HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY



Podobné dokumenty
HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY

HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY

13.HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY,

Heterocyklické sloučeniny, puriny a pyrimidiny

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

OCH/OC2. Heterocyklické sloučeniny

Elektronové posuny. Indukční efekt (I-efekt) Indukční a mezomerní efekt. I- efekt u substituovaných karboxylových kyselin.

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í

Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/

Inovace studia molekulární a buněčné biologie

CHEMIE - Úvod do organické chemie

1. ročník Počet hodin

3. ročník Vzdělávací obor - Člověk a příroda

Gymnázium Jiřího Ortena, Kutná Hora

Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5)


2. Polarita vazeb, rezonance, indukční a mezomerní

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

ARENY. Autor: Mgr. Stanislava Bubíková. Datum (období) tvorby: Ročník: devátý

4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda

27. AMK, peptidy, bílkoviny AZ Smart Marie Poštová

Elektronové posuny. Indukční efekt (I-efekt) Mezomerní efekt (M-efekt) Indukční a mezomerní efekt. Indukční efekt

ANORGANICKÁ ORGANICKÁ

HYDROXYLOVÉ SLOUČENINY KYSLÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

Seminář z chemie. Charakteristika vyučovacího předmětu

N ~ benzen pyridin thiofen E stab = 159,6 kj/mol E stab = 180,6 kj/mol E stab = 121,8 kj/mol

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků - alkoholy

Vybrané heterocykly. Aromaticita heterocyklů H N. OCH/OC2_16_Heterocykly

MATURITNÍ OTÁZKY Z CHEMIE

6. Vyberte látku, která má nepolární charakter: 1b. a) voda b) diethylether c) kyselina bromovodíková d) ethanol e) sulfan

EU peníze středním školám digitální učební materiál

Ch - Uhlovodíky VARIACE

Učební osnovy vyučovacího předmětu chemie se doplňují: 2. stupeň Ročník: devátý. Přesahy, vazby, rozšiřující učivo, poznámky

Brno e) Správná odpověď není uvedena. c) KHPO4. e) Správná odpověď není uvedena. c) 49 % e) Správná odpověď není uvedena.

1. nitrosloučeniny R-NO 2 CH 3 -NO aminosloučeniny R-NH 2 CH 3 -NH 2

NaLékařskou.cz Přijímačky nanečisto

Substituční deriváty karboxylových kyselin

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

TEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010

Tabulace učebního plánu. Obecná chemie. Vzdělávací obsah pro vyučovací předmět : Ročník: 1.ročník a kvinta

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

nenasycené uhlovodíky nestálé, přeměňují se na karbonyly

Hydroxysloučeniny Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Únor

Přílohy. NÁZEV: Molekulární modely ve výuce organické chemie na gymnáziu. AUTOR: Milan Marek. KATEDRA: Katedra chemie a didaktiky chemie

23.HALOGENDERIVÁTY, SIRNÉ DERIVÁTY,

AMINOKYSELINY REAKCE

Alkoholy, fenoly. Základní škola Kladno, Vašatova 1438 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Jiřina Borovičková

Sekunda (2 hodiny týdně) Chemické látky a jejich vlastnosti Směsi a jejich dělení Voda, vzduch

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

EU peníze středním školám digitální učební materiál

2. Karbonylové sloučeniny

Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

ZŠ ÚnO, Bratří Čapků 1332

Opakování učiva organické chemie Smart Board

Složení a struktura atomu Charakteristika elementárních částic. Modely atomu. Izotopy a nuklidy. Atomové jádro -

Školní vzdělávací program

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011

Charakteristika Teorie kyselin a zásad. Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce. Významné kyseliny. Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho

TEST (Aminokyseliny) 9. Kolik je esenciálních aminokyselin a kdo je neumí syntetizovat?

Gymnázium Jana Pivečky a Střední odborná škola Slavičín Mgr. Veronika Prchlíková III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ITC

Chemie - Septima, 3. ročník

12. CHEMIE povinný povinný. chemický děj

UHLOVODÍKY ALKANY (...)

