Makromolekulární látky

Transkript

1 Makromolekulární látky Makromolekuly látky složené z velkého počtu atomů vázaných chemickými vazbami do dlouhých řetězců látky s velkou relativní molekulovou hmotností ( ) výchozí sloučeninou je monomer Monomerní (stavební) jednotky pravidelně se opakující části řetězce makromolekuly, má stálé chemické složení. Molekuly monomeru musí obsahovat násobnou vazbu, např. alespoň dvě reaktivní skupiny, např. Polymerační stupeň n udává počet stavebních jednotek v makromolekule, udává velikost makromolekuly sloučeniny s n <10... oligomery, sloučeniny s n > polymery Stavební jednotka neboli mer pravidelně se opakující část makromolekuly, která má stále stejné chemické složení Strukturní jednotka nejjednodušší uspořádání stavebních jednotek ve struktuře molekuly. Homopolymer polymer, u kterého je stavební jednotka totožná se strukturní jednotkou Kopolymer strukturní jednotka se skládá z odlišných stavebních jednotek strukturní jednotka stavební jednotka stavební jednotka polyreakce n H 2 C CH CH CH 2 + n H 2 C CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH n buta-1,3-dien styren butadien-styrenový kaucuk monomer monomer kopolymer Biopolymery polymery biologického původu (biomakromolekulární látky) 1

2 Klasifikace polymerů Přírodní polymery bílkoviny, polysacharidy, nukleové kyseliny, polyterpeny Syntetické polymery a) podle vzniku připravené polymerací připravené polykondenzací připravené polyadicí b) podle tvaru makromolekulárního řetězce lineární rozvětvené plošně zesíťované prostorově zesíťované c) podle chování při zvýšené teplotě termoplasty reaktoplasty Pro praktické využití se k termoplastům a reaktoplastům přidávají tzv. aditiva, která slouží jako jejich změkčovadla (činí je tvárnějšími), plniva (zvětšují jejich objem, ne však na úkor kvality), pigmenty (obarvují je) a antioxidanty (brání jejich pozvolnému rozkladu kyslíkem). Syntetické polymery vznikající polymerací Polymerace Polyreakce, při které reagují monomery na polymer bez vzniku vedlejšího produktu. Vícenásobná adice o o Rozlišujeme radikálová iontová o homopolymerace o kopolymerace Polymery připravené polymerací: Polyethylen PE Vlastnosti monomeru - nejedovatý, hořlavý, narkotikum bez nežádoucích účinků Vlastnosti polymeru pevný, houževnatý, odolný proti vodě, chemikáliím a mrazu, nízká propustnost vodních par, výborný elektroizolátor, zahříváním se dá tvarovat, není rozpustný v organických rozpouštědlech. 2

3 Použití polymeru fólie pro obalovou techniku, stavby skleníků, vodoinstalační zařízení, potrubí, láhve na chemikálie, užitkové předměty, síta, cedníky, vědra, kelímky, vaničky, umělé cévy ve zdravotnictví Polypropylen PP Vlastnosti monomeru - narkotikum s nežádoucími reakcemi krevního oběhu Vlastnosti polymeru lehký, odolný vůči teplotě do 120 C, elektroizolátor Použití polymeru fólie pro obalovou techniku, elektroizolační materiál, zdravotnické potřeby (lze je sterilizovat), textilní vlákna Polyvinylchlorid PVC Vlastnosti monomeru jedovatý, narkotikum, způsobuje závratě, ztrátu orientačních schopností, ve větším množství ztrátu vědomí, je karcinogenní Vlastnosti polymeru málo odolný teplotám nad 45 C a mrazu, odolný proti kyselinám a zásadám, R v acetonu, elektroizolátor Použití polymeru výroba lepidel a laků novodur neměkčený vodovodní trubky novoplast měkčený podlahoviny, fólie, hračky, láhve, hadice, ubrusy Polytetrafluorethylen PTFE Vlastnosti monomeru - nejedovatý, jeho pyrolýzou však vznikají velmi jedovaté látky Vlastnosti polymeru odolává vyšším teplotám a chemikáliím, nejedovatý Použití polymeru k povrchové úpravě kuchyňského nádobí, v chemickém průmyslu a elektrotechnice 3

4 Polystyren PS Vlastnosti monomeru - narkotikum, dráždí sliznice, jedovatý, podezřelý z karcinogenity Vlastnosti polymeru tvrdý, pevný, křehký, tepelný a zvukový izolátor, dobře se barví Použití polymeru užitkové předměty misky, kelímky, spotřební zboží pěnový PS obalový a izolační materiál Polybutadienový kaučuk Vlastnosti polymeru - pevný v tahu, odolný proti oděru a vzniku trhlin Použití polymeru k výrobě pneumatik Syntetické i přírodní kaučuky jsou elastomery, pro zvýšení elasticity se vulkanizují zahřátím se sírou se vytvoří sirné můstky mezi jednotlivými lineárními makromolekulami kaučuku => zvýšení elasticity (materiál je účinněji smršťován). Vulkanizované makromolekuly kaučuku mají tedy částečně zesíťované molekuly (při vulkanizaci zaniknou některé dvojné vazby v makromolekule kaučuku). Vulkanizovaný a aditivy upravený kaučuk PRYŽ. Syntetické polymery vznikající polykondenzací Polykondenzace polyreakce dvou různých monomerů, z nichž každý má nejméně dvě reaktivní charakteristické skupiny např. vždy vzniká vedlejší produkt nízkomolekulární sloučeniny např. polymery připravené polykondenzací polykondenzáty 4

5 Polymery připravené polykondenzací: Polyestery vyrábějí se z dvojsytných alkoholů a dikarboxylových kyselin Používají se k výrobě nátěrových hmot a pryskyřic a textilních vláken Výroba polyesterových sklolaminátů velmi pevné a odolné sloučeniny k výrobě karoserií aut, střešních krytin, potrubí Polyamidy Jejich molekuly obsahují peptidickou vazbu -CO-NH-, která se v řetězci pravidelně opakuje. Příkladem je nylon, silon Výzkumem polyamidů se zabýval Otto Wichterle ( ) Fenolformaldehydové pryskyřice (fenoplasty nebo bakelity) Patří mezi nejstarší syntetické polymery (1907 Baekeland) Například polykondenzací fenolu a formaldehydu vzniká lineární polymer novolak: OH H H n + n C O + OH polykondenzace H + n H 2 O + OH CH 2 n OH fenol formaldehyd novolak Novolak je termoplast, R se v organických rozpouštědlech. Používá se k výrobě laků. Močovinoformaldehydové pryskyřice (aminoplasty) Vznikají polykondenzací močoviny nebo jejích derivátů s formaldehydem. Např. umakart Syntetické polymery vznikající polyadicí Polyadice Charakteristickým znakem polyadice je přesun vodíkového atomu v řetězci. Jeden z monomerů musí obsahovat slabě kyselý vodík, který může uvolnit Nevzniká vedlejší produkt 5

