Příklady k procvičování k bakalářské zkoušce z organické chemie KATA Pojmenujte: a) b) c) d) H H H H K l l H l F 3 l l l H H H 2 H 2 H 2 H 2 H H == a H H == H==H H 2 H H apište vzorec pro: 2,3-dibrom-cyklopenta-1,3-dien, vinylbromid, allylchlorid, hex-3-en-2-ol, 2,2- dimethylpentan-3-ol, 1-methylcyklopentan-1,3-diol, diethylsulfát, diethylsulfid, dipropylether, ethylenglykol, ethylenglykol dimethylether, propylenoxid, 3-methoxyhexan, (Z) 1,2-dichlorethen, trans-1-brom-3- ethylcyklopentan, cis-dekalin, alkylisothiokyanát, chloroform, THF (tetrahydrofuran), purin, pyrimidin, morfolin, dioxan, thiomočovinu, thiofen, kyselinu akrylovou, styren, ribofuranosu (Haworthův vzorec), glycerol, indol, chinolin, oxazol, thiazol, imidazol, furfurylalkohol. Toto jsou pouze příklady, názvosloví zahrnuje všechny základní typy organických sloučenin. Prosím dejte si pozor na případné stereochemické konvence.
o je silnější báze a proč: anilin nebo nitril kyseliny p-aminobenzoové anilin nebo difenylamin anilin nebo p-nitroanilin ethylamin nebo amid kyseliny octové rovnejte podle klesající kyselosti: kyselina benzoová, p-nitrobenzoová, 2,4-dinitrobenzoová fenol, kyselina benzoová, ethanol, toluen, ethanol, fenol, 2,4,5-trinitrofenol, p-nitrofenol apište rovnici pro hydrolýzu acetylchloridu, reakci pentan-2-olu s acetanhydridem v pyridinu, Doplňte rovnici a všechny sloučeniny vypište vzorci: ethyljodid ethanolát sodný sek-butylbromid ethanol methyljodid octan draselný methyljodid kyanid draselný terc-butylbromid voda propyljodid acetylid sodný 2-chlorpropan ethanthiolát sodný 1,4-dibrombutan přebytek kyanidu sodného 1-brom-1-methyl-cyklohexan hydroxid draselný anilin kyselina chlorovodíková anilin kyselina dusitá kyselina chlorovodíková,-dimethylanilin kyselina dusitá kyselina chlorovodíková,-dimethylanilin kyselina dusičná kyselina sírová diethylamoniumchlorid vodný roztok ah -methylpyrrolidin methyljodid 4-methylbenzendiazonium chlorid kyanid draselný 4-methylbenzendiazonium chlorid Hl chlorid měďný 4-methylbenzendiazonium chlorid p-kresol ah 4-methylbenzendiazonium chlorid voda, 10 o 4-methylbenzendiazonium chlorid,-dimethylanilin 4-methylbenzendiazonium chlorid KI piperidin acetanhydrid thiofen kyselina sírová při 20 o 2-fenylethanol H, zahřívání 1-fenylpropan-2-ol H, zahřívání cyklohexanol acetanhydrid, v pyridinu, l.t. 4-brombenzaldehyd hydroxylaminhydrochlorid 4-brombenzaldehyd ethylmagnesiumbromid, pak voda 4-brombenzaldehyd fenylhydrazin 4-brombenzaldehyd anilin 4-brombenzaldehyd H 4-brombenzaldehyd LiAlH 4 4-brombenzaldehyd ethylenglykol v kyselém prostředí 4-chlorfenol ah, l.t. avrhněte přípravu 2-methoxybutanu z but-2-enu, ethylmethyletheru, terc-butylmethyletheru, buten-2-enu z propynu a methyljodidu Jak připravíte z benzenu nebo toluenu,-diethylanilin, p-chloranilin, 2-chlor-4-nitrotoluen, 2,6-dibrom-4- nitrotoluen, 4-nitroethylbenzen, 3,5-dinitrochlorbenzen, 4-bromnitrobenzen, methylcyklohexan, kyselinu benzoovou Uveďte hlavní monosubstituovaný(é) produkt(y) pro reakci: ethylbenzen brom (katalýza pyridinem) chlorbenzen brom (katalýza pyridinem)
toluen chlor (katalýza železitými solemi) toluen chlor (katalýza UV zářením) brombenzen ethylbromid (za katalýzy chloridem zinečnatým) apište příklad sloučeniny ( se všemi, i nevazebnými elektrony): oxim, hydrazon, poloacetál, acetál, kyanhydrin, imin, imid, amid, -alkylamid, ester, acylhalogenid, nitril, terc. aromatický amin, aryldiazoniovou sůl, azosloučeninu, -nitrosamin, kvarterní amoniovou sůl, β-laktam, ω-aminokyselinu, terciární alkohol, terciární amin, Z-isomer alkenu, E-isomer olefinu, trans-dialkylcykloalkan, dialkylsulfid, dialkylsulfoxid. Uveďte struktury všech možných isomerů pro: dihydroxycyklohexan, trihydroxyhexan, chlorbenzen, dichlorbenzen, trichlorbenzen, tetrachlorbenzen, dichlordinitrobenzen, methylnaftalen. Pokuste se určit, který z izomerů je chirální. apište produkt zkřížené laisenovy kondensace ethylbenzoátu a ethylpropanoátu Doplňte rovnice 2 2 2 H 2 /Pt Hl Hl 1. 3 2. Zn, H 1. B 2 H 6 2. H 2 2, H - A B H
H 3 H 2 H 3 H H 3 H H 2 H - -H a LiAlH 4 acetanhydrid A B H 3 l H 2 H 2 H(H 3 ) 2 Jak připravíte: z H 3 H 2 z propynu a benzylbromidu Doplňte rovnice: H H a l.t. ah l.t. H H -H 2 H H H H -H 2 H -H 2 H H
H a H l H ( zde znamená ve dvou reakčních stupních) H l H 3 H l Mg H 3 H Mg H 3 H l 3 H H 2 l.t. l 3 H 2 H 3 H H H 2 H.Hl H 2 H H 2 H 2 A H - 200 o H H H 2 A H H 2 a-i
H H H H H 3 H H 15 0 o H l H l 2 zahřívání l H 3 H 2 l H 3 H H KH H 2 KH KH var 2 H 3 H 2 H 3 2H5a Diethyloxalát ethylacetát za přítomnosti ethoxidu sodného H 3 H 2 (H 2 ) 4 H 2 H 3 2H5a zahrivani pojmenujte produkt Anilin acetylchlorid za přítomnosti báze Acetylchlorid octan sodný Z kyseliny propionové připravte propionylchlorid o vznikne zahříváním kyseliny jantarové s amoniakem (pojmenujte produkt) Uveďte příklad laktonu a laktamu Uveďte na jaké produkty se přemění benzaldehyd zahříváním v prostředí hydroxidu draselného
H2/var Uveďte na jaké produkty se přemění acetaldehyd zahříváním v prostředí hydroxidu draselného i/2h 2 H 3 Mg H 2 H 3 H 2 l Hl/ZnHg x H 3 /H 2 4 60 o H 2 4 160 o H 3 H 3 2 H 3