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Jednou z nejdůležitějších skupin derivátů uhlovodíků jsou sloučeniny obsahující jednovazné hydroxylové skupiny OH, proto hydroxyderiváty:

Projekt SIPVZ č.0636p2006 Buňka interaktivní výuková aplikace

Okruhy ke SZZ pro navazující magisterský obor Organická chemie

Kyslíkaté deriváty. 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly. řešení. Dle OH = hydroxylová skupina

EU peníze středním školám digitální učební materiál

Aminokyseliny příručka pro učitele. Obecné informace: Téma otevírá kapitolu Bílkoviny, která svým rozsahem překračuje rámec jedné vyučovací hodiny.

H H C C C C C C H CH 3 H C C H H H H H H

Základní chemické pojmy

Výukový materiál zpracován v rámci operačního projektu. EU peníze školám. Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/

Téma : Uhlovodíky Areny Toluen a naftalen Název : Vlastnosti toluenu a naftalenu

Alkany a cykloalkany

Typy vzorců v organické chemii

Učební osnovy Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemický kroužek ročník 6.-9.

1) Označ jednotlivé typy vazeb, které můžeme najít v molekule sacharidu. 1) Vyber správnou odpověď, jestli uvedená reakce proběhne.

CH 3 -CH 3 -> CH 3 -CH 2 -OH -> CH 3 -CHO -> CH 3 -COOH ethan ethanol ethanal kyselina octová

EU peníze středním školám digitální učební materiál

Chemické složení buňky

Chemie 2016 CAU strana 1 (celkem 5) 1. Zápis 39

nabídka: hroznový cukr, ovocný cukr, dextróza, levulóza, krevní cukr

1) Napište názvy anorganických sloučenin: á 1 BOD OsO4

Chemie 2015 CAU strana 1 (celkem 5)

ENZYMY A NUKLEOVÉ KYSELINY

Významné skupiny organických sloučenin Vitamíny

5. Nekovy sı ra. 1) Obecná charakteristika nekovů. 2) Síra a její vlastnosti

Aromatické uhlovodíky

Organická chemie-rébusy a tajenky VY_32_INOVACE_ CHE

Úvod do studia organické chemie

Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

Sada 7 Název souboru Ročník Předmět Formát Název výukového materiálu Anotace

Ethery, thioly a sulfidy

1)uhlovodík musí být cyklický, všechny atomy musí být v jedné rovině

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011

"Učení nás bude více bavit aneb moderní výuka oboru lesnictví prostřednictvím ICT ". Molekulární základy genetiky

3 N. Číslování. 1,3-diazin

Transkript:

ETEROCYKLICKÉ SLOUČEIY Co si představíte pod pojmem heterocyklické sloučeniny? Pokuste se na základě svých znalostí takové sloučeniny definovat! Co je typické pro jejich strukturu a které atomy ve svých molekulách obsahují? eterocyklické sloučeniny cyklické deriváty uhlovodíků, které mají v kruhu kromě atomů uhlíku C vázány i atomy jiných prvků tzv. heteroatomy. Můžeme jako heteroatomy použít atomy libovolného prvku nebo jsou tyto atomy něčím specifické? Zkuste uvést příklady možných heteroatomů a co je pro ně charakteristické? eteroatomem musí být atom, který je alespoň dvojvazný, aby byl schopen zapojení do cyklu. ejčastějšími heteroatomy jsou kyslík O, síra S, dusík. Tyto atomy se vyznačují přítomností volných elektronových párů. V další části uveďme obecné charakteristiky heterocyklických sloučenin: Výskyt: - součásti rostlinných a živočišných organismů (sacharidů, nukleových kyselin, aminokyselin, vitamínů, alkaloidů, apod.) - důležité přírodní látky (obsažené v krevním barvivu, listovém barvivu, léčivech) - v ropě, černouhelném dehtu Rozdělení: ) podle druhu heteroatomů: a) kyslíkaté b) sirné c) dusíkaté ) podle počtu heteroatomů: a) s jedním heteroatomem b) se dvěma heteroatomy c) s více heteroatomy ) podle počtu atomů v kruhu: a) pětičlenné b) šestičlenné c) kondenzované (kondenzačně spojené heterocykly) ázvosloví: - číslování kruhu vychází od heteroatomu - je-li v kruhu více druhů heteroatomů, pak číslování vychází od heteroatomu v pořadí: O, S, Vlastnosti: - nejjednodušší heterocykly jsou obvykle kapaliny nepříjemného zápachu - sloučeniny s více cykly nebo heteroatomy v molekule jsou nepříjemně zapáchající krystalické látky - reakcí se přednostně účastní π-elektrony (vlastnostmi podobné arenům) - typické reakce jsou elektrofilní substituce (S E ). Proč elektrofilní? Pokuste se odpovědět! Pětičlenné heterocykly: Zkuste se zamyslet nad tím, jak přítomnost volného elektronového páru na heteroatomu ovlivňuje chemické vlastnosti heterocyklů. Do případné konjugace vazeb (zjednodušeně: střídání dvojných a jednoduchých vazeb v kruhu) se zapojuje i volný elektronový pár heteroatomu. Vzniká π-elektronový sextet (jako u benzenu) podobné fyzikálně-chemické vlastnosti jako areny.