6 n HO (CH 2 ) 4 OH + n O C N (CH 2 ) 6 N C O polyadice butan-1,4-diol hexamethylendiisokyanát polyadice O (CH 2 ) 4 O CO NH (CH 2 ) 6 NH CO polyurethan PUR n Polyurethany se používají k výrobě syntetických vláken, elastických pěnových látek (molitan) a lepidel. Uplatňují se mimo jiné také jako textilní vlákna. Výhody a nevýhody plastů a jejich vliv na životní prostředí 6

7 Heterocyklické sloučeniny Cyklické organické sloučeniny, které mají v kruhu (cyklu) kromě C-atomů vázány i atomy jiných prvků, tzv. heteroatomy, např.. Heteroatom musí být nejméně dvojvazný (aby byl schopen se zapojit do cyklu) Vyskytují se např. v Dělení podle počtu atomů v kruhu nebo podle typu heteroatomu např. pětičlenné heterocyklické sloučeniny s jedním nebo více heteroatomy, např. furan, thiofen Názvosloví Triviální a polotriviální názvy Číslování začíná vždy u heteroatomu. Je-li přítomno více heteroatomů, má přednost prvek, který se nachází ve vyšší skupině PSP (pořadí O, S, N) Např.: Význam Významné jsou jejich deriváty - NK, koenzymy, vitaminy, alkaloidy, sacharidy, aminokyseliny, přírodní barviva, antibiotika, léčiva, syntetická barviva,... Vlastnosti Aromatický charakter (pokud má heteroatom volný elektronový pár) Aromatický charakter klesá s elektronegativitou heteroatomu Např. Charakteristické reakce je adice a elektrofilní substituce např. halogenace, nitrace Rozložení elektronů na uhlíkové atomy v kruhu není rovnoměrné (heteroatom má elektronegativní charakter) elektrofilní substituce probíhá nejsnáze v polohách s vyšší elektronovou hustotou Např.: Furan 2-chlorfuran Adice např. katalytická hydrogenace např. furanu 7

8 Pětičlenné heterocyklické sloučeniny s jedním heteroatomem Pyrrol furan (l) thiofen(l) pyrrol (l) bezbarvá kapalina s obdobným zápachem jako chloroform; toxický, působí narkoticky; obsažen v černouhelném dehtu; Stavební jednotka řady přírodních látek, např. chlorofylu a hemoglobinu, bilirubinu a vitamínu B12 o Ve struktuře těchto látek je konjugovaný systém čtyř pyrrolových jader uspořádaných cyklicky =>porfin. Barvivo indol (benzopyrrol) o o V indigu (barvivo), v jasmínové, růžové a pomerančové silici, černouhelném dehtu Jeho deriváty jsou tryptofan, serotonin, heteroauxin, námelové alkaloidy Pětičlenné heterocyklické sloučeniny se dvěma heteroatomy pyrazol (s) imidazol (s) thiazol (l) Od pyrazolu a thiazolu se odvozují některá léčiva, např. sulfathiazol, penicilíny, vitamín B1. Imidazol je součástí například aminokyseliny či léku proti rýmě.. Derivátem imidazolu je.. porucha jeho metabolismu se projevuje jako alergie 8

9 Derivátem thiazolu je luciferin a vitamín B1 Šestičlenné heterocyklické sloučeniny s jedním heteroatomem Pyridin Nepříjemně páchnoucí kapalina, používá se jako rozpouštědlo, k denaturaci lihu Vyrábí se z černouhelného dehtu Aromatický charakter Zásaditý charakter (díky volnému elektronovému páru) s kyselinami reaguje za vzniku solí Katalytickou hydrogenací vzniká piperidin Deriváty pyridinu kyselina nikotinová (niacin vitamín PP) (vzorec) vitamín B6 Šestičlenné heterocyklické sloučeniny se dvěma heteroatomy pyrimidin Deriváty pirimidinu - pyrimidinové dusíkaté báze - uracil, cytosin a thymin kyselina barbiturová a její deriváty barbituráty Heterocyklické sloučeniny se dvěma kondenzovanými heterocykly purin (v přírodě se volný nevyskytuje) Deriváty purinu purinové dusíkaté báze - adenin a guanin kyselina močová - bezbarvá krystalická látka, málo rozpustná ve vodě, vylučuje se močí, je součástí močových kamenů, vitamín B 10 = kyselina listová, kofein 9

10 Sacharidy významné přírodní látky, molekula obsahuje. dříve byl pro sacharidy používán vzorec Cx(H2O)y a označení uhlohydráty či uhlovodany. Všechny známé sacharidy však danému vzorci nevyhovují. v zelených rostlinách vznikají fotosyntézou (ze vzdušného CO 2 a H 2O, účinkem slunečního záření, katalyzátorem reakce je chlorofyl. Reakce fotosyntézy: živočišný organismus přijímá sacharidy převážně v potravě. Neobsahuje-li potrava dostatečné množství sacharidů, získává je organismus látkovou přeměnou aminokyselin nebo glycerolu z lipidů. Biologická funkce sacharidů stavební funkce zdroj energie zásobní funkce Rozdělení sacharidů jednoduché monosacharidy složité o oligosacharidy disacharidy, trisacharidy,... (až do deseti stavebních jednotek) o polysacharidy mají velkou relativní molekulovou hmotnost, více než 10 monosacharidových jednotek Obecné fyzikální vlastnosti sacharidů Monosacharidy a oligosacharidy bezbarvé, ve vodě rozpustné krystalické látky, sladké chuti, opticky aktivní. Označujeme je jako cukry. Polysacharidy bez chuti, ve vodě málo rozpustné. Některé vyšší polysacharidy, např. škrob, se barví jodem. Působením enzymů nebo varem s kyselinami se hydrolyzují, podobně jako oligosacharidy, až na monosacharidy. 10

11 Monosacharidy podle charakteristických skupin přítomných v molekule: o o aldosy - kromě hydroxylových skupin obsahují i skupinu aldehydickou ketosy - kromě hydroxylových skupin obsahují i skupinu ketonickou podle počtu uhlíkových atomů v molekule monosacharidu: triosy, pentosy, hexosy, heptosy,... používáme pak označení např. aldopentosa, ketotriosa,... Pro sacharidy se používají triviální názvy, např. 11

12 Používané typy vzorců Strukturu monosacharidů můžeme zjednodušeně vyjádřit pomocí lineárních Fischerových vzorců. Přesnější znázornění struktury však umožňují cyklické Haworthovy vzorce, více respektují prostorové uspořádání. Tollensovy vzorce tvoří přechod mezi oběma typy vzorců a umožňují snazší pochopení vztahů mezi Fischerovým a Haworthovým vzorcem. Struktura monosacharidů Nejjednodušší monosacharidy jsou glyceraldehyd (aldotriosa) a dihydroxyaceton (ketotriosa). Při odvozování struktury (konfigurace) sacharidů se vychází z glyceraldehydu. V molekule glyceraldehydu je chirální (asymetrický) uhlíkový atom => rozlišujeme dvě různé konfigurace glyceraldehydu. Označujeme je D a L. Molekuly D- a L- glyceraldehydu jsou si navzájem zrcadlovým obrazem. Tuto konfigurační (prostorovou) izomerii označujeme jako optickou izomerii. Oba izomery jsou z chemického hlediska rovnocenné (mají stejné chemické vlastnosti), liší se však vlastnostmi fyzikálními (teplota varu, tání;...). 12

