SEMIÁRÍ PRÁE Jméno: bor: 1. Pojmenujte následující sloučeniny: 1 3 4 5 6 S 3 7 8 9 S 3 10 11. akreslete strukturním vzorcem následující sloučeniny: a pentannitril b propyl-4-oxocyklohexankarboxylát c 5-amino-1,7-dimethylbicyklo[..1]hept--en-7-karbonitril d D-glukosa e 4-(4-karboxybenzylanthracen--karboxylová kyselina f -amino-3-(imidazol-4-yl-propanamid g (Z-3-fenyl--methylprop--enová kyselina h,3-dihydroxy-5-karbamoyl-4-nitrosobenzensulfonová kyselina i,-dimethyl-4-chlorbenzensulfonamid j ethyl--brom-3-oxobutanoát 3. Vyberte si libovolnou přírodní aminokyselinu obsahující polární skupinu. Systematicky ji pojmenujte, znázorněte ji Fischerovou projekcí, prostorovým vzorcem a na chirálním centru určete absolutní konfiguraci.
4. Pojmenujte následující sloučeniny a určete u nich absolutní konfiguraci na chirálních centrech. a 3 b c 5. Prostorovým vzorcem a Fischerovou projekcí znázorněte tuto sloučeninu: (R--kyanbutanová kyselina 6. Pojmenujte následující sloučeniny a určete u nich typ geometrického izomeru: l l a b c 7. Seřaďte tyto dusíkaté sloučeniny podle vzrůstající basicity: 5 3 5-3 3 5 3 a b c d e 8. Seřaďte tyto kyseliny podle vzrůstající kyselosti: a Kyselina octová b kyselina -chlorctová c kyselina benzoová d kyselina 4- hydroxybenzoová 9. Uveďte, zda následující substituenty aktivují či deaktivují aromatické jádro pro elektrofilní substituci a zda budou dirigovat vstup substituentů do poloh o- a p- nebo m-. a b - ( 3 c - d S 3 e f g h i l j 10. apište vzorce a názvy produktů, které očekáváte při nitraci do 1. stupně těchto sloučenin: a acetanilid b chlorbenzen c nitrobenzen d benzoová kyselina
11. apište vzorce a názvy produktů, které vzniknou bromací (S E do prvního stupně těchto aromatických sloučenin: a benzen b naftalen c thiofen d pyrrol e pyridin 1. apište rovnici esterifikace propanolu a kyselinou sírovou b kyselinou dusičnou c kyselinou fosforečnou d kyselinou benzoovou. 13. apište jaký produkt substituce, a který produkt konkurenční eliminační reakce byste očekávali při reakci -methyl--chlorbutanu s hydroxidem sodným. 14. Jaký produkt byste očekávali při nukleofilní substituci chloru hydroxidem u (S-1-(1- chlorethylbenzenu za podmínek a S 1 b S reakce. Uveďte reakční schéma prostorovými vzorci. 15. o očekáváte při reakci jodethanu s a hydroxidem sodným b hydrogensulfidem sodným c amoniakem d kyanidem draselným e octanem sodným f fenolátem sodným g dusitanem sodným h methylaminem i butanthiolátem sodným? Produkty pojmenujte. 16. Z hexanové kyseliny připravte a heptanovou kyselinu b pentanovou kyselinu. 17. Popište reakci přípravy isobutanthiolu a jeho následnou oxidaci kyselinou dusičnou. Produkt pojmenujte. 18. Znázorněte reakčním schématem reakci cyklohexenu s a b KMn 4 / - c ozonem. 19. Jakým způsobem lze z acetonu připravit propan. Znázorněte reakčním schématem. 0. o získáme reakcí propylmagnezium-bromidu s cyklohexanonem a následnou hydrolýzou vzniklého aduktu? 1. itrobenzen lze redukovat podle reakčních podmínek na různé redukční produkty. Vyjádřete tak přípravu 3 různých sloučenin chemickými rovnicemi, které mohou vzniknout redukcí nitrobenzenu.. zonolýzou látky A vznikl pentan--on a formaldehyd. o je výchozí látka A? 3. zonolýzou látky A vznikl propanal a cyklohexanon. o je výchozí látka A? 4. Z libovolného cyklického ketonu připravte a hydrazon b oxim c ethylimino sloučeninu. 5. o vznikne reakcí butan--onu s a ethylmagnezium-chloridem a následnou hydrolýzou vzniklého aduktu b LiAl 4 c as 3 d za bazické katalýzy e moly ethanolu za kyselé katalýzy? 6. Reakčním schématem znázorněte acylaci butylaminu (butan-1-amin a acetylchloridem b acetanhydridem. 7. Reakčním schématem znázorněte acylaci fenolu a acetylchloridem b acetanhydridem.
V následujících reakčních schématech doplňte produkty a reaktanty (a pojmenujte je. A 9 6 3 / 400 8 / Pt 7 3 S 4 5 K (eliminace 3 K (eliminace -K 4 -K 3 3 1 a 10 B 3 13 0 4 - (za podmínek S 3 11 - a - 3 B 3 3 l 1 ox (nap. KMn 4 1 15 14 l ox (nap. KMn 4 17 a ( mol ox (nap. KMn 4 16 18 (1 mol katal. množství,(nap. S 4 19 P 3 3 Mg / ether 5 1.. 6 1.. 7 8
B 7 4 5-9 katal. množství S 4 6 3 Mg 1 a 8 ox (KMn 4 ( mol katal. množství 7 l 10 All 3 -R - al l 1 LiAl 4 3 katal. množství báze 13-11 Sl 3, ( 6, ( 15 14 R R báze (BI- 4 5 16 17 - R, ( 18 -- - T 19 Sl 0 l, UV 1 3
3 7 3 3 4 ls 3 1. 5. 6 l All 3 1 9 Fe/ l 3 / S 4 8 /V 5 15 11 10 S 3 KMn 4 16 3 13 l /UV 3 / S 4 1 14 -a S 3 17 18 / Pt a /l 0 19 1 3 P 3 - u / 7 Mg 4 5 6 -l l 8