kyselina α- aminopropanová nebo kyselina 2-aminopropanová

12 Aminokyseliny: Příprava působením NH 3 na α-halogenkyseliny Např. CH 3 CHClCOOH + NH 3 CH 3 CHNH 2 COOH + HCl kyselina 2-chlorpropanová kyselina 2-aminopropanová Vlastnosti krystalické sloučeniny, rozpustné ve vodě, amfoterní látky (chovají se jako kyseliny nebo jako zásady podle prostředí) Izoelektrický bod - ph, při kterém AMK nevykazují žádný náboj AMK mimo glycinu jsou opticky aktivní Zástupci vybraní z 20 ti α-aminokyselin viz. další snímek

13 Aminokyseliny Histidin Alanin Glycin Serin Tryptofan Tyrosin

14 Chemie pro střední školy Jiří Banýr,Pavel Beneš a kolektiv SPN Praha,1997 Chemie II v kostce pro střední školy Bohumír Kotlík, Květoslava Růžičková nakladatelství Fragment,