13 Jsou opticky aktivní - stáčí rovinu polarizovaného světla o stejný úhel. Označujeme je pak jako pravotočivé (+) nebo levotočivé (-) opticky aktivní látky. Proto se nazývají optické antipody. Směs optických antipodů v poměru 1 : 1 je opticky neaktivní - nazývá se racemát (racemická směs).!! Neexistuje vztah mezi směrem otáčení roviny polarizovaného světla a příslušnosti optické látky do D- nebo L- řady. Cyklické formy monosacharidů Molekuly monosacharidů existují ve skutečnosti v cyklické formě. Cyklická forma vzniká reakcí karbonylové skupiny acyklické formy s některou z jeho hydroxylových skupin. Vznikají poloacetaly. Pětičlenné cyklické struktury se nazývají furanosy, šestičlenné pyranosy. Při vzniku cyklické formy monosacharidů se stává uhlíkový atom karbonylové skupiny chirálním a na něm vzniklá hydroxylová skupina, označovaná jako poloacetalový hydroxyl, může vůči ostatním substituentům na kruhu zaujmout dvojí orientaci, označovanou jako α, nebo β. Rozlišujeme pak α anomer (-OH skupina je na stejné straně jako -OH skupina na posledním chirálním uhlíkovém atomu) nebo β - anomer (-OH skupina je na opačné straně než -OH skupina na posledním chirálním uhlíkovém atomu). Vznikly dva izomery, které označujeme jako anomery. Mezi α a β anomerem neexistuje strukturní vztah předmětu a jeho zrcadlového obrazu => anomery nejsou optické antipody => neotáčejí rovinu polarizovaného světla o stejný úhel v opačném smyslu. 13

14 Vznik cyklických forem D-glukosy: Lépe se cyklické struktury monosacharidů znázorňují Haworthovými vzorci. Pravidla pro přepis Tollensových vzorců na Haworthovy: 1) Skupina -CH 2OH se píše nad rovinu kruhu pro D-sacharidy a pod rovinu kruhu pro L- sacharidy. 2) Pro D-sacharidy se skupina -OH na C(1) pro α-formu píše dolů a pro β-formu nahoru. Pro L-sacharidy naopak. 3) Ostatní -H a skupiny -OH, které jsou v Tollensových vzorcích napravo, píšeme v Haworthových vzorcích pod rovinou kruhu a ty, které jsou nalevo, píšeme nad rovinu kruhu. Chemické vlastnosti monosacharidů A. Oxidační reakce Oxidací monosacharidů vznikají hydroxykarboxylové kyseliny (většinou se oxiduje aldehydová skupina). Monosacharidy se oxidují Fehlingovým a Tollensovým činidlem. 14

15 Fehlingovo činidlo - obsahuje v komplexu s kyselinou vinnou měďnaté ionty, které se účinkem monosacharidů redukují na červený Cu 2O. Tollensovo činidlo - obsahuje v komplexu s amoniakem stříbrné ionty, které se účinkem monosacharidů redukují na stříbro. Monosacharidy se řadí mezi redukující cukry. B. Redukční reakce Redukcí monosacharidů vznikají příslušné cukerné alkoholy, které mají v názvu zakončení - itol. C. Vznik esterů monosacharidů Hydroxylové skupiny v molekulách monosacharidů mohou reagovat s kyselinami => estery. Biologicky nejvýznamnější jsou estery s kyselinou H 3PO 4, které vznikají při metabolických přeměnách sacharidů. V molekule D-glukosy se přednostně esterifikuje poloacetalová hydroxylová skupina => α-d-glukosa-1-fosfát, a primární hydroxylová skupina na posledním uhlíkovém atomu => α -D-glukosa-6-fosfát. 15

16 D. Vznik glykosidů Účinkem alkoholů v kyselém prostředí se monosacharidy přeměňují na glykosidy, přičemž je vodíkový atom poloacetalového hydroxylu nahrazen uhlovodíkovým zbytkem Glykosidy monosacharidů jsou běžně rozšířeny v přírodě Glykosidy nedávají běžné ox.-red. reakce, nereagují s Fehlingovým ani Tollensovým činidlem. E. Kvašení Přeměny způsobené mikroorganismy Významné monosacharidy D-glukosa - hroznový cukr Sladké plody a med, v lékařství součást umělé výživy Zdroj energie Zahřátím na teplotu 200 C vzniká tmavohnědý karamel (použití v potravinářském průmyslu k barvení lihovin a octa). D-fruktosa - ovocný cukr D-galaktosa V mléce D- ribosa Základ DNA 16

17 Oligosacharidy 2-10 molekul monosacharidů vázaných navzájem glykosidickou vazbou Podle počtu těchto vazeb se nazývají di-, tri- tetra- až dekasacharidy. Kyselou hydrolýzou se z nich zpět uvolňují monosacharidy. Oligosacharidy redukující Redukují Fehlingovo a Tollensovo činidlo, obsahují alespoň jeden poloacetalový hydroxyl. Například maltosa. Oligosacharidy neredukující Neredukují Fehlingovo ani Tollensovo činidlo, neobsahují ani jeden poloacetalový hydroxyl. Například sacharosa Významné disacharidy Sacharosa - řepný cukr, třtinový cukr Vzniká spojením D-glukosy a D-fruktosy Neredukující disacharid Nejbohatšími zdroji jsou řepa a cukrová třtina. Bezbarvá, krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, zahříváním hnědne a mění se na karamel. Použití ke slazení potravin a nápojů. Maltosa - sladový cukr Vzniká spojením 2 molekul D-glukosy Je strukturním základem škrobu. Získává se proto jeho hydrolýzou. Redukující sacharid Laktosa - mléčný cukr Vzniká spojením D-glukosy a D-galaktosy Je přítomna v mléce savců, součástí dětské výživy Redukující disacharid 17

18 Umělá sladidla Látky se strukturou, která je odlišná od struktury sacharidů Mají větší sladivost Např. sacharin, aspartam, acesulfam, Polysacharidy Spojením více než 10 monosacharidových jednotek Neredukují Fehlingovo ani Tollensovo činidlo Většinou nerozpustné ve vodě, některé ve vodě jen bobtnají, nemají sladkou chuť Zásobní látky rostlin a živočichů Významné polysacharidy Škrob Vzniká spojením D-glukosových jednotek glykosidovými vazbami α(1 4) Zásobní látka Důkaz škrobu pomocí Lugolova roztoku (roztok jodu v jodidu draselném) Využití: Složena ze dvou složek amylosy a amylopektinu o Amylosa glukosa vázaná α(1 4) vazbami, ve vodě nerozpustná o Amylopektin glukosa vázaná α(1 4) i α(1 6) vazbami - má tedy rozvětvenou strukturu. Ve vodě rozpustný. Glykogen Zásobní látka živočichů - ukládá se v játrech, kde se v případě potřeby rozkládá na D- glukosu. Strukturně se podobá amylopektinu, ale je ještě rozvětvenější. Celulosa Stavební funkce Nerozpustná ve vodě Vzniká spojením D-glukosových jednotek glykosidickými vazbami β(1 4). Využití: Pektiny Velmi složité polysacharidy, přítomné v mladých tkáních vyšších rostlin. Získávají se ze slupek ovoce, slouží např. k výrobě džemů. Agarosa Chitin Složitý polysacharid, používá se k přípravě živných půd pro mikroorganismy. Polysacharid obsahující N, nachází se v houbách, tvoří součást kostry členovců. 18