(S E ) substituce probíhá v polohách, (kde je vyšší elektronová hustota z důvodu posunu π-elektronů k heteroatomu má vyšší elektronegativitu než atomy uhlíku v kruhu) δ - δ - O O ITRACE PYRROLU pyrrol -nitropyrrol O Br + O Br ALOGEACE FURAU furan -bromfuran Jak je to s chemickými vlastnostmi šestičlenných heterocyklů? Šestičlenné heterocykly: Do konjugovaného systému vazeb se volný elektronový pár heteroatomu nezapojuje jejich zvýšená zásaditost a polárnost. (S E ) substituce probíhá v polohách, (kde je vyšší elektronová hustota z důvodu posunu π-elektronů k heteroatomu má vyšší elektronegativitu než atomy uhlíku v kruhu) δ - 6 pyridin δ - O 6 -nitropyridin O ITRACE PYRIDIU Použití: - rozpouštědla, výroba plastů - deriváty se uplatňují jako léčiva (penicilin), vitamíny (nikotinamid), barviva (indigo), potravinářské složky chuťové a vonné látky (sacharin), analytická činidla a indikátory - mnohé jsou nebezpečnými drogami (LSD, morfin, nikotin) Poznámka: ěkteré heterocykly se tvoří přirozenou cestou při pečení chleba, masa, pražení kávy, smažení cibule. Zaměřme se dále na nejvýznamnější pětičlenné a šestičlenné heterocykly s jedním nebo dvěma heteroatomy a jejich základní charakteristiky.

EJVÝZAMĚJŠÍ PĚTIČLEÉ ETEROCYKLY S JEDÍM ETEROATOMEM O FURA Atom kyslíku má v molekule furanu nejvyšší elektronegativitu (,0) ze všech uváděných pětičlenných heterocyklů má furan nejmenší aromatický charakter; volný elektronový pár atomu kyslíku se nejméně zapojuje do vzniku konjugovaného systému vazeb, jelikož je silněji poután ke kyslíku a tím je i stabilita heterocyklu slabší. Jedná se o bezbarvou kapalinu chloroformového zápachu obsaženou v černouhelném dehtu. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- --------------- TIOFE S Atom síry v molekule thiofenu má nejmenší elektronegativitu (,6) ze všech uváděných pětičlenných heterocyklů má thiofen největší aromatický charakter; volný elektronový pár atomu síry se nejvíce zapojuje do konjugovaného systému vazeb stabilita heterocyklu je větší než u furanu a pyrrolu. Je to bezbarvá kapalina vlastnostmi podobnou benzenu. Spolu s ním je obsažen v černouhelném dehtu. -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- PYRROL Toxická bezbarvá kapalina obsažená v černouhelném dehtu. Je stavební jednotkou tetrapyrrolových barviv základem je porfin tvořený pospojovanými pyrrolovými kruhy (chlorofyl zelené listové barvivo, hemoglobin červené krevní barvivo, bilirubin žlutohnědé žlučové barvivo, myoglobin červené svalové barvivo; na dusíkové atomy je u chlorofylu vázán hořčík, u hemoglobinu a myoglobinu je na ně vázán atom železa), vitamínu B a některých alkaloidů. Mezi jeho deriváty patří prolin (součást bílkovin), indol (benzopyrrol - látka příjemné vůně obsažená v citrusech, květech jasmínu, alkaloidech, aminokyselině tryptofan) a modré textilní barvivo indigo. C C C C porfin indol

