ORGANICKÁ CHEMIE II pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři...

Transkript

1 RGANICKÁ CHEMIE II pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři... 1) [01752] Napište rovnice děje, ke kterému dochází při zahřívání D-glukosy v bazickém roztoku. Co vzniká, jak tento děj nazýváme a které jiné monosacharidy poskytnou stejné produkty? 2) [02856] Připravte (cyklohexylmethyl)trimethylamonium-hydroxid z (cyklohexylmethyl)aminu jako jedné z výchozích sloučenin (bez uvedení vhodných rozpouštědel). 1/10

2 3) [01588] Napište disociační rovnováhu kyseliny benzoové ve vodě a odvoďte příslušný matematický vztah pro disociační konstantu K a a konstantu acidity pk a (kyselinu benzoovou ve výrazu uveďte vzorcem PhCH). Seřaďte následující kyseliny podle stoupající acidity: chloroctová, 3-brompropanová a 4-chlorbutanová kyselina. 4) [03119] Pyridin s oxidem chromovým vytváří komplexní sloučeninu, která po rozkladu HCl poskytuje významnou reagencii. Napište příslušné rovnice a napište, k čemu se produkt používá. 2/10

3 5) [01841] Navrhněte sekvenci reakcí, kterými z alaninu a glycinu selektivně připravíte dipeptid Ala - Gly. 6) [02492] a) Nakreslete reakční koordinátu obecné reakce arenu s elektrofilním činidlem. b) Na grafu reakční koordináty vyznačte struktury tranzitních stavů a meziproduktů. 3/10

4 7) [01922] Znázorněte podrobně mechanismus reakce ethyl-propanoátu s ethoxidem sodným včetně následného rozložení reakční směsi zředěnou minerální kyselinou. 8) [02822] Každý z následujících karbokationtů se může přesmyknout na stabilnější. Napište strukturu přesmyknutého karbokationtu. Proč je kation vzniklý přesmykem stabilnější? + + a) b) ( ) 3 C-CH-C( ) 3 c) + 4/10

5 9) [02777] Mezistupněm při syntéze halogenderivátů z alkoholů pomocí halogenidů fosforu jsou estery příslušných anorganických kyselin. Popište mechanismus přeměny cyklohexylmethanolu na brommethylcyklohexan účinkem bromidu fosforitého. 10) [02064] Při solvolýze trans-1-brom-1,4-dimethylcyklohexanu v ethanolu vzniká směs isomerních etherů. Nakreslete jejich strukturu a na grafu reakční koordináty vyznačte strukturu tranzitních stavů a meziproduktů. 5/10

6 11) [02995] Pro následující syntézy zvolte optimální počet reakčních stupňů, doplňte chybějící výchozí látky a činidla, uveďte reakční podmínky. V reakčních schematech uvádějte i struktury vedlejších produktů. (cyklohex-3-en-1-yl)methylketon z buta-1,3-dienu. 12) [02028] Z 2-ethylcyklopentan-1,3-dionu připravte následující produkt a pojmenujte jej: CH 2 6/10

7 13) [03064] Pro následující syntézu zvolte optimální počet reakčních stupňů, doplňte chybějící edukty a činidla, uveďte reakční podmínky. V reakčních schematech uvádějte i struktury vedlejších produktů: 1-chlor-1-ethylcyklohexan z cyklohexanonu. 14) [02583] 1-Ethyl-2-nitrobenzen převeďte na: a) ethyl-2-fluorbenzen b) ethyl-2-brombenzen 7/10

8 15) [02821] Doplňte strukturu látek A a B. Látky pojmenujte. HCN A KHS 4 B (C1 2 H 11 N) 16) [03132] Rozhodněte, kterým směrem budou probíhat následující reakce, doplňte činidla: NH 2 a) + CN + NH 2 b) + + 8/10

9 17) [02734] V následujícím schematu doplňte strukturu produktů a pojmenujte je: ( ) 3 CCH=CH 2 Br 2 A ( ) 3 CK (nadbytek) ( ) 3 CH B Zn diethylether C 18) [02229] Napište rovnici a produkt reakce chlorovodíku s následujícími alkeny: (E)-hex-3-en, 1-methylcyklohexen. Pojmenujte produkty. Je některý z produktů chirální? 9/10

10 19) [02923] Jak reaguje acetofenon s tetrahydridohlinitanem lithným? V případě, že vzniká produkt se stereogenním centrem, napište ve Fischerově projekci jeho (R)-enantiomer. 20) [01696] Doplňte produkty následujících reakcí a pojmenujte je: A CH 2 H N C CH 2 NHCH 2 B NH 2 C 10/10