19 Lipidy Výskyt a charakteristika lipidů látky rostlinného, živočišného i mikrobiálního původu. nachází se především v buněčných membránách a nervových tkáních estery vyšších mastných kyselin a alkoholu (zejména ) nejčastěji se vyskytující vyšší mastné kyseliny o kyselina palmitová o kyselina stearová o kyselina olejová o kyselina linolová Biologická funkce lipidů zdroj a rezerva energie (oxidací tuku se uvolní energie 38kJ/mol, oxidací sacharidů 17 kj/mol). strukturní funkce součást biomembrán (nervová tkáň obsahuje až 40% lipidů) ochranné funkce - tepelná ochrana organismu, mechanická ochrana některých orgánů rozpouštědlo - vytváří prostředí pro rozpouštění nepolárních látek (některé vitaminy, hormony, léčiva a barviva) Rozdělení lipidů lipidy jednoduché (acylglyceroly, vosky) lipidy složené (fosfolipidy, glykolipidy) 19

20 isoprenoidy (terpenoidy, steroidy) Jednoduché lipidy v molekule obsahují jen zbytek alkoholu a kyseliny jednoduché lipidy jsou nerozpustné ve vodě = hydrofobicita; dobře rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech = lipofilita. (Ostatní přírodní látky jsou většinou hydrofilní a lipofobní) Acylglyceroly estery vyšších mastných kyselin a glycerolu (dříve glyceridy) dělení acylglycerolů podle počtu esterifikovaných hydroxylových skupin glycerolu monoacylglyceroly diacylglyceroly triacylglyceroly podle obsahu zbytků nasycených mastných kyselin (podle skupenství) tuky pevné triacylglyceroly obsahují 40-50% zbytků nasycených mastných kyselin oleje kapalné triacylglyceroly obsahují jen 20% zbytků nasycených mastných kyselin tuky i oleje jsou směsi různých triacylglycerolů. Jejich hydrolýzou vzniká směs někdy i dvaceti mastných kyselin vlastnosti a význam tuků a olejů čisté tuky jsou bezbarvé látky bez chuti a zápachu nacházejí se v mléce, v některých rostlinných a živočišných tkáních žluknutí tuků a olejů mikrobiální rozklad a oxidace. Vznikají aldehydy, ketony a nižší karboxylové kyseliny, které nepříjemně zapáchají. ztužování tuků katalytická (Ni) hydrogenace olejů za zvýšeného tlaku (adice H na dvojné vazby), přeměna na stálejší tuky. Ztužené tuky jsou stálejší. hydrolýza tuků a olejů kyselá hydrolýza triacylglycerolů - vzniká glycerol a vyšší mastné kyseliny 20

21 zásaditá (alkalická) hydrolýza triacylglycerolů, tzv. zmýdelnění - vzniká glycerol a směs solí vyšších mastných kyselin, mýdla. Prací účinek mýdla Vosky estery vyšších mastných kyselin s vyššími jednosytnými acyklickými alkoholy (dvacet i více C atomů rostlinný i živočišný původ ochrana a izolace plodů i živočichů, např. jsou hydrofobní (NR ve vodě), stabilní vůči hydrolýze, pro živočichy nestravitelné používají se ve zdravotnictví, kosmetice k výrobě mastí a krémů, k výrobě svíček 21

22 Složené lipidy mají v molekule, kromě karboxylové kyseliny a alkoholu, ještě další složku obsahují v molekule nepolární - hydrofobní (např. řetězce mastných kyselin) i polární - hydrofilní složku (např. kyselina H 3PO 4 Molekuly tohoto typu vytváří ve vodném prostředí útvary, v nichž styčná plocha nepolárních částí a polárního rozpouštědla je minimální, tzv. micely, popřípadě dvojvrstvy. Tyto útvary jsou základem struktury biologických membrán, vyskytují se ve všech rostlinných a živočišných buňkách. Komplexy lipidů a proteinů (tzv. lipoproteiny) jsou tak součástí jak biologických membrán, tak i polárního (vodného) prostředí krevní plazmy. například fosfolipidy obsahují esterově vázanou H3PO4 glykolipidy mají sacharidovou složku (glukosa nebo galaktosa). Vyskytují se v nervové tkáni, v játrech, ledvinách, v mozku. lipoproteiny vznikají spojením lipidů s bílkovinami. Vyskytují se v buněčných membránách, krevní plazmě, vaječném žloutku, cytoplasmě buněk. 22

23 Peptidy, bílkoviny Aminokyseliny Základní jednotkou bílkovin a peptidů Pojmenování triviálními názvy, označení třípísmennými zkratkami Schopnost AMK se spojovat Esenciální AMK pro daný organismus nepostradatelné, daný organismus není schopen je syntetizovat z jiných látek a musí je dostávat v potravě valin, leucin, izoleucin, threonin, lysin, methionin, fenylalanin, tryptofan Neesenciální AMK pro daný organismus postradatelné, organismus je schopen je syntetizovat, vznikají transaminacemi z AK přijatých potravou. 23

24 Vlastnosti AMK běžně se vyskytuje kódovaných AMK (Kódovaná = začleňována do peptidického řetězce, má vlastní kodon a t-rna kyselinu) chirální molekuly (kromě ) s L-konfigurací ve vodě se vyskytují v podobě obojetných iontů zwitteriontů Amfoterní sloučeniny Izoelektrický bod hodnota ph, při které se AMK chová jako neutrální sloučenina Rozdělení Neutrální o polární o nepolární Bazické 24

25 Kyselé Peptidy Sloučeniny obsahující AMK Dělení oligopeptidy - obsahují 2 až 10 zbytků AMK (dipeptidy, tripeptidy,... ) polypeptidy - obsahují 11 až 100 zbytků AMK Příklady peptidů peptidické hormony inzulin, oxytocin, antidiuretin,... jedovaté peptidy jedy hadů a muchomůrek peptidická antibiotika penicilin 25