Chemické vlastnosti: - volný elektronový pár heteroatomu se zapojuje do konjugovaného systému v molekule vzniká elektronový sextet (jako u benzenu); u různých heterocyklů je zapojení odlišné (viz výše) - volné elektronové páry na heteroatomech jsou příčinou zásaditého charakteru těchto látek - typické jsou elektrofilní substituce (S E ) viz výše - významná je adice (A) = katalytická hydrogenace nejsnáze probíhá u furanu. Připomeňte si, co je podstatou adičních reakci! + O O tetrahydrofuran EJVÝZAMĚJŠÍ PĚTIČLEÉ ETEROCYKLY SE DVĚMA ETEROATOMY*** PYRAZOL IMIDAZOL - krystalická látka - silnější zásada než pyrrol; proč? - deriváty se používají k výrobě léků proti horečce (antipyretika) a bolesti (analgetika) ----------------------------------------------------------------- S TIAZOL - krystalická látka - derivátem je aminokyselina histidin, její dekarboxylací vzniká histamin (rozšiřuje cévy, snižuje krevní tlak); jeho zvýšené vylučování v organismu může vyvolat alergické reakce Pyrazol a Imidazol jsou izomery. ----------------------------------------------------------------- - kapalina získávaná z černouhelném dehtu - deriváty: vitamín B (thiamin) součást sulfonamidů - léky proti infekci, antibiotika (penicilin) luciferin v tělech svatojánských mušek, jehož oxidace se projevuje světélkováním

ŠESTIČLEÉ ETEROCYKLY S JEDÍM ETEROATOMEM*** PYRIDI Jedovatá kapalina, nepříjemně zapáchající, ve vodě rozpustná, získávaná z černouhelném dehtu a z tzv. kostního oleje (vzniká destilací neodtučněných kostí). Má zásaditý charakter z důvodu nezapojení volného elektronového páru na atomu dusíku do konjugace s π-elektrony dvojných vazeb v kruhu. Používá se jako rozpouštědlo a denaturační přísada do ethanolu. Je zdraví škodlivý páry poškozují centrální nervovou soustavu, játra, ledviny; při delším styku způsobuje u mužů sterilitu, vyvolává ekzémy. Deriváty pyridinu se používají jako léčiva (antihistaminika, léčba infekcí, tuberkulózy). Významnou reakcí je adice (A) = katalytická hydrogenace + piperidin Mezi významné deriváty pyridinu patří: kyselina nikotinová (vzniká biochemickými procesy v organismu, slouží k výrobě léků) COO nikotinamid (amid kyseliny nikotinové) (součást koenzymů, které se účastní oxidačně-redukčních procesů v organismech např. dýchacího řetězce) CO Poznámka: Kyselina nikotinová a nikotinamid tvoří jeden z vitamínů skupiny B niacin.

ŠESTIČLEÉ ETEROCYKLY SE DVĚMA ETEROATOMY*** PYRIMIDI 6 Látka obsažená v nukleových kyselinách, kde se podílí na jejich stavbě jako tzv. dusíkatá báze - uracil (U), thymin (T) a cytosin (C). O O C O O O uracil,-dihydroxypyrimidin pyrimidin-,-diol thymin -methyluracil -methylpyrimidin-,-diol cytosin -aminopyrimidin--ol Od pyrimidinu je odvozena kyselina barbiturová a její deriváty barbituráty, používané v lékařství jako léky tlumící bolesti (hypnotika, sedativa). O O O pyrimidin-,,6-triol kyselina barbiturová

