Substituční deriváty karboxylových kyselin

Transkript

1 Substituční deriváty karboxylových kyselin Vznikají substitucemi v, ke změnám v karboxylové funkční skupině. Poloha nové skupiny se často ve spojení s triviálními názvy označuje řeckými písmeny: Mají vlastnosti karboxylových kyselin - mohou odštěpit Halogenkyseliny Odvozujeme je náhradou jednoho nebo více atomů v uhlíkatém řetězci atomem Např.: kyselina chloroctová kyselina trichloroctová kyselina 3-chlormáselná Vlastnosti Atomy halogenu odštěpení protonu karboxylu. Čím jsou tyto atomy u karboxylu a čím je jich, tím je tato halogenkyselina silnější. Síla halogenkyselin s halogenem umístěným ve stejné poloze s rostoucím protonovým číslem halogenu, tedy od látky, většinou (se sudým počtem C-atomů), účinky Příprava 1

2 Reakce Hydroxykyseliny Odvozujeme je náhradou jednoho nebo více atomů H v uhlíkatém řetězci skupinou Např.: Kyselina α-hydroxypropionová kyselina α-hydroxyjantarová Kyselina 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina o-hydroxybenzoová Příprava 2

3 Vlastnosti látky, většinou rozpustné v H 2 O Vlivem hydroxylové skupiny jsou hydroxykyseliny než nesubstituované kyseliny, hydroxyskupina ovlivňuje vlastnosti karboxylu než atom halogenu nebo aminoskupina. V důsledku vnitřní rotace kolem vazeb C-C mohou molekuly hydroxykyselin zaujmout takovou konformaci, v níž se OH a COOH skupiny k sobě přiblíží natolik, že při umístění - OH skupiny na uhlíkatém řetězci ve vhodné vzdálenosti od karboxylu může mezi nimi proběhnout reakce => cyklické estery LAKTONY. Jde tedy o stejnou reakci jako mezi molekulami alkoholu a molekulami karboxylové kyseliny jde však o reakci intramolekulární. Podmínkou úspěšného vzniku laktonu je, aby vzniklý cyklus byl stericky dostatečně stálý (tedy nejlépe pěti- nebo šestičlenný). Aminokyseliny (dále jen AMK, AM) Obsahují ve svém řetězci Obecný vzorec: např. α-aminokyseliny jsou stavebními jednotkami Např.: Glycin kyselina aminooctová kyselina α-aminopropionová Vlastnosti Dochází k acidobazické reakci, kdy aminoskupina jako skupina poutá proton kyselé skupiny (dochází k vzájemné reakci těchto skupin uvnitř molekuly): 3

4 Vzniklá forma, také nazývaná vnitřní sůl - - je příčinou teplot tání AK. Sloučeniny obsahující ve svých molekulách jak zásadité, tak i kyselé skupiny, se označují jako Vzorce AK běžně píšeme v neiontové formě, i když to není přesné. Pokud AK ve své molekule obsahuje stejné počty karboxylových skupin a aminoskupin, její reakce je Je-li karboxylových skupin v porovnání s aminoskupinami více, reakce aminokyseliny je, v opačném případě Při určitém ph, které je pro každou AK a označuje se jako její, se kyselina chová jako neutrální Příprava Vznik peptidické vazby jedné molekuly AK se spojí s skupinou druhé molekuly AK za odštěpení. Vzniká pak dipeptid, tripeptid,, polypeptid. 4

5 Oxokyseliny Ve sloučenině obsahují nebo skupinu kyselina pyrohroznová Významní zástupci substitučních derivátů karboxylových kyselin K. chloroctová krystalická sloučenina, leptavé účinky, surovina v organické syntéze. K. trichloroctová bezbarvé krystalky, jedna z organických kyselin K. mléčná vzniká cukrů a je přítomna například v K. vinná mléce, kyselém či silážovaném krmivu. Pravotočivá kyselina mléčná vzniká při činnosti jako produkt metabolismu obsažena v mnoha druzích ovoce (2 chirální C-atomy). E334 K. citronová v plodech, vyrábí se z melasy kvašením. Zabraňuje K. salicylová krve (protože váže Ca 2+ ), je meziproduktem metabolismu savců. Přidává se do ovocných šťáv. k salicylová a její se používají v - např. kyselina proti a. K. pyrohroznová meziprodukt savců. 5

6 Funkční deriváty karboxylových kyselin Odvozují se jedním z následujících způsobů: náhradou vodíkového atomu karboxylové skupiny o atomem kovu => náhradou hydroxylové skupiny o skupinou -OR => o halogenem => o aminoskupinou => o skupinou OCOR => Jednovazný zbytek kyseliny po odtržení hydroxylové skupiny se nazývá. Názvy acylů se odvozují od latinských jmen jim odpovídajících karboxylových kyselin: Např.: formyl (latinsky kyselina mravenčí acidum formicum) acetyl (latinsky kyselina octová acidum aceticum) benzoyl (latinsky kysellina benzoová acidum benzoicum) Halogenidy KK Názvosloví Název acylu + halogenid Halogenid + 2. pád kyseliny 6

7 Vlastnosti reaktivní Připravují se z nich reakcemi a jejich deriváty Anhydridy KK Názvosloví Opisné anhydrid + 2. pád KK Systematické název KK + koncovka anhydrid Latinský název KK + anhydrid 7

8 Vlastnosti reaktivní Slouží k přípravě KK a jiných derivátů 8

9 Amidy KK Primární sekundární terciární Názvosloví Opisné amid + 2. pád KK Systematické název KK + koncovka amid Latinský název KK + amid Příprava Z halogenidů KK Z anhydridů KK Vlastnosti Mají charakter 9

10 Estrery Většinou charakteristického zápachu Používají se jako a pro výrobu vonných esencí V přírodě lipidy estery a vyšších mastných kyselin Názvosloví Opisné alkylester + 2. pád KK Alkyl + kmen latinského názvu KK + koncovka Příprava 10

11 Deriváty kyseliny uhličité Odvozujeme je náhradou skupin jinými skupinami: kyselina uhličitá fosgen močovina Fosgen Bezbarvý, V první světové válce byl použit jako bojová chemická látka. Používá se k organickým syntézám Je velmi reaktivní: o rychle hydrolyzuje na CO 2 a HCl: o s amoniakem tvoří močovinu: o s ethanolem tvoří diethylkarbonát (diethylester kyseliny uhličité), což je příjemně vonící kapalina: Vyrábí se vedením směsi a přes aktivní uhlí 11

12 Močovina Učební texty k výuce chemie školní rok 2016/2017 látka, byla organickou sloučeninou připravenou uměle vyrábí se z oxidu uhličitého a amoniaku je obsažena savců je součástí pro dobytek, používá se na výrobu, jako, na výrobu některých léčiv výroba léčiv - derivátem močoviny je kyselina barbiturová, která je základem barbiturátů ( léčiva s účinkem) kyselina barbiturová barbituráty 12