26 Bílkoviny Charakteristika bílkovin základní jednotka živé hmoty, přítomny ve všech buňkách biopolymery - jsou složené z více než 100 AMK spojených peptidickou vazbou jejich příjem v potravě nelze rovnocenně nahradit důkaz pomocí Xantoproteinové reakce Funkce bílkovin stavební katalytická regulační obranná transportní Struktura bílkovin Primární určena pořadím AMK v polypeptidickém řetězci podmiňuje vlastnosti bílkovin a jejich funkci v organismu je dána geneticky Sekundární uspořádání polypeptidického řetězce stabilizována vodíkovými můstky forma skládaného listu (β struktura) forma α-helix Terciární Uspořádání šroubovice (α-helixu) nebo skládaného listu v prostoru Stabilizace pomocí sulfidických můstků a Van der Waalsových sil tvar fibrilární (tvar vlákna) vazby mezi různými polypeptidickými řetězci. tvar globulární (tvar klubka) - vazby mezi částmi téhož řetězce. Kvarterní Vzájemné prostorové uspořádání různých polypeptidových řetězců (tzv. podjednotek), ze kterých se některé bílkoviny skládají. Např. hemoglobin se skládá ze čtyř podjednotek spojených nebílkovinnou částí hemem. 26

27 Denaturace bílkovin Prostorové uspořádání polypeptidického řetězce (sekundární a terciární struktura) se může měnit vlivem vnějších podmínek (např. působením vysokých teplot, účinkem silných kyselin a zásad). Fyzikální faktory Chemické faktory Mechanické faktory Využití denaturace: Dělení bílkovin a) Jednoduché bílkoviny - obsahují ve svých molekulách pouze AK Fibrilární (skleroproteiny) fibrilární (vláknitá) struktura ve vodě nerozpustné stavební materiál živočišných organismů např. - Globulární (sferoproteiny) globulární (kulová) struktura rozpustné ve vodě nebo v roztocích solí např. - albuminy - globuliny - histony b) složené kromě bílkovinné složky obsahují ještě nebílkovinnou složku, tzv. prostetickou skupinu fosfoproteiny- obsahují kyselinu trihydrogenfosforečnou např. kasein (bílkovina obsažená v mléce, kde na sebe váže vápník) lipoproteiny obsahují lipidy, podílejí se na stavbě buněčných membrán glykoproteiny obsahují sacharid, jsou součástí sekretů sliznic (např. žaludeční sliznice) hemoproteiny obsahují barevnou složku hem, např. hemoglobin, myoglobin metaproteiny 27

28 Nukleové kyseliny Charakteristika biopolymery, tvoří dlouhé vláknité molekuly (mnohem delší než proteiny) ve všech buňkách a virech, uchovávají dědičnou informaci buňky objeveny 1868, izolovány koncem 19. století, jejich složení objasněno 1953 Watsonem Typy NK a Crickem DNA - deoxyribonukleová kyselina (deoxyribonucleic acid) RNA - ribonukleová kyselina (ribonucleic acid) Složení NK nukleotid základní stavební jednotka NK o dusíkatá báze purinové: adenin (A), guanin (G) pyrimidinové: thymin (T), uracil (U), cytosin (C) o cukerná složka D-ribóza 2-deoxy-D-ribóza o zbytek kyseliny trihydrogenfosforečné nukleosid - cukerná složka + báze - bez kyseliny trihydrogenfosforečné Struktura nukleových kyselin primární struktura určena pořadím dusíkatých bází v řetězci 28

29 sekundární struktura tvar a počet řetězců NK DNA dva řetězce propletené kolem společné osy do dvoušroubovice. Na udržení struktury se podílejí vodíkové můstky. RNA obvykle jednovláknová Komplementarita bází párování bází v NK pomocí vodíkových můstků. A = T C = G A = U G = C 29

30 terciární struktura je určena prostorovým uspořádáním šroubovice DNA 2-deoxy-D-ribóza, A, C, G, T vázána na speciální bílkoviny (histony) se vyskytuje v jádře všech eukaryotických buněk jako součást chromozomů (DNA se vyskytuje také v mitochondriích, v chloroplastech, v cytosolu,..) u prokaryotických buněk je DNA uložena volně v cytoplazmě v pořadí bází její molekuly je kódována primární struktura bílkovin geny jednotlivé úseky DNA, které nesou smysluplnou informaci biologického významu RNA D-ribóza, A, C, G, U zajišťuje přenos dědičných znaků do struktury bílkovin (při proteosyntéze) typy RNA ribozomová RNA (r-rna) je součástí ribozomů transferová (přenosová) RNA (t-rna) přenáší AK z cytoplazmy do ribozomů mediátorová (informační) RNA (m-rna) je matricí pro syntézu bílkovin, obsahuje přepis informací z DNA o primární struktuře bílkoviny (nese informaci pro syntézu bílkovin) Replikace zdvojení genetické informace probíhá při dělení buněk je součástí mitózy a karyokineze výsledkem jsou 2 identická vlákna DNA Okazakiho fragmenty 30

31 Transkripce Přepis genetického kódu o primární struktuře bílkovin z DNA na m-rna Zahájena i zakončována enzymaticky Translace Překlad pořadí nukleotidů m-rna do pořadí aminokyselin (t-rna) Informace o každé AMK je zakódována do tripletu (=kodonu) Kodonu m-rna odpovídá antikodon t-rna Genetický kód Univerzální Tripletový Degenerovaný Nepřekrývající se Mutace 31

32 Příklady: 1) Máme paměťové vlákno DNA. Napište sekvenci m-rna, která vznikne transkripcí tohoto genu, a proveďte jeho translaci. Vlákno DNA: CGT GTA TCC ACT AAA 2) Napište pořadí nukleotidů NK vzniklé replikací Vlákno: GTC TGT AGC CTA GCC TAG GCA 3) Napište pořadí vázaných AMK ve vznikající bílkovině na základě tohoto nukleotidového řetězce. Vlákno: GTC TGT AGC CTA GGC TAG 4) Napište pořadí nukleotidů v NK, která vznikne transkripcí na základě tohoto nukleotidového řetězce. Zapište pořadí kódovaných AMK. Vlákno: ATC GCC GAT GCT ATA 5) Napište pořadí nukleotidů v NK, která vznikne replikací na základě tohoto nukleotidového řetězce. Vlákno: ATC GCC GAT GCT ATA 6) Napiš pořadí vázaných AMK ve vznikající bílkovině, která vzniká na základě tohoto řetězce: Vlákno: AUG CGG CUA CGA UAU 32