ETEROCYKLY S KODEZOVAÝMI KRUY*** Co to znamená, že uhlovodík je tvořen kondenzovanými kruhy? Uveďte příklady takovýchto organických sloučenin, o nichž jste již hovořili v hodinách chemie! 6 7 PURI = 9-PURI pyrimidinové jádro 9 8 imidazolové jádro Pevná krystalická látka zásaditého charakteru, která je přítomna v nukleových kyselinách jako tzv. dusíkatá báze adenin (A) a guanin (G). O adenin 6-aminopurin purin-6-amin guanin -amino-6-hydroxypurin -aminopurin-6-ol Derivátem purinu je kyselina močová (purin-,6,8-triol), která vzniká v organismu odbouráváním purinových bází. Je odpadní látkou metabolismu dusíkatých látek plazů a ptáků; v moči savců je přítomna jako močovina. Při poruchách metabolismu kyseliny močové v organismu se tato ukládá v kloubech a svalech a způsobuje onemocnění zvané DA (dochází ke vzniku močových kamenů a vylučování kyseliny močové ve formě krystalků močí). O kyselina močová O O -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- VYSVĚTLIVKY: Učivo označené symbolem *** je určeno studentům studijního oboru Technické lyceum

Pracovní list eterocyklické sloučeniny ) Derivátem furanu je furfural (furan--karbaldehyd) sloužící k výrobě plastů. apiš jeho vzorec! ) Které chemické prvky se nejčastěji vyskytují jako heteroatomy v heterocyklech a proč? ) Jak rozdělujeme heterocyklické sloučeniny, jaký je jejich biologický význam a kde se vyskytují? ) Proč má furan aromatický charakter? ) Proč jsou typickými reakcemi většiny zmíněných heterocyklických sloučenin substituční reakce? 6) Který heterocyklus se nachází v molekulách hemoglobinu, chlorofylu a vitamínu B? 7) apište vzorec furanu, thiofenu, pyrrolu! 8***) Jmenujte zástupce šestičlenných heterocyklů! 9***) Rozhodněte, zda pyridin patří mezi organické kyseliny nebo zásady. Zdůvodněte! Zapište reakci pyridinu s kyselinou chlorovodíkovou! V dalších úlohách vyberte správnou odpověď! 0) Která z uvedených sloučenin patří mezi dusíkaté heterocykly? a) furan b) pyrrol c) thiofen ) eterocyklickou sloučeninu s atomem kyslíku v pětičlenném kruhu nazýváme: a) pyrrol b) furan c) thiofen ***) Jedním z heterocyklů s kondenzovanými kruhy je: a) purin b) pyrimidin c) pyridin d) imidazol **) Mezi purinové báze nukleových kyselin nepatří: a) adenin b) guanin c) thymin ***) Které z uvedených sloučenin jsou izomerní? a) pyrrol, pyrazol b) pyridin, pyrimidin c) thiofen, thiazol d) pyrazol, imidazol ***) itrace pyridinu je: a) elektrofilní adice b) nukleofilní substituce c) elektrofilní substituce d) nukleofilní adice

6***) itrací pyrrolu vzniká: a) -nitropyrrol b) -nitropyrrol c) pyridin d) pyrimidin 7***) Aromatický charakter nemá: a) furan b) thiofen c) pyridin d) piperidin 8***) Mezi deriváty pyrimidinu nepatří: a) kyselina nikotinová b) kyselina barbiturová c) uracil d) thymin 9***) ikotinamid a kyselina nikotinová jsou deriváty: a) pyridinu b) pyrimidinu c) purinu d) pyrrolu 0***) Mezi pyrimidinové báze nukleových kyselin patří: a) adenin b) uracil c) guanin ***) Určete název heterocyklické sloučeniny znázorněné vzorcem: a) thiazol b) pyrazol c) pyrimidin d) žádná odpověď nevyhovuje ***) Která z nabídnutých sloučenin obsahuje pětičlenný heterocyklus se dvěma heteroatomy dusíku? a) pyrrol b) pyrazol c) pyridin d) pyrimidin ***) Kolik heteroatomů dusíku je vázáno v molekule pyrimidinu? a) b) c) d) ***) Kolik heteroatomů dusíku je vázáno v molekule purinu? a) b) c) d) ***) Určete mezi nabídnutými sumárními vzorci heterocyklických sloučenin sumární vzorec imidazolu! a) C b) C c) C d) C 0 -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Výsledky: 0) b, ) b, ) a, ) c, ) d, ) c, 6) a, 7) d, 8) a, 9) a, 0) b, ) d, ) b, ) c, ) d, ) a