Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Operačního programu Projekt MŠMT ČR Číslo projektu Název projektu Klíčová aktivita Vzdělávání pro konkurenceschopnost EU PENÍZE ŠKOLÁM CZ.1.07/1.4.00/21.3349 I nejvyšší věž byla začata od základů (zkráceně NV) III/2 Sada č. 6 IDENTIFIKÁTOR: VY_32_INOVACE_SADA_6_Ch, č.17 Klíčová aktivita III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Vzdělávací oblast Člověk a příroda Vzdělávací obor Chemie Tematický okruh Organická chemie - uhlovodíky Téma Alkadieny Období tvorby VM 2011-2013 Ročník 9. Autor Mgr.Alena Čelovská Anotace o možnosti využití VM DUM definuje pojem alkadieny, předkládá názvosloví, vzorce alkadienů, uspořádání násobných vazeb v uhlíkatém řetězci. Ověření (dle TK) 22.1.2013
ALKAdieNY dvouprvkové sloučeniny uhlíku a vodíku
Zopakuj: 1) Co jsou alkany? 2) Co jsou alkeny? ad1) Jsou to uhlovodíky, které ve své molekule obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci. např. H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 ad2) Jsou to uhlovodíky, které ve své molekule obsahují jednu dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci. např. H 3 C CH = CH 2
Alkadieny Otázka: Je uvedený uhlovodík alken? H 2 C = C CH = C CH 3 CH 3 CH 3 Ne. V hlavním uhlíkatém řetězci jsou dvě dvojné vazby. Jedná se o alkadien. Alkadieny jsou nenasycené uhlovodíky, které ve své molekule obsahují v otevřeném řetězci mezi atomy uhlíku dvě dvojné vazby.
Alkadieny Otázka: Je uvedený uhlovodík alkadien? H 3 C CH = C CH = CH 2 CH = CH CH 3 Ano. V hlavním uhlíkatém řetězci jsou dvě dvojné vazby. Jedná se o alkadien. H 3 C CH = C CH = CH 2 CH = CH CH 3
Názvosloví alkadienů Úkol: Vytvoř strukturní vzorec prvního uhlovodíku alkadienu. propadien Otázka: Jak se nazývá alkan se třemi uhlíky v řetězci? propan U alkadienů je ke kořeni názvu připojena koncovka dien kořen prop(a) di-en koncovka propadien 2x - en (2x dvojná vazba)
Názvosloví alkadienů Pozice dvojných vazeb označíme pořadovými číslicemi uhlíku, ze kterých vazby vychází. Tyto číslice pak píšeme mezi kořen a koncovku. 1 2 3 4 5 CH 3 = CH = CH CH 2 CH 3 penta 1,2 dien Úkol: Zapiš strukturní vzorec uhlovodíku okta 1,6 dien CH 2 = CH CH CH CH 2 CH = CH CH 3
Obecný vzorec Otázka: Jak ovlivnila přítomnost dvojné vazby počet vodíků ve sloučenině? např. CH 3 CH = CH 2 Počet vodíků se snížil o dva. Otázka: Jak ovlivní přítomnost dvou dvojných vazeb počty vodíků ve sloučenině? např. CH 2 = C = CH 2 Počet vodíků se sníží o další dva. Otázka: Jaký bude obecný vzorec alkadienů jestliže u alkenů je C n H 2n? C n H 2n 2 Př. oktadien počet uhlíků v řetězci n = 8 vzorec oktadienu C 8 H 2.8-2 = C 8 H 14
Názvy a vzorce uhlovodíků - přehled Doplň tabulku. Počet C Název alkanu Vzorec alkanu Název alkenu Vzorec alkenu Název alkadienu Vzorec alkadienu methan CH 4 neexistuje neexistuje 1 2 ethan C 2 H 6 ethen C 2 H 4 neexistuje 3 propan C 3 H 8 propen C 3 H 6 propadien C 3 H 4 4 butan C 4 H 10 buten C 4 H 8 butadien C 4 H 6
Uspořádání násobných vazeb v uhlíkatém řetězci izolované C = C C C C C C C = C dvojné vazby odděleny několika vazbami jednoduchými kumulované C C = C = C C C dvojné vazby vycházejí z jednoho uhlíku konjugované C C = C C = C C mezi dvojnými vazbami je vazba jednoduchá (sloučeniny s těmito vazbami mají největší význam) penta-1,4-dien buta-1,2-dien penta-1,3-dien
Alkadieny shrnutí Jsou to uhlovodíky, které mají v molekule s otevřeným řetězcem mezi atomy uhlíku dvě dvojné vazby. Koncovka: - dien Obecný vzorec: C n H 2n-2
Alkadieny zástupci přírodní kaučuk 2-methylbuta-1,3-dien CH 3 H 2 C = C CH = CH 2 Buta-1,3-dien CH 2 =CH-CH=CH 2 - plynná látka - výroba syntetického kaučuku
Děkuji za pozornost. Příští téma.. CYKLICKÉ UHLOVODÍKY
Všechny uveřejněné odkazy [cit. 2013-20-01]. http://en.wikipedia.org/wiki/propadiene http://mrlewisclassroom.tripod.com/butadien.htm http://de.wikipedia.org/wiki/propadien http://www.jagemann-net.de/kohlenwasserstoffe/kw12_lk.php (1,4-pentadien; 1,3-butadien; 1,2-butadien) http://commons.wikimedia.org/wiki/file:pentadiene-3dballs.png (1,3-pentadien) http://cs.wikipedia.org/wiki/kau%c4%8duk Zpracovala Mgr. A.Čelovská