33 Hormony Regulační organické látky produkované tkáněmi, neurony nebo žlázami s vnitřní sekrecí. Přenášeny nejčastěji krví. Cílová buňka musí obsahovat receptor pro daný hormon Působí na jiné buňky a vyvolávají u nich reakci Jejich práce je pomalejší než práce nervů Účinky v místě působení, nebo působí na celý organismus Rozdělení hormonů Podle mechanismu účinku Hydrofilní nepronikají cytoplazmatickou membránou. Receptory na povrchu membrány Hydrofobní pronikají cytoplazmatickou membránou receptory uvnitř buňky Podle místa vzniku tj. jednotlivých žláz Hypofýza její hormony řídí činnost dalších hormonálních žláz Adenohypofýza somatotropin STH - o Stimulace růstu tkání o Nedostatek o Nadbytek řídí činnost štítné žlázy Adrenokortikotropin (ACTH) řídí činnost hormony řídí činnost pohlavních žláz o Např. folikulostimulační hormon (FSH) řídí činnost vaječníků a zrání spermií o Luteinizační hormon (LH) řídí funkci vaječníků (ovulace, vznik žlutého tělíska), ovlivňuje růst varlat a produkci testosteronu stimulace růstu mléčné žlázy Neurohypofýza zadní lalok hormony netvoří, hromadění hormonů hypotalamu a jejich uvolňování do krve (ADH) stimulace zpětného vstřebávání vody Nedostatek žíznivka vylučování velkého množství zředěné moči stimulace stahů dělohy a mléčné žlázy u ženy při porodu, u mužů stimulace stahů chámovodů při ejakulaci 33

34 Epifýza šišinka produkce ovlivněna světlem. Vylučován v noci, ovlivňuje denní biorytmy Štítná žláza ovlivnění oxidačních procesů buněk. Pro syntézu nezbytný - nedostatek jodu zvětšení žlázy struma, trvalejší nedostatek vede ke kretenismu zpomalení vývoje, mentální retardace - nadbytek hubnutí, pocení, nervozita snižuje hladinu vápníku a fosforu v krvi Příštítná tělíska řídí metabolismus vápníku. Zvyšuje hladinu vápníku v krvi (stimuluje uvolňování vápníku z kostí, ovlivňuje zpětné vstřebávání v nefronech) - nedostatek poruch y svalů, třes - Nadbytek odvápňování kostí Slinivka břišní Langerhansovy ostrůvky stimulace vstřebávání glukosy z krve do tkání - nedostatek nedostatečná výživa tkání únava, hubnutí, špatné hojení ran. Zvýšená glykemie, toxiny v krvi a jejich následky poruchy očí, jater, cév. zvyšuje hladinu glukosy v krvi (štěpení glykogenu v játrech) Nadledviny Dřeň Kůra příprava na zátěž - stimulace srdeční frekvence, krevní tlak, rozšíření cév v srdci a mozku, rozšíření průdušek, zvýšení hladiny glukosy - tlumení zúžení cév ve škáře a útrobních orgánech, tlumení TS, VS a RS - Hormony souhrnně nazývány kortikoidy Mineralokortikoidy o zvyšuje vstřebávání Na+ Glukokortikoidy o ovlivnění metabolismu tuků (odbourávání) a bílkovin. Snižuje propustnost vlásečnic 34

35 Pohlavní orgány Varlata stimulace mužských sekundárních znaků Vaječníky v Graafových folikulech při zrání vajíčka, stimulace ženských sekundárních pohlavních znaků ve žlutém tělísku stimulace růstu a prokrvení děložní sliznice, před porodem stimulace růstu mléčné žlázy Placenta po zahnízdění zárodku udržování činnosti žlutého tělíska - náhrada za estrogeny z vaječníků (při těhotenství nedozrávají folikuly) Rostlinné hormony Auxiny Cytokininy Ethylen Gibereliny Kyselina abscisová inhibiční hormon 35

36 Vitaminy nízkomolekulární sloučeniny, významné biologické funkce množství v organismu je poměrně malé Nižší autotrofní organismy (mikroorganismy a rostliny) si vitamíny sami syntetizují z jednoduchých sloučenin Pro vyšší organismy jsou esenciálními - potrava může být také zdrojem provitaminů, které se na aktivní vitaminy přeměňují až v organismu. Hypovitaminóza Avitaminóza Hypervitaminóza Vlastnosti snadno podléhají oxidaci (může být urychlena zahříváním, působením kyselin, zásad, světla, některých kovů Fe) po chemické stránce to mohou být deriváty heterocyklů (vitamin B), sacharidů (vitamin C), izoprenoidů (vitamin A, D) Dělení vitaminů vitamíny rozpustné ve vodě vitamin C a vitaminy řady B vitamíny rozpustné v tucích vitaminy A, D, E, K Vitaminy rozpustné ve vodě Vitamin C antioxidant, napomáhá tvorbě kolagenu, vstřebávání Fe, tvorbě červených krvinek, podporuje srážení krve, tvorbu protilátek, podílí se na metabolismu (kofaktor při hydroxylacích, neenzymový přenašeč H) projevy nedostatku náchylnost k infekcím, záněty dásní, krvácení, špatný stav vaziva, kurděje (projev avitaminozy) zdroje křen, zelenina (paprika, zelí), ovoce (citrusové plody, černý rybíz), brambory, šípky Vitamin B 1 (thiamin) podílí se na metabolismu (kofaktor dekarboxylas oxokyselin a dalších enzymů) projevy nedostatku únava, záněty nervů, obrny, úbytek svalové tkáně, křeče, srdeční a trávicí poruchy, nemoc beri-beri (projev avitaminózy, nervové onemocnění projeví se letargií, zánětem nervů, psychickými problémy a otoky, popř. srdeční nedostatečností) zdroje obilné slupky, celozrnná mouka, kvasnice, luštěniny, vnitřnosti, žloutek, hovězí maso Vitamin B 2 (riboflavin) podílí se na metabolismu (součást kofaktorů FMN a FAD) projevy nedostatku záněty kůže a sliznic (tzv. bolavé ústní koutky), poruchy buněčného dýchání, zastavení růstu, poškození sítnice a rohovky oka zdroje listová zelenina, rajčata, obilní slupky, mléko, žloutek, vnitřnosti 36

37 Vitamin B 5 (kyselina pantothenová, pantothenát) podílí se na metabolismu (součást koenzymu A) projevy nedostatku nervové poruchy, apatie, deprese, svalová slabost, záněty sliznic zdroje všeobecně rozšířen Vitamin B 6 (pyridoxin) podílí se na metabolismu (kofaktor v metabolismu aminokyselin) projevy nedostatku nervové poruchy, epileptické záchvaty, zastavení růstu, záněty kůže zdroje maso, játra, droždí, listová zelenina, celozrnná mouka Vitamin B 12 (kobalaminy) podílí se na metabolismu (NK, kofaktor různých enzymů), má vliv na krvetvorbu projevy nedostatku celková slabost, degenerace míšních nervů, záněty sliznic trávicího ústrojí, chudokrevnost zdroje - vnitřnosti, kvasnice Vitamin H (biotin) podílí se na metabolismu (kofaktor karboxylas), podporuje růst a dělení buněk projevy nedostatku choroby kůže (šupinatění a šedivost kůže), spavost, nechutenství zdroje játra, žloutek, maso, kvasnice Kyselina listová (folát, folacin) podílí se na metabolismu (kofaktor přenášející jednouhlíkové radikály), nezbytný pro tvorbu červených krvinek projevy nedostatku poruchy tvorby krve a trávení, chudokrevnost, poruchy syntézy bílkovin zdroje zelené části rostlin, játra, droždí Vitamin PP (kyselina nikotinová, niacin, nikotinát) podílí se na metabolismu (součást koenzymů NAD(P) + ) projevy nedostatku křeče, nervové poruchy až onemocnění pelagra (záněty kůže, průjmy a nervové poruchy) zdroje kvasnice, játra, maso, ryby 37

38 Vitaminy rozpustné v tucích Vitamin A (retinol) významný pro tvorbu zrakového barviva, pro udržování normálního stavu epitelů, antioxidant projevy nedostatku šeroslepost, vysychání rohovky spojivky, drsná kůže, zastavení růstu zdroje játra, vaječný žloutek, máslo, sýry, mrkev (ve formě provitaminu β-karotenu), rybí tuk Vitamin D (kalciferol) nejvýznamnější je D 3 (cholekalciferol) a D 2 (ergokalciferol) významný pro správný růst a vývin kostí; podporuje vstřebávání Ca a P z tenkého střeva a ukládání v kostech projevy nedostatku měknutí a deformace kostí, křivice (rachitis) zdroje játra, vaječný žloutek, kvasnice, živočišné tuky; vzniká i ozářením pokožky UV zářením Vitamin E (tokoferol) podporuje činnost pohlavních žláz, antioxidant chrání lipidy před oxidací (chrání buněčné membrány) projevy nedostatku poruchy tvorby pohlavních hormonů, svalová ochablost, poruchy cévního systému zdroje mléko, obilné klíčky, rostlinné oleje, listová zelenina, luštěniny Vitamin K (fylochinon) účastní se procesu srážení krve, podporuje syntézu protrombinu v játrech projevy nedostatku zhoršení srážlivosti krve (nedostatečná tvorba protrombinu), krvácivost zdroje zelené části rostlin (kapusta, špenát), kvasnice, květák 38

39 Terpeny Terpeny ( ) jsou různorodou skupinou (původem, funkcí i složením) látek odvozených od Obsaženy zejména v Těkavé Rozdělení: a) Podle původu b) Podle chemického složení c) Podle počtu izoprenových jednotek název skupiny terpenů počet isoprenových jednotek počet uhlíkových atomů v molekule monoterpeny 2 10 seskviterpeny 3 15 diterpeny 4 20 triterpeny 6 30 tetraterpeny 8 40 polyterpeny n 5n Monoterpeny Limonen, menthol, kafr, pinen, geraniol Kantaridin Seskviterpeny Humulen, kyselina abscisová, azulen, myrcen Diterpeny Retinol, retinal, fytol Triterpeny Skvalen 39

40 Tetraterpeny Karotenoidy lutein, xantofyl, lykopen, karoteny Polyterpeny Kaučuky Steroidy Deriváty, základem cyklopentaperhydrofenanthren V organismu mnoho funkcí některé, některé funkce Steroly Steroidní alkoholy funkční skupina o Cholesterol o Ergosterol o Ergokalciferol Žlučové kyseliny funkční skupina Syntéza v z - putují do žlučníku o Význam v o V lidské žluči zejména kyselina cholová 40

41 Steroidní hormony Hormony o Testosteron, estrogeny, progesteron, glukokortikoidy, mineralokortikoidy Anabolické steroidy Steroidní glykosidy Stearový cyklus + Ovlivňují srdeční činnost např. Bufodienolidy Batrachotoxin tzv. - LD 100 µg 41

42 Trávení a metabolismus přírodních látek Člověk chemoorganotrofní organismus x rostliny o o o Chemotrofní Heterotrofní Aerobní Strava člověka musí obsahovat o o o o o Trávicí soustava člověka Trávení Rozklad potravy na jednodušší látky pomocí Metabolismus Anabolismus syntéza složitějších látek - zejména endergonické děje Katabolismus rozklad na jednodušší látky - zejména exergonické děje Rychlost metabolismu je ovlivněna - Uchovávání energie v tzv. makroergických sloučeninách např. 42

43 43

44 Trávení a metabolismus sacharidů Konečnými produkty trávení polysacharidů jsou Metabolismus sacharidů, probíhá v Glukoneogeneze tvorba z necukerných zdrojů Odbourávání pyruvátu 1) Aerobní odbourávání pyruvátu (oxidační dekarboxylace) o Probíhá v o Vzniká a 2) Anaerobní odbourávání pyruvátu a. Tvorba laktátu b. Alkoholové kvašení Kyslíkový dluh 44

45 Trávení a metabolismus lipidů Trávením lipidů vzniká a Probíhá hydrolytickým štěpením vazeb v Odbourávání mastných kyselin se nazývá 45

46 Trávení a metabolismus bílkovin Konečnými produkty jsou AMK slouží jako nebo jsou dále odbourávány Toxický je přeměňován na Citrátový cyklus Citrátový cyklus,, Výchozí látkou je a AcetylCoA se mění na za uvolnění Probíhá v pouze ve spojení s dýchacím řetězcem Výtěžek z 1 molekuly acetylkoenzymu A: 3 NADH + H + 1 FADH2 1 GTP H 3 C C COO - O C CH 2 O COO - oxalacetát S-CoA NADH + H + HS-CoA H 2 C COO - HO C COO - H 2 C COO - citrát HO NAD + HC H 2 C CH COO - COO - COO - isocitrát COO - NAD + dýchací řetězec NADH + H + O C COO - CO 2 HO CH CH 2 COO - malát 4H + O 2 2H 2 O CH 2 H 2 C COO - 2-oxoglutarát NAD + HS-CoA H 2 O COO - NADH + H + CO 2 CH CH COO - fumarát FADH 2 FAD sukcinát H 2 C COO- H 2 C COO - GDP HS-CoA GTP GDP + P C H 2 H 2 C O C S CoA COO - sukcinylkoenzym A Dýchaní ATP 46 ADP

47 Dochází k živin, tím vzniká o Vnější respirace o Vnitřní respirace Dýchací řetězec umístěn Citrátový cyklus probíhá v Stavba mitochondrie: V dýchacím řetězci probíhá oxidace redukovaných koenzymů Z elektronů a kationtů vodíku vzniká Energetický výtěžek 47

48 Zisk (počet molekul) Energie uvolněná ATP NADH FADH2 Při úplné oxidaci 1 molekuly glukosy Při anaerobním odbourávání 1 molekuly glukosy Při rozštěpení 1 molekuly kyseliny palmitové Energetický zisk z 1 molekuly glukosy Glykolýza 2x pyruvát, 2x ATP, 2x NADH+H + Aerobní odbourání 1 pyruvátu 1 NADH+H+ a 1 acetyl-coa (2 mlk pyruvátu 2x NADH+H+ a 2x acetyl-coa V Krebsově cyklu z 1 acetyl-coa 1x ATP, 3xNADH+H +, 1x FADH2. (z 2 mlk Acetyl-CoA 2x ATP, 6x NADH+H +, 2x FADH2. Dýchací řetězec z NADH+H + vznik 3 ATP, z FADH2 vznik 2 ATP Celkem se tedy vzniká 38 mlk ATP 48

49 Fotosyntéza Rovnice fotosyntézy proces Mění se energie na energii, která se ukládá do vazeb organických látek Organické látky vznikají z látek Stavba chloroplastu Chloroplast obsahuje rostlinné pigmenty se systémem dvojných vazeb. Tyto pigmenty pohlcují světlo Pigmenty jsou uloženy na tylakoidů Fotosyntetické pigmenty o Chlorofyly o Karotenoidy o Fykobiliny Pouze je schopen se oxidovat, ostatní pigmenty mají funkci světlosběrné antény 49

50 Soubor reakcí dělíme na procesy a) Primární b) Sekundární Primární procesy fotosyntézy Potřebují Probíhají na Zahrnují cyklickou a necyklickou fotofosforylaci, fotolýzu vody Fotosystém II 50

51 v Necyklická fosforylace Spojena s Propojuje oba fotosystémy Elektrony z fotosytému I se spojují s vodíkovými ionty, které reagují s NADP + na NADPH + + H + (redukční činidlo pro sekundární procesy) Chybějící elektrony ve fotosytému I doplněny z fotosytému II Chybějící elektrony ve fotosytému II se doplní z iontů OH - 51

52 Schéma primárních procesů fotosyntézy Sekundární procesy přímé dodávky světla Probíhají souběžně s primárními, ale potřebují produkty primárních procesů NADPH + + H + a ATP Probíhají Cyklický charakter Známe 3 typy - 52

53 Alkaloidy Organické sloučeniny slabě povahy, ve své molekule obsahují alespoň jeden atom Obsahují aminy pětičlenné nebo šestičlenné cykly - např. Produkty sekundárního Pojmenování triviálními názvy vychází zejména z názvů Vyskytují se ve formě s organickými kyselinami Vznikají biosyntézou z Přítomny cca u vyšších rostlin čeledi Fyziologicky aktivní látky účinek zejména na, často jedovaté a návykové Třídění podle, nebo Chinolinové a isochinolinové alkaloidy Isochinolinové alkaloidy Podle skeletu se dělí na několik skupin o Morfinanový typ např. o Benzylisochinolinový typ např. o Protopberberinový typ např. Opiové alkaloidy získávány z o 10 % (analgetické účinky), (tlumení kašle), 5%,, o Acetylací skupin morfinu se vyrábí Berberin použití na Chinolové alkaloidy Chinin lék proti, součást, dříve součást protichřipkových léků 53

54 Tropanové alkaloidy Dříve používány k popravám Selektivita účinku Drogy psychotropní účinky o Atropin obsažen v Tlumí křeče, zpomaluje tep, rozšiřuje zornice Používal se jako protijed nerovvých plynů o Kokain Lokální anestetikum, zvyšuje výkon, zmírňuje pocit hladu Působí na CNS - Purinové alkaloidy Odvozeny od purinu o Kofein Obsažen v Podporuje činnost Denní dávka by neměla přesáhnout 1,5 g o Teofylin o Teobromin Pyridinové alkaloidy o Nikotin Obsažen v Jedovatý vliv na V malých dávkách CNS, zvýšení krevního tlaku Ve větších dávkách útlum, porucha dýchání, útlum srdeční činnosti Piperidinové alkaloidy o Piperin Indolové (námelové) alkaloidy Námel je produkt Odvozeny od o Bufotenin V jedech a některých 54

55 o Psilocin a psilocybin Získávány z účinky o LSD Produkce dopaminu v mozku Zmatení informačních drah v mozku o Ergotamin léčba o ergometrin o Šípové jedy strychnin Protijed při otravách hypnotiky zejména barbituráty Další alkaloidy o o Kapsaicin Účinná složka Efedrin Obsažen ve Lék na Synteticky vyrobený o o Kolchicin Obsažen v Použití na léčbu - snižuje usazování Mitotický jed v genetických pokusech Alkaloidy vlaštovičníku Povzbuzení hladkého svalstva, zvýšení krevního tlaku, uvolnění křečí, baktericidní účinek na grampozitivní bakterie Cytostatické účinky na některé formy rakoviny kůže, ale i vysoce toxický V lidovém léčitelství používán proti 55

56 Léčiva Výrobek k léčení chorob a odstraňování jejich příznaků. Hranice mezi lékem a jeden je velmi slabá Lék musí splňovat 5S správná dávka, správná forma, správný čas, správný pacient a správná choroba Drogy Drogy jsou látky, které mají vliv na a po aplikaci vyvolávají potřebu použití Rozdělení na a nebo na a tvrdé Průběh závislosti: 1) Zvědavost, touha vyzkoušet něco neobvyklého a nepoznaného, vyřešit problémy 2) Návyk, zvyšování dávek, abstinenční příznaky 3) Psychická a fyzická závislost 4) Zdravotní a sociální důsledky Aplikace drogy: 1) Perorálně 2) Dýchacím ústrojím 3) Intravenózně zvýšené riziko 4) Další způsoby Legální návykové látky Alkohol Působí na - zpočátku stimulačně, následně tlumivě Zdravotní důsledky nechutenství, poškození, poruchy paměti, deprese, u těhotných žen poruchy plodu Záměny s jinými alkoholy např. vedou ke smrti Množství alkoholu v krvi udáváno v Odbourávání alkoholu přibližně Vzorec pro výpočet promile alkoholu v krvi 56

57 Příklad: Za jak dlouho dobu budeme moci usednout za volant, vypijeme-li 2 piva 11º o obsahu alkoholu 4% (tj. g čistého alkoholu) a k tomu 3 panáky (150 ml, 40%, tj. g čistého alkoholu). CELKEM: g čistého alkoholu, Tabák Hlavní alkaloid je Kouř cigaret obsahuje navíc další alkaloidy, dehtové karcinogenní látky, CO, NOx, Nelegální návykové látky Dělení: a) Kanabinoidy např. b) Halucinogeny c) Stimulancia d) Sedativa e) Opiáty f) Inhalační látky Kanabinoidy Obsaženy v Obsahují látku Účinky - Při dlouhodobém užívání Vzniká závislost Např. Halucinogeny Indolové o obsaženy v o Např. Tropanové - Deriváty fenylethylaminu - Vytváří se závislost 57

58 Stimulanty Odstranění, potřeby spánku, euforie Kokain o Patří mezi tropanové alkaloidy o Vzniká velice silná závislost o Při předávkování útlum o Patří mezi nejdražší drogy Amfetaminy o Pervitin o Extáze Sedativa Barbituráty o Dříve jako léčiva, ale již násobek léčebné dávky může být smrtelný o Podporují, zklidňují, zmírňují úzkost o Nebezpečí smrtelného předávkování, neexistuje účinné antidotum o Vznik závislosti Benzodiazepiny o Diazepam, Rohypnol o Existence antidota (Flumazenil) o Vznik závislosti Opiáty Základem šťáva z Základní alkaloidy a Aplikovány většinou Vzniká závislost Inhalační látky Aplikace Látky aromatické uhlovodíky, alifatické uhlovodíky, halogenderiváty, kyslíkaté deriváty Při polknutí nevratné poškození a Vzniká silná závislost 58